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🫘 🍃 🫘

Son de base purínica


XANTINAS Usos: bebidas estimulantes.
CLASE 8

I
D

(ALCALOIDES PURINICOS) Moléculas isobaricas: cambia


Son pseudoalcaloides: No derivan de aminoácidos y difieren en propiedades con alcaloides. posición de 1 átomo.
Potencia
Potencia 2
--

comiolado
·
D grasos
#orencia

I
CAFEÍNA TEOFILINA % cafeína
4
TEOBROMINA 12% cafeína

/Tiene + Cafeinal

-
Estimula el SNC Estimulante del SNC. ↑
No tiene bromo
-
Elimina somnolencia Broncodilatadora (trata el asma). En CACAO y CHOCOLATES
Restaura nivel de alerta Diurética (elimina líquidos). -
El chocolate negro tiene
Dilata vasos periféricos. más teobromina.
Modo de acción: Antagonista Sensación calor y pesadez.
de receptores de ADENOSINA.
Actualmente sin uso, antes como vasodilatador periférico.
Farmacología: SNC y sistema cardiovascular (+ cortisol, Farmacología: Nivel bronquiopulmonar y respiratorio.
- fatiga, taquicardia ·
Diurérico
Vosopilacior.
e nice rend

Relaja músculo liso bronquial


Tratamientos sintomáticos de afecciones dolorosas, Estimulación respiratoria
gripales, febriles. Estimula centro medular. Psicoestimulante
Tatamiento del asma y bronconeumopatía obstructiva crónica.

En la preparación del té se extraen

TÉ YERBA MATE
antioxidantes y
CAFÉ
compuestos volátiles (sabor y aroma).
COMPONENTES (Evitar que pasen muchos taninos a la infusión) De SNC Por componentes
estimulates como la

cafeína y
ALCALOIDES: Teína, cafeína, teofilina y teobromina. Hojas, ramas, peciolos tostados o desmenuzados de ILEX y Polifenol. Granos tostados y molidos de COFFEA

:
-

FLAVONOIDES (catequinas) EC, ECG, EGC,6626.


D
(Edad hojas) PROPIA DE SUDAMÉRICA
i
-

MINERALES: Flúor a Beneficios: Antroxidante y estimula s. inmune.


Muchos componentes químicos, sust volátiles.
VITAMINAS: A, B, C y E. Alcaloides: cafeina
Principios activos:
-

OTROS: Aminoácidos (l-teanina), glúcidos y lípidos.


·

XANTINAS: Cafeína, teofilina, teobromina Café descafeinado: los granos se tuestan.


Fermentación del té: pardeamiento enzimático COMP. BIOACTIVOS: Antioxidantes, flavonoides, saponinas.
! Minerales: Mg, Mn, Cu, Zn y Fe Tostado del café:
enrollado
TODOS MARChiTADO, seceDO, Fijapo y
=


No tiene
enrollado
Ni

FiADO. en

Salud Antioxidante ~Porbacterias

Sin Fijad
se AmenTorA

-
-
feetapeabatoBebeene
-

menerenavee e

hereolidictoes,en
e
Quinona —> Anillo bencenico con carbonilo
CLASE 9

ANTRAQUINONAS 13 anillos)
Con núcleo de antraceno
Ejemplo SEN (Senna cassia angustifolia Vahl). Parte utilizada (Droga): Foliolos y frutos (legumbres)
-
Principales presentan grupo ceto en 9, 10
Nombre vulgar: Sen de la india o de Alejandría. Su parte más importante son pelos rugosos y fibras cristaliferas
Fuente principal: plantas superiores
Origen y distribución:
Y

D
Derivadas de 9-10 antracendiona. Según posición de OH pueden tener -De regiones desérticas, el SEN de la india, proviene de Somalía y se cultiva en la India. El de Alejandría crece espontáneo en el
actividad colorante (1,2) o laxante (1,8). Pueden encontrarse libres nordeste de Africa y cultivado en Sudán y Nigeria.
(antraquinonas de forma oxidada) como formando C- heterosido Principio Activo: glucósidos, resinas, Fitoesteroles, flavonoides, antraquinonas libres y glucosiladas, trazas de aceite esencial
(carbohidrato) o también de forma reunidas (antronas y antranoles) (característica insecticidas)
Alto número de e- deslocalizados (pb fluorescentes, absorbo E y emito luz Efectos: Laxante a bajas dosis, Purgante en altas dosis (más suaves por frutos que foliolos). No usar en embarazo, lactancia
/

en ≠ lambda) (pasan a la leche): menstruación, inflamación uterina o intestinal, hemorroides, cistitis


