Práctica No.6 Nomenclatura y formulismo de Alcanos.

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Centro de Estudios Científicos y Tecnológicos
“Miguel Othón de Mendizábal”

Laboratorio de Química II

Fecha: 26/05/2020 _ Equipo: 5 Calificación: _

Carmona Hernandez Dayron Yair Muñoz Méndez Gael
García Álvarez América Guadalupe Téllez Coronel Miguel Ángel

PRÁCTICA No. 6
NOMENCLATURA Y FORMULISMO DE ALCANOS

Objetivo:
Conocer y aplicar la nomenclatura de los alcanos de acuerdo con las reglas de la
IUPAC.

Introducción
Realiza la introducción en base al nombre de la práctica y los conceptos básicos de esta.
¿Qué son los hidrocarburos?
¿Escribe la definición de alcano? ¿Con que otro nombre se conocen?
¿Qué tipo de enlace presentan entre carbono y carbono?
¿Por qué se le nombre compuestos saturados?
¿Qué tipo de cadena presentan los alcanos? Menciona el nombre y escribe la fórmula
general que nos permite determinar su fórmula molecular de cualquier alcano.
Que estado de agregación presenta los alcanos dependiendo del número de carbonos en su
estructura.
¿Cuáles son sus propiedades físicas y químicas
Investiga de donde se obtienen los alcanos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya estructura molecular se forma de la unión
entre átomos de hidrógeno y carbono. Estos compuestos orgánicos pueden encontrarse en
diferentes estados de materia: líquido, gaseoso (gas natural o por condensación) y
eventualmente sólido. A los hidrocarburos también se les conoce como alcanos solo que en
este caso se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces covalentes son sencillos.
Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono en un
compuesto orgánico o uno de los alótropos del carbono La forma más común es el enlace
simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos.
Se define como hidrocarburos saturados, a los compuestos químicos que están formados
exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos surgen de la
destilación fraccionada, a partir de petróleo o gas natural. Los hidrocarburos alifáticos cuyos
átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces simples están saturados.

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples,

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pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica.

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena
de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano),
de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).

Propiedades Físicas:
-Las propiedades físicas cambian en función del peso molecular.
-El punto de ebullición sube en función del peso molecular, hasta C4 aparecen como gases.
-Los puntos de ebullición de los hidrocarburos ramificados son menores que los de los
hidrocarburos lineales, a igual número de carbonos.
-Respecto al punto de fusión las moléculas redondeadas se empaquetan mejor que las
lineales y tienen mayores puntos de fusión.

Propiedades químicas:
-Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones
disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases,
metales sin la presencia de energía.
-Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de
carbono y agua.
La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas natural que lo
acompaña. Este gas está constituido principalmente por metano ( más del 70%) y etano, con
menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.
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Desarrollo
Nomenclatura de alcanos lineales

Los primeros cuatro alcanos tienen nombres comunes: metano, etano, propano y
butano. Para los alcanos lineales con más de cuatro átomos de carbono el nombre se
formará usando un prefijo numérico que indique el número de átomos de carbono y la
terminación ano que caracteriza a esta serie: pentano, hexano, heptano, octano y
nonano.

A partir del alcano de cuatro átomos de carbono se le debe anteponer la letra n al

nombre, lo cual indica que es un alcano normal o lineal.

Los alcanos con un número de carbonos que corresponda a un múltiplo de decena

tienen nombres determinados: decano ( 1 0), eicosano ( 20), triacontano (30),
tetracontano (40), pentacontano (50), hexacontano (60), heptacontano (70),
octacontano (80), nonacontano (90) y hectano o centuriano (100).

Para alcanos con un número de átomos de carbono intermediarios en cada decena,

primero se indica con un prefijo el número de unidades y después el nombre
correspondiente a la decena. Por ejemplo, para nombrar el alcano de treinta y cinco
carbonos, se escribirá n-pentatriacontano.

La estructura de la serie homóloga va aumentando en un metileno -CH2 -, por lo que

la fórmula semidesarrollada de un alcano se puede simplificar indicando con un
subíndice el número de veces que se repite el metileno. Por ejemplo, para el n-hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 su fórmula simplificada será CH3-(CH2)4-CH3.

Actividad 1

Tomando en cuenta la fórmula general de los alcanos CnH2n+2, identifica cuál de las
siguientes fórmulas moleculares corresponden a un alcano, escribiendo en la celda del
lado derecho la palabra “alcano”

C3H8 Alcano
C4H12 No
C18H40 No
C6H14 Alcano
C7H20 No
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Actividad 2

Completa la siguiente tabla.

