Universidad Nacional Pedro Henríquez Ureña

Facultad de ciencias y tecnología

Escuela de Ingeniería Química

Título: Cuadro comparativo: alcohol y sus derivados

Cuadro comparativo: ácidos carboxílicos y sus derivados
Entrega de reacciones

Sustentante:

Matrícula:

Asignatura: Química orgánica I

Maestro/a: Ramón Antonio Sánchez

Sección: QUI-241-01

Fecha:
 Cuadro comparativo: Alcoholes y sus derivados
Alcoholes
Fórmula
general
Propiedades Los alcoholes suelen
físicas ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en
proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos
de fusión y ebullición.
Propiedades Los alcoholes pueden comportarse
químicas como ácidos o bases gracias a que el
grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo
muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
Reactividad Un alcohol puede perder un protón
hidroxílico con una base en una
reacción ácido-base. Pueden desarrollar
reacciones de sustitución en la cual se
rompe el enlace C—O.
Los alcoholes desarrollan reacciones de
eliminación para dar alquenos. Los
alcoholes no llevan a cabo reacciones
Éter
Los éteres presentan unos puntos
de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas
reacciones.
En contacto con el aire sufren una
lenta oxidación en la que se
forman peróxidos muy inestables y
poco volátiles. Estos constituyen
un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el
residuo y pueden dar lugar a
explosiones.
La desaparición del enlace C - H de
los alcoholes reduce
considerablemente el
comportamiento químico de los
éteres y solamente se presenta el
que corresponde al enlace C - O. El
enlace C-O es fuerte, lo que
Fenol
Se encuentran en la forma
sólida y son incoloros. La
solubilidad de los fenoles en
soluciones alcalinas es muy
grande ya en agua es menor y
en algunos casos llega a ser
insoluble.
El fenol posee el grupo –OH,
que es polar, luego permite la
formación de enlaces de
hidrógeno entre moléculas; lo
cual implica que es necesario
aportar más energía para pasar
de líquido a gas. Como esto no
sucede entre las moléculas de
benceno, su punto de ebullición
será menor
Con relación a la acidez de
fenoles, podemos afirmar que
son más ácidos que los
alcoholes. Esa característica es
debido al carácter de la
hidroxila presente en los
fenoles, esa molécula en medio
acuosa se desintegra y da
Mercaptanos
Solubilidad: Los tioles
muestran poca asociación por
enlaces de hidrogeno, con las
dos moléculas de agua entre
si.
Tienen puntos de ebullición
más bajos y son menos
solubles en agua
La química de tioles está
relacionada con la de los
alcoholes; los tioles forman:
● Tioéteres
● Tioacetales
● Tioésteres
Los cuales son análogos a los
éteres y acetales.
Aunque el oxígeno es más
electronegativo, los tioles son
más ácidos que los alcoholes.
Por un lado los enlaces S-H
son más
débiles que los O-H y por
tanto se rompen con más
facilidad. Por otra parte el
 de sustitución o de eliminación en
soluciones alcalinas o neutras, estas
proceden en solución ácida.
Tipos ● Primarios
● Secundarios
● Terciarios
Nomenclatura La nomenclatura de alcoholes sustituye
la terminación -o de los alcanos por -ol
(metano-metanol; etano-etanol). En
alcoholes ramificados se elige la cadena
más larga que contenga el grupo -OH y
se enumera de modo que se le otorgue
el localizador más bajo posible.
Usos y Los alcoholes se utilizan como
aplicaciones productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles,
colorantes, productos
químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos,
pinturas y barnices. Algunos
compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en
productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumógenos
y en la flotación de minerales
Ejemplos ● Metanol
● Etanol
● Propanol
explica, la baja reactividad de estas
sustancias
● Éteres corona
● Poliéteres
● Epóxidos u oxiranos
● Éteres de silicio
La nomenclatura funcional (IUPAC)
nombra los éteres como derivados
de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
La aplicación más utilizada es como
disolventes de aceites y grasas.
Otras son: Anestésico general.
Medio extractar para concentrar
ácido acético y otros ácidos.
Disolvente de sustancias orgánicas
(aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides). Combustible inicial de
motores Diesel.
● Etil metil éter
● Dietil éter
● Butil metil éter
origen a la ionización que deja
la solución con acidez elevada.
● Monofenoles:
● Di Fenoles:
● Tri Fenoles:
El fenol, C6H5-OH, es el nombre
dado al alcohol aromático más
sencillo. La mayoría de los
demás fenoles se nombran
como derivados del fenol.
Ej.: p-bromofenol, o-nitrofenol,
m-etilfenol.
Una de las principales
aplicaciones del fenol es la
elaboración de resinas de
fenol-formaldehído, que se
aplican en la fabricación de
tableros contrachapados, OSB y,
en menor volumen, en la
fabricación de moldes de
fundición, la producción de
materiales abrasivos y otros.
● 2-ciclohexil-3-etil-4-met
ilfenol
● 2,3-dietilfenol
anión tiolato (R-S-) puede
estabilizar mejor la carga
positiva al ser el azufre de
mayor tamaño.
● Tioéteres
● Tioacetales
● Tioésteres
El método preferido (utilizado
por la IUPAC) consiste en
añadir el sufijo -tiol al nombre
del alcano. El método es casi
idéntico a la denominación de
alcoholes. Ejemplo: CH3SH
sería metanotiol.
Su uso principal es como
odorante de compuesto
peligrosos; otros usos son en
la producción de madera,
diluyente para asfalto de
pavimentación, aislantes,
agentes blanqueadores,
detergentes, productos
