IQS-LABQ-PNT-0005

Síntesis de anhídrido succínico Revisión: 5R

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Redactado por: Dr. Xavier Batllori COPIAS CONTROLADAS:  Laboratorio de Química

Fecha: 30/05/2022
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Fecha entrada en vigor: 01/09/2022
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Síntesis de anhídrido succínico Revisión: 5R

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INDICE

1. OBJETIVO ............................................................................................................................. 3
2. FUNDAMENTO ..................................................................................................................... 3
3. REFERENCIAS ..................................................................................................................... 4
4. DEFINICIONES ..................................................................................................................... 4
5. EQUIPOS .............................................................................................................................. 4
6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE .............................................................................. 4
7. PROCEDIMIENTO ................................................................................................................ 5
7.1. Parte experimental ........................................................................................................ 5
7.1.1. Preparación del experimento ................................................................................ 5
7.1.2. Escalado del experimento ..................................................................................... 5
7.1.3. Síntesis del anhídrido succínico ............................................................................ 5
7.1.4. Aislamiento ............................................................................................................ 6
7.1.5. Purificación ............................................................................................................ 6
7.1.6. Secado .................................................................................................................. 6
7.1.7. Caracterización ...................................................................................................... 6
7.2. Cálculos ......................................................................................................................... 7
7.2.1. Pureza ................................................................................................................... 7
7.2.2. Rendimiento .......................................................................................................... 8
8. RESULTADOS ...................................................................................................................... 8
9. OBSERVACIONES ............................................................................................................... 8
10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO ......................................................................................... 10

ANEXOS TÍTULO
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1. OBJETIVO

El objetivo de esta práctica es preparar anhídrido succínico a partir de ácido succínico

mediante reacción de deshidratación.
La práctica servirá para familiarizarse con el trabajo en condiciones anhidras y con el
uso de la espectroscopia de 1H-RMN como herramienta de cuantificación. Además, se
practican las técnicas de calefacción a reflujo, filtración y secado. La caracterización se
realiza mediante punto de fusión y espectro 1H-RMN.

2. FUNDAMENTO

Los anhídridos de ácidos carboxílicos son compuestos muy reactivos que se emplean
en la síntesis de numerosos compuestos orgánicos, como la N-bromosuccinimida y el
1-naftol.
Los anhídridos simétricos (con los dos sustituyentes idénticos) son fáciles de sintetizar
mediante reacción de deshidratación. Esta reacción puede realizarse empleando un
gran número de reactivos: pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo, pentóxido de
fósforo, cloruro de tionilo, cloruro de acetilo…
El ácido succínico es un diácido con los dos grupos carboxilo situados a distancia ideal
para que se produzca una reacción intramolecular de deshidratación, rindiendo un anillo
de cinco miembros. La reacción transcurre por ataque del oxígeno hidroxílico (-OH) de
uno de los grupos carboxilo sobre el carbono (C=O) del otro grupo carboxílico, seguido
de eliminación de agua. Note que el oxígeno del grupo OH tiene electrones libres y actúa
como nucleófilo, y el carbono del grupo C=O tiene carga parcial positiva (el átomo de
oxígeno es más electronegativo) y hace las veces de electrófilo.
El agua generada en la reacción se elimina del medio por reacción irreversible con un
producto apropiado. En la presente práctica se usa anhídrido acético para este fin. El
anhídrido acético reacciona con agua para dar ácido acético:

(CH3CO)2O + H2O 2 CH3COOH

La presencia de agua adicional (humedad) disminuye el rendimiento de la síntesis del

anhídrido succínico. Por ello, el material de vidrio debe secarse en la estufa. Además,
hay que colocar un tubo de cloruro cálcico en el extremo superior del refrigerante de
reflujo, para evitar que condense humedad ambiental.
La síntesis del anhídrido succínico es rápida y sencilla, sólo requiere una calefacción a
reflujo, una filtración y un lavado. Si la realiza correctamente puede obtener un alto
rendimiento.
En el primer libro citado en “Referencias” se exponen detalladamente los principios de
varias de las técnicas aquí empleadas, así como diversos aspectos experimentales de
las mismas. Lea los apartados 5.1 (“Reacciones: consideraciones generales”) y 7.3
(“Filtración”) antes de empezar la práctica si no conoce estas técnicas o desea saber
más sobre ellas.
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3. REFERENCIAS

Técnicas experimentales en síntesis orgánica (1ª ed.), 2001.

Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Ed., 1989, página 695
Presentación de resultados (IQS-LABQ-GEN-0001)
Determinación de puntos de fusión (IQS-LABQ-USO-0001)
Instrucciones de uso de la balanza granatario (IQS-LABQ-USO-0003)
Registro de espectros de 1H-RMN estándar (IQS-GEMSP-USO-0002)

4. DEFINICIONES

Ac: Acetilo, CH3CO-.

Et: Etilo, CH3CH2-.

5. EQUIPOS

Espectrómetro de RMN 400MR (IQS-GEMSP-FI-0010)

Aparato para la determinación de puntos de fusión Stuart SMP10 (IQS-LABQO-0001)
Balanza Cobos CB Standard (IQS-LABQO-0003) o equivalente
Agitador magnético (equipamiento del laboratorio)
Montaje de reflujo con tubo de cloruro cálcico (equipamiento personal)
Montaje de filtración a vacío (equipamiento personal)

6. REACTIVOS / PATRONES / FUNGIBLE

Ácido succínico (HOOC-CH2-CH2-COOH, PM= 118,09)

Anhídrido acético (Ac2O, PM= 102,09)
Cloruro cálcico anhidro (CaCl2)
Gel de sílice naranja
Éter dietílico (EtOEt)
Papel de filtro (material personal)
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7. PROCEDIMIENTO

7.1. Parte experimental

7.1.1. Preparación del experimento

• Deje secar en la estufa durante 24 horas el matraz de fondo redondo, el refrigerante
y el tubo de cloruro cálcico que va a emplear [1]. Etiquételos con su nombre.
• Pese 11,8 gramos del reactivo limitante (ácido succínico) en un Erlenmeyer de 100
ml [2].
• Anote el peso en el diario.

7.1.2. Escalado del experimento

• La metódica que se describe en los siguientes apartados se ha extraído del Vogel’s,
sin modificar. El procedimiento original parte de 59 g de ácido succínico. Por ello,
deberá escalar las cantidades de todos los reactivos y disolventes para adecuarlas
a la cantidad de reactivo limitante que usará.
• Para hacerlo, calcule primero el factor de conversión (K) según la fórmula:

K = 11,8 / 59,0

• Anote la operación y el resultado del cálculo en su diario.

• Multiplique por el factor K todas las cantidades de reactivos y disolventes de la
metódica y anote todos los resultados en su libreta. Utilice estas cantidades en vez
de las que se indican en la metódica original aquí transcrita.

7.1.3. Síntesis del anhídrido succínico

• Introduzca 59,0 g de ácido succínico en un matraz de fondo redondo de 250 ml [3]
[4].
• Añada al matraz 102 g de anhídrido acético [5].
• Acople al matraz un refrigerante de reflujo equipado con un tubo de cloruro cálcico
[6] [7].
• Coloque el montaje sobre una placa calefactora equipada con un baño de agua y
caliente a ebullición hasta obtener una disolución transparente (aproximadamente,
una hora), con agitación ocasional [8].
• Continúe el reflujo una hora adicional para asegurar que la reacción se completa.
• Retire el baño de agua caliente y deje enfriar al aire [9]. Se observa la formación de
cristales.
• Enfríe con hielo durante 10-15 minutos [10].
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7.1.4. Aislamiento

• Tras enfriar bien la mezcla de reacción, filtre el sólido a vacío [11].

• Lave el sólido con dos porciones de éter dietílico anhidro [12] [13] [14].
• Drene bien el sólido filtrado, hasta que dejen de caer gotas [15].