Alta actividad cromatófora
HOMO(AyB) HERROICyD Act. Farmacológica:
Composición química: Glucósido de diantrona (2-5%)
Modifica permeabilidad pared del colon, actúa en canales de cloruro, modifica
Homobianirona E motilidad intestinal, produciendo efecto laxante, estimula terminaciones
NO

X
HeTeRÓsiDO
nerviosas de pared intestinal y estimula directamente músculo liso del colon
(Agliconal

HEROS Efecto toxico: Problemas e colon por uso prolongado, dermatitis a hojas
t

azucar.
Bacterias que los Dato: Antraquinonas inactivan virus encapsulados, tb antimalárica,
metabolizan (deben
antileucémica, antiamebiana y citotóxica.
o -hererósiDo

romperlos)
=

En términos de suavidad, cáscara sagrada > SEN> Aloe


Cáscara sagrada (Rhamnus purshiana) Aloe (Aloe barbadnesis)

Parte utilizada: Corteza seca, conservada 1 año antes o sometida a horno en 100°C Contiene no menos del 28% de derivados de hidroxiantraceno (calculados con la
(proceso de estabilización). sustancia vegetal seca)
Origen: Norteamerica Parte utilizada: Jugo de las hojas
Microscópicamente: Drusas, almidones, células pétreas, fibras cristaliferas

Composición química: Cascarosido (derivado antraquinónico) que es heterosido


mixto y antraquinones libres.
Compuestos antraquinónicos (8-10%): antraquinonas libres (crisofanol, emodol), O-
heterósidos (emodina-antrona),
C-heterósidos: cascarósidos A y B (glicósidos de aloína), cascarósidos C y D
(glicósidos de crisaloína), taninos y sales minerales.

Lonillo.
↑>
BENZOQUINONAS A
Tiene taninos galicos, elágicos, catéquicos, flavonoides….

Presentan único núcleo benceno Ejemplo: Gayuba


Fuente principal: Animales Familia: Ericaceae, toxicidad baja y su nombre botánico es arbutus uva ursi
Arbusto siempreverde con ramas tendidas por el suelo, flores poco pedunculadas, hermafroditas, inflorescencia
en racimos terminales de hasta 12 flores .
Fruto drupa, carnoso, color rojo vivo, carne blanca, comestible pero sabor insípido y jugoso
Parte utilizada: Hojas desecadas (con mínimo del 7% de arbutósido) Sus principales heterósidos
fenólicos(hidroquinónicos), arbutósido o arbutina (8-10%) y metil arbutósido que se oxida a hidroquinona.
1,2-benzoquinonas (orto-quinonas) Actividad farmacológica
Antiinflamatorio de tracto urinario, hidroquinona tiene prop. Bacteriostáticas (inhibe su crecimiento), diurético,
1,4-benzoquinonas (para-quinonas)
despigmentante de la piel (inhibe síntesis de tirosinasa reduciendo síntesis de melanina)
* cualquier Inhibidor de tirosinasa es insecticida porque los insectos tienen recubrimiento de tirosinasa
Importancia farmacológica:
Efectos secundarios: Náuseas, vómitos , molestias gastricas (taninos); orina marrón
Forma heterósido: arbutósido que No se han descrito interacciones en pacientes con insuf. Cardíaca, renal o hepatica
presenta acción antiséptica urinaria Contraindicaciones: Hipersensibilidad a la droga, enfermedades renales y hepáticas
Contraindicado en embarazos , niños <12 y no aconsejable en lactancia
NAFTOQUINONAS (zonikos)
Con núcleo de Naftaleno
Fuente principal: Musgos y helechos Tipos

