Voue el aad Quimica organica1.6 | Orbitales hibridos sp? y la estructura del metano 11 1.6. Orbitales hibridos sp? y la estructura del metano El enlace en la molécula de hidrogeno no presenta complicaciones, pero la situacion es mas complicada en moléculas organicas con étomos de carbono tetravalentes. Como ejemplo, tomemos el metano, CH. Como ya hemos visto, el carbono tiene cuatro electrones de valencia (2s? 2p?) y forma cuatro enlaces, como este elemento posce dos tipos de orbitales para unirse, 2s? y 2p”, es de esperarse que el metano tenga dos tipos de enlaces CH, De hecho, los cuatro enlaces C=H en el metano son idénticos y estan especialmente orientados hacia los vértices de un tetraedro regular (figura 1.6). {Como podemos explicar esto? Linus Pauling propuso una respuesta en 1931, al demostrar matematicamente como pueden combinarse un orbital sy tres orbitales p en un tomo, o hibridar, para formar Cuatro orbitales at6micos equivalentes con orientaci6n tetraédrica, En la figura 1.10 se muestran estos orbitales orientados de forma tetraédrica llamado hibridos sp? Notese que el superindice 3 en el nombre sp? indica cudntos orbitales atémicos de cada tipo se combinan para formar un hibrido y no cudntos electrones los ocupan.14 CAPITULO 1 | Estructura y enlaces Figura 1.13. Un arbono con hibrida cin sp. Los tres orbitals hibridos sp? equivalents, estan en el plano en Sngulos de 120° especto al otro, y slo ‘un arbital p no hibridado (rojofarul), esté perpendicular al plano sp? Figura .14 taestructura del etileno. Eltraslpe de orbtales de dos carbons conbibidacion p? forma un enlace doble carbono-cabono; una parte del enlace abl s resultado del traslapeo (ronal) 4e orbitals spy a otra parte resulta del traslape x (lateral de orbitaesp no hibridados(rojofazl). El enlace tiene regjones de densidad eletrGnica a cada lado de ane razada etre los niles. ales 2p disponibles. El resultado es tres orbitales hibridos sp2y un onbital 2p permanece sin cambio. AL igual que los orbitales hibridos sp}, los sp? nétricos cerca del niicleo y estan fuertemente orientados en una direccién es- nlaces fuertes. Los tres orbitales sp? estan en un plano y pendicular al plano sp, con s6lo dos de los tres orb) son a pecifica, por Jo que forman en forman angulos de 120° entre si, con el orbital p restante per jestra en la figura 1.13, tal como sen fi 120" 90) ., 2. sp Vista lateral Vista superior Cuando se acercan entre si dos carbonos con hibridacion sp?, forman un enlace fuer- tee portraslape frontal sp?-sp?. Al mismo tiempo, los orbitales p no hibridados se aprox man con la geometria correcta para traslaparse de forma lateral, levando a la formacion de lo que se llama un enlace pi (m). La combinacién de un enlace o sp-sp”y unenla- ‘ce 1 2p-2p resulta en el comportamiento de cuatro electrones y la formacion de un enlace doble carbono-carbono (figura 1.14). Obsérvese que los electrones en el en- lace « ocupan la regién centrada entre los nticleos, mientras que los electrones en el enlace 7 ocupan las regiones a ambos lados de una linea dibujada entre los nticleos. Para completar la estructura del etileno, cuatro atomos de hidrogeno forman enla- ces ¢ con los cuatro orbitales sp? restantes. Por tanto, el etileno tiene una estructura plana, con angulos de enlace H-C-H y H—C-C de aproximadamente 120°. (Los valores reales son de 117.4° para el angulo de enlace H~C—H y de 121.3” para el angulo de enlace H-C-C.) Cada enlace C-H tiene una longitud de 108.7 pm y una fuerza de 464 kJ/mol (111 kcal/mol). Orbitales p. &s Carbono sp? wad "y Carbono sp?