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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA OGÁNICA

CURSO:

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

Autor: Dr. Nino Castro Mandujano

LIMA-PERU
2023-1
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ÍNDICE

Página

1. INFORMACIÓN DEL CURSO Y SISTEMA DE EVALUACIÓN 3

2. SECUENCIA DE PRÁCTICAS (CRONOGRAMA) 4

3. EVALUACIÓN 4

4. CUADERNO DE LABORATORIO 5

5. PARTES DE INFORME 7

6. BIBLIOGRAFÍA, REVISTAS, BASES DE DATOS, VIDEOS 8

7. NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 9

8. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD 16

9. FRASES R Y S 19

10. INTRODUCCION 22

11. PRACTICAS DE LABORATORIO 23

1 Introducción al laboratorio de química orgánica Y SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 23

2 Recristalización de un compuesto orgánico 30

3 Destilación simple 35

4 Destilación fraccionada 40

5 Destilación por arrastre de vapor (obtención del aceite esencial) 44

6 Extracción soxhlet (extracción solido-liquido) 49

7 Extracción de cafeína 55

8 Cromatografía en capa delgada y columna 60

9 Síntesis de cloruro de butilo 67

10 Síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol 71

11 Síntesis de acetato de isoamilo 75

12 Nitración del benzoato de metilo 78

13 Síntesis de un alcohol (reacción de Canizzaro) 81

12 ANEXO 83

1 Anexo 1. Frecuencias de absorción característicos de espectros IR 83

2 Anexo 2. Desplazamientos de RMN-H1 84

3 Anexo 3. Constantes de acoplamiento de RMN-H1 85

4 Anexo 4. Desplazamientos de RMN-C13 86

5 Anexo 5. Algunas mezclas azeotrópicas 87

6 Anexo 6. Mezclas hidroetanólicas 88

7 Anexo 7. Medios de desecación y mezclas frigoríficas 89

8 Anexo 8. Constantes físicas de algunos solventes 90

9 Anexo 9. Peligrosidad de algunas sustancias del laboratorio 91

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1.- INFORMACIÓN DEL CURSO Y SISTEMA DE EVALUACIÓN

1.1. CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I

1.2. CÓDIGO: QUO404

1.3. SUMILLA:

El curso del área curricular de formación básica, es de carácter obligatorio, teórico y se

orienta a desarrollar las competencias del estudiante en temas fundamentales de la Química
Orgánica Moderna: Estructura, Síntesis, Reactividad, Estereoquímica, propiedades físicas y
químicas, Espectroscopia y aplicaciones de hidrocarburos alifáticos, alicíclicos, aromáticos y
halogenuros de alquilo.

1.4. HORAS POR SEMANA: 4 horas

1.5. CRÉDITOS DEL CURSO: 2 créditos

1.6. SEMESTRE ACADÉMICO: 2023-1

1.7. DIRECTOR DEL DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA

ORGANICA:

Dr. Nino Castro Mandujano

1.8. DIRECTOR DE LA ESCUELA DE QUÍMICA:

Dr. Julio Santiago Contreras

1.9. PROFESORES DE CURSO LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS

PRODUCTOS NATURALES:

Dr. Nino Castro Mandujano

1.10. GRUPO DE LABORATORIO:

Grupo Día Hora

1 Sábado 09:00 – 13:00

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2. SECUENCIA DE PRÁCTICAS (CRONOGRAMA):

Semana Experimento Tema

No.
1 1 Introducción: seguridad, sismos, incendio, derrames, etc. Programa del
laboratorio.
2 2 Recristalización de un compuesto orgánico

3 3 Destilación simple

4 4 Destilación fraccionada

5 5 Destilación por arrastre de vapor (obtención del aceite esencial)

6 6 Extracción soxhlet (extracción solido-liquido)

7 7 Extracción de cafeína

8 EXAMEN PARCIAL: examen escrito

9 8 Cromatografía en capa delgada y columna

10 9 Síntesis de cloruro de butilo

11 10 Síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol

12 11 Síntesis de acetato de isoamilo

13 12 Nitración del benzoato de metilo

14 13 Síntesis de un alcohol (reacción de Canizzaro)

15 14 Repaso

16 EXAMEN FINAL: examen escrito

3. EVALUACIÓN

Sistema de evaluación:
PF = (PEF) x 0.6 + (EP) x 0.2 + (EF) x 0.2
PF : Promedio Final
PEF : Es el promedio de evaluación formativa.
PEF= (PCu + PExp + PInf) / 3
Cu: cuestionarios, Exp: exposiciones e Inf: informes
EP : Examen Parcial
EF : Examen Final.
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TIPO DE PRUEBA PONDERACIÓN

1 Promedio de informes de laboratorios PL 0.60
2 Examen parcial, trabajo y/o exposición EP 0.20
3 Examen Final, trabajo y/o exposición EF 0.20
TOTAL 1.00

La calificación del curso con laboratorio se obtiene con los promedios y notas de los
instrumentos utilizados con la fórmula siguiente:

Promedio final (PF) = 0.60*PL+ 0.2*EP+0.2*EF

4. CUADERNO DE LABORATORIO

Durante la realización de cualquier trabajo en un laboratorio, es fundamental la utilización de

un cuaderno de laboratorio. No se debe confiar nunca en la memoria para la retención de un
dato u observación, ni emplear hojas sueltas para hacer anotaciones.
El cuaderno de laboratorio es el registro permanente de todo lo que se realiza en el
laboratorio durante el periodo de prácticas. Debe contener los detalles y documentación
necesarios para que el mismo experimento pueda repetirse posteriormente por otra persona.
Por tanto, deben seguirse las siguientes indicaciones:

1. Escribir, a mano, en tinta, no en lápiz. Nunca debe borrarse, ni con tinta blanca el material
escrito en el cuaderno de laboratorio. Si se comete algún error, éste debe tacharse de modo
que pueda leerse y se sigue escribiendo más adelante.

2. La primera página es para identificación. Debe incluir:

a. Nombre del estudiante, b. Curso, y c. Nombre del profesor.

3. En cada práctica se comienza con el título, objetivo y, ecuaciones químicas necesarias.

4. Se debe registrar datos sobre los reactivos (p.f., p.eb., densidad, toxicidad, precauciones,
etc.), así como riesgos específicos y consejos de prudencia (frases R y S). Buscar en el
catálogo de Sigma Aldrich, Fluka, Acros u otros proveedores, disponibles también online.

5. Una breve descripción del experimento (Diagrama de Flujo).

6. Si se utiliza un aparato, se debe incluir un esquema del mismo.

Los puntos 4, 5 y 6 corresponde a las actividades previas debe de estar en el cuaderno
antes que empieza la práctica de laboratorio, recuerda que tiene un puntaje.
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7. Seguidamente se anotan las cantidades usadas en el experimento y las incidencias que se

observen en el transcurso del mismo. En todos los casos en que se sintetiza un compuesto el
procedimiento consta de tres fases bien definidas:

I. Descripción de la reacción: orden de adición de los reactivos, cantidades [g ó mL,

(moles)], condiciones de reacción (temperatura, tiempo, etc.).
II. Aislamiento del producto de reacción (crudo o bruto de reacción): procedimiento para
separar el producto del disolvente utilizado en la reacción, de las sales u otros productos
inorgánicos que se hayan podido formar o de algunos de los reactivos utilizados que no se
hubieran consumido totalmente y fueran solubles en agua o en disoluciones acuosas de
diferente pH. Finalmente, la purificación que es la separación de las impurezas
procedentes de la mezcla de reacción que lo acompañan después de su aislamiento
(generalmente, reactivos en exceso insolubles en agua o en disoluciones acuosas de
diferente pH y subproductos de reacción).
III. Caracterización del producto: procedimientos que indican alguna propiedad física o
química del producto como solubilidad, color, estado físico, Rf, punto de ebullición, punto
de fusión, etc.

8. En todos los casos en que se sintetiza un compuesto, debe calcularse el rendimiento

obtenido. Para ello, en primer lugar, hay que calcular cuál es el reactivo limitante en nuestro
caso, seguidamente se calcula el rendimiento teórico de la reacción, y, por último, el
rendimiento real en cada caso. Si se trata de una síntesis por pasos, se calcula el rendimiento
de cada uno de los pasos de la forma señalada anteriormente. El rendimiento global del
proceso es el producto de los rendimientos de cada uno de los pasos.

9. Todos los compuestos sintetizados deben ser caracterizados mediante la técnica apropiada.

10. Se pueden incluir placas de cromatografía que no hayan sido introducidas en reveladores
químicos, aunque es preferible un dibujo a escala de la misma.

11. Por último, se anotan los resultados obtenidos y las conclusiones a que se llegan con los
mismos. Se incluirán, de forma clara y concisa, las explicaciones que se consideren oportunas
para justificar los errores o datos incorrectos, o que no se ajusten a lo esperado en un
principio.

12. En todos los casos, los datos deben ir acompañados de sus unidades y con el número de
dígitos adecuado a la precisión con que se ha realizado la medida

13. Cada práctica deberá tener la siguiente tabla.

Tabla: Propiedades físicas de los reactivos y productos utilizados

Compuesto M P.F. P. E Densidad Solubilidad Peligrosidad
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5. PARTES DEL INFORME

Se debe presentar a la siguiente semana de terminada la práctica virtual

El Informe constará de las siguientes, partes:
I).-Carátula: (1 punto)
 UNMSM y logo
 Facultad de Química e Ing. Química
 Escuela Profesional de Química
 Departamento Académico de Química Orgánica-DAQO
 Laboratorio de Química de los Productos Naturales
 Práctica Nro……
 Título de la práctica
 Turno
 Integrantes
 Profesor
 Fecha de realizada la práctica
 Fecha de entrega

II).-Tabla de contenido o índice

FORMATO DE CONTENIDO Puntaje

INFORME CRITERIO
CARÁTULA Datos completos: Curso, Título de Práctica, Horario, Profesor, 1.0
Integrantes.
TABLA DE Incluir número de página. 0.5
CONTENIDO
RESUMEN Descripción breve y ordenada de: introducción, la importancia del 1.5
tema, objetivos, procedimiento, resultados, caracterización y
conclusiones de la práctica realizada.
INTRODUCCIÓN Importancia y/o aplicaciones del compuesto químico motivo de 1.0
estudio.
ANTECEDENTES Referencia sobre la ruta u otras rutas prácticas del compuesto 1.0
motivo de la práctica.
DETALLES Descripción del procedimiento seguido. 2.0
EXPERIMENTALES
RESULTADOS Y Descripción ordenada de los parámetros obtenidos: reacción 2.0
CÁLCULOS química, p.f., % rendimiento, etc. (tablas)
DISCUSIÓN DE Sobre el método experimental y resultados obtenidos: explicación 3.0
RESULTADOS de cada experimento (fundamentos químicos).
CONCLUSIONES En función de los objetivos alcanzados durante la práctica (máx.4). 2.0
BIBLIOGRAFÍA Recursos bibliográficos de fuentes confiables utilizando el formato 1.0
Vancouver
APÉNDICE - Fotografías (numeradas y con leyenda)
- Gráficos (numerados y con leyenda)
- Reacciones - Cuestionario
- Ficha de datos de seguridad
Entrega del informe de laboratorio en un plazo máximo de 6 días.
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6. BIBLIOGRAFÍA

1) Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”

2) Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta UNMSM, 2da Ed.
3) Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Limusa, 4ta Ed.
4) Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química Orgánica”. Editorial
Marín, 1ra Edición.
5) Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Hesth and Boston, 3ra
Edición.
6) Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale, Preparations. Part. 2
Qualitative Organic.
7) Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8) Lange T. Handbook of Chemistry
9) Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10) Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
11) Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”
12) Gibaja S. (1996). Guía de los Compuestos de Carbono. Fondo Editorial UNMSM,
Lima-Perú.
13) Silverstein S. (2005). Spectrometric identification of organic compounds. 7th edition,
Ed. Wiley, USA.

Revistas
Journal Chemical Education
Journal of Organic Chemistry
Journal of American Chemical Society
Revista de la Sociedad Quínico del Peru

Base de datos
 Wiley
 Scopus
 Science direct
 ACS
 Scielo

Lista De Videos
1. SEGURIDAD INDUSTRIAL https://youtu.be/HpZGRmQvG4o
https://youtu.be/VpwTQjwI34Q

2. MEDIDA DE MASA https://youtu.be/qkbBgjgGj8k

3. FILTRACIÓN https://youtu.be/CYezaEehK-E
https://youtu.be/MOIqOmdYbC4

4. EL CARBONO https://youtu.be/cQQLyN8EtE4

5. PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN https://youtu.be/vl1N49np4FM

https://youtu.be/tVIsy4RFZwU

6. DESTILACIÓN https://youtu.be/cocwhLBtJGg
https://youtu.be/2Nv4Cq91fPI
https://youtu.be/w4QPBC0L0eY
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7. EXTRACCIÓN https://youtu.be/ixSj9Tx3Fvo
https://youtu.be/AoCJHjz8pTs
https://youtu.be/Q3QxStCFDUo
https://youtu.be/kvcfuEDDbuc
https://youtu.be/FXUYnvlojXs
https://youtu.be/gHRHifkNV9Y

8. RECRISTALIZACIÓN https://youtu.be/Q1nKbx05IbM
https://youtu.be/Wo29IP6Aukc
https://youtu.be/P_v7aYwwATs
https://youtu.be/LC_2a9stY_c

9. CROMATOGRAFÍA DE COLUMNA https://youtu.be/rHeH3cOm_nI

https://youtu.be/Vo_-Zov2NEE
https://youtu.be/rTergD8MYWo

10. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA https://youtu.be/W9pa2f-XS20

https://youtu.be/_NZ9Ub7VRek
https://youtu.be/2OE91GORIro

11. REFLUJO https://youtu.be/b6xFAEkjmGg

https://youtu.be/jQ7Zb5XpiKk
https://youtu.be/lf_pyOynbHU

12. SÍNTESIS ORGÁNICA https://youtu.be/zmKbAOIZAqM

https://youtu.be/ZwKXAb-eYmw
https://youtu.be/ToSmwYgbvI0

7. NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

La finalidad es garantizar la protección del personal docente, alumnado y personal de apoyo,

contra los riesgos originados por la manipulación de sustancias químicas y la operación de
equipos e instrumentos.
Su alcance comprende a todas las personas involucradas en las prácticas de laboratorio,
trabajos de investigación o producción; así como al personal responsable de los almacenes
de materiales y reactivos.

INSTRUCCIONES GENERALES:
1. Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a estos, para
ello debe evitarse contaminación externa (contacto con la piel) y la contaminación
interna (por ingestión y/o inhalación). Para lo cual se debe considerar:
2. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse como tóxica. El
profesor, personal no docente y los alumnos deberán leer las instrucciones de
seguridad de los reactivos que manipulan.
3. Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases debe manipularse
dentro de una campana extractora obligatoriamente.
4. Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana extractora deberá hacerse
con ventilación adecuada del área de trabajo. Abra ventanas y puertas si fuera
necesario.
5. Evitar mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico).
6. No trabajar nunca con el piso mojadoCualquier derrame de sustancia química debe
ser limpiado de inmediato, siguiendo las instrucciones del profesor.
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7. No debe abandonar una reacción u operación química, si tuviera que retirarse

brevemente, indicar al profesor este hecho, para que otra persona controle el
experimento.
8. En todo momento mantener el orden, la limpieza y el máximo de concentración.
9. Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo comunicárselo al profesor
responsable, quién llevará un cuaderno de contingencias.

PROTECCIÓN PERSONAL

1- Utilizar lentes o gafas de seguridad siempre que ingrese a un laboratorio.

2- El uso de la bata (mandil) de protección es obligatoria, siempre que trabaje en un
laboratorio. Esta de preferencia debe ser de algodón, con botones a presión y con
mangas largas.
3- Siempre que sea necesario deberá llevar guantes de protección; este debe ser
elegido según la necesidad (consulte con el profesor). Asegúrese que estos no estén
defectuosos antes de usarlos.
4- Siempre que sea necesario se debe utilizar una máscara de protección contra
vapores químicos.
5- Trabajar siempre con el cabello recogido, sobre todo si es largo.
6- Es de uso obligatorio la bombilla o pro-pipeta, para llenar las pipetas.
7- Antes de salir del laboratorio, lavarse bien las manos.
8- No está permitido guardar alimentos, bebidas o cosméticos dentro de las
instalaciones.
9- No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado de cuero.

