ORGANICOS N ITROGENADOS COMPUESTOS nvelavadorhomer ompuestos organicos contienen nitrgeno en sy nitrogenados. El ator ne siete electrones en su corteza, dos en la primera inco en la segunda. Por lo tanto, le faltan tres electrones para comple. conseguirlos formando tres enlaces covalentes 5, uno simple y otro doble o uno triple. El ejemplo mas conocido de un fando tres enlaces simples es en el amoniaco, donde de nitrégeno tie iltima capa y puede simples tomo de nitrogeno form: se une a tres alomos de hidrégeno nitrégeno H HH hidrdgeno H:N:H H-NQy \dad del nitrégeno para combinarse da lugar a la formacién de otras smilias de compuestos, que resultan de la sustitucién de hidrégenos de los hi- irocarburos por grupos de atomos que contienen nitrégeno. Estos cambios ori- ainan diferentes grupos funcionales que dotan al compuesto modificado de pro- piedades especificas. Entre los compuestos con grupos funcionales nitrogenados se encuentran las ami- das (consideradas al tratar los derivados de dcidos carboxilicos), las aminas, los aminoacidos, los polipéptides, las proteinas y los acidos nucleicos. Esta capi 1. EQUE SON LAS AMINAS? Las aminas constituyen una funcién quimica presente en un ro de compuestos orgénicos y de gran importancia a nivel tanamina o metilamina se encuentra en los peces en des la melaza de la remolacha azucarera, La metilmetanamit es otra amina que se halla en la salmuera de los arenques. sudor de la mujer, durante el periodo menstrual, se obsel dimetiletanamina 0 trimetilamina. En los procesos de descomposicién, especialmente de del pescado, hay bacterias que alteran las proteinas, pi nas putresceina (1,4-diaminobutano) y cadaverina (1, no) que son las principales responsables del olor desag ‘Clertass ees tidez que se desprende. responsables del | Algunas hormonas, como es el caso de la epinefrina o olorde tos | su estructura la funcin amina. Esta hormona es liberada mo cuando nos encontramos en una situacion de peligro do cambios fisiolégicos tales como el aumento del si6n arterial, broncodilatacién, etcétera, Diversas sustancias de origen vegetal y del © ms grupos funcionales amino (— {a cafeina, estimulante del sistema 260 | QuimicaES n las hojas de té; la nicotina, vaso aco, la morfina (narcética) ya ee que esta en las hojas a efedrina, broncodilatadora 1a (sedante), que se encuentran en vodrinee a Que se extrae de las plantas de la fami- ; '@ por unas cuarenta especies; la atropina, anties- a, que se aisla de la plantas de belladona. : anilina es una amina que se utiliza en la elaboracion de colorantes, bami- fumes, como solvente de diversas sustancias, en la vuleanizacién del en la industria del plastico y en la sintesis de compuestos organicos. s aminas son volatiles y producen un olor que recuerda al amoniaco. emos los siguientes ejemplos de aminas alifaticas: : 1 4 2) 4 1 ci,-N-H CH, — NH, CH, - CH, -N-H C,H, — NH, tanamina o metilamina Etanamina o etilamina 3) ce 4) CH, 1 cH,-N-H (CH))-NH CH,~CH,-CH,-N—H (CH,)(CsH;) - NH ‘Metilmetanamina o dimetilamina Metilpropanamina o metilpropilamina 5) Hs ) CH, CH, cH,-N-CH, (CHy);—N CH; -N-CH,~CH, (CyH,), (CH3) —N Dietilmetanamina o dietilmetilamina Dimesimetanamina o trimetilamina E] excmen de los ejemplos anteriores nos muestra lo siguiente: 2) Er 0s casos 1 y 2, uno sélo de los étomos de hidrégeno del amoniaco es rempla- z200 por un radical alquilo, por lo cual son consideradas como aminas primarias. En ellas se encuentra el grupo -NH, que las caracteriza, denominado grupo amino. La formula general de las ‘aminas primarias es: R- Ne H obien RNH, donde R=radical alquilo, b) En los casos 3 y 4 se sustituyen dos atomos de hidrégeno del z m radicales alquilo, por lo cual se denominan aminas sect Presentan el grupo — NH — que recibe el nombre de ar Responden a la formula general: H 1 R-N-R' obi ©) En