En diciembre de 1595 cumplió los ocho años de destierro de la Corte y regresó a Madrid.

Al
siguiente año, allí mismo, fue procesado por amancebamiento con la actriz viuda Antonia
Trillo. En 1598 se casó con Juana de Guardo, hija de un adinerado abastecedor de carne de la
Corte, lo que motivó las burlas de diversos ingenios (Luis de Góngora, por ejemplo), ya que al
parecer era una mujer vulgar y todos pensaban que Lope se había casado por dinero, ya que
no era amor precisamente lo que le faltaba. Se establece en Toledo por segunda vez, desde
agosto de 1604 a 1610, con su mujer y su amante Micaela de Luján e hijos. Con su mujer
legítima habita una casa «del callejón del barrio de San Justo» (hoy calle de Juan Guas). 22 Se
desconoce el inmueble exacto de la casa habitada por Lope y Juana Guardo en la calle de Juan
Guas, si bien el documento de alquiler informa que pertenecía a su amigo, el escritor Gaspar
de Vargas. Lope dejó anotado que era tan alta “que me ha hecho pensar que desde aquí con
menos trabajo se puede llegar al cielo”, algo que concuerda con la altura de algunas estas
viviendas que permiten cierta sensación aérea desde sus ventanales. En septiembre de 1610,
el matrimonio abandona este domicilio y se trasladan a Madrid, donde tres años antes Lope ya
había alquilado una casa con Micaela Luján. Jocosamente, Lope culpa de su marcha al sacristán
de la Iglesia de los santos Justo y Pastor (“San Yuste”), porque, al parecer, le molestaba el
toque de campanas tan próximas a su vivienda. Así lo indica en epístola dirigida a su amigo
toledano el doctor en Derecho Gregorio de Ángulo:

“Mi años guarde Dios la Peralera,/que a no haber sacristantes en San Yute,/nunca Madrid en
su rincón me viera”

La “Peralera” (actual “Peraleda”) es una finca colindante con el Palacio de Buenavista (Toledo),
separada por un tramo del río Tajo, que seguramente constituyó un escenario de gratos
paseos entre los integrantes de la Academia Literaria de Buenavista, de la que el escritor
formaba parte durante sus estancias toledanas. Simultáneamente, a su amante le alquila una
vivienda en el cercano barrio de San Lorenzo de la Ciudad Imperial. 23 Hasta cinco hijos llegó a
tener Lope con la actriz manchega Micaela de Luján (Angelilla, Mariana, Félix, Marcela y Lope-
Félix). La «Celia» o «Camila Lucinda» de sus versos era una mujer bella, pero inculta y casada,
con la cual mantuvo relaciones hasta 1608, en que se pierde su rastro literario y biográfico. Fue
única entre las amantes mayores del Fénix cuya separación no dejó huella en su obra. En 1606
su mujer Juana Guardo dio a luz a Carlos Félix, un hijo muy querido de Lope.

En Toledo contó con numerosos amigos, como el poeta Baltasar Elisio de Medinilla, a quien
dedicó su comedia Santiago el Verde, de en torno a 1615 (Lope lloró en verso su asesinato
accidental en 1620). Volvió a trabajar como secretario personal de Pedro Fernández de Castro
y Andrade, en aquel momento IV marqués de Sarria y futuro VII conde de Lemos, al que
escribió en una epístola: «Yo, que tantas veces a sus pies, cual perro fiel, he dormido».
Retrato de Lope de Vega obra de Luis Tristán (1614)

Durante bastantes años Lope se dividió entre los dos hogares y un número indeterminado de
amantes, muchas de ellas actrices, entre otras Jerónima de Burgos,24 como da fe el proceso
legal que se le abrió por andar amancebado en 1596 con Antonia Trillo; también se conoce el
nombre de otra amante, María de Aragón. Para sostener este tren de vida y sustentar tantas
relaciones e hijos legítimos e ilegítimos, Lope de Vega hizo gala de una firmeza de voluntad
poco común y tuvo que trabajar muchísimo, prodigando una obra torrencial consistente, sobre
todo, en poesía lírica y comedias, impresas estas muchas veces sin su venia, deturpadas y sin
corregir.

A los treinta y ocho años pudo al fin corregir y editar parte de su obra sin los errores de otros.
Como primer escritor profesional de la literatura española, pleiteó para conseguir derechos de
autor sobre quienes imprimían sus comedias sin su permiso. Consiguió, al menos, el derecho a
la corrección de su propia obra.

En 1602 realizó un viaje a Sevilla, donde había vivido su tío don Miguel del Carpio, hermano de
su madre y temido inquisidor en Sevilla, con quien se educó en su infancia, cuando tenía a lo
sumo ocho o nueve años. Conoció al poeta clasicista Juan de Arguijo, noble y músico que
desempeñaba el cargo de veinticuatro y fue su anfitrión y mecenas, incluyéndolo en la tertulia
que reunía en su casa, y desde allí visitó Granada en una o dos ocasiones. En el transcurso de
este último viaje se detuvo en Antequera, donde fue atendido y festejado por el poeta Luis
Martín de la Plaza, quien compuso para la ocasión dos sonetos. Comprobado está también que
conoció en Sevilla al poeta Antonio Ortiz Melgarejo y al gran y ya famoso novelista Mateo
Alemán.25 En Sevilla culminó Lope La hermosura de Angélica, impresa en Madrid en 1602 en el
mismo volumen en el que se incluían las tres partes de sus celebradas Rimas,
abiertamente manieristas, que incluye entre sus doscientos sonetos un grupo que forma
un cancionero petrarquista consagrado a Lucinda; también están dedicadas al propio Arguijo. 26

En 1605 entró al servicio de Luis Fernández de Córdoba y de Aragón, sexto duque de Sessa.

Esta relación lo atormentaría más tarde, cuando tomó las órdenes sagradas y el noble
continuaba utilizándolo como secretario y alcahuete, de forma que incluso su confesor llegaría
a negarle la absolución. Esto se comprueba por el caudaloso epistolario que intercambió con el
Duque, que se ha editado modernamente.
En 1609 leyó y publicó su Arte nuevo de hacer comedias, obra teórica de carácter capital,
contraria a los preceptos neoaristotélicos, e ingresó en la Cofradía de Esclavos del Santísimo
Sacramento en el oratorio de Caballero de Gracia, a la que pertenecían casi todos los escritores
relevantes de Madrid. Entre ellos estaban Francisco de Quevedo, que era amigo personal de
Lope, y Miguel de Cervantes. Con este último tuvo unas relaciones tirantes a causa de las
alusiones antilopescas de la primera parte del Don Quijote (1605). Al año siguiente, se
adscribió al oratorio de la calle del Olivar.