DE LAS PROHIBICIONES:

1- Está prohibido el uso de la boca para succionar y llenar las pipetas de trabajo.
2- No comer, beber o fumar dentro de los laboratorios.
3- No trabajar dentro del laboratorio sin el uso del mandil.
4- No usar pulseras o joyas, dentro del laboratorio porque éstas pueden ser causa de
accidentes sobre todo si se trabaja cerca de llamas ó maquinas en funcionamiento.
5- Es preferible no utilizar cosméticos cuando se trabaje con sustancias químicas.
6- No utilizar lentes de contacto por que se amplifican riesgos oculares.
7- Nunca maneje una sustancia química que no haya podido identificar. Consulte a su
profesor.

DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:

1- Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de gas, agua, desconecte los
equipos eléctricos, así como la llave general de energía eléctrica.Antes de iniciar
cualquier trabajo, controlar los balones de gas, el mechero y planchas de
calentamiento.
2- Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de mecheros encendidos o cocinillas
eléctricas con resistencias visibles.
3- Las planchas de calentamiento deben ser conectadas solo a tomacorrientes con
amperaje adecuado. Nunca usar tomacorrientes caseros.
4- El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con mantas de
calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas eléctricas.
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5- Considerar que algunos compuestos químicos explotan por efectos del calor o
shock mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros metálicos, ácidos, los azo y
diazo, cloratos y percloratos, haluros de nitrógeno, peróxidos orgánicos, etc.
6- Si va a manipular balones con gases comprimidos, use las válvulas de seguridad
adecuada para cada gas. No fuerce las válvulas.
7- Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, de aviso y active la
alarma. Toda persona que escuche la alarma de incendio debe evacuar el edificio.
8- Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y extinguir el
fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tapar el recipiente con una luna
de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla de cerámica (remangarse el mandil y
retirar relojes y joyas para realizar el proceso).

DE LOS DERRAMES:

1- Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al profesor y en

lo posible evite que se extienda por la mesa o caiga al piso.
2- Retirar los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
3- Use lentes de seguridad, guantes y en lo posible mascarillas de respiración de
acuerdo al tipo de compuesto.
4- Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a. Confinar el derrame en un área pequeña.
b. Si se trata de un ácido inorgánico neutralizar con soda o carbonatos.
c. Si se trata de una base inorgánica neutralizar con sulfato ácido de sodio.
d. Si se trata de otros compuestos usar material no reactivo como arena seca o
arcilla.
5- Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si está preparado
realice las siguientes acciones:
a. Si se trata de ácido o bases inorgánicas, usar grandes cantidades de agua; si
es que el agua no causa un daño mayor.
b. Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua, limpiar
con absorbente de algodón (toalla), posteriormente lavar el absorbente con
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abundante agua.
c. Si se trata de líquidos con vapores tóxicos.- Protegido con una mascarilla
adecuada, absorbe el líquido con un absorbente de algodón (toalla), traslade
el absorbente dentro de un recipiente hacia una campana extractora, donde
lo transferirá a un recipiente de residuos líquidos peligrosos.
6- Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está preparado realice las
siguientes acciones:
a. Colocarse guantes, mascarilla y luego barrer el sólido con una brocha para
luego colocárselo en el recipiente de desechos químicos sólidos.
7- Para el caso de derrames de mercurio avise al profesor y si está preparado realice
las siguientes acciones:
a. Use guantes de PVC o neopreno para proceder con la limpieza.
b. Si el mercurio llega al suelo, cubrirse los zapatos con plástico.
c. En los 2 casos juntar las gotas de mercurio con una espátula de plástico o
vidrio, luego usando recogedores apropiados trasladar el mercurio a un
frasco.
d. Finalizada la limpieza cubrir el área con polvo de zinc y con un spray añadir
ácido sulfúrico diluido.
e. Con una esponja pasar sobre esta mezcla y fregar la superficie contaminada,
hasta obtener una pasta resistente.
f. Esperar a que seque, para luego barrer, colocar la pasta en un recipiente de
plástico, así como, los cobertores de calzado, marcarlos y llevarlos a los
residuos sólidos.
g. Después de trabajar con mercurio, lavarse bien las manos.
h. Cualquier trasvase de mercurio debe hacerse bajo una campana extractora.

DE LA OPERACIÓN DE LOS EQUIPOS:

1- Mantener libre al área de circulación y de operación del equipo respectivo.

2- Observar la señalización, ya que determinado equipo necesita que el usuario se
mantenga conservando las distancias adecuadas, para evitar lesiones.
3- En caso de problemas avise inmediatamente al profesor responsable. Repórtele
cualquier anomalía, con su ayuda se tomará la decisión más adecuada.
4- Deberá seguir paso a paso el procedimiento de operación de cada uno de los
equipos, de acuerdo a la Guía de Laboratorio y al Manual del Funcionamiento del
Equipo.
5- Nunca trate de remover las herramientas u otro elemento cuando el equipo esté
funcionando.
6- Cuando un equipo está en funcionamiento y hay partes que rotan, manténgase a una
distancia prudente y no toque el equipo.
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RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO

1- Revise el material de vidrio que va a utilizar e informe al profesor de inmediato si

está rajado o roto. Si el alumno ROMPE o raja cualquier material, deberá
REPONERLO, a más tardar en la sesión siguiente.
2- Evite amontonar su espacio en la mesa con material innecesario.
3- Deje los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios.
4- Devuelva los frascos con reactivos a su lugar tan pronto como haya hecho uso de
ellos.
5- Nunca devuelva reactivos sobrantes al frasco lleno del reactivo, sin estar seguro que
el envase donde los transfirió estaba limpio.
6- No use más reactivos de lo que se indica. Los reactivos son caros, y lo más importante
es que por exceso de estos puede obtener resultados negativos.
7- No desechar el producto obtenido hasta que esté seguro de que no lo necesita. Arroje
los desperdicios sólidos en los depósitos que se encuentran junto a la mesa o debajo
del lavadero. Cuando estos sean ácidos dejar correr bastante agua en el lavadero con
el fin de diluirlos y de esta manera evitar las corrosiones en las tuberías.
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8- Lea la etiqueta del reactivo antes de sacar algo del frasco. El uso equivocado de un
reactivo puede causar algún accidente o echar a perder la experiencia.
9- Cuando caliente una sustancia en un tubo de ensayo, tenga mucho cuidado de no dirigir
la boca del tubo a su vecino, ni a si mismo.
10- Sea cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos y álcalis fuertes, así como
también material inflamable. No se debe colocar frascos de reactivos a lado de
cocinillas eléctricas.
11- Siempre que desee usted introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o sacarlo
de él, humedézcalo con un poco de agua, aceite, vaselina o glicerina. Es aconsejable
que en esos casos proteja sus manos con un trapo.
12- La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor o menor grado, por
lo tanto, EVITE OLERLOS Y/O DEGUSTARLOS. Para oler un vapor, agite su
mano para llevarlo hacia su nariz. Siempre trabaje utilizando la campana de
extracción de gases que están ubicadas al lado derecho del laboratorio sobre todo
cuando trabaje con ácidos concentrados y/o tóxicos.
13- Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel, por ejemplo, que es
CANCERÍGENO. Por eso se debe tener especial cuidado al manipularlos.
14- Se debe tener las siguientes precauciones para evitar incendios: Los solventes
inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se deben destilar. Calentar o
evaporar sobre un baño de agua. NUNCA DIRECTAMENTE a las COCINILLAS.
Los solventes inflamables se deben guardar en recipientes herméticos.
15- Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.
16- Está terminantemente prohibido FUMAR en este PISO de la FACULTAD.
17- Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las llaves de agua y gas
de su mesa.
18- Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al final de la
Práctica.
19- No dude en preguntar al Profesor sobre algo que no haya entendido antes de realizar
la Práctica.
20- Recuerde que el Laboratorio es de Química Orgánica y por lo tanto los productos a
utilizar son compuestos orgánicos que tienen puntos de ebullición y fusión muy
fáciles de alcanzar a diferencia de los productos inorgánicos, de ahí que deba tomar
sus precauciones.

CASOS DE ACCIDENTES EN EL LABORATORIO

A.- INCENDIOS
En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave de salida de gas y,
también bajar la palanca general de suministro de luz. Si la llama es pequeña, puede ser
apagada con una toalla húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor de anhídrido
carbónico.
 Fuego en Ropas: Inmediatamente se debe cubrir con una tela no inflamable.
 Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos se debe
inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una plancha de asbesto o con una
tela húmeda.
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Figura. Triángulo de la vida

B.- CORTES
Muchas veces son producidos por rotura de vidrio como pueden ser de termómetros se
debe lavar con agua y jabón y luego aplicar un antiséptico y luego cubrir con una venda. Ir
inmediatamente al servicio médico de San Marcos u otro nosocomio acompañado de otra
persona, nunca vaya solo.

C.- QUEMADURAS
Ácidos en los ojos: Se debe lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de
caño, por no menos de 15 minutos. Con la ayuda de otra persona, deben mantenerse bien
abiertos los párpados de la persona afectada durante el lavado. Ir al oculista
inmediatamente.
Álcalis en los ojos: Lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de caño, por
no menos de 15 minutos. Con la ayuda de otra persona, deben mantenerse bien abiertos los
párpados de la persona afectada durante el lavado. Ir al oculista inmediatamente.
Álcalis en la piel: Lavarse con bastante agua de caño, durante unos 15 minutos. Si volvieran
las molestias, lavar durante más tiempo. No usar cremas ni lociones y acudir rápidamente al
médico.
Ácidos en la piel: Igualmente lavar con bastante agua de caño durante unos 15 minutos. Si
volvieran las molestias, lavar durante más tiempo. No usar cremas ni lociones y acudir
rápidamente al médico.
Fenol en la piel: Se debe lavar con alcohol al 50% ó con una solución de agua de bromo al
0.5%. Secar y acudir rápidamente al médico.
Bromo: Lavar con agua del caño. Aplicar glicerina, luego limpiar la glicerina y acudir
rápidamente al médico.
Agua hirviendo: Lavarse con bastante agua de caño, durante unos 15 minutos. Si
volvieran las molestias, lavar durante más tiempo. No usar cremas ni lociones y acudir
rápidamente al médico.
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8. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD
Normativa antigua.
Símbolos de peligrosidad

Sustancias que puede deflagrar y explotar

E Explosivo espontáneamente. Debe evitarse el calor, fuego, chispas,
percusión o fricción.

Sustancias que, en contacto con materiales combustibles,

originan una reacción fuertemente exotérmica aumentando
O Comburente
el peligro de incendio y su violencia. Debe evitarse el
contacto con sustancias comestibles.

Sustancias que, por acción de una fuente de ignición,

F Fácilmente
pueden arder y continuar quemando. Deben mantenerse
Inflamable
lejos de las llamas, chispas y fuentes de calor.
Líquidos con puntos de inflamación y ebullición bajos, y
F+ Extremadamente gases que a presión y temperatura ambiente son muy
Inflamable inflamables en el aire, Deben mantenerse lejos de las
llamas, chispas y fuentes de calor.
La absorción de estas sustancias puede tener efectos muy
T Tóxico graves e irreversibles para la salud. Deben tomarse
medidas especiales para su manejo.
La absorción de estas sustancias en cantidades muy
pequeñas puede tener efectos muy graves e irreversibles
T+ Muy tóxico para la salud, pudiendo llegar a tener consecuencias
mortales. Deben tomarse medidas especiales para su
manejo, evitando cualquier contacto con el cuerpo.

Sustancias que destruyen los tejidos. Deben tomarse

C Corrosivo
medidas protectoras especiales.

Su absorción puede dar lugar a daños agudos o crónicos

Xnc Nocivo para la salud. Deben tomarse medidas especiales para su
manejo.
Sin llegar a ser corrosivos, pueden provocar inflamaciones
Xi Irritante de la piel o las mucosas. Debe evitarse el contacto con la
piel y los ojos y no inhalar sus vapores.

Pueden provocar daños en los ecosistemas por cambio de

N Peligroso para el
los equilibrios naturales. No deben alcanzar la
medio ambiente
canalización, el suelo o el medio ambiente.

Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica,

Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.
 17

Nueva normativa CLP2.

Pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de
proyección
Gases a presión
Son gases a presión dentro de un recipiente que pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor: gases comprimidos, licuados o
disueltos.
• Los gases licuados refrigerados pueden provocar quemaduras y
heridas por frío.
Peligro para la salud
Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos
Peligro de explosión
El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa,
electricidad estática, por calor, por un choque, fricción.
Son por ejemplo:
• Materiales explosivos
• Materiales autoreactivos
• Y ciertos peróxidos orgánicos
 18

Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables
Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una
explosión en presencia de productos inflamables

Peligro para la salud

Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado, sistema
nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o varias
exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran
en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación
Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más
importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos
del medio acuático

9. FRASES R Y S
FRASES R
Propiedades fisicoquímicas
R1 Explosivo en estado seco.
R2 Riesgo de explosión por choque. fricción.
fuego u otras fuentes de ignición.
R3 Alto riesgo de explosión por choque.
fricción. fuego u otras fuentes de ignición.
R4 Forma compuestos metálicos explosivos
muy sensibles.
R5 Peligro de explosión en caso de
calentamiento.
R6 Peligro de explosión. en contacto o sin
contacto con el aire.
R7 Puede provocar incendios.
R8 Peligro de fuego en contacto con materias
combustibles.
R9 Peligro de explosión al mezclar con
materias combustibles.
R10 Inflamable.
R11 Fácilmente inflamable.
R12 Extremadamente inflamable.
R14 Reacciona violentamente con el agua.
R15 Reacciona con el agua liberando gases
extremadamente inflamables.
R16 Puede explosionar en mezcla con
sustancias comburentes.
R17 Se inflama espontáneamente en contacto
con el aire.
R18 Al usarlo pueden formarse mezclas aire-
vapor explosivas/inflamables.
R19 Puede formar peróxidos explosivos.
R44 Riesgo de explosión al calentarlo en
ambiente confinado.
Efectos sobre el medio ambiente
R50 Muy tóxico para los organismos
acuáticos.
R51 Tóxico para los organismos acuáticos.
R52 Nocivo para los organismos acuáticos.
R53 Puede provocar a largo plazo efectos
negativos en el medio ambiente acuático.
R54 Tóxico para la flora.
R55 Tóxico para la fauna.
R56 Tóxico para los organismos del suelo.
R57 Tóxico para las abejas.
R58 Puede provocar a largo plazo efectos
negativos en el medio ambiente.
R59 Peligroso para la capa de ozono.
19
Propiedades toxicológicas
R28 Muy tóxico por ingestión.
R29 En contacto con agua libera gases tóxicos.
R30 Puede inflamarse fácilmente al usarlo.
R31 En contacto con ácidos libera gases tóxicos.
R32 En contacto con ácidos libera gases muy
tóxicos.
R33 Peligro de efectos acumulativos.
R34 Provoca quemaduras.
R35 Provoca quemaduras graves.
R36 Irrita los ojos.
R37 Irrita las vías respiratorias.
R38 Irrita la piel.
R39 Peligro de efectos irreversibles muy graves.
R40 Posibilidad de efectos irreversibles.
R41 Riesgo de lesiones oculares graves.
R42 Posibilidad de sensibilización por inhalación.
R43 Posibilidad de sensibilización en contacto
con la piel.
R65 Nocivo: si se ingiere puede causar daño
pulmonar.
R66 La exposición repetida puede provocar
sequedad o formación de grietas en la piel.
R67 La inhalación de vapores puede provocar
somnolencia y vértigo.
Efectos específicos sobre la salud
R45 Puede causar cáncer.
R46 Puede causar alteraciones gen éticas
hereditarias.
R48 Riesgo de efectos graves para la salud en
caso de exposición prolongada.
R49 Puede causar cáncer por inhalación.
R60 Puede perjudicar la fertilidad.
R61 Riesgo durante el embarazo de efectos
adversos para el feto.
R62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
R63 Posible riesgo durante el embarazo de
efectos adversos para el feto.
R64 Puede perjudicar a los niños alimentados con
leche materna.
R 68 Posibilidad de efectos irreversibles
 20