los casos 5 y 6, los tres zados por tres radicales lau Su formula general es:ero, en lugar de radicales alquilo, presentan ra. Son semejantes a las alifticas p rias, secundarias o terciarias dicales arilo. También pueden ser prin ion a su estructura molecular: Entonces, con relaci lerarse como derivados del amoniaco Las aminas pueden consid 9 los tres atomos de hidrégeno por ra. por sustitucion de uno, dos dicales alquilo o arilo. Nomenclatura de aminas La IUPAC ha establecido que se nombran sustituyendo la terminacion “9” de} slcano por amina. (Por ejemplo: metano—> metanamina, etano —>-efana. mina, etcetera) Geometria molecular de las aminas :s0 del amoniaco (NH), el tomo de nitrégeno tiene 5 electrones en su tribuyen en cuatro orbitales sp*: dos electrones segundo nivel, los cuales se dis Scupan un orbital y los otros tres se distribuyen en los tres orbitales restantes: i Orbitales hibridos sp Cada uno de los tres orbitales incompletos admite el electron del atomo de hi- drogeno. El resultado es una molécula piramidal, cuya base son los tres ato- mos de hidrégeno y el vértice esta dado por el par de electrones no comparti- do, Los angulos de enlace N-H tienen un valor de 107,3° (muy préximo al de los angulos de un tetraedro). Las aminas, como el NH,, tienen una estructura piramidal con tres enlaces (s- sp) y un par de electrones no compartidos. Los orbitales tienen hibridacion sp® y estan dirigidos, como en el C, hacia los vertices de un tetraedro. En el NH, los angulos de enlace H-N son de 107,3°, pero en las aminas los sustituyentes distorsionan la pirémide ensan La presencia del par de electrones da a las aminas propiedades. micas caracteristicas. 2. DE GRAN IMPORTANCIA: LOS AMINOA\ Los aminodcidos son compuestos organicos nitrogenados para los seres vivos, porque se unen entre si para formar | son sustancias indispensables para la vida. Las bacterias, las levaduras y las plantas son capaces de cidos a partir de sustancias nitrogenadas inorganicas, tales En cambio, el hombre y los animales necesitan la provisi noacidos a través de la dieta alimenticia para lograr el los jovenes y asegurar el estado de salud de los Los aminoacidos que un organismo no es capaz de través de los alimentos se denominan as. En el casi es esenciaes se, ite oa Seres humanos los aminodcidos indispensables son is . eon ina: fenilalanina, treonina, triptéfano y valina. _Genoma es (040 lo esencial por un tiempo prolongado, el malerial genético | ermina la aparici : porprioggeso, determina la aparici ion de trastornos Caracteristicos. Asi, por ejemplo, la falta de contenido en las tipt6fano en un nifo produce una disminucién de las prot ta carencia en la dieta de un aminoacid acidostotaln teinas sanguineas. células de un Los aminoacidos que los seres vivos son capaces de sintetizar se llaman dis- onganismo pensables 0 no esenciales y en el caso del organismo humano se pueden en particular. mencionar los a alanina, Acido aspértico, cistina, acido glutémico, glicocola, prolina, serina, tirosina, etcetera os aminoacides que estan codificados en el genoma de la mayoria de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, acido aspértico, cisteina, fenila- Janina, glicina, acido glutémico, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, li- sina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptéfano y valina. Estructura quimica de los aminoacidos Por hidrolisis de las proteinas se obtienen mas de veinte aminodcidos, algunos de los cuales son: H NH, -C = t COOH Glicocola e glicina ; Elexamen de estos casos nos musstta dues + Todos los aminoacidos tienen un grupo amino y lo cual se denominan aminoacidos.En sintesis se puede establecer que ‘on compuestos organicos nitrogenados cuyas ni. moléculas presentan grupos funcionales amino y carboxilo: Clasificacién de los aminoacidos ste de los aminodcidos tienen Un grupo basico (amino) y otro écido La mayor pat aminoacidos neutros. (Por ejemplo, (carboxilo), por |o cual se los considera glicocola, alanina, cisteina, etcétera.) Otros aminodcidos tienen un grupo amino y dos grupos carboxilo, por Io cual se os clasifica como aminoacidos acidos (Acido glutamico, Acido aspartico, etcétera). Un tercer conjunto de aminodcidos presentan dos 0 mas grupos amino y un solo carboxilo, Por lo tanto, se los denomina aminoacidos basicos, como, por ejemplo, la lisina y la arginina. 