PÉPTIDOS

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 DEFINICIÓN
Péptido se refiere a una serie de aminoácidos unidos
(residuos) entre sí por enlace peptídicos (amida).

OLIGOPÉPTIDO POLIPÉPTIDO PROTEÍNA

Su número de AA Su número de AA Más de 50 AA

es menor de 10 está entre 10 y 50

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 Unión peptídica entre aminoácidos

Unión Peptídica
H H
O
H O H O

=
N C CC N N C C

H OH H OH
H
R R

+ H2O CONDENSACIÓN

Los aminoácidos se unen entre sí mediante uniones

peptídicas para formar cadenas lineales no ramificadas.
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 Enlace peptídico

1. En un enlace peptídico, los átomos del grupo carboxilo y del grupo amino
se sitúan en un mismo plano, con distancias y ángulos fijos.

2. Los grupos de aminoácidos unidos por este enlace se denominan

residuos para resaltar la pérdida de una molécula de agua en cada
enlace.

3. El amino libre de un extremo y el carboxilo libre del otro extremo de la

cadena reciben el nombre de N-terminal y C-terminal respectivamente.
Por convenio, los aminoácidos se numeran desde el N-terminal.

4
5
 Enlace peptídico

4. El enlace peptídico tiene un comportamiento similar al de un

enlace doble, es decir, presenta una cierta rigidez que inmoviliza
en un plano los átomos que lo forman.

5. Además es un enlace más corto que otros enlaces C-N. Esto le

impide girar libremente, los únicos enlaces que pueden girar son
los Cα-C y los Cα-N que no corresponden al enlace peptídico.

6
7
Estructura del enlace peptídico
Siendo coplanares, el grupo de
átomos alrededor del enlace
peptídico puede adquirir dos
configuraciones posibles, trans
y cis

Suele estar favorecida la forma

trans, dado que en la
configuración cis pueden
interferir estéricamente los
grupos R voluminosos sobre los
carbonos α adyacentes.
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✓Enlace covalente
✓Gran estabilidad del enlace
✓Menor basicidad del átomo de nitrógeno
✓Rotación restringida del enlace C-N (carácter de doble
enlace)
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Formación de enlace disulfuro

10
 Enlace covalente: enlace disulfuro

✓ Formación de enlace disulfuro RS-SR entre dos residuos

de cisteína
✓ El enlace disulfuro se forma con facilidad por medio de la
oxidación suave de los tioles RSH y se rompen con
facilidad mediante una reducción suave.
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12
 NOMENCLATURA
✓Por convención siempre se escriben los péptidos con el
aminoácido N-terminal a la izquierda y el aminoácido C-
terminal a la derecha.
✓El nombre del péptido se indica utilizando las
abreviaturas para cada aminoácido.

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IONIZACIÓN DE PÉPTIDOS

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 CARNOSINA Y ANSERINA

Carnosina Anserina
β-alanin-L-histidina β-alanil-N-metil-L-histidina

Presentes en el tejido muscular de los vertebrados.

Amortiguar el pH de las células musculares
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ASPARTAME

Edulcorante artificial
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 IMPORTANCIA BIOLÓGICA

AGENTES
HORMONAS
VASOACTIVOS

NEUROTRANSMISORES ANTIBIÓTICOS

ANTIOXIDANTES
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 Agentes vasoactivos

Son moléculas que ensanchan (vasodilatación) o estrechan

(vasoconstricción) los vasos sanguíneos.

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 AGENTES VASOACTIVOS

ANGIOTENSINA

Es el agente hipertensor más

potente que se conoce. Es un
octapéptido que se obtiene
mediante la hidrólisis de la
proteína angiotensinógeno

19
 20
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Angiotensina-II
 AGENTES VASOACTIVOS

BRADIQUININA

Es uno de los agentes hipotensores más conocidos

(causa vasodilatación). Es un nonapéptido que se
obtiene mediante la hidrólisis de la proteína
quininógeno (enzimas proteolíticas).
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 HORMONAS
• Son señales químicas que ejercen su acción sobre
órganos y tejidos situados lejos del lugar donde se han
sintetizado.
• Son los mensajeros químicos del cuerpo que controlan
numerosas funciones y circulan a través de la sangre
hacia los órganos y los tejidos. Estos componentes
químicos intervienen en los procesos del metabolismo,
crecimiento y desarrollo.

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Regula la actividad de la
mayoría de las hormonas.

Controla quema de calorías y

Sistema la frecuencia de los latidos del
inmunitario corazón
Controla cantidad
de Ca en huesos y
sangre

Respuesta al
estrés, presión
arterial, olor en el Controlar niveles
cuerpo, vello de azúcar en la
sangre

Óvulos

Producción de
espermatozoides
23
LH: luteinizante
FSH: folículo estimulante
ACTH: adrenocorticotrópica 24
TSH: hormona estimulante de la tiroides
25
 EJEMPLOS DE PÉPTIDOS-HORMONAS
• Glucagón → 29 aminoácidos. Estimula la producción de glucosa
en el hígado.