FRASES S
Almacenamiento y manipulación Higiene personal
S1 Consérvese bajo llave. S20 No comer ni beber durante su utilización.
S2 Manténgase fuera del alcance de los S21 No fumar durante su utilización.
niños. S22 No respirar el polvo.
S3 Consérvese en lugar fresco. S23 No respirar los
S4 Manténgase lejos de locales habitados. gases/humos/vapores/aerosoles
S5 Consérvese en ...(líquido apropiado a [denominación(es) adecuada(s) a especificar
especificar por el fabricante). por el fabricante].
S6 Consérvese en ...(gas inerte a S24 Evítese el contacto con la piel.
especificar por el fabricante). S25 Evítese el contacto con los ojos.
S7 Manténgase el recipiente bien cerrado. Incidente/Accidente
S8 Manténgase el recipiente en lugar seco. S26 En caso de contacto con los ojos, lávense
S9 Consérvese el recipiente en lugar bien inmediata y abundantemente con agua y
ventilado. acúdase a un médico.
S12 No cerrar el recipiente S27 Quítese inmediatamente la ropa
herméticamente. manchada o salpicada.
S13 Manténgase lejos de alimentos, S28 En caso de contacto con la piel, lávese
bebidas y piensos. inmediata y abundantemente con ...(productos
S14 Consérvese lejos de ...(materiales a especificar por el fabricante).
incompatibles a especificar por el S41 En caso de incendio y/o de explosión, no
fabricante). respire los humos.
S15 Conservar alejado del calor. S43 En caso de incendio, utilizar ...(los
S16 Conservar alejado de toda llama o medios de extinción los debe especificar el
fuente de chispas –No fumar. fabricante). (Si el agua aumenta el riesgo, se
S17 Manténgase lejos de materiales deberá añadir: "No usar nunca agua").
combustibles. S45 En caso de accidente o malestar, acúdase
S18 Manipúlese y ábrase el recipiente con inmediatamente al médico (si es posible,
prudencia. muéstrele la etiqueta).
S33 Evítese la acumulación de cargas S46 En caso de ingestión, acúdase
electrostáticas. inmediatamente al médico y muéstrele la
S47 Consérvese a una temperatura no etiqueta o el envase.
superior a ...°C (a especificar por el S62 En caso de ingestión no provocar el
fabricante). vómito: acúdase inmediatamente al médico y
S48 Consérvese húmedo con ...(medio muéstrele la etiqueta o el envase.
apropiado a especificar por el fabricante). S63 En caso de accidente por inhalación,
S49 Consérvese únicamente en el alejar a la víctima fuera de la zona
recipiente de origen. contaminada y mantenerla en reposo.
S51 Úsese únicamente en lugares bien S64 En caso de ingestión, lavar la boca con
ventilados. agua (solamente si la persona está
S52 No usar sobre grandes superficies en consciente).
locales habitados.
Vertidos y residuos Equipos de protección individual

S29 No tirar los residuos por el desagüe.
S35 Elimínense los residuos del producto y
sus recipientes con todas las precauciones
posibles.
S40 Para limpiar el suelo y los objetos
contaminados por este producto, úsese... (a
especificar por el fabricante).
S56 Elimínense esta sustancia y su
recipiente en un punto de recogida pública
de residuos especiales o peligrosos.
S57 Utilícese un envase de seguridad
adecuado para evitar la contaminación del
medio ambiente.
S59 Remitirse al fabricante o proveedor
para obtener información sobre su
recuperación/reciclado.
S60 Elimínense el producto y su recipiente
como residuos peligrosos.
S61 Evítese su liberación al medio
ambiente. Recábense instrucciones
específicas de la ficha de datos de
seguridad.
21
S36 Úsese indumentaria protectora adecuada.
S37 Úsense guantes adecuados.
S38 En caso de ventilación insuficiente, úsese
equipo respiratorio adecuado.
S39 Úsese protección para los ojos/la cara.
S42 Durante las
fumigaciones/pulverizaciones, úsese equipo
respiratorio adecuado [denominación(es)
adecuada(s) a especificar por el fabricante].
S53 Evítese la exposición -recábense
instrucciones especiales antes del uso.
Reactividad/incompatibilidades
S30 No echar jamás agua a este producto.
S50 No mezclar con ...(a especificar por el
fabricante
 22

10. INTRODUCCIÓN

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los

procesos vitales. La Química Orgánica está presente en los diferentes tipos de industrias.

Por otro lado, la industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un
papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.

Aunque no lo creas, la química orgánica está presente en prácticamente todos los aspectos de
nuestra vida. Desde la ropa que nos ponemos hasta las medicinas que tomamos cuando
tenemos alguna enfermedad. Aunque la teoría puede ser compleja, y tiene muchas ramas de
estudio y aplicaciones, si la llevamos a “nuestro” terreno, puede ser una materia apasionante
que todas las personas deberían conocer.

De lo anterior, concluimos que cada experimento que hagamos aprenderemos las diferentes
técnicas analíticas aplicadas a la química orgánica y veremos sus aplicaciones
 23

11. PRACTICAS DE LABORATORIO

Práctica No.1
INTRODUCCION AL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Y
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.1. OBJETIVO
 Revisar las normas de seguridad en el laboratorio
 Revisar las acciones ante un incidente o accidente, sismo, incendio, etc.
 Clasificación de las sustancias químicas
 Revisar las operaciones técnicas en química orgánica

1.2. INTRODUCCION

Dado que el laboratorio es un lugar donde se manipulan gran cantidad y variedad de

productos peligrosos, con el fin de evitar su contacto, inhalación o ingestión, fuente de
intoxicaciones o accidentes, se pueden establecer una serie de normas de tipo general sobre
diferentes aspectos aplicables a la mayoría de los laboratorios.

1.3. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Desarrollar los siguientes puntos:
a. Presentación del docente: Dr. Nino Castro Mandujano

b. Presentación del curso:

1. Presentación del curso: Laboratorio de Química Orgánica II
2. Informe de laboratorio
3. Búsqueda de información
4. Cada semana los primeros 10 minutos habrá un cuestionario (TEST). Tolerancia 5
MINUTOS.

c. Normas generales de seguridad en los laboratorios

- Normas generales
- Protección personal
- Que está prohibido en el laboratorio
- ¿Qué hacer en caso de incendio pequeño? Simulacro.
- ¿Qué hacer en caso de incidente? Simulacro.
- ¿Qué hacer en caso de sismo? Simulacro.
- ¿Qué hacer en caso de derrames? Simulacro.
- Recomendaciones para el trabajo en el laboratorio
- Pictogramas de seguridad
- Frases R y S

- Que debe de traer el estudiante a cada sesión de laboratorio:

 24

a. Mandil, guantes, lentes,

b. Cuaderno de laboratorio
c. Avance de cada experimento a realizar,
d. diagrama de los experimentos, cuadros de resultados, etc.
e. Ficha técnica de seguridad MSDS de los reactivos a utilizar

- Cada semana cada grupo de laboratorio debe traer: alcohol, toalla, etc.

- Recomendaciones finales:
1. Cada semana los primeros 10 minutos habrá un cuestionario (TEST).
Tolerancia 5 MINUTOS.
2. Identificación de reactivos químicos (usar frascos de reactivos originales
3. Ficha técnica MSDS
4. Botiquín
5. Otros

d. Clasificación de las sustancias químicas

a. Sustancias inflamables
b. Sustancias corrosivas
c. Sustancias oxidantes (o comburentes)
d. Sustancias reactivas
e. Sustancias explosivas
f. Sustancias toxicas
g. Sustancias nocivas
h. Sustancias peligrosas para el medio ambiente
25
 26

¿Cómo ingresan los materiales peligrosos al organismo?

e. Tipos de guantes

Material CARACTERÍSTICAS
Protege frente a sustancias corrosivas diluidas y sustancias
PLÁSTICO
irritantes.
LÁTEX Proporciona una protección ligera frente a sustancias irritantes.
CAUCHO Protege frente a sustancias corrosivas diluidas y descargas
NATURAL eléctricas.
Para trabajar con disolventes, aceites o sustancias ligeramente
NEOPRENO
corrosivas.
Absorbe la transpiración, mantiene limpios los objetos que se
ALGODÓN
manejan y retarda el fuego.
Aislante o resistente al calor (Nota: este material debe estar
AMIANTO
perfectamente identificado)
Para manipular objetos pequeños y muy calientes. Es un sustituto
ZETEX
del amianto en guantes.

f. Sistema NFPA (National Fire Protection Association)

El código ONU/NFPA 714 establece un sistema de identificación de riesgos, para que en un

eventual incendio o emergencia, las personas afectadas puedan reconocer los riesgos de los
materiales y su nivel de peligrosidad respecto del fuego, aunque éstos no resulten evidentes.
Éste código ha sido creado para la utilización específica de los cuerpos de bomberos. Se
emplea para tanques de almacenaje y recipientes pequeños (instalaciones permanentes).
Utiliza etiquetas en forma de diamante dividida en cuatro partes iguales. Cada parte es de un
color diferente y representa un tipo específico de peligro:

ROJO: INLAMABILIDAD
AMARILLO: REACTIVIDAD
AZUL: TOXICIDAD
BLANCO: PELIGROS ESPECIALES
W: Evite la utilización de agua. OX: Oxidante
ALC: Alcalino ACID:
Ácido
El nivel de peligro es registrado en una escala de cero a cuatro, siendo cuatro el nivel más
alto. Por ejemplo, el gas propano (C3H8) tiene un nivel de inflamabilidad 4, un nivel de
toxicidad 1 y un nivel de reactividad 0.
 27

g. Operaciones básicas en el laboratorio de química orgánica

1. Pesar sólidos y líquidos

2. Medir volúmenes de líquidos y soluciones. Enrasar a un volumen
3. Transferir sólidos y líquidos
4. Medir temperatura
5. Técnicas de calentamiento
6. Técnicas de agitación
7. Técnicas de enfriamiento
8. Reflujo
9. Filtración
10. Centrífuga
11. Extracción liquido-liquido
12. Extracción solida liquido
13. Eliminación de solvente a presión reducida
14. Destilación
15. Reacción en atmosfera inerte
16. Reacción y/o eliminación de solventes, reactivos, RESIDUOS
17. Técnicas Cromatográficas
18. Recristalización
19. Sublimación
20. Desecadores

h. Tipos de solventes
1. Solventes polares próticos
2. Solventes polares apróticos
3. Solventes clorados
4. Solventes apolares o de baja polaridad
 28

i. Determinación de propiedades físicas

1) Punto de fusión
2) Punto de ebullición
3) Punto de inflamación
4) Densidad
5) pH
6) Solubilidad
7) Índice de refracción
8) Rotación especifica

j. Análisis espectroscópico
1) Espectroscopia UV visible
2) Espectroscopia FT-IR, ATR
3) Resonancia magnética nuclear RMN-H1, RMN-C13, 1D y 2D
4) Espectrometría de masas
5) Difracción de rayos X
6) Dicroísmo circular
7) Otros

k. Tablas de datos importantes, que se deben tener

 Propiedades fisicoquímicas
 Desecantes utilizados en laboratorio de química orgánica
 Otras tablas-VER ANEXO
 29

1.4. CUESTIONARIO
- Realizar según indicaciones del profesor.
 30

Práctica No.2
RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGANICO

2.1. OBJETIVO
 Conocer e identificar el material básico de laboratorio, así como su correcta
utilización. Aislar e identificar compuestos químicos usando diferentes técnicas
experimentales
 Conocer los aspectos teóricos básicos relacionados con la recristalización y
cromatografía. Medir propiedades fisicoquímicas básicas de las sustancias aisladas.

2.2. INTRODUCCION

La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto

fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar
una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El
disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido
y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es
necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea
soluble en caliente e insoluble en frio. Si en una primera cristalización no se consigue la
purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización.

Etapas En La Recristalización

Disolución: Al realizar las pruebas de solubilidad y recristalización, no utilice todos los

cristales. Guarde algunos miligramos para utilizarlos como semilla y como referencia en la
comparación de los compuestos antes y después de la recristalización.

Filtración: Cuando un disolvente solubiliza a las impurezas, pero no a los componentes de

interés, puede aprovecharse esta pauta para efectuar una purificación previa a la
cristalización.
Si la solución de la sustancia en un disolvente polar es colorida, es necesario efectuar la
decoloración para eliminar las impurezas. Un tratamiento de 10 minutos con agitación en
presencia de carbón activado al 1% y posterior filtración al vacío sobre una cama de celita, es
adecuado para remover las sustancias coloridas.
Durante la filtración puede ser conveniente añadir exceso de disolvente, con el fin de prevenir
la cristalización prematura. Concluida esta etapa se evapora la solución hasta llegar a la
concentración adecuada.

Separación de las fases: Una vez concluida la cristalización, la forma más usual para separar
a los cristales de las aguas madres, es por filtración en un crisol con placa filtrante de vidrio.
Es recomendable lavar a los cristales, con una solución helada que posea una composición
similar a las aguas madres. Así se eliminan los residuos de las impurezas y los disolventes
remanentes.
 31

Secado: Los cristales se ponen a secar a peso constante, en un desecador a presión reducida.
Los compuestos termoestables que no son muy volátiles pueden calentarse a presión
atmosférica, hasta aproximadamente 50°C por debajo de su punto de fusión.

Recristalización: Las condiciones de crecimiento de los cristales (tiempo, concentración,

disolvente, temperatura, agitación y magnetismo) son determinantes en la forma que
adquieren. Por ejemplo, al cristalizar naftaleno de metanol, se obtienen cristales compactos si
el proceso es lento; su aceleración conduce a la formación de placas delgadas. El resorcinol
cristalizado en benceno forma agujas delgadas, en tanto con acetato de butilo produce
prismas gruesos. La temperatura a la que comienza la cristalización puede estar relacionada
con la concentración.

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. En las soluciones binarias
sólo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este último la
sustancia que se encuentra en mayor cantidad. Se dice que una solución está saturada, a una
determinada temperatura, cuando existe un equilibrio entre el soluto no disuelto y el soluto
presente en la solución. La concentración de la solución saturada es equivalente, en términos
cuantitativos, a la solubilidad del soluto en la solución. En una solución insaturada no existe
un equilibrio debido a que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para
alcanzar la saturación.

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado
de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que
contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.
El procedimiento consiste en:
1. Disolución del producto cristalino impuro en un disolvente adecuado a la
temperatura de ebullición o en sus proximidades
2. Filtrar la solución obtenida en caliente para eliminar las partículas insolubles
como el polvo u otras impurezas
3. Dejar enfriar la disolución lentamente hasta que la cristalización del producto
purificado sea lo más completa posible
4. Separar los cristales obtenidos del líquido sobrenadante (aguas madres) por
filtración
5. Secado del sólido obtenido
6. Comprobación de la pureza del sólido obtenido a través de sus constantes
físicas (punto de fusión y datos espectroscópicos)
 32

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente

que debe cumplir las siguientes propiedades:
i. Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas
ii. Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al
producto en cualquier rango de temperatura
iii. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar
iv. Fácil de eliminar Un factor muy importante a tener en cuenta es si
el disolvente es acuoso u orgánico.
En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el
montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que
pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones.
En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de
los sólidos son mas solubles en un disolvente en caliente que en frio. El sólido que se va a
purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla
caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces se deja enfriar la
solución para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las
aguas madres.
Finalmente los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una primera
cristalización no se llega a la sustancia pura el proceso debe repetirse utilizando el mismo
u otro disolvente.
Un disolvente es ideal cuando reúne las siguientes características:
 No reaccione con el soluto.
 Que a baja temperatura el sólido sea poco solubles.
 Que a baja temperatura las impurezas sean bastante solubles.
 Que a temperatura elevada el sólido sea muy soluble.
 Que sea volátil.