farmacéuticos, colorantes, etc
● Metanotiol
● Etanotiol
● Butanotiol
 Cuadro comparativo: ácidos carboxílicos y sus derivados
Ácidos carboxílicos
Fórmula
general
Propiedades Los ácidos carboxílicos son
físicas moléculas polares, y que es líquida, todas
pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí y con
otros tipos de moléculas
polarizadas.
Los ácidos carboxílicos son
moléculas con geometría
trigonal plana. Presentan
hidrógeno ácido en el
grupo hidroxilo y se
comportan como bases
sobre el oxígeno
carbonílico.
Propiedades El comportamiento
químicas químico de los ácidos
carboxílicos está
determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta
Amidas Haluros de acilo Nitrilos Ésteres Anhídridos
Salvo la formamida, Los haluros de acilo Los nitrilos de bajo Los ésteres no son No poseen brillo y
son insolubles en peso molecular son ácidos ni alcoholes, tienen diversos
las amidas primarias agua pero se solubles en el agua. por lo que no se colores, la mayoría son
son sólidas, de hidrolizan Los nitrilos de bajo comportan como sustancias que forman
punto de fusión fácilmente; los peso molecular son tales. Sus puntos de soluciones ácidas, en
preciso. Casi todas inferiores, tales líquidos a fusión y ebullición, sus capas externas
las amidas son como el cloruro de temperatura por ejemplo, son encontramos al menos
incoloras e inodoras. acetilo, reaccionan ambiental (excepto el menores que 4 electrones aunque
La solubilidad en violentamente con HCN). aquellos con pesos pueden ser más, en
agua disminuye el agua. Son más densos que moleculares solución acuosa
conforme aumenta Son solubles en la el agua. similares, pero más forman Aniones u
la masa molar. mayoría de los La temperatura de cercanos en valores Oxianiones, no sirven
disolventes ebullición de los a los de los para ser conductores
orgánicos. nitrilos es aldehídos y las de electricidad ni de
Tienen olores muy generalmente cetonas. calor, los que son
irritantes y son superior a los ácidos sólidos generalmente
frecuentemente correspondientes. son quebradizos,
lacrimógenos. duros y otros blandos.
El grupo amida es Los halogenuros de El grupo nitrilo, al Hidrólisis ácida: Una vez se junta agua
polar y, a diferencia acilo se hidrolizan igual que el Ante el calor, se con los dos ácidos que
de las aminas, las con agua carboxilo, es polar, descomponen lo habían
amidas son produciendo el con un d1 cerca del regenerando el transformado en
moléculas neutras. ácido, esta reacción carbono y un d2 alcohol y el ácido anhídrido desaparecen
 función consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde
el -OH es el que sufre casi
todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH
por otro grupo.
Reactividad Las reacciones de los
ácidos carboxílicos se
llevan a cabo en medio
ácido mineral o de Lewis.
De esta forma se evita la
interferencia de la acidez
del grupo OH y se
aumenta la electrofilia del
carbono, al producirse la
protonación parcial del
grupo carbonilo, de
propiedades básicas.
El par de electrones es exotérmica y muy alrededor del correspondiente. Se cuando existe un
no compartido no se rápida. Los nitrógeno. Esta usa un exceso de incremento en la
localiza sobre el halogenuros de circunstancia hace agua para inclinar temperatura. Ese paso
átomo de nitrógeno, ácidos aromáticos que el carbono se esta vez la reacción es llamado Hidrólisis,
sino que se no reaccionan muy comporte como un hacia la derecha. cuando reaccionan
encuentra rápidamente con electrófilo y por Como se menciono con alcoholes y
deslocalizado, por agua. Los consiguiente, los es la inversa de la fenoles se forman
resonancia, en el halogenuros de nitrilos suelen esterificación. ésteres (Proceso de
átomo de oxígeno ácido reaccionan intervenir en Alcohólisis) y cuando
del grupo carbonilo. con el amoníaco y reacciones de adición Hidrólisis en medio reaccionan con
La estructura iónica también con aminas nucleofílica. alcalino: En este amoníaco surgen
dipolar restringe la primarias y caso se usan entonces las famosas
libre rotación del secundarias hidróxidos fuertes amidas (Proceso de
enlace produciendo para atacar al éster, Amonólisis).
carbono-nitrógeno. amidas. y de esta manera
regenerar el
alcohol. Y se forma
la sal del ácido
orgánico.
La deslocalización Los haluros de acilo Entre las reacciones Los ésteres son Los anhídridos son
del par electrónico son un grupo más representativas reactivos gracias a prácticamente tan
no compartido del funcional que tienen de los nitrilos la electrofilia del reactivos como los
átomo de nitrógeno la tendencia a tenemos su hidrólisis carbono del grupo haluros de ácido
disminuye el reaccionar y reducción. Estas C=O y a su porque la contribución
carácter positivo del fácilmente, hidrólisis son capacidad para de la forma resonante
carbono carbonílico, característica que mediadas por la estabilizar aniones con carga sobre el
y hace que las les permite ser acidez o basicidad enolato en posición grupo L (carboxilato)
amidas sean menos utilizados como del medio acuoso, alfa. es despreciable.
reactivas que otros reactivos para la originando un ácido
derivados de ácido síntesis de diversos carboxílico o una sal El mecanismo es el
carboxílico ante el compuestos de carboxilato, habitual de
ataque de orgánicos. respectivamente adición-eliminación.
nucleófilos.
Tipos ● Monocarboxílicos ● Primarias ● Aromáticos ● Aromáticos ● Orgánicos ● Simétricos
● Dicarboxílicos ● Secundarias ● Alifáticos ● Alifáticos ● Inorgánicos ● Mixtos
● Tricarboxílicos ● Terciarias ● Cíclicos

