Informe de laboratorio de Síntesis orgánica (2022) practica N °4

23/09/2022

FOTORREDUCCIÓN
DE LA
BENZOFENONA
Laura Sofia Ortega Garzón
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas, Programa de Química.
Código:1001289491
Docente: Fernando Agudelo Aguirre.

Resumen:

En la práctica de laboratorio se realizó la fotorreducción de la benzofenona, un compuesto

importante en la fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en la síntesis orgánica.
Puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro
de benzoilo en presencia de un ácido de Lewis (AlCl3) y por medio de una
fotorreducción da a lugar al benzopinacol, el cual fue el objetivo principal de esta práctica.
Después de realizar la práctica, el compuesto debía ser expuesto a luz ultravioleta durante
quince días y luego al producto realizar los procesos correspondientes para determinar su
Palabras Clave: Infrarrojo, benzofenona, fotorreducción, benzopinacol.

Introducción
La fotorreducción de la benzofenona es una de las reacciones fotoquímicas más conocidas y
cabalmente estudiadas. Muy temprano, en la historia de la fotoquímica se descubrió que
las soluciones de la benzofenona eran inestables a la luz cuando eran usados ciertos solventes. Si la
benzofenona se disuelve en un solvente “donador de hidrógeno”, tal como el 2-propanol, y se expone
la luz ultravioleta, un producto simétrico, el benzopinacol, es formado. (González, 2016)
Para entender esta reacción, uno tiene que revisar algunos conceptos de fotoquímica cuando esta se
relaciona con las cetonas aromáticas. En la molécula orgánica típica, todos los electrones están
apareados y los orbitales ocupados. Cuando tal molécula absorbe luz ultravioleta de una longitud de
onda apropiada, un electrón de uno de los orbitales ocupados, generalmente uno de los niveles más
altos de energía (HOMO), es excitado a un orbital molecular no ocupado, generalmente al de más
baja energía (LUMO).
Por otro lado, la benzofenona absorbe la longitud de onda apropiada (355nm) y uno de sus electrones
que se encuentra en el orbital molecular ocupado de mayor energía es transitado a un orbital de mayor
energía. Inicialmente el giro o “spin” del electrón no se altera o sea que todavía tiene un giro opuesto
al electrón que permanece en la orbital inicial de menor energía. (Quintero, 2015)
Mientras los giros estén apareados, la molécula se encuentra en un estado llamado
singlete (S1). (Agudelo, 2005)
Este fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un nivel mayor de energía
se conoce como cruce intersistémico (intersystem crossing (ISC)) Este fenómeno de ISC ocurre en

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benzofenona más rápido que la fluorescencia por lo que ésta no ocurre. Una vez benzofenona alcanza
el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie química o regresar a su estado raso
electrónico por medio de fosforescencia.

Fig 1. Diagrama de energía de la Benzofenona.

Se conoce que la fotorreducción de la benzofenona es una reacción del estado triplete n-π* (T 1) de
la benzofenona. Los estados excitados n- π* tienen carácter radical en el átomo de oxígeno carbonilo
a causa de los electrones desapareados en el orbital de no enlace. Así, se asemeja a un radical y la
especie en el estado energético excitado T 1 puede abstraer un átomo de hidrógeno desde una
molécula donadora apropiada para formar el radical difenil hidroximetilo. Dos de estos radicales, una
vez formados, pueden acoplarse para formar benzopinacol. (Agudelo, 2005)

Fig 2. Fotoreducción de la benzofenona

El objetivo de la práctica realizar la foto reducción de la benzofenona y determinar sus diferentes
componentes químicos y físicos.