Algunos disolventes empleados son: agua, etanol, benceno, acetona, y otros. En ocasiones
se emplean mezclas de solventes como: etanol-agua, agua-acetona, etc.

2.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
Vasos de precipitados de 150 mL, 50 mL 2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm
y 450 mL. Balanza.
Embudo de vástago corto Recipiente para colocar hielo
Probeta de 10 mL Baguetas

REACTIVOS
Acetanilida, Ac. Benzoico o Ac. Oxálico Carbón activado
(muestras impuras)

EQUIPOS
Cocinilla con agitador Equipo de filtración al vacío
 33

Balanza analítica Baño María

01 termómetro 10-150°C

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Pruebas de solubilidad.
Colocar una pequeña cantidad de muestra a purificar en 4 tubos de ensayos y, adicione 1mL
de un solvente diferente en cada tubo, ¿qué solvente es el ideal para la recristalización?

Caso 1: Recristalización de un compuesto orgánico impuro (ácido benzoico o

acetanilida)
1) Pesar 0,2 gramos de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un erlenmeyer
de 125 mL, adicionar 40 mL del solvente y, llevar la mezcla a ebullición. Si no se
disuelve completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL de agua
dejando hervir lentamente la mezcla hasta cuando todo el sólido se haya disuelto.
2) La ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar la pérdida de solvente
por evaporación. Cuando todo el sólido esté disuelto agregar una pizca de carbón
activado y dejar hervir lentamente durante 3 minutos.
3) Filtrar en caliente por gravedad a través de un embudo de tallo corto. Esto se hace con
el fin de impedir que haya recristalización en el papel de filtro o en el embudo. Si
aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas porciones de
agua caliente.
4) El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por 5
minutos hasta que precipite todo el sólido.
5) Para separar el solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner, cuando todo el
líquido se haya filtrado mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje
completo.
6) Secar los cristales en estufa a 70 °C durante 20 minutos, pesar los cristales para
calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión.
Comparar con el valor reportado en la literatura.

Sugerencia: observar el efecto que tiene en la recristalización la variación de la concentración

de la solución; la agitación en la etapa de nucleación y; la temperatura de enfriamiento.

Caso 2: recristalización de azúcar rubia

1) Pese 10 g de azúcar morena

2) Disuélvala en un vaso de precipitado de 150 ml que contenga 70 ml de agua destilada.
3) Divida la solución en dos porciones y guarda una de ellas.
4) A la otra porción de la solución añádale 1.5 g de carbón activo (que se calentó
previamente).
5) Hierva la solución.
6) Filtre por succión (sigue las indicaciones del docente)
7) Compare el filtrado con la porción de solución guardada.
8) Tome nota de tus observaciones.
9) El filtrado sumérjalo en un baño de agua con hielo.
10) Filtre.
11) Tome nota de las características del sólido.
 34

2.4. CUESTIONARIO
1. Indica las características del filtrado y de la solución madre
2. Indica las características del sólido.
3. ¿Para qué se utiliza el carbón activo?
4. ¿Cuál es la finalidad de calentar el carbón activo? (1 Punto)
5. ¿Por qué se filtra por succión? (1 Punto)
6. ¿Por qué el filtrado se coloca en el baño de agua con hielo? Explique.
7. ¿Considera que se purificó la azúcar rubia? ¿Por qué?
8. ¿Qué recomendaciones haría para mejorar la purificación del compuesto
9. Calcule el rendimiento de la recristalización.
 35

Práctica No.3
Destilación simple

3.1. OBJETIVO

 Conocer e identificar el material básico de laboratorio, así como su correcta

utilización.
 Aislar e identificar compuestos químicos usando diferentes técnicas experimentales.
 Conocer los aspectos teóricos básicos relacionados con la destilación simple y
extracción.
 Medir propiedades fisicoquímicas básicas de las sustancias aisladas.

3.2. INTRODUCCION

¿En qué consiste? El proceso de la destilación consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase vapor y, posteriormente, enfriar el vapor hasta
recuperar estos componentes en forma líquida mediante un proceso de condensación.
El objetivo principal de la destilación consiste en separar una mezcla de varios componentes
aprovechando sus diferentes volatilidades, o bien, separar materiales volátiles de otros no
volátiles. La destilación constituye una de las principales técnicas de laboratorio para
purificar líquidos volátiles. La destilación se utiliza ampliamente en la obtención de bebidas
alcohólicas, en el refinado del petróleo, en procesos de obtención de productos petroquímicos
de todo tipo y en muchos otros campos de la industria. Es uno de los procesos de separación
más extendidos.

Tipos De Destilación

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene

únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una sustancia volátil,
pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de los otros
componentes en, al menos, 80 ºC.
El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea: porque en la mezcla inicial
sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho
más volátil que el resto.
Destilación simple a presión atmosférica: La destilación a presión atmosférica es aquella
que se realiza a presión ambiental. Se utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del
punto de ebullición se encuentra por debajo de la temperatura de descomposición química
del producto.

Destilación simple a presión reducida: La destilación a presión reducida o al vacío consiste

en disminuir la presión en el montaje de destilación con la finalidad de provocar una
disminución del punto de ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza
fundamentalmente cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es superior a la
temperatura de descomposición química del producto. Para llevar a cabo este tipo de
destilación es necesario un sistema de vacío y un adaptador de vacío.

Destilación fraccionada
 36

La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se pretende

destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una diferencia
entre ellos menor a 80 ºC.
Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en
el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes
compuestos líquidos mediante este tipo de destilación. El rasgo más característico de este tipo
de destilación es que necesita una columna de fraccionamiento.
La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida, tal
como se ha comentado para la destilación simple en el apartado anterior.

3.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Balón de destilación Pinzas metálicas

Refrigerante Rejilla de asbesto
Manguera de agua Termómetro
Soporte Universal Cronómetro

MUESTRAS: Bebida alcohólica: Vino, Ron, etc. (El alumno deberá traer muestra, 250 mL)

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES

- Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar

justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de
desprendimiento lateral, de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que
asciende.
- La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones,
manteniéndose continuamente una gota de condensado en el bulbo del
termómetro.
- Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se
destilan líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de
tapones de corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
- No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la
boca del balón.
- Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el
calentamiento, lavar todos los implementos y volver a empezar el procedimiento.
 37

Fig. 1: Equipo de destilación simple.

PROCEDIMIENTO

- Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la

dirección del flujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba.
- Explique brevemente la razón por la cual se debe tener la precaución anterior.
- Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a destilar y 2 o 3 piedras de
ebullición en un balón de destilación de 200 mL.
- Antes de iniciar el calentamiento verifique con el profesor el sistema montado
por usted. Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo.
- A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán fracciones del
destilado en tres rangos diferentes de temperaturas (registrar la temperatura a la
cual se inicia el proceso): Una primera fracción a temperaturas entre 70-80 ºC,
una segunda fracción a temperaturas entre 80-90 ºC y finalmente una tercera
fracción a temperaturas entre 90-100 ºC (residuos).
- Cuando termine desmonte el equipo. (fig.1).

Caracterización del producto obtenido:

a. Caracterización fisicoquímica
1. Solubilidad
 38

En cada tubo de ensayo:

 Colocar 10 gotas de cada muestra de alcoholes
 Agregar 2 mL de agua a cada uno de ellos.
 Mezclar bien y observar los resultados.
 Repetir con otros solventes orgánicos

2. Densidad
3. Viscosidad
4. Índice de refracción

Caracterización cualitativa
a. Ensayo de Lucas: Formación de haluros de alquilo

Preparación del reactivo de Lucas: disolver 24 g de cloruro de cinc anhidro (fundido) en 27

g (23 ml) de ácido clorhídrico concentrado, agitando y refrigerando para evitar la pérdida de
ácido. Para 2 ml de HCl pesar 1.77 g de cloruro de cinc anhidro.

 En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de cada alcohol: primario, secundario y

terciario.
 Añadir 3 mL del Reactivo de Lucas (Cloruro de Zinc con ácido clorhídrico).
 Colocar los tubos de ensayo etiquetados respectivamente en un vaso a baño maría.
 Observar si hay formación de alguna emulsión casi inmediatamente o transcurridos
algunos minutos.
 Identificar qué alcohol formó la emulsión inmediatamente, cuál fue el segundo y el
que casi no reacciona.

b. Reacción con Sodio metálico: Formación de alcóxidos.

 Colocar 1 mL de la muestra de alcohol primario, de alcohol secundario y de alcohol
terciario en cada tubo de ensayo por separado.
 Agregar un pequeño trozo de sodio metálico con mucho cuidado, del tamaño de la
cabeza de un fósforo, a cada tubo de ensayo.
 Luego se observa el tiempo que demora en reaccionar cada uno de los tubos de
ensayo.
 Identifique los alcoholes. El burbujeo del Hidrógeno gaseoso que se observa indica la
reactividad del alcohol y, la formación del alcóxido.

c. Reacción de Oxidación de Alcoholes

 Colocar en 3 tubos de ensayo 1 mL de solución de permanganato de Potasio ó
K2Cr2O7
 Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado.
 Agregar 1 mL del alcohol primario, en el otro tubo alcohol secundario y, en el otro
tubo alcohol terciario.
 Calentar en baño maría durante 5 minutos.
 39

 Observar la oxidación del alcohol primario y del secundario con el cambio de color
del oxidante usado y el terciario que queda igual.

3.4. CUESTIONARIO
1. ¿Qué otros métodos analíticos (espectroscópicos, cromatográficos, etc.) hay para
identificar a los alcoholes?
2. ¿Qué otros ensayos cualitativos (aparte de lo se vio en el laboratorio) habrá para
identificar alcoholes?
3. Hacer un mapa conceptual del concepto de destilación, clasificación y aplicaciones.
4. ¿Qué son fuerzas intermoleculares y cuantos tipos hay?
5. ¿Es más soluble el alcohol primario en agua? ¿Porque? Explica.
6. ¿Es menos soluble el alcohol terciario en agua? ¿Porqué? Explica.
7. ¿El reactivo de Lucas cómo reacciona con los alcoholes, y para qué sirve este
reactivo? Explica con reacciones.
8. ¿Plantear las reacciones del sodio con los tipos de alcoholes, y explicar porque es más
reactivo y el otro más violenta la reacción? Explica con su mecanismo. ¿Cuál es la
etapa más lenta?
 40

Práctica No.4
Destilación fraccionada

4.1. OBJETIVOS
- Obtener alcohol aplicando un proceso de destilación fraccionada.
- Comparar la pureza de alcohol obtenido por destilación simple vs
destilación fraccionada.

4.2. INTRODUCCION
El objetivo de la destilación fraccionada es conseguir la separación de dos líquidos de puntos
de ebullición próximos, mediante una sola destilación. Para ello se utilizarán las columnas de
rectificación o columnas de fraccionamiento. Estas columnas pueden ser de varios tipos,
Wurtz, Le Bel y Vigreux. En la práctica a realizar se empleará una columna Vigreux.

Las columnas de fraccionamiento están provistas de un número determinado de platos. En

cada plato se establece un equilibrio líquido-vapor. A lo largo de la columna hay un gradiente
de temperatura, estando más fría la parte superior que la inferior, por lo que parte del vapor
que entra en el primer plazo se condensa y el vapor que escapa al segundo plato es más rico
en el componente más volátil. En cada uno de los platos va ocurriendo un enriquecimiento
parecido, de tal manera que después de cierto tiempo el componente más volátil se habrá
desplazado a la parte superior de la columna, quedando en el matraz de destilación el menos
volátil.
 41

EJEMPLOS DE DESTILACION FRACCIONADA

4.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
 42

Balón redondo de base plana Codo de vidrio

Columna Vigreux Trípode
Refrigerante Rejilla de asbesto
2 Probetas de 100 mL Soporte universal
Mangueras de agua Pinzas
Erlenmeyer Termómetro

MUESTRAS

Bebida alcohólica: Vino, Ron, etc., (El alumno deberá traer muestra, 150 mL)

EQUIPOS
1 Cocinilla-agitadores eléctricos Balanza analítica
1 manta calefactora 100 mL o 250 mL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
- En un matraz de fondo redondo se introduce 25 mL de un líquido A y 25 mL de
un líquido B con 2 ó 3 támaras de vidrio ó perlas de vidrio. Adosar el balón a una
columna de fraccionamiento y luego al refrigerante.
- Llevar a cabo la destilación a una proporción constante de no más de una gota de
destilado por segundo.
- A medida que avanza la destilación se recogerán nuevamente tres fracciones del
destilado en los mismos rangos de temperaturas planteados para la destilación
simple (aquí nuevamente se debe registrar la temperatura a la cual se inicia el
proceso): Una primera fracción a temperaturas entre 70-80 ºC, una segunda
fracción a temperaturas entre 80-90 ºC y finalmente una tercera fracción a
temperaturas entre 90-100 ºC (residuos).
- Una vez recolectadas las tres fracciones obtenidas de la destilación fraccionada se
deben registrar los volúmenes de destilado obtenido para cada una de ellas.
Realice las pruebas anteriores con las 3 fracciones recogidas.
Caracterización fisicoquímica
1. Solubilidad
o En cada tubo de ensayo:
 Colocar 10 gotas de cada muestra de alcoholes
 Agregar 2 mL de agua a cada uno de ellos.
 Mezclar bien y observar los resultados.
 Repetir con otros solventes orgánicos

2. Densidad
3. Viscosidad
4. Índice de refracción

4.4. CUESTIONARIO

1. ¿En qué se diferencian destilación fraccionada y destilación normal?

 43

2. ¿Cuándo se utiliza la destilación fraccionada?

3. Mientras se está realizando la destilación ¿qué ocurre en la columna de
fraccionamiento?
4. ¿Todas las columnas de fraccionamiento tienen la misma longitud, es decir, el
mismo número de platos?
5. de ejemplos de aplicación de la destilación fraccionada
6. habrá tipos de destilación fraccionada?
7. ¿Cómo se calcula el número de platos teóricos de una columna de destilación
fraccionada?
8. ¿Qué significa alcohol rectificado?
9. Que es mezcla azeotrópica y de ejemplos.
 44

Práctica No. 5
Destilación por arrastre de vapor
(obtención de aceite esencial)

5.1. OBJETIVO

Conocer e identificar la técnica de destilación por arrastre de vapor y caracterizar el producto

(cromatografía CCD y propiedades fisicoquímicas)

5.2. INTRODUCCION
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos
de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior
a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy
superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de
ebullición.

Figura: Destilación por arrastre con vapor a nivel laboratorio

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de
sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la
mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y
el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos
no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos
 45

volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos

recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción.

Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor: En una mezcla formada por dos
líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una temperatura determinada es igual
a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta temperatura, ambos componentes sin
mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia presión de vapor
independientemente del otro (PT = PA + PB).
La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a la
presión externa. Además, esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilación y
es inferior a la de A y a la de B.

La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables. Ley
de Dalton Los vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre
sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo
y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión
matemática es la siguiente: PT = P1 + P2 + --- Pn Al destilar una mezcla de dos líquidos
inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la cual la suma de las presiones de
vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del
componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor
punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es

muy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o cerca

de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las
condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de
ebullición alto.

Aceites esenciales La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia
para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas
complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos
aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas. En el
vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas, conductos, sacos, o
simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que es conveniente desmenuzar el material
para exponer esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los aceites esenciales son
productos naturales aplicados en diferentes industrias, como son la farmacéutica, alimenticia,
en perfumería, entre otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la
elaboración de biopesticidas o bioherbicidas.