Número Fórmula Fórmula

NOMBRE átomos condensada semidesarrollada
carbono
Metano 1 C1H3 CH₄
Etano 2 C2H6 CH3–CH3
Propano 3 C3H8 CH3-CH2-CH3
Butano 4 C4H10
Octano 8 C₈H₁₈ CH3-(CH2)6-CH3
Nonano 9 C9H20 CH3-(CH2)7CH3
Decano 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3
n-eicosano 20 C20H42 CH3 ‑ (CH2)18 ‑ CH3
n-triacontano 30 C30H62 CH3-(CH2)28-CH3
n-tetracontano 40 C40H82 CH3-(CH2)38-CH3
n-heptacontano 50 C50H102 CH3-(CH2)48-CH3
n-hexacontano 60 C60H122 CH3-(CH2)58-CH3
n-heptacontano 70 C70H142 CH3-(CH2)68-CH3
n-octacontano 80 C80H162 CH3-(CH2)78-CH3
n-nonacontano 90 C90H182 CH3-(CH2)88-CH3
n-centuriano o n-hectano 100 C100H202 CH3-(CH2)98-CH3
n-pentriacontano 35 C35H72 CH3-(CH2)33-CH3
n-dodecano 12 C12H26 CH3 - (CH2)10 - CH3
n-dotriacontano 32 C32H66 CH3-(CH2)30-CH3
n-heptahexacontano 67 C67H136 CH3-(CH2)65-CH3
n-heptaoctacontano 87 C87H176 CH3-(CH2)85-CH3
n-octanonacontano 98 C98H198 CH3-(CH2)96-CH3
n-tritetracontano 43 C43H88 CH3-(CH2)41-CH3
n-tetracosano 24 C24H50 CH3-(CH2)22-CH3
n-pentapentacontano 55 C55H112 CH3-(CH2)53-CH3
n-nonaheptacontano 79 C79H160
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Nomenclatura de alcanos arborescentes

Radicales alquilo: https://youtu.be/8m76MQwgn30

Los alcanos arborescentes son cadenas de átomos de carbono que tienen “colgando”
radicales alquilo o ramificaciones.

Los radicales alquilo se forman por la eliminación de un átomo de hidrógeno del

alcano correspondiente, originando un enlace o valencia libre. Derivan su nombre del
alcano del cual provienen, cambiando el sufijo ano por il (cuando está unido a una
cadena) ó ilo (cuando no está unido a una cadena).
La forma general de representar un radical es ⎯ R en donde R será cualquier alcano
lineal al cual se le quitó un hidrógeno, formando una valencia libre como se muestra a
continuación:

Secuencia de la formación del radical metilo

Metano Se elimina un Se forma una Radical metilo

hidrógeno valencia libre

Cuando el alcano del cual proviene el radical tiene tres átomos de carbono, pueden
generarse dos radicales distintos, dependiendo del tipo de carbono (primario o
secundario) dónde se le quite el hidrógeno: el propilo y el isopropilo (o sec-propilo).

Si el alcano puede tener además isómeros, originará varios radicales diferentes,

dependiendo de a cuál se le elimine el hidrógeno.
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La siguiente tabla muestran los principales radicales alquilo:

Alcano Radical alquilo Nombre

CH3 ⎯
CH4 Metilo.
metano

CH3 ⎯ CH2 ⎯
CH3 ⎯ CH3 Etilo.
etano

n- Propilo.
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH3
propano

CH3 ⎯ CH ⎯
 Isopropilo.
CH3

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯

CH3 ⎯ (CH2 )2 ⎯ CH3 n-Butilo.
Butano
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3 Secbutilo.


CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ Isobutilo.

 
CH3 CH3
Isobutano


CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 CH3 ⎯ C ⎯ CH3 Terbutilo.
 
CH3 CH3
Terbutano
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Alcano Radical alquilo Nombre

CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯

n-pentilo.
CH3 ⎯ (CH2 )3 ⎯ CH3
Pentano Secpentilo.

Isopentilo.

Isopentano

Terpentilo

Terpentano

Neopentilo.

Neopentano

Nomenclatura de alcanos arborescentes: https://youtu.be/Esyvyj1Ey7I

Reglas de nomenclatura de alcanos arborescentes (ramificados)

Los alcanos arborescentes se nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC.