I
2
2

3
-

Vitamina K1 (fitoquinona): hojas de hojas, corteza y raíces


Hojas de henna hortalizas verdes como espinaca, del genero Plumbago:
Hojas de nogal
-1,2-naftoquinonas -1,4-naftoquinonas (lawsonia , etc. Es apolar y necesaria para antiproliferativo,
(juglans regia):
Amplia gama de Act. Biol. (utilizados como agentes intermis: Fugicida, síntesis de proteínas que llevan a antimicrobiano.
Astringente
antimalaricos , antimicrobianos , antifúngicos y colorante cabo la coagulación de coágulos
antitumorales (industrialmente como colorante ) (cosmética capilar) sanguíneos)

B1: metabolismo de carbohidratos y ayuda sistema nervioso B7: Mantiene salud de la piel, cabello y uñas
B2: metabolismo de nutrientes (necesaria para crecimiento y desarrollo normal) B9: Necesario para producción y reparación de ADN, importante en embarazo y
B3: Síntesis de ácidos grasos y colesterol. Mantiene salud de la piel, sientan producción de glóbulos rojos
nervioso y digestivo B12::esencial para formación de glóbulos rojos y síntesis de ADN. Mantiene sistema
B5: Producción de hormonas, síntesis de colesterol y hemoglobina nervioso y función cerebral adecuada.
B6: involucrada en reacciones enzimáticas, esencial para producción de
neurotransmisores

Ruta ácido shikímico es la vía de producción de polifenoles, Xantonas y naftoquinonas


VIT. E Y VIT. A SON LIPOSOLUBLES*
CLASE 10 🍵🍫 🦠 🔩 🧁🌳
🍒 ❌ 🚩 💊

TANINOS
RED. Son metabolitos secundarios derivados de plantas que pueden ser esteres de
ácido gálico (benzoico) o derivados unidos a polioles, catequina o núcleos
PoliFenol ox.
QUINONAS triterpenoides [Galotaninos (GT), elagitaninos (ET) o taninos complejos] o bien
oligómeros o polímeros de prontocianidina. Existen tres tipos de taninos:
Estructura polifenolica, polares (solubles en alcohol, cetona y poco en éter).
Término usado en un principio como sustancias que convertían pieles de
Hidrolizables. Condensados. Complejos o Mixtos
animales en cuero (curtido) 8
Hidrolizados por ácido/ base No se hidrolízan fácil
B

Olor característico, sabor amargo, astringente y su color va desde


o det. Enzimas Frecuentes 8

Mezcla de ambos
Amarillo a castaño oscuro. Al exponerse al aire, se tornan oscuros y pierden
8

Menos frecuentes En todos los grupos


*
Poco conocidos
eficacia para curtido
8.

Frecuente en Dicotiledóneas vegetales


Ej: pepitas de manzana y tb presentes en el vino tinto.
8

TANINOS HIDROLIZABLES
mínimo 3

Compuestos de ésteres de ácido gálico (ác. 3,4,5-trihidroxibenzoico) o el acido elágico (4,5,5,6,6 ácido hexahidroxidifenico-2,6,2,6 dilactona) unidos a una unidad
central de carbohidrato

GALOTANINOS ELAGITANINOS ac
Por cada galotanino libero al menos 5 Ác. Hexa… no se encuentra en forma
-

Fend

ácidos galicos libre, al romper enlace ester con glucosa,


se convierte por inestabilidad
“Poliésteres de un azúcar y varias (lactonización) en ác. Elágico
hiprobableen
b
moléculas de ácido fenol”
D
Al menos 3 ác. Galicos para alcanzar Elagitanino esterifica la glucosa I ,

Masa molecular requerida con dos ac. Hexa…, cada uno en Punto 1 Del
carbohidrato

2 hidroxilos
Más importante y frecuente es
pentagalioglucosa, 5 OH de glucosa Cuando se hidroliza, se cicla
son esterificados con ác. Gálico Buen antioxidante ya que es resonante la Punto 2

enlace (-c Dificil de romper.