La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por la tecnología llamada de

destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La pureza y el rendimiento
del aceite esencial dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento. Métodos
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipo principal, ya sea
por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado, esta técnica recibe el nombre de
“destilación por arrastre con vapor”, propiamente dicha. También se puede usar el llamado
“método directo”, en el que el material está en contacto íntimo con el agua generadora del
vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se
 46

calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un
condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el
producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando el material a extraer es
líquido o cuando se utiliza de forma esporádica. Una variante de esta última técnica es la
llamada “hidrodestilación”, en la que se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va
separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del
aceite esencial. También puede montarse como un reflujo, con una trampa de Clevenger para
separar aceites más ligeros que el agua

El vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado “agua floral” y
posee una pequeña concentración de los compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo
cual le otorga un ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos
industriales, el agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es comercializada como
un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)

5.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
1 Gradilla con tubos de ensayo 1 vaso de precipitados de 100 mL
10 tubos de ensayo 1 probeta 25 mL
1 piceta 1 probeta 100 mL
5 pipetas Pasteur de plástico 1 vaso de 250 mL
2 Balones redondos de fondo plano 1 vaso de 400 mL
1 Conexión en U de vidrio 1 tubo capilar delgado largo 30 cm.
1 Refrigerante Rejillas de asbesto
Mangueras de agua 2 trípodes
pipetas graduadas de 5 mL Soporte Universal

REACTIVOS
Anís, Clavo de olor, Canela, Cáscara de Naranja o Limón, fruto del molle (el
alumno debe traer 1kg)

EQUIPOS
Cocinilla –agitador Balanza analítica
Destilador por arrastre de vapor-´piloto Refractómetro digital
Florentino Termómetro digital

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A.- PREPARACIÓN DE LA MUESTRA

Pesar aproximadamente 15 g de clavo en un papel y anotar el peso exacto. Romper las

semillas utilizando un mortero o cortar los trozos más grandes en pedazos más
pequeños con unas tijeras. Mezclar la especia macerada o cortada con 150 mL de agua
en un balón fondo redondo de 250 mL, añadir un par de piedras porosas y conectar al
respectivo aparato de destilación (Figura). Se debe permitir que el clavo macerado o
cortado permanezca en remojo en el agua durante 15 minutos, antes de comenzar el
 47

respectivo calentamiento. Asegúrese de que los trozos de clavo estén completamente

mojados (agitar el matraz suavemente, si fuese necesario).

B.- DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR

Haga circular el agua de enfriamiento a través del condensador y comience a calentar

la mezcla hasta proporcionar una velocidad de destilación constante. Si usted se acerca
al punto de ebullición demasiado rápido, podría tener dificultad con la formación de
espuma e incluso sobre saltos por recalentamiento (asegúrese de encontrar el calor
necesario que proporciona una velocidad constante en el proceso de destilación, una
tasa de destilación recomendada sería una gota de líquido recogido cada 3-5 segundos).
Continuar la destilación hasta que al menos 50 mL de destilado se han recogido.
Normalmente, en una destilación al vapor el destilado será algo turbio debido a la
separación del aceite esencial cuando los vapores se enfrían. Anote las características
del destilado (color, olor). Guardar el producto obtenido.

C. OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL EN EL EQUIPO GRANDE

Figura. Destilación por arrastre con vapor a nivel piloto

D. CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA DEL ACEITE ESENCIAL Y EMPLEO

DE UN REVELADOR

Preparación del aceite esencial para la CCF en cromatofolio: 3x10cm o 5x20 cm

Emplear el siguiente sistema como fase móvil:
1.4.1. tolueno / acetato de etilo (93:7 V/V) y empleando como reveladores R1, H2SO4 /
EtOH 5 % y R2, EtOH / vainillina 1 %.
1.4.2. Acetato de tetilo-Hexano (1:1), revelado con yodo.
 48

E. CARACTERIZACION DEL ACEITE ESENCIAL

 Fisicoquímica: Densidad, Viscosidad, Índice De Refracción
 Espectroscópica: Uv, IR, etc.
 Organoléptica: olor color sabor, etc.

5.4. CUESTIONARIO

1- ¿A qué se le llama destilación por arrastre con vapor?

2- ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras y matemáticamente.
3- ¿Cómo se comporta la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos
inmiscibles entre sí?
4- ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos.
5- Explique qué material usó y qué resultados obtuvo en su destilación por arrastre con
vapor de agua.
6- Explique en qué consiste el llamado ‘método directo’ y en qué casos se emplea.
7- Explique en qué consiste la hidrodestilación.
8- ¿Explique, Si el agua y el aceite no son miscibles porque entonces el agua arrastra el
aceite esencial?
 49

Práctica No. 6
Extracción Soxhlet (Extracción solido –liquido)

6.1. OBJETIVO

Determinación del contenido graso de una muestra de leche en polvo (o cualquier otra
muestra) mediante extracción sólido-líquido (Extracción Soxhlet). Se calculará, al no
completarse la extracción de forma total, el rendimiento de la extracción.

6.2. INTRODUCCION
¿En qué consiste? La extracción consiste en la separación de un compuesto a partir de una
mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la
mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de
compuestos más utilizada en el laboratorio químico.
En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes compuestos.
Casi siempre que se lleva a cabo una reacción de preparación de un compuesto determinado,
es necesario separar este producto de la mezcla de reacción donde puede haber subproductos
formados en la reacción, sales u otras impurezas. Así, en el laboratorio químico la separación
y la purificación del producto deseado son tan importantes como la optimización de su
síntesis, con lo cual, además de mejorar las condiciones de reacción buscando un elevado
rendimiento de formación del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de
separación que permitan una recuperación máxima del producto a partir de la mezcla de
reacción. La extracción es una te las técnicas más útiles para hacerlo.

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más utilizado en

el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a extraer en el
disolvente de extracción es suficientemente favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad
del compuesto a extraer en los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se
suele utilizar otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial
(normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico de extracción.
Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de extracción, el proceso se hace en un
sistema cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz y los vapores
del disolvente se hacen condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de
extracción que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente se
hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con parte del producto
extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se vuelve a vaporizar, repitiendo un
nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando
en el matraz.

Extracción Sólido-Líquido. La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente

cuando se hace de manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema
cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción líquido-líquido
continua, basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un
matraz y condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer contenida dentro de un
 50

cartucho o bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente
orgánico con parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente
orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el
producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

Fundamento Teórico. La separación de un compuesto por extracción se basa en la

transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos
hacia una fase líquida (normalmente un disolvente orgánico). El éxito de la técnica depende
básicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto
deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial.

TIPOS DE EXTRACCIÓN

1. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una

mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura
determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre
constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K
= concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1).

Disolventes inmiscibles con el agua:

 Disolventes utilizados con mayor frecuencia
 Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.
 Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son miscibles
con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-líquido.
 Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter dietilico,
el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar como
disolventes orgánicos de extracción.

En esta práctica, se asume que el extracto obtenido por extracción soxhlet corresponde al
contenido graso de la muestra. Se determina su masa, una vez libre de disolvente, por pesada
(método gravimétrico). Muchas veces, la extracción soxhlet se usa como primer paso de una
purificación o separación. La extracción de muestras sólidas con disolventes, generalmente
conocida como extracción sólido-líquido o lixiviación, es un método muy utilizado en la
separación de analitos de muestras sólidas. Los métodos tradicionales de extracción sólido-
líquido pueden dividirse en dos grandes grupos. 1. Métodos que necesitan un aporte de calor,
Soxhlet. Soxtec ® System HT y extracción Soxhlet asistida por microondas. 2. Métodos que
no requieren un aporte de calor: agitación con ultrasonidos y agitación simple. La extracción
Soxhlet ha sido (y en muchos casos, continua siendo) el método estándar de extracción de
muestras sólidas más utilizado desde su diseño en el siglo pasado, y actualmente, es el
principal método de referencia con el que se comparan otros métodos de extracción. Además
de muchos métodos de la EPA (U.S. Environmental Protection Agency) y de la FDA (Food
and Drugs Administration) utilizan esta técnica clásica como método oficial para la
extracción continua de sólidos.
 51

En este procedimiento la muestra sólida finamente pulverizada se coloca en un cartucho de

material poroso que se sitúa en la cámara del extractor soxhlet (ver figura). Se calienta el
disolvente extractante, situado en el matraz, se condensan sus vapores que caen, gota a gota,
sobre el cartucho que contiene la muestra, extrayendo los analitos solubles. Cuando el nivel
del disolvente condensado en la cámara alcanza la parte superior del sifón lateral, el
disolvente, con los analitos disueltos, asciende por el sifón y retorna al matraz de ebullición.
Este proceso se repite hasta que se completa la extracción de los analitos de la muestra y se
concentran en el disolvente.
La extracción con Soxhlet presenta las siguientes ventajas:
 La muestra está en contacto repetidas veces con porciones frescas de disolvente.
 La extracción se realiza con el disolvente caliente, así se favorece la solubilidad de los
analitos.
 No es necesaria la filtración después de la extracción. • La metodología empleada es
muy simple.
 Es un método que no depende de la matriz.
 Se obtienen excelentes recuperaciones, existiendo gran variedad de métodos oficiales
cuya etapa de preparación de muestra se basa en la extracción con Soxhlet.

Por otra parte, las desventajas más significativas de este método de extracción son:
 El tiempo requerido para la extracción normalmente está entre 6-24 horas.
 La cantidad de disolvente orgánico (50-300 ml)
 La descomposición térmica de los analitos termolábiles, ya que la temperatura del
disolvente orgánico está próxima a su punto de ebullición.
 No es posible la agitación del sistema, la cual podría acelerar el proceso de extracción.
 Es necesaria una etapa final de evaporación del disolvente para la concentración de
los analitos.
 Esta técnica no es fácilmente automatizable

La extracción Soxhlet es la técnica de separación sólido-líquido comúnmente usada para la

determinación del contenido graso en muestras de diferente naturaleza. De igual modo, puede
ser usada como técnica preparativa de muestra como paso previo al análisis mediante otra
técnica instrumental, por ejemplo, la extracción de ácidos grasos en muestras de tocino para
su posterior determinación mediante cromatografía de gases. Aunque su campo de aplicación
es fundamentalmente el agroalimentario es también de utilidad en el área medioambiental, así
es el método de análisis recomendado para la determinación del aceite y la grasa total
recuperable en aguas de vertidos industriales permitiendo la determinación de hidrocarburos
relativamente no volátiles, aceites vegetales, grasas animales, ceras, jabones y compuestos
relacionados. Como ya hemos comentado, el contenido de materia grasa es uno de los
parámetros analíticos de interés en los productos destinados a la alimentación, tanto humana
como animal, y, en consecuencia, su determinación es muy habitual.
El procedimiento para llevar a cabo su extracción se basa en la extracción sólido-líquido en
continuo, empleando un disolvente, con posterior evaporación de éste y pesada final del
residuo.
El resultado representa el contenido de sustancias extraíbles, que mayoritariamente son
grasas, aunque también hay otras sustancias como las vitaminas liposolubles y pigmentos en
el caso de su determinación en alimentos. El procedimiento puede aplicarse a distintos tipos
de alimentos sólidos.
Tiene una importancia esencial que la muestra sea anhidra (que esté seca), porque el éter
dietílico se disuelve parcialmente en agua, que a su vez extraerá azúcares entre otros
 52

compuestos, lo que puede ser fuente de error. (En nuestro caso la determinación se hará en
muestra de leche en polvo y por tanto con un bajo contenido acuoso).

6.3. PARTE EXPERIMENTAL

EXTRACCION CONTINUA
MATERIALES
Equipo soxhlet: balón de 250 mL, Mangueras para agua
cámara extractora, Manta eléctrica
refrigerante Soporte universal
Papel de filtro 20 x 20 cm Pinzas
Muestra: maní, nueces, galletas de Mortero con pilón
mantequilla, etc. (el alumno debe traer)

REACTIVOS
Diclorometano Éter de petróleo
Acetato de etilo bencina

EQUIPOS
- 1 plancha de calentamiento con agitación magnética - 1 rotavapor
- manta de calentamiento de 250 mL - 1 cronómetro

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1) Armar el equipo Soxhlet según la fig.3.

2) La muestra seca por espacio de 1 hora en la estufa debe estar triturada finamente con un
mortero.
3) Se pesa aproximadamente 5 g de muestra (el peso dependerá del tipo de muestra y del tamaño
del equipo).
4) Se coloca la muestra en el cartucho de papel de filtro.
5) Se añade éter de petróleo de tal forma que la cámara extractora se llene hasta dos veces y
pueda recircular el solvente con facilidad.
6) Calentar suavemente el matraz hasta que se produzcan unas seis vueltas (1 hora mínimo).
7) Luego desconectar el calentador y enfriar.
8) Sacar el cartucho y armar nuevamente el equipo (para recuperar el solvente puro).
9) Calentar suavemente el matraz hasta que el solvente recuperado llegue a 0.5 cm antes del
codo o xifon. Desconectar y dejar enfriar.
10) Vaciar el solvente recuperado en el frasco destinado para este fin. Evaporar el resto del
solvente, colocando el matraz en un baño maría.
11) Dejarlo enfriar y pesar el matraz con el extracto y determinar el peso de este último, por
diferencia con el peso del balón sólo.
12) Calcular el porcentaje de grasa en la muestra.

Cálculos: El porcentaje en grasa G (%) se calcula según la siguiente expresión:

 53

En donde: m1: masa en g del matraz de fondo redondo vacío (con trozo de porcelana y
soporte). m2: masa en g del matraz de fondo redondo con grasa (con trozo de porcelana y
soporte) tras el secado. M : peso de la muestra en g.

En nuestro caso y debido a que el tiempo para que se complete la extracción total es excesivo,
calcularemos el rendimiento de la extracción teniendo en cuenta el valor nominal del
contenido graso por 100 g de muestra que aparece en el etiquetado de la muestra (será
indicado por el profesor). El dato obtenido será presentado junto al tiempo durante el cual
hemos llevado a cabo la extracción y el número de ciclos (nº de veces que ha sifonado el éter
desde el compartimento de muestra al matraz)

EXTRACCIÓN DISCONTÍNUA

1. MATERIALES

vaso de precipitados 50 mL vaso de precipitados 450 mL

probeta graduada de 20 mL cocina eléctrica
embudo de separación vaso de precipitados 250 mL
embudo de vástago de corto

REACTIVOS

cristal violeta o violeta de genciana naftaleno

Ácido salicílico Hidróxido de sodio al 10 %
HCl al 10 %

PROCEDIMIENTO

Extracción sencilla:
1) La solución de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes
disolviendo 2 mg de colorante en 1 litro de solución.
2) Tomar 15 mL de la solución de violeta de genciana colóquela en un embudo de
separación de 125 mL (Fig.4) y añada 15 mL de cloroformo.
3) Tape bien el embudo y agite suavemente aliviando la presión, como lo indicó el
profesor.
4) Coloque el embudo sobre el aro permitiendo que la mezcla se separe en dos capas
bien definidas.
5) Destape el embudo y abra la llave para retirar la fase inferior en un pequeño
Erlenmeyer.
6) En otro Erlenmeyer saque la fase superior. Distinga cuál es la fase orgánica y cuál la
fase acuosa.
7) Rotule la fase orgánica como ES-O (extracción sencilla orgánica) y a la fase acuosa
ES-A (extracción sencilla acuosa).Conserve estos dos contenidos para comparación
posterior.
 54

Fig. N° 3: Equipo soxhlet Fig. N° 4: Extracción L-L

6.4. CUESTIONARIO
1) Calcular el rendimiento de la extracción.
2) Reflexionar sobre la elección del disolvente (éter).
3) ¿Cuáles son las ventajas y cuáles los inconvenientes del éter? ¿Es el éter un disolvente
polar o apolar? ¿Cuál es la temperatura de ebullición del éter?
4) ¿Cómo cambia la solubilidad con la temperatura? ¿Crees que la extracción es más
eficiente cuando procede por ciclos o cuando se mantiene un nivel contínuo de
disolvente?
5) Dibujar esquemáticamente un Soxhlet de forma que quede claro su funcionamiento.
¿Cómo es posible que se vacíe enteramente?
6) ¿Conoce otros métodos de extracción directa?
7) Señalar ventajas e inconvenientes de la extracción Soxhlet a la vista de lo
experimentado a lo largo de la práctica. Comparar este método con el caso de una
extracción directa.
8) ¿Qué diferencia fundamental hay entre esta práctica y todas las demás prácticas de
“Técnicas Avanzadas en Química”?
9) ¿Para qué se realiza una extracción? ¿En qué se basa?
10) Se tienen 5g de ácido subérico disuelto en 100 mL de agua y se extraen con 100 mL
de éter. ¿Cuál es la cantidad de ácido subérico que queda en el agua si se realiza una
sola extracción o dos extracciones sucesivas con 50 mL cada una? ¿En cuál de los dos
casos es mejor la extracción? El coeficiente de reparto del ácido subérico entre el éter
y el agua es 4.

