ALDEHÍDOS

1. DEFINICIÓN (R – CHO):

C=O
Son compuestos oxigenados ternarios que tienen el grupo funcional carbonilo que se une a un
radical y a un átomo de hidrógeno (R–CHO).
Ejemplos:

a) O b) CH3 - CH2 - CHO : Propanal

CH3 C H : Etanal R
Formilo
R
Formilo

2. COMPOSICIÓN:
CnH2nO

3. NOMENCLATURA IUPAC

 Para nombrar a los aldehídos se cambian la terminación “o” del alcano aciclico del mismo número de
átomos a la terminación “al”; y si hay dos grupos –CHO, se nombran como alcanoidales.
Ejemplos:

a) CH3 - CH2 - CHO b) OHC - CH2 - CH2 - CH2 - CHO

Propanal Pentanodial

 En el caso de aldehídos ramificados se nombran la cadena carbonada más larga aquella que contiene
el grupo –CHO y se procede al igual que los alcanos.
Ejemplos:

a) CH3 b)
2 3 4 5
CH3 - CH - CH2 - CHO CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CHO

3 - Metil - Butanal 1 CHO

2 - Etil - Pentanodial

4. OBTENCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS

Se obtienen oxidando alcoholes primarios.

Ejemplo:
219
21
6
 CH3 - CH2 - CH2OH + O CH3 - CH2 - CHO
Propanol Propanal

5. PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS

5.1. Propiedades Físicas

 El metanal es gaseoso; del etanal hasta el dodecanal son líquidos, los demás sólidos.
 Los aldehídos de bajo paso molecular emiten olor desagradable y penetrante
 Los 5 primeros aldehídos son solubles en el agua

5.2. Propiedades Químicas

 Los aldehídos son combustibles.
Ejemplo:

CH3 - CH = CH - CHO + 5 O2 4 CO2 + 3 H2O (Comb. Completa)

2 - Propenal Oxígeno Dióxido de

agua
(Aldehido) carbono

 Se oxidan fácilmente los reactivos de Fealing, Tollens y Schiff; con el R. de Fehling se forma un
precipitado de color rojo ladrillo, debido a que el reactivo se reduce; con el R. de Tollens, se forma el
espejo de plata, por que el reactivo se reduce.
 Los aldehídos son reductores
 Los aldehídos por reducción generan alcoholes primarios
Ejemplo:

H CHO + H CH3OH

Metanal Metanol

 Los aldehídos por oxidación generan ácidos carboxílicos

6. METANAL O FORMALDEHÍDO (H – CHO):

Es gaseoso, tiene olor desagradable y penetrante, es un potente desinfectante, preservativo de muestras

biológicas; se usa el plateado de los espejos, sirve para fabricar BAKELITA (polímero).
PRACTIQUEMOS EN EL LIBRO……………………………..

1. Nombrar al siguiente aldehído

Rpta…………….……….

2. Nombrar al siguiente aldehído

CH3 – CH = CH – CH2 – CHO

Rpta …………………….
3. Nombrar al siguiente aldehído

Rpta…………….……….

4.. Nombrar al siguiente aldehído

CHO–CH2–CH–CH2–CH=CH–CH2-CHO
I
C3 H7

Rpta …………………….

5. Nombrar al siguiente aldehído

O O

H H

Rpta…………….……….
6. Nombrar al siguiente aldehído

O
H
H
O

Rpta …………………….

7. Nombrar al siguiente aldehído

O
H
H
O

Rpta…………….……….

8. Nombrar al siguiente aldehído

CHO – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CHO

I
CHO

Rpta …………………….
9. Nombrar al siguiente aldehído

CHO C2H5
I I
CHO–CH2–CH2–CH2–CH–CH–CH2-CH-CHO
I
CHO

Rpta…………….……….

10. Nombrar al siguiente aldehído

CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CHO

I
CH2 – CHO

Rpta …………………….
 PRACTICA

I. Nombrar, según la IUPAC:

1.-
H
O
O
H

H
O

H
O

………………………………………………

2.-

CHO

………………………………………………
3.-
221
CHO

22
1

………………………………………………

4.-
O

O H
H

O
 ………………………………………………

5.-

O
H

H
O

………………………………………………

6.-
O H

O
H
H
O

………………………………………………

7.-
22
2 O

………………………………………………

8.-

H
 ………………………………………………

9.-

O H

………………………………………………

10.-
CHO CHO

OH

………………………………………………

221
 PRACTICA

Sugerencia: Los ejercicios pares para la casa

1. Clasificar el compuesto

CH3-CH2-CH2-CHO

 Según el # de elementos …………………….

 Según la función …………………….

 Según el # de -CHO …………………….

 Según el hidrocarburo alcanal

 Según la aromaticidad …………………….

 Según el enlace …………………….

2. Clasificar el compuesto

CH2═CH-CH2-CH2-CHO

 Según el # de elementos …………………….

 Según la función …………………….

 Según el # de -CHO …………………….

 Según el hidrocarburo alquenal

 Según la aromaticidad …………………….

 Según el enlace …………………….

3. Clasificar el compuesto
 CHO-CH2-CH2-CHO

 Según la función …………………….

 Según el # de –CHO …………………….

 Según el heteroatomo …………………….

 Según el enlace …………………….

4. Clasificar el compuesto

—CHO

 Según la función …………………….

 Según el # de –CHO …………………….

 Según el heteroatomo …………………….

 Según el enlace …………………….

5. Clasificar el compuesto.

Benzaldehido
—CHO

 Según la aromaticidad …………………….

 Según la cadena …………………….

 Según el enlace …………………….

 Según el # de -CHO …………………….

6. Para el compuesto

CHO-CH2-CH2-CH2-CHO
Completar
CP CS CT #σ #π

7. Para el compuesto

CHO
CH3— —CH2—CH—CHO
 CHO

Completar
CP CS CT CC #π

I. Nombrar los siguientes aldehídos

8. CH3—CH—CHO
CH3 ………………………………………………

9. CH3—CH—CH2—CHO
CH3 ……………………………………………..

10. CH3—CH—CH—CHO
CH3 CH3 …………………………………………….

11. CH3
CH3—C—CH2—CHO
CH3 ……………………………………………

12. CH3
CH3—CH—CH—CHO
CH2 …………………………………………….
CH3

13. CH3
CH3—CH—CH—CH—CHO
CH2 CH3 ……………………………………………
CH3

14. CH3 C2H5

CH3-CH2-C——CH-CH-CH2-CHO
CH2 CH3 .......……………………………………….
CH3

15. CHO-CH2-CH- CH2-CH2-CHO

CH3 .......………………………………………….
16. CH3
CHO-CH2-CH- CH—CHO
CH3 .......………………………………………….

17. CH3
CH3-C—CHO
CH2
CH3- CH2-CH
CH2
CH2
CH3-C—CHO .......…………………………………………..
CH3

18.
O .......……………………………………..

19.
O .......………………………………………….

20. O

.......………………………………………….

21.
O

.......…………………………………………

22.

.......………………………………………..
CHO