• Insulina → 51 aminoácidos. Regula la cantidad de glucosa en la

sangre. Aprovechamiento anabólico de nutrientes.

• Gastrina → 17 aminoácidos. Estimula la producción de HCl y

pepsinógeno.

• Colesistoquinina→ 7 aminoácidos. Estimula contracción de la

vesícula biliar para producción de sales biliares.

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 NEUROTRANSMISORES
Son señales químicas producidas en un terminal nervioso
presináptico, y que a través de un receptor específico
ejercen su acción sobre la neurona post-sináptica

ENCEFALINA ENDORFINAS

Moduladores del dolor, reproducción,

temperatura corporal, hambre y
funciones reproductivas.

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 SUSTANCIA P

Está relacionada con el dolor: disminuye el umbral del dolor.

Provoca vasodilatación. Respuesta a situación de estrés. Baja
presión arterial. Undecapéptido. Migraña. Neuropéptido que actúa
como neuromodulador y neurotransmisor.

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 ANTIBIÓTICOS
VALINOMICINA

Es un dodecadepsipéptido natural que se usa en el

transporte de potasio y como antibiótico. Inhibe la síntesis de
la pared bacteriana. 29
Un depsipéptido es un péptido en el que uno o más de sus grupos
amida , -C (O) NHR-, son reemplazados por el correspondiente éster ,
-C (O) OR. Muchos depsipéptidos tienen enlaces tanto peptídicos
como éster. Se encuentran principalmente en productos naturales
marinos y microbianos.

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Formada por 12 aminoácidos e hidroxiácidos,
alternos, unidos mediante enlaces peptídicos
(amida) y éster, alternos, formando una cadena
cíclica.
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Ionóforos: Es una especie química que une iones de forma
reversible. Muchos ionóforos son entidades liposolubles
que transportan iones a través de la membrana celular.32
Recubre el extremo
D-alanin-D-alanina
del peptidoglucano,
evitando así la
acción de las
glucosiltransferasas
y transpeptidasas, y
en consecuencia
evitando la
elongación del
peptidoglucano.

33
 GRAMICIDINA

Es un bactericida,
su acción es alterar la
permeabilidad de la
membrana celular
bacteriana; es efectivo
contra microorganismos
gran positivos como:
Staphylococcus aureus.
15 aminoácidos
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 ANTIOXIDANTE

GLUTATIÓN

Tiene funciones en mecánica enzimática, la biosíntesis de

macromoléculas, el metabolismo intermediario, la toxicidad
de oxígeno, el transporte intracelular.

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El glutatión participa en numerosos procesos celulares de
animales, plantas y determinados procariotas. En este sentido,
puede destacarse su participación general en:

■ Los procesos de síntesis y degradación de proteínas

■ La formación de los precursores ribonucleótidos del ADN
■ La regulación de la actividad de algunas enzimas
■ La protección de las células en presencia de especies
reactivas de oxígeno (ROS) y otros radicales libres
■ La expresión genética

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El glutatión protege a las células de los efectos destructores de la oxidación
al reaccionar con sustancias como los peróxidos, productos derivados del
metabolismo del oxígeno. Por lo tanto, es un antioxidante intracelular
importante.

Reduce las especies reactivas del oxígeno (peróxido de hidrógeno)

gracias a la enzima glutatión peroxidasa, la cual cataliza la siguiente
reacción:
H2O2 + 2GSH → GSSG + 2 H2O
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APLICACIONES DE LOS PÉPTIDOS

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Yang, et al. (2021). Targeting signal pathways triggered by cyclic peptides in cancer: Current trends and
future challenges. Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 701, 15 April 2021, 108776

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41
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43
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Andamios de nanofibras de péptidos híbridos unidos a hidroxiapatita derivados
de escamas de pescado variables para aplicaciones potenciales en la
regeneración de tejido periodontal. Ciencia e Ingeniería de Materiales: C
Volumen 109 , abril de 2020 , 110540.

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 REFERENCIAS
https://www.studocu.com/co/document/universidad-del-
atlantico/bioquimica/trabajo-tutorial/peptidos-de-importancia-
biologica/5933197/view
https://es.slideshare.net/IlmaMejia1/peptidos-de-importancia-
biologica
http://www.ehu.eus/biomoleculas/peptidos/pep4.htm
https://www.elsevier.es/es-revista-enfermedades-infecciosas-
microbiologia-clinica-28-articulo-mecanismos-accion-
antimicrobianos-
S0213005X08000177#:~:text=En%20general%2C%20son%20bacterici
das%20los,s%C3%ADntesis%20proteica%2C%20excepto%20los%20a
minogluc%C3%B3sidos.

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