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 55

Práctica No.7
Extracción de cafeína

7.1. OBJETIVO
 Utilizar las técnicas de separación de mezclas y disoluciones estudiadas
 Aprender a trabajar con diversos aparatos de un laboratorio de Química, procurando
realizar todas las operaciones limpia y cuidadosamente

7.2. INTRODUCCION

La cafeína es un antioxidante alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de
sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva, estimulante del sistema nervioso
central, por su acción antagonista no selectiva de los receptores de adenosina. La cafeína fue
descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien acuñó el
término Kaffein, un compuesto químico presente en el café, término que pasaría
posteriormente al español como cafeína. La cafeína recibe también otros nombres (guaranina,
teína, mateína) relativos a las plantas de donde se puede extraer y porque contiene otras
sustancias que aparecen en esos casos.
Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extraídas del fruto de la planta
del café y de las hojas del arbusto del té, así como también en varias bebidas y alimentos que
contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras fuentes incluyen la yerba
mate, guayusa, el fruto de la guaraná, y el acebo Yaupon.
En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un
efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia.
Las bebidas que contienen cafeína, tales como el café, el té, el mate, algunas bebidas no
alcohólicas (especialmente los refrescos de cola) y las bebidas energéticas gozan una gran
popularidad. La cafeína es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo.
En Norteamérica, el 90 % de los adultos consumen cafeína todos los días. En los Estados
Unidos, la Food and Drug Administration (Administración de Drogas y Alimentos) se refiere
a la cafeína como una "sustancia alimentaria Generalmente Reconocida Como Segura
(Generally Recognized As Safe) utilizada para múltiples propósitos".
La cafeína tiene propiedades diuréticas, si se administra en dosis suficientes a individuos que
no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una fuerte
tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente no han podido demostrar la creencia
general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a
la deshidratación.
La cafeína es un componente presente de manera natural en el café, el té y el chocolate, y se
añade a muchas bebidas refrescantes. La cantidad de cafeína presente en una taza de café
varía entre los 90 y los 150 mg. En dosis moderadas produce efectos positivos, como
estimulador del sistema nervioso, del músculo cardiaco y el sistema respiratorio. En exceso
produce nerviosismo, insomnio y arritmia cardiaca.

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 56

7.2.1. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales
Probeta Vidrio de reloj
Vasos de precipitados 100 y 250 cm3 Espátula
Embudo de decantación Soporte con Aro
Embudo cónico Equipo de destilación
Beaker 500 ml Cristalizador
Bagueta Bombilla de jebe
Luna de reloj Balón de 250 ml Equipo de seguridad: lentes protectores,
guantes resistentes al calor

Reactivos

Triclorometano Café
Carbonato de sodio Hojas de Té
Sulfato de magnesio anhidro

Equipos

Cocinilla agitador
Termómetro
Rotavapor

Procedimiento

Método 1
LA NOCHE ANTERIOR A LA REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA, PREPARA CAFÉ Y
GUÁRDALO EN RECIPIENTE QUE TENGA CIERRE HERMÉTICO. COLOCA EL RECIPIENTE
DENTRO DEL FRIGORÍFICO TODA LA NOCHE. SI A LA MAÑANA SIGUIENTE TIENES LA
PRÁCTICA DESPUÉS DEL PRIMER RECREO, CONVIENE QUE GUARDES TU CAFÉ EN LA
NEVERA QUE SE ENCUENTRA EN EL LABORATORIO DE CIENCIAS NATURALES.

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 57

1) Mide 100 cm3 de café con tu probeta y deposítalos en el vaso de precipitados de 250
cm3. Limpia tu probeta y sécala muy bien con papel de filtro.
2) Con la ayuda de tu vidrio de reloj y utilizando la tara de tu balanza, mide 1 g de
carbonato de sodio. Deposítalo en tu vaso de precipitados con el café y con la ayuda
del agitador disuelve todo el carbonato.
3) Con la ayuda del embudo cónico traspasa todo el café al embudo de decantación,
cuidando que la llave del mismo esté cerrada. Limpia y seca bien el vaso que
utilizaremos en una etapa posterior. Mide con la probeta 15 cm3 de triclorometano y
deposítalos dentro del embudo de decantación. Observa como se forman dos capas.
4) Agita suavemente la mezcla que está dentro del embudo, intentando que las dos capas
se mezclen lo mejor posible.
5) Deposita el embudo en el interior del aro que tienes en tu soporte. Deja reposar la
mezcla hasta que vuelvan a aparecer nítidamente las dos capas. Añade entonces otros
10 cm3 de triclorometano y repite los pasos 4 y 5
6) En tu vaso de 250 cm3 deposita una fina capa de sulfato de magnesio anhidro.
Colócalo debajo del embudo de decantación y abre suavemente la llave para separar la
capa inferior. Cierra la llave justo en la superficie de separación; tira el resto por el
desagüe y limpia bien el embudo de decantación
7) Prepara un filtro, colócalo en tu embudo cónico y éste sobre el aro y filtra el contenido
del vaso de 250 cm3. No te olvides de colocar debajo del embudo el vaso de
precipitados de 100 cm3.
8) Lleva tu líquido recogido al equipo de destilación para recuperar el triclorometano
utilizado. Limpia y seca bien todo el material que te quede.
9) El profesor depositará todas las porciones del destilado dentro de un cristalizador para
todo el curso. Si quieres ver los cristales de cafeína, busca al día siguiente al profesor
para que os los enseñe.

Metodo 2: extracción de cafeína del te

2) Colocar 20 g de té en un beaker de 500 ml y agregar 400 ml de agua destilada, tapar

con luna de reloj. Someter a calentamiento por 10 minutos, luego agregar 4 g de
carbonato de sodio, agitar y seguir calentando 10 minutos más. Evitar que la
temperatura ascienda más de 80°C.
3) Filtrar en embudo sobre algodón y trasvasar el contenido a la pera de separación.
Agregar 2 ml de NaOH 10% y 30 ml de diclorometano. Tapar. Invertir con cuidado y
agitar por un par de minutos. (ver figura)
4) Dejar reposar hasta la formación de 2 fases. Abrir la tapa de la pera y recoger la fase
orgánica en un balón (ver figura). Tapar. 4. Agregar 30 ml más de diclorometano al
residuo del embudo y proceder como en (2). Repetir este procedimiento 3 veces más.
5. Agregar una pequeña cantidad de Na2SO4 anhidro al extracto de la pera, para
absorber el agua residual. Agitar suavemente hasta que la solución quede incolora y
seca. 6. Filtrar sobre embudo con papel de filtro a un balón previamente pesado. Tapar
y dejar hasta la siguiente sesión de prácticas

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 58

Método 3. Extracción de cafeína del paracetamol.

La cafeína es una base débil, mientras que el p-acetamidofenol (paracetamol) es un ácido, lo
cual podemos aprovechar para separarlos gracias a sus diferentes propiedades acido-base y
solubilidad a distintos pH.
1) Se tritura 5 tabletas de paracetamol humedecida con metanol (lo suficiente para que se
deshaga) y se suspende en 10 ml de metanol y 40 ml de acetato de etilo, agitando
manualmente o con una varilla magnética para facilitar la disolución de los
componentes activos en la mezcla de disolventes.
2) La mezcla resultante se filtra por gravedad para separar el residuo amarillo insoluble
(el incipiente de la tableta de hemicraneal (paracetamol u oyra equivalente).
3) El filtrado se transfiere a un embudo de separación y se extrae rápidamente (para evitar
la hidrolisis del grupo acetamido) con 3 porciones de NaOH al 5%.
4) La fase orgánica se guarda para su posterior proceso.
5) La disolución acuosa básica se acidifica con HCl concentrado en frio hasta pH 3-4 y se
extrae con 3 porciones de 20 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se
lavan con disolución de NaHCO3 al 5%.
6) Luego, con salmuera y finalmente se secan sobre sulfato de sodio anhidro.
7) Se filtran por gravedad a un matraz esférico de 100 ml seco y previamente tarado, y se
concentran en el rotavapor.
8) El acetamidofenol se obtiene como un residuo (a veces aceitoso), que se puede
purificar por cristalización de agua o de pequeña cantidad de acetato de etilo.
9) Determinar el punto de fusión del acetamidofenol y calcular su contenido (%) en el
comprimido de hemicraneal.
10) Por otro lado, la fase orgánica que se había reservado se lava con salmuera, se seca
sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora el disolvente, quedando un residuo de
cafeína que se puede purificar como se ha comentado anteriormente.
11) Determinar el contenido de cafeina en el comprimido de hemicraneal.
12) En cualquier caso, se guardan las muestras para el análisis cromatográfico que se
realizará al final de la práctica.

Método 4. Extracción de cafeína de la coca cola

1. Añadir 10 ml de hidróxido de amonio concentrado a una mezcla de 50 ml de coca cola

y 50 ml de agua destilada.
2. Trasvasar la mezcla a un embudo de separación y añadir 50 ml de diclorometano.
Agitar suavemente con movimiento de balanceo para evitar formación de emulsiones
y darle vuelta repetidamente al embudo durante 5 minutos.
3. Repetir la extracción con otros 50 ml de diclorometano.
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4. Reunir los extractos, lavarlos con salmuera, secar con abundante sulfato sódico
anhidro, filtrar y eliminar el disolvente a presión reducida.
5. Pesar el residuo obtenido para determinar el contenido de cafeína en la coca cola.
6. Reservar el producto para el análisis cromatográfico posterior.

Análisis Cromatográfico De Las Cafeínas

 Se compara por cromatografía de cada delgada la cafeína asilada de te, hemicraneal,
del café, y de la coca cola.
 Realizar 3 cromatografías utilizando como eluyentes:1) CH2Cl2; 2) CH2Cl2-MeOH
95:5; 3) CH2Cl2-MeOH 95:10.
 Comentar las diferencias observadas.

7.4. CUESTIONARIO

1) Cuando colocas el café y el triclorometano dentro del embudo de decantación, ¿qué

posición ocupa el triclorometano? ¿Cuál de los dos líquidos será más denso?
2) ¿Para qué agitamos la mezcla de café y triclorometano? ¿Qué método de separación
estamos utilizando en el paso 5? ¿Es para mezclas o disoluciones?
3) ¿Qué método de separación estamos utilizando en el paso 7? ¿Es para mezclas o
disoluciones?
4) ¿Qué método de separación estamos utilizando en el paso 8? ¿Es para mezclas o
disoluciones?
5) ¿Qué método de separación estamos utilizando en el paso 9? ¿Es para mezclas o
disoluciones?
6) ¿Qué método de separación estamos utilizando en el paso 10? ¿Es para mezclas o
disoluciones?
7) ¿Qué puede afirmar del resultado obtenido en la práctica a cerca de la pureza?
8) ¿Por qué se utiliza como primer disolvente agua caliente y luego diclorometano?
9) Explique las diferencias entre una extracción sólido-líquido y líquido-líquido.
Describa el equipo usado para la extracción sólido-líquido.
10) Escriba las condiciones que debe cumplir el solvente ideal.
11) ¿Porque se añade NaCl a la fase acuosa antes de la extracción de la cafeína con
diclorometano?
12) Se ´podría utilizar a) metanol; b) cloroformo; en vez dde diclorometano para llevar a
cabo la extracción liquido-liquido de la cafeína?
13) ¿Se podría utilizar bicarbonato de sodio para afectar la separación del paracetamol de
la cafeina de la tableta de hemicraneal?

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Práctica No.8
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA Y EN COLUMNA
Separación de los pigmentos de la hoja de la espinaca

8.1. OBJETIVO
 Extraer los pigmentos fotosintéticos y separarlos mediante técnica sencilla de
cromatografía en columna CC y capa fina CCF.

8.2. INTRODUCCION
¿En qué Consiste? La cromatografía consiste en la separación de mezclas basándose en la
diferente capacidad de interacción de cada componente en otra sustancia. De forma general,
consiste en pasar una fase móvil (una muestra constituida por una mezcla que contiene el
compuesto deseado en el disolvente) a través de una fase estacionaria fija sólida. La fase
estacionaria retrasa el paso de los componentes de la muestra, de forma que los componentes
la atraviesan a diferentes velocidades y se separan en el tiempo. Cada uno de los componentes
de la mezcla presenta un tiempo característico de paso por el sistema, denominado tiempo de
retención. Cuando el tiempo de retención del compuesto deseado difiere del de los otros
componentes de la mezcla, éste se puede separar mediante la separación cromatográfica.

La separación de los diferentes componentes de una mezcla que se encuentran en un líquido o

gas es el resultado de las diferentes interacciones de los solutos a medida que se desplazan
alrededor o sobre una sustancia líquida o sólida (la fase estacionaria). Las diversas técnicas
para la separación de mezclas complejas se fundamentan en la diversidad de afinidades de las
substancias por un medio móvil gas o líquido y un medio absorbente estacionario (papel,
gelatina, alúmina o sílice) a través del cual circulan.
Tipos De Cromatografía
1. Cromatografía De Papel. Es la técnica de separación e identificación de sustancias
químicas mediante un disolvente que se mueve sobre hojas o tiras de papel de filtro. En esta
técnica, el fenómeno que prevalece es el de reparto, es decir, se considera como fase
estacionaria a las moléculas de agua contenidas en la red de celulosa del papel y la fase móvil
al solvente o sistemas de disolventes de desarrollo.
A la mezcla de compuestos orgánicos que son observados como una mancha sobre el papel se
considera como el soluto que será distribuido entre las dos fases líquidas. La distribución del
soluto entre las moléculas agua enlazadas sobre el papel y la fase móvil, resulta del
movimiento del soluto a través del papel y el radio del movimiento del soluto con respecto a
la rapidez del movimiento del solvente que es llamado “valor Rf.

2. Cromatografía De Columna.- Se emplea para la separación de mezclas o purificación de

sustancias a escala preparativa. Como fase estacionaria se usa, generalmente, gel de sílice o
alúmina dentro de una columna como las que se pueden ver en las figuras. La elección del
disolvente es crucial para una buena separación. Dicho disolvente pasa a través de la columna
por efecto de la gravedad o bien por aplicación de presión (cromatografía flash). La columna
se prepara mezclando el soporte con disolvente y se rellena la columna poniendo en el fondo

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 61

de ésta un poco de algodón o lana de vidrio, para que la sílica o la alúmina queden retenidas
en la columna y el disolvente se enrasada hasta el nivel del soporte.

A continuación, se introduce la muestra por la parte superior de la columna y se eluye con el

disolvente elegido o fase móvil, recogiéndose por lo general en tubos de ensayo.

Según el fluido empleado como fase móvil se distinguen:

a.- Cromatografía líquida.
b.- Cromatografía de gases.
c.- Cromatografía de fluidos supercríticos.

3. Cromatografía En Capa Fina (CCF). En la cromatografía en capa fina (CCF) la fase

estacionaria consiste en una capa delgada de un adsorbente (como por ejemplo gel de sílice,
alúmina o celulosa) depositada sobre un soporte plano como una placa de vidrio, o una lámina
de aluminio o de plástico.

Figura: Carotenos.

Figura: Xantófilas.

