UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL CARMEN

FACULTAD DE QUÍMICA
LICENCIATURA EN INGENIERÍA QUÍMICA
NIVEL SUPERIOR

QUÍMICA ANALÍTICA / QUÍMICA ORGÁNICA

PRIMERA SECUENCIA

“Extracción y síntesis orgánica de

ácido acetilsalicílico”

EQUIPO:

KEVIN ARMANDO AVENDAÑO PEREZ (Solo analítica)

184322@mail.unacar.mx

EDITH CRISTELL HERNANDEZ PALMA

154033@mail.unacar.mx

CAROLINA MAR SILVA

180684@mail.unacar.mx

INDIRA ZAVALA ZAVALA

180187@mail.unacar.mx

DOCENTE:

Dra. Juana Cecilia Juárez Gordiano

FECHA DE ENTREGA:

CD. DEL CARMEN, CAMPECHE A 06 DE OCTUBRE DE 2022

Resumen
El ácido acetilsalicílico o AAS, conocido popularmente como aspirina es un
fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar
el dolor, la fiebre y la inflamación. Debido a que el fármaco de la aspirina no
está constituido totalmente por ácido acetilsalicílico, si se quiere aislar este
compuesto, se requiere pasar por un proceso de extracción sólido – líquido y
seguidamente de identificación de la sustancia obtenida mediante el uso de sus
propiedades físicas. Para extraer ácido acetilsalicílico es necesario que se
realice una filtración con metanol, en la cual la mezcla resultante al entrar en
contacto con un medio ácido produce la síntesis del salicilato de metilo, un
éster (los ésteres son de gran interés industrial debido a sus múltiples
aplicaciones y reconocidos por sus aromas característicos). En el presente
reporte se analizan detalladamente los distintos procesos que se llevaron a
cabo durante el desarrollo de la práctica en el laboratorio, los cuales son la
extracción sólido-líquido del ácido acetilsalicílico junto con su identificación y
posteriormente la síntesis del salicilato de metilo.

Antecedentes
Ácido acetilsalicílico:

El ácido acetilsalicílico o AAS, conocido popularmente como aspirina, nombre

de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los
salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar el dolor, la fiebre y la
inflamación, debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.

Formula: C9H8O4

Punto de fusión: 135 C

Punto de ebullición: 140 C

Composición de aspirina 500 mg comprimidos

Cada comprimido contiene:

 Como principio activo: ácido acetilsalicílico, 500 miligramos

  Los demás componentes (excipientes) son: celulosa en polvo y almidón
de maíz.

Defina los conceptos siguientes:

a) Extracción líquido – sólido

La extracción sólido – líquido es una operación básica o unitaria mediante la

cual se separan uno o varios constituyentes solubles contenidos en un
sólido inerte mediante la utilización de una disolvente adecuado. En un
proceso de extracción S/L las operaciones implicadas son:

- Cambio de fase del soluto. Esta etapa se considera prácticamente

instantánea.
- Difusión del soluto o a través del disolvente contenido en los poros del
sólido inerte.
- Transferencia del soluto desde las inmediaciones de la interfase S/L
hasta el seno de la masa principal de disolvente.
b) Evaporación

Es el cambio del estado de la materia de líquido a gaseoso por efecto de la

temperatura.

Es el cambio del estado de la materia de líquido a gaseoso por efecto de la

temperatura.

c) Punto de fusión

El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la que cambia de

estado sólido a líquido.

El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la que cambia de

estado sólido a líquido.

d) Condensación

Es el cambio de estado de la materia que se encuentra en forma gaseosa y

pasa a forma líquida.
 Es el cambio de estado de la materia que se encuentra en forma gaseosa y
pasa a forma líquida.

Indique cuál es la clasificación más común de las reacciones en química

orgánica

Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición,

reacciones de eliminación, reacciones de sustitución y reacciones redox
orgánicas.

¿Qué tipo de reacción es la esterificación? Emplee para su respuesta la

clasificación de la pregunta anterior

Investigue las propiedades físicas, químicas y la toxicidad de las sustancias

siguientes:

a) Ácido acetilsalicílico

Propiedad física: Tiene un peso molecular de 180.16 g/mol. Se muestra como

polvo cristalino blanco o casi blanco, o en cristales alargados incoloros. Tiene
un sabor sutilmente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, y
es muy soluble en etanol 96°. Punto fusión: 135 °C.