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MATERIALES:

 1 Tubo de ensayo con tapa rosca (o tapón de caucho)

 1 Pipeta graduada de 5.0 mL
 1 Pipeta graduada de 1.0 mL
 1 Probeta 100 mL
 1 Espátula metálica
 1 Pesa sales
 1 Balanza con dos cifras decimales
 1 Frasco lavador
 3 Gafas de seguridad
 20 Hojas de papel filtro

REACTIVOS

 100 g. de Benzofenona. Frasco almacén

 500 mL 2-Propanol. Frasco almacén
 50 mL Ácido acético glacial. Frasco almacén
 20 Hojas de papel filtro
 2.0 L de agua destilada
 1 Recipiente para desechos químicos

PROCEDIMIENTOS

En un tubo de ensayo de 20 x 150 mm coloque 2.5 g de benzofenona. Adicione alrededor de 10 mL

de 2-propanol. Caliente en un baño para disolver el sólido. Cuando el sólido se encuentre disuelto,
adicione una gota de ácido acético glacial, y entonces llene el tubo cerca del extremo superior con
más de 2- propanol. Agite vigorosamente. Siga adicionando 2-propanol hasta el borde, tape
herméticamente. Coloque el tubo dentro de un beaker. Exponga el sistema a la luz directa del sol.
La reacción necesitará alrededor de dos semanas para completarse. Si la reacción ha ocurrido
durante este periodo, el producto habrá cristalizado desde la solución. Observe el resultado en el
tubo. Colecte el producto por filtración al vacío, séquelo; determine su punto de fusión y porcentaje
de rendimiento. Obtenga el espectro infrarrojo del benzopinacol.

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Diagrama de flujo
1g
gEcuaci
10 mL
(0,1
mL) Calentar

1 gota

2-propanona aforar

Luz del sol por

2 semanas Exponer

Al vacío
Filtrar

Filtrado Residuo

Desechar Secar

Pesar

Pto. de fusión I. rojo

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Mecanismo de reacción

Figura 2: mecanismo de reacción de la fotorreducción.

Tomado de (Agudelo, 2005)

Resultados y discusión:
Cálculos para el rendimiento óptimo:
A partir de los datos que vistos en la etiqueta se realizó el procedimiento para encontrar los gramos
de la reacción, obtener el porcentaje teórico de la reacción y realizar el porcentaje de rendimiento.
Benzaldehído: PM= 182.217 g/mol
𝒎𝒐𝒍
𝟏 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝒙
𝟏𝟖𝟐. 𝟐𝟏𝟕 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂
= 𝟎. 𝟎𝟎𝟓𝟒𝟗 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂

Luego se halla la cantidad que se produjo del benzopinacol, para ello es necesario tener en cuenta que
la relación entre la benzofenona y el benzopinacol es 2:1 respectivamente.

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𝒎𝒐𝒍 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒑𝒊𝒏𝒂𝒄𝒐𝒍 𝟑𝟔𝟔. 𝟒𝟓𝟕 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒑𝒊𝒏𝒂𝒄𝒐𝒍

𝟏 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝒙 𝒙 𝒙
𝟏𝟖𝟐. 𝟐𝟏𝟕 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒇𝒆𝒏𝒐𝒏𝒂 𝟏 𝒎𝒐𝒍

= 𝟏, 𝟎𝟎𝟓 𝒈.
A la hora de pesar la muestra experimental se obtuvo que esta pesaba 1.001g. Entonces:
𝑤 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
𝑅𝑒𝑛𝑑 = 𝑥 100%
𝑤 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.001 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑 = 𝑥 100%
1.005 𝑔

𝑅𝑒𝑛𝑑 = 99.6%
Luego se halló el porcentaje de error:
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑒𝑟𝑟 = 𝑥100%
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.005 𝑔 − 1.001 𝑔
%𝑒𝑟𝑟 = 𝑥100%
1.005 𝑔

%𝑒𝑟𝑟 = 0.398%

Discusión
El rendimiento de una reacción es la cantidad de producto producido por una reacción química que
determina la eficiencia de esta reacción, sin embargo, no todas son 100% efectivas. Aun así, se obtuvo
un porcentaje de rendimiento elevado. Además de que el porcentaje de error obtenido es muy bajo
por los tanto se puede decir que el sólido obtenido es muy similar al teórico. (León, A. ,2022).

Punto de fusión
A la hora de hallar el punto de fusión del producto obtenido se obtuvo:

Tabla 1. Puntos de fusión del benzopinacol.

