Moléculas zurdas y diestras: el

porqué del desastre de la

talidomida
31 DE JULIO DE 2014

Por Jesús Gil Muñoz (CSIC)*

Cuando el ser humano vio por primera vez su propio reflejo, quedó fascinado por las
superficies que proyectan nuestra propia imagen. Posiblemente, por causa de esta
fascinación, una gran variedad de supersticiones, mitos y leyendas rodean los espejos. En
el momento en que Alicia, después de su periplo por el país de las maravillas, pasa al otro
lado del espejo, se muestra confusa: se encuentra con los mismos objetos que antes (o al
menos parecen ser los mismos) pero se comportan de distinta manera.

Al colocarnos frente a un espejo, la persona que aparece al otro lado es exactamente igual que
nosotros. Sin embargo, si levantamos el brazo derecho, ese otro ‘yo’ hace lo propio pero con el
izquierdo. Sería nuestro ‘yo zurdo’. En la Química ocurre algo parecido. Hay moléculas que se
comportan como si estuvieran en diferentes lados del espejo. A simple vista parecen ser
las mismas pero no es así: una es ‘zurda’ y la otra ‘diestra’. A estos compuestos se les conoce
como enantiómeros. Dos enantiómeros son imagen especular el uno del otro pero no son
superponibles y, por supuesto, son moléculas diferentes. Por ejemplo, la molécula de limoneno
tiene dos variantes que producen dos olores diferentes: en un lado del espejo produce el olor
característico a limón; sin embargo, del otro lado, sorprendentemente, proporciona olor a
naranja. Algo similar sucede con la molécula de carvona, que da olor a menta u olor a comino
según sea ‘zurda’ o ‘diestra’.

Existen miles de moléculas cuyas imágenes especulares presentan propiedades diferentes, y

no solo atienden a cuestiones de olor. Durante el Tercer Reich, la compañía farmacéutica
Grünenthal empezaba a abrirse paso con hitos como el desarrollo de la primera penicilina.
Pero fue con la síntesis de la talidomida con lo que tuvo mayor impacto. Ya finalizado el
régimen nazi, Grünenthal comercializó este compuesto, que se hizo popular por sus
propiedades sedante y calmante de las náuseas en los primeros meses de embarazo. A
finales de los 50 y principios de los 60 nacieron más de 12.000 niños con graves
deformaciones congénitas, caracterizadas por la carencia o excesivo acortamiento de las
extremidades. Un hecho que a priori era totalmente ajeno, resultó estar relacionado con la
talidomida. Precisamente un médico español, aunque su nombre no lo parezca –Claus
Knapp–, que trabajaba en Alemania en aquella época, fue clave para esclarecer la relación:
las mujeres que habían tomado talidomida, tenían hijos con malformaciones.
El medicamento se retiró inmediatamente del mercado y se llevó a cabo una investigación en
la que se descubrió que realmente constaba de dos talidomidas: una que efectivamente
actuaba como sedante, y otra, su imagen especular, que tenía efectos teratogénicos,
causantes de las malformaciones en los bebés. A partir de este genocidio farmacéutico se
produjo un importante endurecimiento de las pruebas que debían pasar los medicamentos
antes de ser comercializados.

Con este desagradable capítulo de la historia, queda patente que incluso en el extraordinario
mundo de la Química, el viaje entre los dos lados del espejo, por muy corto que sea, puede
salir caro.