Toxicidad: La ingestión de aspirina (ácido acetilsalicílico) y fármacos

semejantes (salicilatos) puede conducir a una intoxicación inmediata (aguda)
debida a una sobredosis. No obstante, la dosis para crear una intoxicación
inmediata es bastante alta. Una persona que pese más o menos 70 kilogramo
tendría que consumir bastante más de treinta comprimidos de 325 miligramo de
aspirina para exponer una intoxicación leve.

b) Etanol

Propiedad física: se encuentra en estado líquido, es incoloro, su punto de

fusión es de 114°C, tiene un punto de ebullición de 78°C a 1013hPa, es un
líquido inflamable

Toxicidad: Los efectos no son serios continuamente que se utilice de forma

razonable. Una inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de
5000 ppm) crea irritación de ojos y tracto respiratorio preeminente, náuseas,
vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y otros
efectos narcóticos, coma o inclusive, el deceso.

Un resumen de los efectos de este compuesto en humanos se otorga en

seguida:

mg/L en el viento Impacto en humanos

10 – 20 Tos y lagrimeo que desaparecen luego de 5 o 10
minutos.
30 Lagrimeo y tos constantes, podría ser tolerado, sin
embargo, incomodo.
40 Tolerable solo en periodos cortos.
Mayor de 40 Intolerable y sofocante todavía en periodos cortos.

c) Metanol
Propiedades físicas: Densidad (g/ml): 0.81 g/ml (0/4 °C), 0.7960 (15/4 °C),
0.7915 (20/4°C), 0.7866 (25/4°C) Punto de fusión: -97.8 °C Punto de ebullición
(°C): 64.7

Toxicidad: El envenenamiento puede efectuarse por ingestión, inhalación o

absorción cutánea.

Inhalación: La exposición a una concentración más grande de 200 ppm

genera dolor de cabeza, náusea, vómito e irritación de membranas mucosas.
Concentraciones muy elevadas tienen la posibilidad de influir el sistema
nervioso central y provocar inconvenientes en la perspectiva.

Ingestión: El envenenamiento por este medio, Principalmente una dosis de 25 a

100 ml resulta fatal. Inicialmente se crea una narcosis, pero luego de 10 a 15
horas se muestran males más graves sobre el sistema nervioso central,
específicamente sobre el nervio óptico y al final, se muestran los efectos
agudos ya mencionados.

d) Ácido salicílico
Propiedades físicas: Se trata de solido (cristales) en forma de aguja o polvo
incoloro cristalino, tiene un punto de fusión de 159°C, su masa molecular es de
138.1, su punto de sublimación es de 76°C

Toxicidad: La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión.

Efectos de exposición de corta duración: La sustancia irrita los ojos, la dermis y

el tracto respiratorio. La sustancia puede dañar al sistema nervioso central y al
equilibrio ácido-base del organismo. Esto puede ofrecer sitio a delirio y
temblores.

Riesgo de inhalación La evaporación a 20°C es despreciable; no obstante, se

puede conseguir inmediatamente una concentración incomoda de partículas en
el viento una vez que se dispersa.

Efectos de exposición prolongada o repetida El contacto prolongado o repetido

con la dermis puede ocasionar dermatitis.

e) Salicilato de metilo

Propiedades físicas: Forma una fase líquida incolora, amarillenta o rojiza,

considerada como soluble en agua, cuya densidad es de aproximadamente
1,174 g/ml, Su punto de ebullición es de aproximadamente 222 °C,
manifestando su descomposición térmica alrededor de los 340 a 350 °C.

Toxicidad: La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión.

Efectos de exposición de corta duración

La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede

afectar al sistema nervioso central y al equilibrio ácido-base del organismo.
Esto puede dar lugar a delirio y temblores.

Riesgo de inhalación: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se

puede alcanzar rápidamente una concentración molesta de partículas en el aire
cuando se dispersa.

El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.

f) Ácido sulfúrico
Propiedades físicas: el Ácido Sulfúrico es un líquido aceitoso, sin color y sin olor,
Peso Molecular 98,08 g/mol, Punto de Ebullición (760 mmHg) 290°C; 100% 310°C-
335°C; 98%, Punto de Fusión 10,4°C-10,5°C; 100%

Toxicidad: Soluciones de Ácido Sulfúrico a Concentraciones mayores de 15% R35:

Causa quemaduras severas 85 H2SO4 Ácido sulfúrico Soluciones de Ácido Sulfúrico a
Concentración entre 5% y 15% R36/38: Irritante para los ojos y la pie

Procedimiento experimental

Extracción e identificación del ácido acetilsalicílico

Primero se pulverizaron tres tabletas de 500 mg de aspirina con el mortero con

pistilo. Posteriormente se ajustó el anillo metálico del soporte universal a una
altura adecuada y se colocó un embudo de filtración rápida en el anillo, para así
introducir un pedazo de algodón en el embudo.