7.1.5. Purificación
• No se requiere recristalización.

7.1.6. Secado
• Pese una cápsula de porcelana. Anote el peso en el diario.
• Coloque el sólido obtenido en la cápsula y déjelo secar al aire hasta el día siguiente.
• Pese de nuevo la cápsula con el producto seco. Anote el nuevo peso en el diario.
• Reste al peso de la cápsula con el producto seco el peso de la cápsula vacía.
• Anote el resultado en el diario.
• Transfiera el sólido a un vial, etiquételo con su nombre (o con su código: iniciales de
su nombre y apellidos, número de experiencia) y el nombre del producto y hágale
una fotografía.
• El producto debe ser un sólido blanco.
• El rendimiento descrito es del 90%.

7.1.7. Caracterización
• Coloque un poco de producto en un capilar para punto de fusión [16].
• Mida el punto de fusión empleando el aparato para la determinación de puntos de
fusión [17] [18]. Siga las instrucciones que se indican en IQS-LABQ-USO-0001 [19].
Pregunte al instructor si tiene dudas.
• Anote el punto de fusión medido en el diario.
• Introduzca un poco de producto en un tubo Eppendorf y etiquételo con su código.
• Rellene la hoja de solicitud de espectro 1H-RMN; pregunte al instructor.
• Entregue la muestra y la hoja de solicitud al instructor.
• El instructor le entregará el espectro 1H-RMN una vez registrado. Coméntelo con él.
• Si el producto es puro, el espectro 1H-RMN debe mostrar una única señal a 2,9 ppm;
la presencia de ácido succínico sin reaccionar se detecta por la presencia de señales
a 12,1 y 2,4 ppm, tal como muestra la figura siguiente:
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7.2. Cálculos

7.2.1. Pureza
• Calcule el porcentaje molar de anhídrido succínico según la fórmula:

Pureza (%) = 100 * A / (A + B)

Siendo:
A: Integral de la señal hacia 2,90 ppm (en el ejemplo, 400,00)
B: Integral de la señal hacia 2,42 ppm (en el ejemplo, 12,85)

La señal A corresponde a los protones de los grupos metileno del anhídrido succínico,
mientras que la señal B son los protones de los grupos metileno del ácido succínico.
Desde luego, este cálculo ignora la presencia de otras posibles impurezas, de modo que
la pureza real será inferior si hay otros productos.
• Anote la operación y el resultado del cálculo en su diario, con un decimal.
• Una pureza superior al 99% se puede considerar muy buena, entre 98 y 99% buena,
entre 95 y 98% moderada y por debajo del 95% mala o muy mala.
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7.2.2. Rendimiento
• Calcule el rendimiento según se detalla en IQS-LABQ-GEN-0001.
• Explicite el cálculo en el diario.
• Exprese el resultado como porcentaje, sin decimales.

8. RESULTADOS

• Imprima la fotografía del producto en el vial y péguela en el diario.

• Explicite el peso del producto aislado.
• Indique el rendimiento calculado.
• Escriba la pureza calculada.
• Busque el punto de fusión descrito y anótelo en el diario.
• Apunte el punto de fusión medido y compárelo con el descrito.
• Pegue una copia del espectro 1H-RMN y compárelo con el espectro de referencia.