T A N I N O S C O N D E N S A D O S.
“Polímeros o digómeros de unidades flavánicas” flavan-3-0

-Act. Biológicas: antioxidantes


*
, quimioterapeuticos, antiinflamatorios
y antimicrobianos. Cny Co generalmente
e

-Incapaces de ser hidrolizables pq enlace C-C es muy fuerte


I
carecol
carecol
-Tienen act. Anti nutricionales ya que hidroxilos atrapan minerales (secuestro
5

enlace c-c
FLAvan-3-0L
de micronutrientes)
-Canela, cerezo, sauce y roble
-
Moléculas de 3 flavanol Tipo
-Semillas: Cacao
*
2 Dímeros enlace C-C

-hojas: Té verde 2-6 Oligómeros


D
carecol
+6 Polímeros Flavan-3-0L

No se digieren, no tienen azúcar
3
Al calentarse en medio ácido, se rompen y dan anticianidoles. Epicatecol y epigalocatecol son
& Los más importantes son Catecol y Galocatecol (+ un OH) sus isomeros en alfa

Fenilo unido a cromo a en C2 es catecol (orto dihidroxibenceno) —> Tanino catéquico. Presente en cortezas de sauce, abedul, hoja de hammamelis…
*

HELICOBACTER PYLORY
Causante en un 90% de úlcera gástrica y en un 80% de úlcera duodenal
B
Clasificado como carcinógeno clase I .
Antiinflamatorios no selectivos: Inhiben cicloxigenasa 1 y 2.

Asociado a cáncer gástrico ya que puede colonizar la mucosa y vivir por décadas Tienen más efectos adversos
8.
Microorganismo gram negativo, espiralado, curvado, microaerofílico ⑤
Proceso inflamatorio: mediado por enzima cicloxigenasa
&
Resistente a medio ácido (ella misma puede generar NH3) COX 1: nivel gástrico COX 2: nivel muscular

lo primero que
hace es
poner ↓ quinona la Degrapod
* De Strecker
Hibroxilo oxidar usamos
un para que a l como

(melanoDinall convierte aminoácido en


genere diquinona Carbonito, la
Polimerizamos y AlDehDO Al juntarlos con Carbonilos A
Parpeamiento enzimático: polifend oxibesa a
genero melanocbina.

Diferencia es
↳ oure perdelo a mallor
Por to.
Reacción de Meillard Pardeamiento no enzimático -
Albehipos volétiles bajo peso molecular.
·
de
ARBONIDATOS PROTEINOS (quimica
-

le Don el dora
los alimentos, café, pa ...)

puese generaracrilamida:muchos efectos apversos y carcinogénica.

péptico con

grupo Amino
->
cidación

Accor basediche
-> Propuato
hiproximetilfulfora incoloro
congrupo -marenademori
carbonilo se polimerica
To sobre 90° ↓

color parto.
melanoidinos
de
caramelización: (compuesto
Es solo una cicl alto peso
molewlar)
NO HAILIARD
no hay proteina. Hay
Pérdida De
agua y
fulfuración de producto.
🍄 🦠 🌽🐻
CLASE 11

ALCALOIDES
“Sustancias orgánicas nitrigenadas con carácter básico, de origen natural (generalmente vegetal) y distribución restringida, con propiedades farmacológicas”
También presentes en hongos (pocas familias), bacterias y animales
Requisitos Función en vegetales Presencia en la naturaleza
B
Presentar un Nitrógeno básico D
Regular crecimiento -Hojas: Tabaco (nicotina), coca (cocaína) Anestésico local , sedante , estimulante
8
Nitrógeno incluido en sistema heterocíclico 8.
Defensa frente a herbívoros, -Semillas: Cacao (Teobromina) pseudoddae
->

*
Tener una estructura compleja insectos… -Tallo: Efedra (efedrina) Asma , estimulante
Sust. de reserva de N para
provoca vómito
bronquios
Presentar act. Farmacológica potente
quita Flemas Fiebre

-Raíz: Ipecacuana (emetina) Emético ,expectorante , antipirético


de -

⑤. D

&
Tener distribución restringida a las plantas síntesis de prot. -Fruto: Cicuta (coniína)