2.2. eCudles son las propiedades de los aminoacidos? Los aminodcidos son sélidos, cristalinos, solubles en agua y poco solubles en solventes no polares (tetracloruro de carbono, benceno, etcétera). Sus puntos de fusién son elevados. Estas caracteristicas son propias de los compuestos iénicos y, por lo tanto, se deduce que las moléculas de los aminodcidos tienen cargas eléctricas. Molécula bipolar EI grupo carboxilo tiene la propiedad de ceder un proton (H*): OH o t I +H =¢=0) ce) mientras que el grupo amino (- NH,) puede aceptar un protén po geno tiene un par de electrones sin compartir: H Ht :N:H —» —NH, + Ht —» — NH, =NH,* En [os alfa-aminodcidos se encuentran los dos grupos (carboxilo y an cién adyacente; entonces, el protén del carboxilo es transferido al gi R R 1 Ne ea —> NH,-C-H 1 COOH coo: En consecuencia, en las moléculas de los aminoacidos, carga eléctrica neta es igual a cero. Esta estructura es similar a la de las sales, sitivos y negativos no pueden nas. Est ipo de sal ntema secomportamiento de los aminodcidos en las soluciones acuosas como el agua tiene un Pequefio nimero de cationes H* y aniones OH, al disol- yer un aminoacido en ella se producen las siguientes interacciones idnicas a) EI gtupo ~ COO’ del aminoacido acepta un protén (H") del agua, con lo cual se neutraliza la carga negativa y s6lo subsiste la positiva: rR R i Il NHy)—G—H+ HY—= NHS CW L coo- COOH 16n bipolar Cation ta molécula del aminoacido acta como cation y en un campo eléctrico migra hacia el cétodo. b) El grupo ~ NH, de un aminodcido cede el cation (H*) al OH: y en- tonces la molécula de dicho aminodcido queda con carga negativa: R R 1 I NH,*-C-H + OH —> NH,-C-H + H,0 1 i coo: coo: 16n bipolar Anion En este caso, la molécula del aminodcido se comporta como anion y migra hacia el Anodo cuando se encuentra en un campo electri En consecuencia, en las soluciones acuosas d * Sise afiade un é ces, casi todo brio. con una.En el punto En consecuencia, de acuerdo con el pH del medio, el aminoacido formara un isoeléctrico | Cation o un anién, respectivamente. ; Es légico suponer que, para cada aminoacido, existe un valor de pH en e} cual mina la forma 3 t tiene igual tendencia a formar cualquiera de los dos iones y, por lo tanto, pre. domina la forma de idn bipolar. Este valor de pH se conoce como punto isoeléctrico, En de Lee 5 este punto, las cargas eléctricas del ién hibrido estan com- pensadas y, colocado en un campo eléctrico, no migra hacia ninguno de los polos. A Su vez, como su Carga es cero, la [ Acido glutémico 25 solubilidad en agua es minima y, Poh lo tanto} precipita. —— x Generalmente, el punto isoeléctrico no coincide con e| pH alana 6,0 7, correspondiente a un medio neutro, porque depende del numero de grupos carboxilo y amino presentes en las moléculas, como asi también de su estructura. Los aminoacidos neutros, con un grupo amino y otro car- boxilo, tienen un punto isoeléctrico que corresponde a un valor de pH de alrededor de 6; los acidos (dicarboxilicos) entre 2 y 5, y los basicos (diaminados) entre 7 y 11. Cuando un aminoacido se halla en un medio cuyo pH es mayor que su punto isoeléctrico, actua como anién, mientras que si es menor que dicho punto se PUL Taleo} La) Acido aspartico | Glicina 6.0 Lisina Triptéfano comporta como cation.