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La CCF es una técnica analítica y tiene como objetivo el análisis de una mezcla de
componentes. El proceso es similar a la cromatografía de papel con la ventaja de que se
desarrolla más rápidamente, proporciona mejores separaciones y se puede elegir entre
diferentes adsorbentes. La CCF es una técnica estándar en el laboratorio de química orgánica.
Debido a su simplicidad y velocidad, la CCF se utiliza a menudo para monitorizar las
reacciones químicas y también para el análisis cualitativo de los productos de una reacción,
puesto que permite conocer de manera rápida y sencilla cuántos componentes hay en una
mezcla.

Figura: Clorofilas a y b.

Las hojas de las espinacas contienen una serie de productos naturales como carotenos, cloro
filas, xantofilas, vitaminas hidrosolubles, etc. Las hojas de espinaca posee β-carotenos y
clorofila como principales componentes responsables del color de las mismas y cantidades
menores de xantofilas. El β-caroteno tiene color amarillo, mientras que la clorofila tiene
coloración verde, presentando dos variedades la a y la b que difieren en que la tiene un grupo
metilo la b un grupo formilo en el anillo de porfirina. La pérdida del ion Mg+2 en las
clorofilas conduce a la formación de feofitina (a y b). Por otro lado, las xantófilas son una
familia de compuestos, derivados de los carotenos con átomos de oxígeno en la estructura y
que en la hoja de espinaca se encuentra en menor proporción que β-caroteno y clorofila. En
este experimento, se procede a la extracción de los pigmentos de la hoja de espinaca y a su
análisis y separación por cromatografía en capa fina (CCF) y en columna (CC). La
cromatografía es una técnica que permite la separación de las sustancias de una mezcla
basándose en la distinta afinidad que tienen estos productos por la fase estacionaria (gel de
sílice) y una fase móvil (eluyente).

Reveladores más comunes para cromatografía en capa fina Las manchas de color son, por
supuesto, inmediatamente visibles; las incoloras pueden revelarse mediante:

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 Luz UV: si la sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar una fase estacionaria
impregnada con un indicador fluorescente (F254 ó F366), el número que aparece
como subíndice nos indica Ia longitud de onda de excitación del indicador utilizado"
 La introducción de la placa en vapores de yodo
 El rocío con una solución de agua-H2SO4 1 :1 (dentro de un compartimiento
especialmente protegido y bajo una campana de extracción de gases). Después
calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero. hasta carbonizar los compuestos.

Adsorbentes más comunes para cromatografía en capa fina.

 Gel de sílice (se utiliza en el 80% de las separaciones)
 Oxido de Aluminio ó Alúmina (ácida, neutra ó básica)
 Celulosa (Nativa o micro-cristalina)
 Poliamidas

Para la selección del adsorbente deber tomar las siguientes consideraciones:

a) Polaridad
b) Tamaño de partícula
c) Diámetro
d) Área Superficial
e) Homogeneidad
fl Pureza

8.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
Mortero con pilón, cromatofolios,
tubos de ensayo, capilares,
probeta de 25 mL, regla,
probeta de 50 mL, lápiz,
3 erlenmeyer de 250 mL, cámara cromatográfica,
pera de decantación, vasos de 100 y 50 mL, tubo de cromatografía

REACTIVOS
Hojas de espinaca, CaCO3, NaOH al 10%, NaSO4
acetona, hexano, anhidro.

EQUIPOS
Cocinilla con agitador eléctrico Manta eléctrica de 250 ml

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A.- PREPARACIÓN DE LA MUESTRA
Pesar aproximadamente 2 g de hojas de espinaca. Lavar las hojas con agua, retirar los
nervios cortarlas con ayuda de unas tijeras y ponerlas en un mortero, añadir 20 mL de
acetona. 3 mL de hexano y una pequeña cantidad de carbonato de calcio (CaCO3) con
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 64

ayuda de una espátula (evita la degradación de los pigmentos fotosintéticos). Triturar la

mezcla hasta que las hojas se decoloren y el disolvente adquiera un color verde intenso.
Transferir únicamente el líquido obtenido a un embudo de decantación (evitar que se
transfieran los sólidos), añadir 20 mL de hexano y 20 mL de disolución acuosa de NaOH al
10%, agitar la mezcla, dejar decantar. La fase acuosa (inferior) se desecha y la fase
orgánica (superior) se lava con 5 mL de agua desionizada. Se vuelve a decantar y la fase
orgánica se transfiere a un Erlenmeyer de 50 mL. La disolución se seca con sulfato de
sodio anhidro y se elimina el desecante por filtración por gravedad. La muestra se divide en
dos partes. Se toma 1 mL de la disolución y se reserva en un tubo de ensayo para realizar el
análisis de la muestra por cromatografía en capa fina (CCF) y con el resto se realiza la
separación cromatográfica en columna (CC).

Fig. N° 8: Cromatografía de papel

B.- ANÁLISIS POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA CCF DE LOS

PIGMENTOS DE LA ESPINACA
 Preparar un rectángulo de papel de filtro de altura y perímetro inferior a los de la cubeta de
cromatografía y colocarlos adosado a la pared de la parte interior de esta, procurando que a lo
largo del experimento nos permita la visión perfecta del cromatofolio.
 Preparar una disolución 7:3 de hexano: acetona.
 Introducir el eluyente en el interior de la cubeta (solo será necesario un volumen que permita
una altura de disolvente en el interior de la cubeta de unos 5 mm) y tapar esta herméticamente,
para permitir que, al impregnar el papel de filtro, los vapores de disolvente saturen todo el
volumen de la cubeta.
 Con un lápiz (no usar ni bolígrafos ni rotuladores, solo lápices de grafito) y una regla trazar
una línea horizontal a unos 5 mm de la base de un cromatofolio (TLC 5 x 7,5 cm sílica gel
60F)
 Con ayuda del capilar de vidrio colocar una gota del líquido filtrado sobre la línea trazada en
el cromatofolio.
 Introducir rápidamente el cromatofolio en la cubeta, en posición vertical, ligeramente
inclinada y de forma que desde el exterior tengamos visión del nivel del disolvente en el
cromatofolio en todo momento.
 Cuando el nivel de disolvente se sitúe a unos pocos milímetros de la parte superior del
cromatofolio, extraer este y dejarlo secar al aire. (Se observará la aparición de manchas
coloreadas a lo largo de la placa).

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 65

 Marcar con lápiz el nivel que ha alcanzado el disolvente.

 Tapar rápidamente la cubeta para que su atmosfera se mantenga saturada del disolvente.
 Se observará la aparición de manchas coloreadas a lo largo de la placa de forma que avanzarán
rápidamente los carotenos y en menor grado la clorofila.

Figura: Cromatografía de columna Figura: Cromatografía CF

C.- SEPARACIÓN CROMATOGRÁFICA DE LOS PIGMENTOS MEDIANTE

CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA

 Poner un poco de algodón o lana de vidrio en el fondo de la columna.

 Introducir en la columna 10 mL de eluyente (hexano: acetona 7:3)
 Pesar 20 g de gel de sílice 40 en un Erlenmeyer de 50 mL y adicionar unos ml de eluyente,
agitando con una varilla de vidrio o espátula, hasta formar una papilla
 Llenar la columna con la papilla abriendo la llave de la columna, hasta que el líquido quede en
el límite justo de la fase estacionaria (es muy importante que la columna nunca se quede seca,
totalmente o parcialmente y que no se formen burbujas de aire), recogiendo el disolvente en
recipiente para reutilizarlo.

Tabla. Valores de Rf y color para los diferentes pigmentos presentes

en la hoja de espinaca

PIGMENTO COLOR Rf
Caroteno Amarillo- naranja 0,93
Feofitina a Gris 0,55
Feofitina b Gris (puede no ser visible) 0,47-0,54
Clorofila a Azul-verde 0,46
Clorofila b Verde 0,42
Xantofilas Amarillo 0,41
Xantofilas Amarillo 0,31
Xantofilas Amarillo 0,17

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8.4. CUESTIONARIO
1) ¿Qué factores influyen en una separación por cromatografía de capa fina y por
columna?
2) ¿Indique que eluyentes son más comunes usados en la cromatografía en capa fina y
cromatografía de columna?
3) ¿Qué función tienen los reveladores en la cromatografía en capa fina, cuáles son los
más comunes y químicamente cómo interactúan con las muestras?
4) Explique las diferentes técnicas cromatográficas
5) La tabla muestra los resultados obtenidos en una cromatografía. Explique el
significado de Rf y la significancia de los valores. Ordene los analitos de menor a
mayor en cuanto a su afinidad por la fase móvil (tener en cuenta que la fase en polar).
Justifique

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Práctica No. 9
SÍNTESIS DL CLORURO DE BUTILO

9.1. OBJETIVO

 Efectuar la síntesis de cloruro de ter-butilo, por medio de una sustitución nucleofílica

unimolecular (SN1)
 Comprobar el efecto de ion común y la influencia de la polaridad del disolvente, en
una reacción SN1

9.2. INTRODUCCION

Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de

alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.La sustitución
con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y
yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos también son posibles, y son aquellos
en los cuales por sustitución de más de un hidrógeno se han sustituido dos o más halógenos
diferentes. Los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarburos (CFC) que son los
principales responsables del agujero en la capa de ozono. Los haloalcanos son usados en la
fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes
espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos.
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que soporta el
átomo de halógeno está solo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos secundarios el
carbono con el átomo de halógeno está unido a dos grupos alquilo. En un haloalcano terciario
el carbono unido al halógeno también lo está a tres grupos alquilo. También tenemos otro
pequeño grupo de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo
metilo (halometanos).

En síntesis orgánica, el 2-cloro-2-metilpropano se usa para introducir un grupo terc-butilo en

moléculas orgánicas. Este compuesto se usa como electrófilo en alquilaciones de Friedel-
Crafts para unir el grupo terc-butilo a un compuesto aromático. Comenzando con benceno,
el terc-butilbenceno se puede preparar con cloruro de aluminio anhidro como catalizador.

Uno de los principales métodos de obtención de halogenuros de alquilo, es la sustitución

nucleofílica alifática de los alcoholes. Esta sustitución puede realizarse con reactivos
halogenantes tales como: PCl3, SOCl2, HCl, HBr, etc.

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 68

Dependiendo de las condiciones experimentales, las reacciones de sustitución nucleofílica

alifática pueden ser de dos tipos:
a) Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1)
b) Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2)

En las reacciones SN1 la velocidad de la reacción depende de la concentración del alcohol y

es independiente de la del nucleófilo. Además, están influenciadas por la polaridad del
disolvente, la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el nucleófilo. Por otro
lado, es sabido que la mayoría de las reacciones orgánicas son complejas, realizándose en
varias etapas que difieren por su velocidad; existen diferentes métodos de estudio que dan
información acerca de la estructura de los intermediarios y de los complejos activados, del
orden y de la molecularidad de la reacción; y de la naturaleza de la etapa que controla la
velocidad de la reacción, entre otros. Los métodos de estudio de los mecanismos de las
reacciones químicas se clasifican de manera general en dos grupos: métodos cinéticos y
métodos no cinéticos.
Métodos cinéticos: Como se ha indicado, las reacciones orgánicas se llevan a cabo en varios
pasos; uno de éstos es más lento que otros y es el que determina la velocidad total de la
reacción. Un estudio cinético proporciona datos sobre el número y la naturaleza de las
moléculas que intervienen en la etapa que controla la velocidad total. La velocidad de una
reacción se determina por el cambio de la concentración de los reactivos a diferentes
intervalos de tiempo; esta relación se conoce como orden de reacción. Así en una reacción de
primer orden, la velocidad de reacción es proporcional a la concentración de sólo uno de los
reactivos y está dada por la siguiente expresión

Algunos factores que modifican la velocidad de una reacción son la temperatura, la fuerza
iónica y la naturaleza del disolvente. Efecto del disolvente. El cambio en la polaridad del
disolvente puede afectar la velocidad de reacción y también puede cambiar el orden de la
misma. En general podemos considerar que:
a) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, aumenta la velocidad de las
reacciones en las que la densidad de carga es más grande en el estado de transición que en los
reactivos.
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 69

b) Un aumento en la constante dieléctrica del disolvente, disminuye la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transición que en los
reactivos.
Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cinética de primer orden y el
mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1).
Estas reacciones son posibles sólo si el nucleófilo es una base sumamente débil, ya que una
base fuerte daría la reacción de Eliminación. El agua y los alcoholes son bases sumamente
débiles, así que pueden ser empleados como nucleófilos en las reacciones SN1. Las
reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo SN1 son favorecidas en disolventes polares
pórticos y con constante dieléctrica alta, ya que hay una estabilización del carbocatión
intermediario. Cuando el nucleófilo que se emplea es a la vez el disolvente, se le llama
reacción de solvólisis

9.3. Parte experimental

Materiales
2 matraces de 250 ml 1 pera de separación de 125 ml
1 probeta de 25 2 vasos de 100 ml
1 probeta de 50 ml

Reactivos
Ter-butílico Sulfato de calcio anhidro
HCl concentrado

Equipos
Cocinilla-agitador Balanza analítica
termómetro

Procedimiento
1) En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10 mL de alcohol ter-butílico (Líquido
inflamable, e irritante) y 30 mL de ácido clorhídrico concentrado (líquido corrosivo)
2) Tapar el matraz y agitar vigorosamente, evitando cualquier exceso de presión dentro
del matraz.
3) Al final de un periodo de 20 minutos agregar 3g de cloruro de calcio y disolver.
4) Colocar la mezcla de reacción en un embudo de separación y eliminar la fase acuosa.
Verter la fase orgánica en un vaso de precipitados y adicionar lentamente 10 mL de
disolución de bicarbonato de sodio al 5%.
5) Cuando no se observe desprendimiento de bióxido de carbono, separar las dos fases
eliminando la capa acuosa
6) Finalmente secar el cloruro de ter-butilo adicionando 1 g de cloruro de calcio, dejar
reposar 10 minutos y decantar para eliminar el cloruro de calcio

Caracterizar el producto
- Medir su solubilidad
- Propiedades fisicoquímicas
- Otras características: espectroscópicas.

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 70

9.4. Cuestionario

1) ¿Cuál es la función del cloruro de calcio a los 20 minutos, después de haber iniciado la
reacción?
2) ¿Por qué se adiciona disolución de bicarbonato de sodio al 5% para lavar el cloruro de
ter-butilo y no disolución de hidróxido de sodio?
3) Indicar con una reacción cómo se forma el bióxido de carbono durante el lavado de
cloruro de ter-butilo.
4) Existe alguna diferencia en esta experiencia para secar el producto con cloruro de
calcio como agente desecante o podría emplear sulfato de sodio anhidro.

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Práctica No. 10
SÍNTESIS DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL

11.1. OBJETIVO

Obtención de un alqueno (ciclohexeno) mediante reacción de deshidratación de un alcohol

ciclohexanol) catalizada por ácidos.

11.2. INTRODUCCION

Un alcohol secundario como ciclohexanol, sufre deshidratación mediante un mecanismo E1,

el intermedio clave de este mecanismo es el catión ciclohexilo, el cual puede reaccionar o
bien mediante una eliminación o una sustitución. Para obtener el alqueno con un buen
rendimiento, es necesario suprimir la reacción competitiva de sustitución. En esta práctica, se
favorece la reacción de eliminación mediante el uso de ácidos fuertes con aniones que son
nucleófilos relativamente débiles, una temperatura de reacción alta y destilación del
ciclohexeno a medida que se va formando.

La reacción de deshidratación de un alcohol catalizada por ácidos, es una reacción de

eliminación unimolecular reversible que sigue la regla de Saytzev. Como agente deshidratante
se puede utilizar cualquier acido fuerte (ácido sulfúrico, ácido fosfórico o incluso acido
oxálico), tradicionalmente se ha realizado esta reacción mediante el método del ácido
sulfúrico, aunque aquí se describirá el método del ácido fosfórico ya que tiene alguna
ventajas sobre el anterior, como es la no carbonización de los reactivos y los riesgos menores
para el experimentador.

Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. Cuando los alcoholes se

calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de
deshidratación que los convierte en alquenos.
Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el
alqueno y el agua
Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a
medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más
volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de
un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo,
el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de
H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil que el

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 72

ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del

proceso se va desplazando hacia la derecha

El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por
tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que el
estabilidad de los carbocationes.