1. Se selecciona la cadena de carbonos más larga, sin importar la forma que tenga.

2. Se numeran los carbonos de la cadena, comenzando por el extremo donde tenga

más cercano un radical alquilo.
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3. La nomenclatura actual indica que los nombres de los radicales se deben ordenar
alfabéticamente, indicando con un número el carbono al que están unidos. Si un radical
se repite dos o más veces se emplearán los prefijos correspondientes (di, tri, tetra,
etc.), los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabético; tampoco se consideran
los prefijos sec ni ter. Únicamente se consideran para el orden alfabético los prefijos
iso, neo y ciclo.

4. Después de los nombres de los radicales, se da el nombre básico de acuerdo con

el número de carbonos de la cadena principal.

2, 4, 5- trimetil heptano

Actividad 3

Escribe el nombre de los siguientes alcanos (resalta con un marca textos la cadena
principal):
1)

Nombre: 4-etil-2,3,6,7-tetrametil nonano

2)

Nombre: 3-metil hexano

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3)

Nombre: 4-etil heptano

4)

Nombre: 3-etil-2-metil-4-isopropil hexano

5)

Nombre: 6-sec-butil-3-etil-2,9-dimetil-4-isopropil decano

6).

Nombre: 3-isopropil-2,9,9-trimetil-7-neopentilo-4-terpentil undecano

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7)

Nombre: 10-etil-4,8-disopropil-2,9,13-trimetil tetradecano

8)

Nombre: 10-etil-8-isopentil-4-isopropil-2,9,13-trimetil tetradecano

Escritura de fórmulas de alcanos dado su nombre

Ejemplo: Escribe la fórmula del 2, 4, 6-trimetil heptano

La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a

derecha, pero se podría hacer también de derecha a izquierda.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Ten cuidado de
colocar el radical por el enlace libre.
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Como el carbono siempre tiene cuatro enlaces (tetravalencia), completamos nuestra

estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus cuatro
enlaces.

Actividad 4

Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes alcanos:

A) 3-etil-2,3-dimetil pentano

B) 4-isopropil-2,2,5-trimetil heptano

C) 4-terbutil-3,7-dietil-6-isobutil decano
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Cuestionario
1. El gas natural está formado principalmente por un alcano. Investiga el nombre y la
fórmula de este alcano.
Metano C1H3
2. El gas L.P. está formado principalmente por dos alcanos. Investiga los nombres y
la fórmula de estos alcanos.
Butano C4H10
Propano C3H8
3. La gasolina está formada por una mezcla de diversos alcanos. Investiga el nombre
y la fórmula de tres de estos alcanos.
Heptano C7H16
Pentano C5H12
Isooctano C8H18
4. ¿Qué es el octanaje de una gasolina?
Así es como se quema la gasolina en el cilindro del motor. Cuanto mayor sea el octanaje,
más uniforme y controlable será la combustión producida en el cilindro. Por el contrario, a
un octanaje más bajo, el combustible en el motor explotará y explotará.
5. El isooctano es el alcano que le da el mayor octanaje a la gasolina. Investiga la
fórmula semidesarrollada de este alcano y escribe su nombre IUPAC.
Fórmula semidesarrollada es C8H18 y su nombre IUPAC 2,2,4-trimetilpentano
6. ¿Qué es la petroquímica primaria?
La rama petroquímica es fundamentalmente responsable del procesamiento de gas
natural y derivados del petróleo.
7. ¿Qué es la isomería?
Esta es una característica de ciertos compuestos con la misma fórmula molecular, es
decir, el número de átomos de cada elemento es el mismo, pero la disposición de los
átomos en el espacio es diferente.
8. ¿Qué tipo de isomería presentan los alcanos?
Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ram
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Conclusión:
Con esta práctica aprendimos que los hidrocarburos en lo mismo que los alcanos que se
dividen en metano, etano, propano etc.
Las cadenas de carbonos e hidrógenos varían tanto en orden como en cantidad lo cual
altera desde el estado del tipo de hidrocarburo que se forma hasta los porcentajes de
composición en los que se compone los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos
entre los átomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad.
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.
Y cada una de las uniones que se da es distinta entre unas y otras de las que hoy en día
existen.

Fuentes de información

UAEH.edu.mx (1/01/2019), “Alcanos”, extraído de:

https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/prepa_ixtlahuaco/2019/5/Alcanos-
Quimica-Organica.pdf

Ehu.eus (2019),” ALCANOS-INTRODUCCION”, extraído de:

https://www.ehu.eus/documents/1468013/5943652/Alcanos

Significados.com (03/12/2020), “Hidrocarburos”, extraído de:

https://www.significados.com/hidrocarburos/

Miguel Mateo (11/06/2018), “¿Qué son compuestos saturados e insaturados?”, extraído

de: https://oxocarbenio.wordpress.com/2018/07/11/compuestos-grasas-saturadas-
insaturadas/
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