9. OBSERVACIONES

Nota 1: Esta operación persigue minimizar la humedad que pueda estar adherida al
vidrio. Lea el apartado “Fundamento” para entender la importancia de las condiciones
anhidras en esta reacción.
Nota 2: Si lo prefiere, pese el ácido succínico directamente en el matraz esférico que
empleará para realizar la reacción.
Nota 3: Desde luego, esta operación es innecesaria si se ha pesado el ácido succínico
directamente en el matraz.
Nota 4: Use preferiblemente un matraz de fondo redondo de 100 ml.
Nota 5: La metódica original indica el uso de anhídrido acético redestilado. De acuerdo
con la experiencia, puede usarse directamente el anhídrido acético de la botella, pero
tenga presente que, si la reacción fracasa, una posible causa de ello es que este reactivo
estuviera parcialmente hidrolizado.
Nota 6: Para rellenar el tubo de cloruro cálcico, haga una bola de papel y tapone con
ella el tubo antes del ensanchamiento. Coloque ahora cloruro cálcico anhidro o gel de
sílice naranja, dejando un poco de espacio en el extremo. Añada finalmente una
segunda bola de papel para dejar confinado el agente desecante.
Nota 7: Si utiliza un tubo de cloruro cálcico previamente preparado, asegúrese que el
cloruro cálcico no se ha hidratado. Para ello, retire la bola de papel de la punta y mire si
el sólido no se ha apelmazado, formando una capa que impide caer al resto de cloruro
cálcico. Si está hidratado, elimine el contenido del tubo y vuélvalo a preparar. Si el
relleno es gel de sílice naranja, asegúrese que sigue teniendo color naranja pálido. Si
ha oscurecido, séquelo colocándolo en una capsula y calentando a 120ºC en la estufa.
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Nota 8: La agitación puede hacerse de manera conveniente introduciendo en el matraz

una varilla agitadora (imán) antes de empezar a calentar.
Nota 9: Puede ayudar a enfriar con un baño de agua.
Nota 10: La solubilidad disminuye con la temperatura. La disolución con el sólido debe
estar fría antes de filtrar para obtener buen rendimiento.
Nota 11: La filtración con placa filtrante que sugiere como alternativa la metódica no es
apropiada, dado que la placa filtrante de la que usted dispone es demasiado pequeña.
Nota 12: Para realizar el lavado, apague el vacío, añada suficiente éter dietílico para
mojar bien los cristales, agite con suavidad y vuelva a conectar el vacío. Repita la
operación una segunda vez.
Nota 13: Es importante que el lavado con éter dietílico sea eficiente, a fin de eliminar
restos de ácido succínico y anhídrido acético sin reaccionar, así como el ácido acético
producido en la reacción. El anhídrido acético y el ácido acético son líquidos con punto
de ebullición superior a 100ºC, mientras que el éter dietílico es muy volátil, lo que facilita
el secado posterior.
Nota 14: El éter dietílico es un disolvente muy volátil y fácilmente inflamable. Por esta
razón, se guarda en nevera. Cuando lo manipule, asegúrese que el extractor está en
marcha y que no hay fuentes de calor cercanas.
Nota 15: Abra ahora al máximo la llave de vacío.
Nota 16: Consulte al instructor si no ha realizado nunca esta operación.
Nota 17: Necesitará para ello saber el punto de fusión descrito del anhídrido succínico.
Nota 18: Si el ácido succínico no ha reaccionado, el producto no fundirá en el intervalo
esperado. El punto de fusión descrito del ácido succínico (185ºC) es bastante más alto
que el del anhídrido succínico. Si hace falta, reprograme el aparato para ver si el punto
de fusión de su sólido corresponde con el del ácido succínico.
Nota 19: En el aparato para la determinación de puntos de fusión hay pegada una
versión simplificada de estas instrucciones.
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10. HISTORIAL DEL DOCUMENTO

ÚLTIMAS REVISOR MOTIVOS DEL CAMBIO

REVISIONES

1R XBA Elaboración de IQS-LABQ-PNT-0005 (1R) para uso en laboratorios de docencia

2R XBA Revisión trienal. Sin cambios

3R XBA Ajustar el escalado para reducir residuos

Sustituir espectro IR por espectro 1H-RMN y modificar el texto en consonancia. Incluir

4R XBA
cálculo de pureza. Cambiar el encargado de pesar el reactivo limitante

Indicar nuevo recipiente a usar en la caracterización y el código personal.

5R XBA Añadir nota sobre peligrosidad del éter dietílico.
Indicar nuevo agente desecante para el tubo de cloruro cálcico.