Punto de fusión del benzopinacol

Experimental 177°C

Teórico 174-180°C

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Discusión:
El punto de fusión obtenido para el benzopinacol es de 177°C, se pudo observar que el valor obtenido
de manera experimental se encuentra en el rango de los valores teóricos del benzopinacol. Lo que
indica que la muestra es pura . (Oime, 2017)

Espectro Infrarrojo

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Discusión:
En el espectro infrarrojo experimental, pueden notarse bandas características de la tensión del enlace
O-H en 3500.17 cm-1 y 3544 cm-1 como también flexiones del mismo en 1025 cm-1. La vibración
provocada por la tensión del enlace C-O está evidenciada en 691.35 cm-1. Así mismo pueden
observárselas vibraciones provocadas por la tensión los enlaces C-H de los anillos aromáticos en
3057cm-1,3020 cm-1 y 2925 cm-1, y por la flexión de los mismos en 1644 cm-1, 1616 cm-1 y 1596 cm-
1
. (Mcmurry, 2008)
Conclusiones:
Se logró la fotoreducción de la benzofenona por medio de la radiación con luz solaren presencia
de 2-propanona obteniendo así 1.001g de benzopinacol con un porcentaje de rendimiento de
99.6%.
El clima es una de las grandes variables en esta práctica ya que si durante el tiempo en el que la
solución fue expuesta a radiación de luz solar esta no fue muy favorecida, el tiempo
de reacción podría haberse prolongado.

Cuestionario:
11. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al
manipularlos?

Benzofenona
Denominación: difenil cetona
Formula: C13H10O
Masa molecular: 182.217 g/ mol

Tabla 1. Hoja de seguridad del benzaldehído.

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios

Combustible. En caso
de incendio se Evitar llama abierta, Pulverización con
desprenden humos( o NO producir chispas y agua, espuma, polvo,
Incendio
gases) tóxicos e NO fumar. dióxido de carbono.
irritantes

Riesgo de incendio y
explosión.
Explosión

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Ventilación,
Aire limpio, reposo y
extracción localizada
someter a atención
Inhalación o protección
médica.
respiratoria
Aclarar y lavar la piel
Enrojecimiento Guantes protectores.
Piel con agua y jabón
Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos (quitar
Gafas ajustadas de las lentes de contacto
Ojos seguridad. si puede hacerse con
facilidad), después
consultar a un
médico.
No comer, beber ni
Enjuagar boca.
Ingestión fumar durante el
reposo
trabajo
Tomado de (Termo fisher scientific, 2020)

2-propanol
Denominación: alcohol isopropílico
Formula: C3H8O
Masa molecular: 60.1g/ mol

Tabla 2. Hoja de seguridad del Ácido malonico

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios
Incendio Altamente inflamable Evitar las llamas, NO Espuma, dióxido de
producir chispas y carbono.
NO fumar
Explosión Las mezclas Sistema cerrado, En caso de incendio:
vapor/aire son ventilación, equipo mantener fríos los
explosivas. eléctrico y de bidones y demás
alumbrado a prueba instalaciones por
de explosiones. pulverización con
agua
Inhalación Tos, dificultad Ventilación, Aire limpio, reposo.
respiratoria, jadeo, extracción localizada
dolor o protección
respiratoria.

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Piel Piel seca. Guantes protectores. Quitar las ropas
Traje de protección contaminadas. Aclarar
con agua abundante o
ducharse.
Ojos Enrojecimiento, Gafas de protección Enjuagar con agua
dolor. de seguridad o abundante durante
pantalla facial varios minutos (quitar
las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad).
Proporcionar
asistencia médica
Ingestión Dolor de abdominal. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca, NO
Diarrea. Nauseas. fumar durante el provocar el vómito y
Perdida del trabajo someter a atención
conocimiento. médica.
vómitos
Tomado de (ROTICHROM® GC, 2020)

2-propanona
Denominación: Acido acético.
Formula: C2H4O2
Masa molecular: 79.1 g/ mol

Tabla 3. Hoja de seguridad de la piridina

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios
Incendio Inflamable. Evitar la llama. no Polvo, espuma
producir chispas o resistente al alcohol,
fumar agua en grandes
cantidades, dióxido de
carbono.
Explosión Por encima de 39°C Por encima de 39°C En caso de incendio:
puede formarse sistema cerrado, mantener fríos los
mezclas explosivas ventilación y equipo bidones y demás
vapor/aire. Riesgo de eléctrico a prueba de instalaciones rociando
incendio y explosión explosión. con agua
en contacto con
oxidantes fuertes.
Inhalación Dolor de garganta, Ventilación, Aire limpio, reposo,
Tos. Sensación de extracción localizada proporcionar
quemazón. Dolor de

