QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 3: HIDROCARBUROS ALQUINOS

Logro de la
sesión
Al finalizar la sesión, el estudiante
desarrollara ejercicios correspondiente a
los ciclos alquenos y alquinos, sus usos
y aplicaciones industriales.
CICLO ALQUENOS

Hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace

en el ciclo.

Formula general: CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 o mas dobles enlaces se

les llama ciclopolialquenos.
NOMENCLATURA

1. Se nombran igual que un alqueno, con igual número de atomos de carbono,

anteponiendole el término CICLO, así:

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces se nombra indicando en que carbono se encuentra
el doble enlace.
3. Para nombrar a los cicloalquenos ramificados, al doble enlace se numera con 1-2 y a los radicales debe
corresponder la menor numeración.

C2H5 C2H5

CH3 CH3
4. Si contiene dos o mas dobles enlaces , los números mas bajos deben corresponder a estos, si están
equidistantes, se opta por el sentido que de la menor numeración a los grupos alquilo:

3
CH2-CH3
CH3 1
2
2
1
2-metilciclopenta-1,3-dieno 2-etilciclohexa -1,4-dieno
 Propiedades químicas de los
alquenos
Reacciones de adición
◼ El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es
atacado por agentes oxidantes fuertes.
◼ El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.
◼ El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la
vida.
ALQUINOS ó ACETILENICOS

Compuestos insaturados que en su

estructura presentan al menos un triple
enlace.
Forma global Estructura Nomenclatura

Enlace triple Prefijo(#C)… ino

CnH2n-2
Ejm:

Alquino Forma Semidesarrollada Desarrollada

global
C2H2
Principales alquinos:
1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente 2. Butino o etilacetilénico: Es un gas usado en la medicina,
inflamable, un poco más ligero que el aire e en la obtención de algunos plásticos, en la elaboración del
incoloro. El acetileno se cucho, y otros compuestos orgánicos sintéticos.
utiliza como fuente de
iluminación y de calor,
es conocido como gas
utilizado en equipos
de soldadura debido a las
elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que
alcanzan las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión. También se
4. Cicutoxina: Es un compuesto tóxico (alquino) que
utiliza en la fabricación de plásticos.
producen algunas plantas (capilina y cicuta) como
agentes de protección contra predadores como hongos,
plagas.
3. Etinil estradiol: Es una
hormona femenina sintética,
habitual en las píldoras
anticonceptivas “YASMIN”.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe
otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de
triples enlaces y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en –
diino, -triino, etc.
ENLACES MIXTOS
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede de la siguiente manera:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos, tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble y triple enlace se termina el nombre en –en-ino; si tiene dos dobles
y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino

Hetp-5-en-1-ino Hetp-1-en-6-ino
Hetp-2-en-5-ino
Ejercicios:

Nombrar los siguientes alquinos

a) b)

c) d)
Formular las estructuras de los siguientes
alquinos
a) 2,5-dimetilhex-3-ino

b) 3-etil-3-metilpent-1-ino

c) 3-tertbutil-5-isobutilnon-1-ino
Nombrar los siguientes alquinos mixtos

a) b)

c)
GRACIAS