11.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
Balón de 100 mL (01), refrigerante recto (01),
probeta de 25 mL (01), codo colector (01),
probeta de 10mL (01), matraz de 50 mL (02),
pipeta graduada de 10 mL (01),), pera de separación de 100 mL (01),
cabezal (01), trozos de vidrio o porcelana (06),
termómetro de 0-50°C (01).
REACTIVOS
Ciclohexeno Ácido fosfórico
CaCl2 NaCl
Ciclohexanol

EQUIPOS
1 manta eléctrica ó cocinilla eléctrica 1 balanza analítica

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A.- Obtención del ciclohexeno

1) En un matraz de 100 mL se colocar 20 gramos (21 mL) de ciclohexanol y 5 mL de
ácido fosfórico (85%).
2) Preparar el montaje de destilación simple. El matraz colector de 50 mL se mantiene
sumergido en un baño de hielo-agua, ya que el ciclohexeno es muy volátil e
inflamable. La destilación debe de hacerse en forma lenta. Detener la destilación
cuando queden unos 8 mL en el matraz de destilación. Antes de desechar el residuo de

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 73

la destilación en el frasco de Residuos de ácidos, se vierte sobre un vaso con hielo-

agua.
3) Transferir el destilado a un embudo de decantación y añadir 10 mL de agua seguido de
10 mL de disolución saturada de NaCl (salmuera).
4) Separar la fase orgánica con el ciclohexeno del embudo de decantación y se seca en un
Erlenmeyer con 2 gramos de CaCl2 anhidro, separando el desecante del ciclohexeno
por decantación.
5) El ciclohexeno se recoge rápidamente en un matraz de fondo redondo de 50 mL seco,
añadir 2 o 3 trozos de plato poroso y se repite una destilación simple, recoger la
fracción que destila entre 78-83°C. el matraz colector debe estar inmerso en un baño
de hielo-agua (realizar la destilación en campana). El rendimiento estimado es del
75%.

B.- caracterización del ciclohexeno

Se desarrollarán ensayos cualitativos, ensayos instrumentales, propiedades físicas y su
discusión, para caracterizar al producto ciclohexeno y comparar con sus datos teóricos, los
análisis son:

B.1.- Reacciones cualitativas para alquenos

1. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono.-colocar en dos tubos de ensayo,
0,5 mL de ciclohexanol y en el otro 0,5 mL ciclohexeno. Luego añadir a cada tubo 4 gotas de
Br2/CCl4 guardar en oscuridad, indicar tiempo.
Pasado el tiempo observe lo ocurrido y proceda a colocar en la parte superior de los tubos un
pedazo de papel de tornasol humedecido con agua. Observe si hay cambio de coloración.
2. ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4).- en dos tubos de ensayo añada 0,5 mL de
ciclohexanol y en el otro 0,5 mL ciclohexeno. Luego añada KMnO4 acuoso. Observe el
cambio de coloración y formación de precipitado marrón (reacción positiva).
3.- ensayo con ácido sulfúrico.- a un tubo de ensayo añada 0,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado, luego, añada 0,5 mL de ciclohexeno. Agite suavemente. La formación de una
sola fase antes de los 5 minutos, determina la presencia de enlaces dobles.

B.2.- Determinación del punto de ebullición del ciclohexeno

Use la técnica aprendida en ensayos anteriores.
B.3.-Determinacion del índice de refracción del ciclohexeno y ciclohexanol
B.4.- Determinación de bandas características por espectroscopia de UV-visible del
ciclohexeno en el rango 200nm a 600nm.
Tome las indicaciones del docente
B.5.-Determinacion de bandas características en el espectro Infrarrojo IR del
ciclohexeno y ciclohexanol
Tome las indicaciones del docente

11.4. CUESTIONARIO
1) Porque la temperatura debe mantenerse estable durante el proceso de reacción
2) Sobre los ensayos de identificación, explique que aporte proporciona cada uno.

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 74

3) Plantear el mecanismo de reacción en la síntesis realizada. ¿Cuantas etapas tiene y

cuál de ellas es la más lenta y cuál es la más rápida?
4) Que diferencia daría variar el ácido utilizado en la reacción, fundaméntelo con su
mecanismo.
5) Que otra técnica instrumental podría proporcionarnos ayuda en identificación del
producto. Explique que aportaría.
6) ¿Qué papel juega el ácido fosfórico en la reacción?
7) ¿Para qué se lava con bicarbonato de sodio?
8) ¿Cuál es la función del NaCl?
9) Plantear la reacción correctamente como se enseñó en el laboratorio con todas las
condiciones.
10) Dar un ejemplo de deshidratación de alcoholes en medio básico, y hacer su mecanismo
de reacción.

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Práctica No. 11
SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO

11.1. OBJETIVO
 Sintetizar el acetato de isoamilo mediante la reacción de Fischer, utilizando la trampa de
Dean-Stark.
11.2. INTRODUCCION
Los alcoholes amílicos son una serie homóloga de compuestos orgánicos isómeros constituida
por 8 compuestos, líquidos a temperatura ambiente, con fórmula molecular condensada
C5H11OH. De los ocho compuestos isómeros, cuatro son alcoholes primarios, tres son
secundarios y uno es del tipo terciario. Los más relevantes para las aplicaciones industriales
son los alcoholes primarios, destacándose el alcohol amílico activo, el alcohol amílico normal
y el alcohol isoamílico. Los acetatos de isoamilo y de n-amilo se usan en cementos,
pegamentos, coberturas de papel, lacas y pinturas, acabados en cuero, saborizantes, perfumes,
esmaltes para uñas, madera plástica, encolado y acabado de textiles, compuestos para
impresión y películas fotográficas, entre otros. Se usan en la extracción de penicilina, como
un olor de advertencia, como solvente para la nitrocelulosa y como solvente para fósforo En
lámparas fluorescentes.
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se
calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método es
conocido como reacción de Fischer.

El acetato de isoamilo, denominado también aceite de plátano o aceite de banana, es

un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol
isoamílico y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente
a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. La
denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo
empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros
compuestos
Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un
líquido muy inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un
ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una
solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.

Usos
El principal uso del acetato de isoamilo es como aromatizante(55%) de ciertos productos
como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se
usa como solvente (18%) (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y
en esencias artificiales de frutas (22%). Se emplea como feromona que es capaz de atraer a
las abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los
primeros tiempos de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para
testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.
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 76

11.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
1 Equipo Quick fit 2 Vasos de precipitado
1 Cristalizador 1 Platina
1 Soporte Universal 1 Pipeta y propipeta
1 Papel filtro
1 Embudo

REACTIVOS
18 mL Alcohol isoamílico 1.5 g NaHCO3
23 mL Ácido acético glacial 2 g MgSO4
3 mL Ácido sulfúrico concentrado 80 mL Agua destilada

EQUIPOS
Cocinilla con agitador Equipo de filtración al vacío
Balanza analítica Baño María
Termómetro

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1) En un matraz bola de 250 mL introducir 18 mL de alcohol isoamílico, 23 mL de ácido
acético glacial y 3 mL de ácido sulfúrico.
2) Montar un sistema de reflujo con una trampa Dean-Stark. Poner la mezcla a reflujo
durante 1 hora.
3) Dejar enfriar a temperatura ambiente. Agregar 55 mL de agua, y pasar la mezcla a un
embudo de separación.
4) Agitar varias veces, y posteriormente dejar en reposo hasta observar la separación de
dos fases.
5) Desechar la fase acuosa. A la fase orgánica añadir 30 mL de solución de NaHCO 3 al
5%, para eliminar el exceso de ácido.
6) Agitar suavemente y liberar el gas formado, repetir esto hasta que deje de formarse
gas.
7) Dejar separar las dos fases y desechar la fase acuosa. Lavar la fase orgánica con 25 mL
de agua, y desechar la fase acuosa.
8) Añadir 2 g de MgSO4 anhidro a la fase orgánica en un vaso de precipitado, y dejar
reposar durante 15 minutos aproximadamente.
9) Filtrar la mezcla para eliminar el sulfato de magnesio. Almacenar el producto en un
recipiente cerrado.

Caracterizar el producto
- Medir su solubilidad
- Propiedades fisicoquímicas
- Otras características: espectroscópicas.

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 77

11.4. CUESTIONARIO
1) Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo.
2) Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido acético.
Sugiera otro método que permita desplazar la reacción hacia la formación del éster.
3) Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de reacción.
4) Explique cuáles son los usos de los ésteres
5) Analizar la caracterización del acetato de isoamilo por espectroscopia de infrarrojo y
reportar el espectro de IR.
6) Analizar la caracterización del acetato de isoamilo por RMN y EM.

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Práctica No. 12
NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO

12.1. OBJETIVO
 Realizar la reacción de sustitución aromática electrofilia, como es la nitración del
benzoato de metilo.

12.2. INTRODUCCION
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un
compuesto químico mediante una reacción química. Ejemplos de nitraciones simples son la
conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de
acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la
conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo

de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido
sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C

Formación y como reacciona el ion nitronio

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Un ejemplo de reacción de sustitución aromática electrofilia es la nitración de un aromático

usando como electrófilo el ion nitroso, NO2 +. El grupo metoxicarbonilo del ion benzoato de
metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la posición meta.

El benzoato de metilo es un líquido incoloro y oleoso con un olor agradable y afrutado. Se

utiliza en perfumes y como disolvente. Hazardous Substance List (Lista de sustancias
peligrosas del Derecho a Saber) ya que ha sido citado por los siguientes organismos: DOT y
NFPA.

12.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
1 pipeta graduada de 10 ml 1 pro-pipeta
2 vasos de 100 ml 2 pipetas Pasteur
2 matraces de 125 ml 1 Embudo Buchner
1 tazón para baño de hielo 1 Kitasato
Papel de filtro lento o Whatman

REACTIVOS
Benzoato de metilo Hielo
Ácido sulfúrico concentrado Alcohol de 96°
Ácido nítrico concentrado

EQUIPOS
1 cocinilla con agitador 1 balanza analítica
1 campana extractora 1 termómetro 0-150 °C
Equipo de filtración al vacío

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Colocar 1,8 ml (2 g) benzoato de metilo en un matraz de 25 ml y añadir 4 ml de H2SO4
concentrado, agitando simultáneamente.
 Enfriar la mezcla en un baño de hielo.
 OBSERVACION: PELIGRO, se producen vapores de nitrosos. Realizar todo el
proceso de nitración en la campana.
 En otro matraz poner el HNO3 y agregarle el resto de H2SO4, agitando y enfriando en
baño de hielo. Usando una pipeta Pasteur, adicionar gota a gota la disolución de HNO3
a la disolución del benzoato de metilo con agitación, manteniendo la temperatura en
un rango de 0-10°C.
 Con ayuda de un baño de hielo.
 La adición requiere unos 30 min., posteriormente se deja la disolución durante 10 min.
Mas a temperatura ambiente.
 Se forma un precipitado al verter la solución sobre hielo.
 Filtrar al vacío el 3-nitrobenzoato de metilo, lavándolo bien en el Buchner con agua.
 Recristalizar de EtOH para obtener un sólido incoloro (rendimiento del 55%).
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Caracterizar el producto
- Medir su solubilidad
- Propiedades fisicoquímicas
- Otras características: espectroscópicas.

12.3.1. CUESTIONARIO
1. Hacer el mecanismo de reacción y explicar cada etapa. Cual la etapa más lenta.
2. Explicar espectroscópicamente (UV, IR, RMN, Esp. Masas, etc.), la diferencia del
reactante y del producto.
3. Plantear la reacción correctamente como se enseñó en el laboratorio con todas las
condiciones.

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Práctica No. 13
Síntesis de un alcohol (reacción de Canizzaro)

13.1. OBJETIVO
 Obtener un alcohol y acido carboxílico en una sola etapa utilizando la reacción de
Canizzaro sobre el benzaldehído.

13.2. INTRODUCCION
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conducen a la formación de β-
hidroxialdehídos y β-cetonas mediante una condensación aldólica. Cuando el aldehído o la
cetona no presenta hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen lugar, pero
experimentan una autooxidación - reducción en presencia de bases fuertes dando una mezcla
equimolar del alcohol y el ácido correspondiente (esta última forma una sal). Por ejemplo, el
benzaldehído produce el alcohol bencílico y benzoato de sodio, en presencia de hidróxido de
sodio.

El formaldehido también experimenta reacción de Canizzaro, al igual que los aldehídos

alifáticos (como el trimetilacetaldehido) que n o contienen hidrógenos en α y los derivados
aromáticos como el benzaldehído.
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13.3. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES
2 matraz de 250 ml Tapón para el matraz de 250 ml
Probeta de 10 ml Embudo de decantación de 125 ml
Probeta de 25 ml 2 vasos de 100 ml
Equipo de destilación simple

REACTIVOS
Benzaldehído Na2CO3.H2O
Acido benzoico HCl
NaOH CH2Cl2
NaHSO3 (40%) Na2SO4 anhidro
Alcohol bencílico

EQUIPOS
Cocinilla Rotavapor
Balanza analítica Termómetro digital

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1) En un matraz de 250 mL se colocan 10 ml (10,4 g, 98mmol) de benzaldehído y 9
gramos de NaOH (disueltos en 5 ml de agua).
2) Tapar con tapón firmemente, y agitar, durante 20 minutos, vigorosamente con la
mano, hasta que aparezca simultáneamente un producto sólido y un líquido incoloro.
3) Una vez concluida la reacción, se adiciona suficiente agua hasta disolver el sólido que
se ha formado (benzoato sódico), pero evitando un exceso de agua.
4) Llevar la disolución a un embudo de decantación, lavar el matraz con unos mililitros
de CH2Cl2 para arrastrar los restos de los sólidos que se hallan quedado en el matraz y
extraer la solución con tres porciones de 15 ml de CH2Cl2.
5) Guardar ambas fases.
6) Reunir los extractos orgánicos y lavarlos con NaHSO3 al 10 % (2x20ml) y con
Na2CO3 al 10% (1x20ml).
7) Secar sobre Na2SO4 anhidro, filtrar y evaporar en rotavapor.
8) Se puede hacer una posterior destilación a vacío para purificar el alcohol bencílico
obtenido (liquido incoloro ligeramente soluble en agua).
9) La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidifica con HCl, precipitando el
ácido benzoico co o una masa blanca. Enfriar la mezcla, filtrar a vacío y lavar con
agua.
10) El ácido benzoico es un sólido blanco, cristalino y ligeramente soluble en agua (0,2 g/
100 g a 20°C, 2,2g/100 g a 75°C).
11) Se puede recristalizar en agua para obtenerlo puro (rendimiento estimado para le ácido
Benzoico del 80%.

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 83

Caracterizar el producto
- Medir su solubilidad
- Propiedades fisicoquímicas
- Otras características: espectroscópicas.

13.4. CUESTIONARIO
1. Hacer el mecanismo de reacción y explicar cada etapa. Cual la etapa más lenta.
2. Explicar espectroscópicamente (UV, IR, RMN, Esp. Masas, etc.), la diferencia del
reactante y del producto.
3. Plantear la reacción correctamente como se enseñó en el laboratorio con todas las
condiciones.

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ANEXO 1
FRECUENCIAS DE ABSORCION CARACTERISTICOS DE
ESPECTROS IR

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ANEXO 2
DESPLZAMIENTO DE RMN-H1

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ANEXO 3
CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO DE RMN-H1

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ANEXO 4
DESPLAZAMIENTO DE RMN-C13

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 88

ANEXO 5
ALGUNAS MEZCLAS AZEOTROPICAS BINARIAS

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 89

ANEXO 6
MEZCLAS HIDROETANOLICAS

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 90

ANEXO 7
MEDIOS DE DESECACION Y MEZCLAS FRIGORIFICAS

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 91

ANEXO 8
CONSTANTES FISICAS DE ALGUNOS SOLVENTES

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 92

ANEXO 9
PELIGROSIDAD DE ALGUNAS SUSTANCIA DEL LABORATORIO

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