Nomenclatura Se nombran anteponiendo Las amidas se La IUPAC nombra los El sistema IUPAC Los ésteres se Los anhidridos de
la palabra ácido al nombre nombran como haluros de alcanoilo (Unión Internacional nombran como ácido se nombran
del alcano derivados de ácidos reemplazando la de Química Pura y alcanoatos de según las cadenas R
correspondiente y carboxílicos terminación -oico Aplicada) nombra los alquilo, es decir se que están unidas.
cam­biando la terminación sustituyendo la del ácido con igual nitrilos añadiendo el nombran ● Se comienza con la
"o" de éste por "oico". La terminación -oico número de sufijo -nitrilo al eliminando la palabra
cadena más larga es del ácido por carbonos por -oilo. nombre del alcano palabra ácido, “anhidrido” y se
aquella que contenga el -amida. Además, se que después de cambiando la escriben los
grupo carboxilo y a su sustituye la palabra añadirlo tiene el terminación –oico nombres de los
carbono se le designa con Las amidas son ácido por el mismo número de por –oato y seguida ácidos de que
el número (1), luego se grupos prioritarios halógeno carbonos. del nombre del
proviene.
numeran los sustituyentes frente a aminas, correspondiente, radical que
● Si ambas R son
unidos a la cadena alcoholes, cetonas, nombrado como sal. sustituye al H del
principal de la forma como aldehídos y nitrilos. grupo –OH del idénticas, sólo se
se hace normalmente. ácido. escribe un
nombre.
● Si las R son
diferentes, se
escriben las dos
palabras de los
ácidos.

Usos y Se utilizan los ácidos Las amidas no ● Refrigerantes La principal En la elaboración Los anhidridos de
aplicaciones carboxílicos como sustituidas de los ● Repelentes en aplicación de los velas o cirios. ácido son de gran
emulsificantes, se usan ácidos carboxílicos aerosoles. nitrilos es en gomas Como conservantes importancia en la
especialmente para pH alifáticos se ● Medicamentos sintéticas de alta de medicinas o industria
bajos, debido a su utilizan ● Espumas de calidad. El alimentos. farmacéutica. Por
estabilidad en estas ampliamente como afeitar. acrilonitrilo derivado, Sirven para la ejemplo, el anhídrido
condiciones. productos es una materia prima fabricación de acético
● Cosméticos
importantísima en la CH3–COO–OC–CH3
 Además se usan como intermedios, ● Pintura industria de fragancias ayuda a insertar un
antitranspirantes y estabilizantes, polímeros, siendo artificiales grupo acilo en un
neutralizantes, también agentes de usado en la síntesis producto. Es el caso de
para fabricar detergentes desmolde para del poliacrilonitrilo Los ésteres también la aspirina, el popular
biodegradables, plásticos, películas, (PAN), un polímero pueden surtir un medicamento utilizado
lubricantes y espesantes surfactantes y que se emplea en la efecto como antipirético
para pinturas. fundentes. Las producción de fibras farmacológico El anhídrido acético
amidas sustituidas, textiles y fibras de positivo. Los ésteres CH3–COO–OC–CH3
como la carbono. líquidos, son también participa en
dimetilformamida y solventes la síntesis del
la adecuados para acetaminofeno.
dimetilacetamida determinados tipos
tienen propiedades de polímeros.
disolventes muy
poderosas.
Ejemplos ● Ácido metanoico ● Etanamida ● Cloruro de ● acetonitrilo o ● Etanoato de ● Anhidrido acético
● Ácido butanoico ● Propanamida metanoilo etanonitrilo propilo ● Anhidrido
● Ácido pentanoico ● Butanamida ● Bromuro de ● propionitrilo o ● Propanoato de propiónico
etanoilo propanonitrilo etenilo ● Anhidrido butírico
● Yoduro de ● butironitrilo o ● Propanoato de
propanoilo butanonitrilo fenilo