Prod. finales en rx de -Corteza: Quina (quinina) Antimalárico
1° alcaloide aislado—> Morfina Narcótico , sedante ; hipnótico ; analgésico
detoxificación -Látex: Amapola real (morfina, codeína) Analgésico , sedante , hipnótico

Hay alcaloides que no cumplen co todos los requisitos, por lo que se clasifican en:

ALCALOIDES PSEUDOALCALOIDES PROTOALCALOIDES


VERDADEROS

Metabolito 2° Metabolito 2° que Metabolito 2° que


que poseen N poseen N, no vienen de poseen N, no forman
heterocíclico, aminoácidos (no sistema heterociclico,
y su esqueleto biosintetizados), se se forma a partir de
de carbono forman por aminoácido
proviene parcial transferencia de N en proteico. Muchos
Xantinal
contienen grupo
IDerivado
forma de amoníaco a
De

o totalmente,
de un un compuesto terpénico, amino, amida, etc.
aminoácido esteroide, policétido,
proteico monosacárido o ácido
graso
Antiespasmódico Estimulante ; analgésico

N O M E N C L A T U R A (-INA) EXTRACCIÓN
Pueden nombrarse en función de:

A. La especie que los contiene


-Senecio Jacobea —> Jacobina
-Erythroxylon coca —> Cocaina
B. Nombre del género
Ephedra —> Efedrina
Papaver sp. —> Papaverina su muscular.
efecto:Relajante
extraccion

(AlcaloIDe verDADERO)

C. Nombre vulgar de la planta


Ergot —> Ergotamina
Café—> Cafeína

D. Actividad farmacológica
eacción.
Emética —> Emetina

E. De nombre de persona
Jean Nicot—> Nicotina
Morfeo —> Morfina
CLASE 12
CARDIOTÓNICOS DIGITAL
Tipos de heterósidos
Fármacos que aumentan la fuerza del corazón sin aumentar sus necesidades de oxígeno.
Ej: dopamina y compuestos digitalicos, ambos con efecto inotropo positivo.

Digitalis purpurea Digitalis lanata Bufo marinus / Rhinella marina (anfibio)

ne -

4
glucosas
3
glucosas.

Los COMPUESTOS DIGITÁLICOS son de naturaleza esteroídea, 2 tipos de moléculas:


,

1.Cardenólidos: Presentan en su estructura 2.Bufadienólidos: Presentan en su estructura una


una lactona monoinsaturada de cinco átomos. lactona con dos insaturaciones de seis átomos.

... 6
!23

54

esencial
compuesto
Cardiotónicos D i g i t á l i c os Farmacóforo:Aglicona.

#
DIGOXINA
Son Petersio
DIGITOXINA ↓ lacrocarenosomos
Glucósidos cardíacos
On
aeroncra
&
D
&
1

Efecto más duradero Efecto menos duradero

es
sin azucer.
Eliminada por riñones Eliminada vía hepática
mono másino
↳o-gesipoL aglicona
Tratamiento de Insuficiencia cardíaca glicna.
i

monoxesmósido:1 punto de mión (10+ gicona ↳ acetilo en 0R3


si
pegamos
bidesmósido:2 puntos de unión

otras plantas conocidas por presentar glucósidos cardiotónicos son:

Mecanismo de acción de cardiotónicos


Inhiben la bomba Na/K-ATPasa, lo cual produce un aumento de potasio extracelular y un aumento de sodio y calcio intracelular.
Este aumento de calcio en las células musculares cardíacas produce un aumento de la eficacia mecánica del músculo cardíaco y
un aumento de la fuerza de contracción

PROPIEDADES FARMACOLOGÍAS
Contractibilidad
EFECTO INÓTROPO POSITIVO: Aumento de la fuerza y velocidad de contracción del miocardio.

Frecuencia
EFECTO CRONÓTROPO NEGATIVO: Disminución de la frecuencia cardíaca por modificación de la regulación neurovegetativa
(efecto indirecto parasimpaticomimético).

Conductibilidad
EFECTO DROMÓTROPO NEGATIVO: Disminución de la velocidad de conducción en la unión auriculoventricular, por un
alargamiento del período refractario del nodo auriculoventricular.

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