UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

TERCER EXAMEN DE QUÍMICA ORGÁNICA

NOMBRE:.......................................................CÓDIGO:.......................................................
GRUPO : ......................................................FECHA: ........................................................

1. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda: (2 puntos)

a) ( ) El cis - 1,2-dibromoeteno y el trans - 1,2-dibromoeteno son isómeros de
constitución.
b) ( ) La α – D- ribopiranosa es reductor.
c) ( ) Un compuesto meso no presenta carbonos asimétricos o quirales.
d) ( ) Una aldopentosa presenta 3 carbonos quirales.
e) ( ) El compuesto (2R, 3R) - 1,2,3-butanotriol y el (2S, 3S) - 1,2,3-butanotriol
son diastereóisómeros.

2. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC: (Considere la configuración) (3

puntos)

a) COOH b) CHO
H OH H Cl
H Br H Cl
CH3 H Br
CH3

3. Un compuesto desconocido que pesa 10,0 g se disuelve en suficiente tetracloruro de

carbono hasta completar un volumen total de 50.0 ml. De ésta solución se toma 20
ml y se diluye con tetracloruro de carbono hasta completar 250 ml. La rotación
observada de la última solución es 1.5º en una celda de 30 cm. Determine la rotación
específica. (2 puntos)

4. Nombre los siguientes compuestos: (Considere la configuración) (3 puntos)

a) COOH b) CH2OH

C C OH
Cl
CH3CH2CH2CH2 H CH2CH2CH3
H

5. Represente según Fischer las estructuras de: (3 puntos)

a) (2S, 3S)-2, 3-pentanodiol.
b) Ácido (2R, 3R, 4R) – 2, 3, 4, 5-tetrahidroxipentanoico.

6. Grafique los siguientes compuestos según Haworth y conformación silla más

estable: (3 puntos)
a) -D-glucopiranosa
b) β-D-galactopiranósido de metilo
7. Según Haworth represente la estructura del disacárido 4-O-( - D-ribopiranosil) - -
D-galactopiranosa (Según Haworth) (2 puntos)

8. Según Fischer y Haworth, escriba las estructuras de: (2 puntos)

a) -D-fructofuranosa
b) β - D - galactopiranosa.