La aspirina pulverizada se vertió sobre el algodón que se empleó como pared

porosa y se procuró que no quedara aspirina en el mortero. Por consiguiente,
se colocó un vidrio de reloj debajo del embudo. Posteriormente con 5 mL de
metanol se lavó el mortero donde se pulverizo la aspirina y el líquido de lavado
se vertió sobre la aspirina pulverizada en el embudo.

Se colectaron cinco gotas del líquido filtrado en el vidrio de reloj y rápidamente

se sustituye por un vaso de precipitado de 50 mL y se continuo con la filtración.

Se realiza otro lavado del mortero con 5 mL de metanol nuevamente y se vertió

sobre la aspirina, se esperó a que se filtrara todo el líquido, mientras tanto se
evaporo el líquido del vidrio de reloj, calentándolo suavemente con ayuda de la
parrilla. Al sólido que se obtuvo en el vidrio de reloj, se le determino el punto de
fusión.

Obtención del punto de fusión del producto obtenido

Con ayuda de la espátula se raspo el sólido obtenido y se introdujo a un capilar

cuidadosamente y se introdujo al medidor electrotérmico del punto de fusión y
se colocó la lupa del aparato en la posición adecuada para poder observar la
muestra con claridad.
Cuando el aparato llego a la temperatura de 100 °C, se observó
cuidadosamente mientras la temperatura iba subiendo, y cuando la muestra
empezó a fusionarse se tomó la temperatura y también la temperatura cuando
esta termino de fusionarse.

Síntesis del salicilato de metilo

El líquido filtrado en el vaso de precipitado de 50 mL contiene el ácido

acetilsalicílico, de tal forma que para que obtuviéramos el salicilato de metilo,
se le adicionaron dos gotas de ácido sulfúrico y se colocó un agitador
magnético pequeño, posteriormente se calienta suavemente duran diez a
quince minutos evitando la ebullición.

Una vez transcurrido el tiempo, se abanicó con la mano para acercar el olor a
la nariz y con ello verificar el olor característico del salicilato de metilo, el cual
es un olor a menta.

Resultados y discusión
Extracción e identificación de ácido acetilsalicílico

En la extracción e identificación del ácido acetilsalicílico se pudo filtrar de la

aspirina la mezcla de ácido acetilsalicílico con metanol y por la diferencia de su
punto de ebullición se separó el metanol del ácido acetilsalicílico. Fue una
extracción exitosa debido a que, en la medición del punto de fusión de dicha
sustancia, se obtuvo un valor muy cercano al punto de fusión del ácido
acetilsalicílico en la literatura, el cual es de 135 °C, siendo la de la muestra de
132 °C – 134 °C. Este parámetro confirma que la sustancia obtenida fue ácido
acetilsalicílico.

Síntesis del salicilato de metilo

Para sintetizar el salicilato de metilo, al líquido filtrado que contenía ácido

acetilsalicílico se le adicionó dos gotas de ácido sulfúrico y la manera de
comprobar que se obtuvo el salicilato de metilo fue mediante la identificación de
su olor característico a menta, el cual se emana al calentar suavemente la
sustancia. Al realizar este procedimiento, la sustancia desprendió un fuerte
aroma mentolado, confirmando que lo que se obtuvo sí fue salicilato de metilo.
Conclusión
La aspirina es en esencia una mezcla de ácido acetilsalicílico con otros
compuestos que no reaccionan con este, por lo tanto, realizar su extracción es
simple al igual que su identificación. Y una vez filtrado el ácido acetilsalicílico
mediante el uso de metanol, con la mezcla resultante es sencillo realizar la
síntesis del salicilato de metilo con una reacción de esterificación.

Referencias

https://cima.aemps.es/cima/pdfs/es/p/40%20400-95-96/40_400-95-96_p.pdf
1. https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/#:~:text=Tiene%20un
%20peso%20molecular%20de,soluble%20en%20etanol%2096o.
2. https://www.msdmanuals.com/es-mx/hogar/traumatismos-y-
envenenamientos/intoxicaciones-o-envenenamientos/intoxicaci
%C3%B3n-por-aspirina-%C3%A1cido-acetilsalic%C3%ADlico
3. https://www.products.pcc.eu/es/blog/propiedades-del-metanol-y-el-
etanol-en-que-se-diferencian/
4. https://www.carlroth.com/medias/SDB-6724-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzcyMjZ8YX
BwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZWYvaD
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MGJlMWRmNmQ
5. https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2008/05/12etanol.pdf
6. https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2008/05/9metanol.pdf
7. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?
p_lang=es&p_card_id=0563&p_version=2
8. https://www.lifeder.com/salicilato-metilo/
9. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?
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10. http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/
Guia4.pdf