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cabeza. Vértigo. o protección asistencia media
Jadeo. Dificultad respiratoria. inmediata
respiratoria
Piel Dolor, Guantes protectores. Quitar las ropas
enrojecimiento, Traje de protección contaminadas. Aclarar
quemaduras cutáneas, con agua abundante o
ampollas. ducharse durante 15
minutos como
mínimo. Proporcionar
asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento, dolor, Pantalla facial o Enjuagar con agua
quemaduras graves, protección ocular abundante durante
pérdida de visión. combinada con varios minutos (quitar
protección las lentes de contacto
respiratoria. si puede hacerse con
facilidad).
Proporcionar
asistencia médica
Ingestión Dolor de garganta, No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca, NO
sensación de fumar durante el provocar el vómito
quemazón, dolor trabajo proporcionar
abdominal, vómitos, asistencia médica.
shock o colapso
Tomado de (ROTICHROM® GC, 2020)

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2. Tome los espectros infrarrojos a la benzofenona y al benzopinacol. ¿Qué conclusiones puede
obtener?
R/

Tomado de (Chegg Inc, 2022)

Tomado de (Chegg Inc, 2022)

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Al comparar los espectros infrarrojos de la Benzofenona y el Benzopinacol se observa:

 Ausencia de banda de tensión C=O (3000 cm-1) en el producto (benzopinacol), la cual ha

sido sustituida por la banda de tensión O-H.
 Disminución de las bandas de tensión del aromático (de intensas a moderadamente
intensas).
 Formación de una banda de flexión O-H en el producto, la cual es ausente en el
reactivo.
Por lo tanto, la reacción fotoquímica que sufre la Benzofenona genera ausencia y
formación de nuevas bandas en el producto (Benzopinacol).

3. ¿Cuál es el compuesto que se obtendría al efectuar el reordenamiento pinacólico al producto de

esta reacción? Efectúe el mecanismo.
R/
1) Protonación en medio ácido del benzopinacol.
2) Perdida del agua y generación de carbocation 2º.
3) Migración 1,2 de fenilo generando un carbocatión más estable.
4) Perdida de hidrogeno y formación de la benzopinacolona.

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4. Proponga desconexión y síntesis de la ciclohexanona. Utilice reordenamiento pinacólico para
prepararla.
R/
ANALISIS

Tomado de (González, 2016)

SINTESIS
1) Protonación en medio ácido del ciclohexano-1,2-diol
2) Perdida del agua y generación de carbocation 2º
3) Migración 1,2 de fenilo generando un carbocation más estable.
4) Perdida de hidrogeno

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Bibliografía
Chegg Inc. (2022). Obtenido de Espectro IR de la benzofenona y el benzopinacol:
https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/espectro-infrarojo-de-
benzofenona-hit-1393-score-sobs-1294-ir-nida-03202-kbr-disc-benz-oph-q54293598

González, A. (2016). FOTORREDUCCIÓN DE LA BENZOFENONA A BENZOPINACOL. Universidad del

Quíndio.

León, A. (2022). Rendimiento de una reacción, teorica, real y porcentual. Obtenido de

http://www.dcb.unam.mx/CoordinacionesAcademicas/FisicaQuimica/WebAutoaprendizaj
e/temario/RENDIMIENTO%20DE%20UNA%20REACCION/Introduccion.pdf

Mcmurry, J. (2008). Determinación de la estructura: espectrometria de masas y espectrometria

infrarrojo. En J. Mcmurry, Quimica organica (págs. 425-428). CENGAGE learning.

Oime, C. (2017). Condensación aldolica. Universidad del Cauca.

Quintero, C. C. (2015). FOTORREDUCCIÓN DE LA BENZOFENONA A BENZOPINACOL. Facultad de

Ciencias Básicas y Tecnológicas.Programa de Química.

ROTICHROM® GC. (2020). Ficha de datos de seguridad.

Termo fisher scientific. (2020). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD.

F. Agudelo. SÍNTESIS ORGÁNICA - GUÍA EXPERIMENTAL DE LABORATORIO. 1°

Edición. Elizcom S.A.S. Colombia. 2005.

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