Estructura de Lewis

Diagrama de algunas estructura de Lewis de moléculas y átomos. La Estructura de Lewis, o puede ser llamada diagrama de punto, modelo de Lewis o ALDA representación de Lewis, es una representación gráfica que muestra los enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir. Diagrama de Lewis se puede usar tanto para representar moléculas formadas por la unión de sus átomos mediante enlace covalente como complejos de coordinación. La estructura de Lewis fue propuesta por Gilbert Lewis, quien lo introdujo por primera vez en 1915 en su artículo La molécula y el átomo y al aportar electrones quedan cationes o aniones. Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada molécula usando su símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones desapartados (los que

éste último es el átomo central. hidrógenoH. y aún son ampliamente usados hoy en día. representados según la estructura de Lewis. En las moléculas formadas por varios átomos de un elemento y uno sólo de otro elemento diferente.2 Ejemplo: Estructura de Lewis para el ion nitrito 6 Formatos Alternativos 7 Véase también 8 Enlaces externos [editar]Moléculas Las moléculas más simples tienen un átomo central que queda rodeado por el resto de átomos de la molécula.no participan en los enlaces) se representan mediante una línea o con un par de puntos. exceptuando el hidrógeno.1 Hibridación de la resonancia 5. y se colocan alrededor de los átomos a los que pertenece.1 Regla de los 18 electrones y de los 32 electrones 4 Carga Formal 5 Resonancia o o 5. Ejemplo de enlaces químicos entre carbono C. y oxígeno O. Contenido [ocultar] 1 Moléculas 2 Electrones 3 La regla del octeto o 3. el menos electronegativo es el átomo central. Por ejemplo. en . En los compuestos creados por átomos diferentes de diferentes elementos. Los diagramas de punto representaron un intento temprano de describir los enlaces químicos.

Cuando los electrones de valencia an sido determinados. los pares solitarios extra deben ser ubicados en el átomo central. El número total de electrones representados en un diagrama de ewis es igual a la suma de los electrones de valencia de cada átomo.   "  ¨  ¦ ¤ ri ero ay e nir cada tomo no central con el central mediante n enlace simple. los átomos. Octetos incompletos son comunes para los compuestos de los grupos 2 y 3 tales como el berilio. fuera de los corchetes. os pares solitarios se deben poner inicialmente en los átomos externos con excepci n del idrógeno) asta ue cada átomo externo tiene ocho electrones en pares de vinculación y pares solitarios. [editar]Electrones Cuando la estructura de ewis es molecular ay ue utilizar formulas adecuadas. los iones negativos deben tener electrones extra ubicados en sus estructuras de ewis. en estas ¤ ¡ ¢©  l  £ ¤  £ ¡ ¢© ¢ ¨ ¨ ! ¦ ¢ ¥¢ ¤ ¤   ©  £¤£  ¢ ¢¡  !  " # ¤  ! !  ! las sencillas . En estas ocasiones. ©        !  ¨    § el i l e ti il SOCl2 . boro. Fuera de los compuestos orgánicos. Una vez ue todos los pares solitarios an sido ubicados. los iones positivos deben tener menos electrones ue una molécula neutra. y aluminio. pueden no tener un octeto de electrones. el t ent l es el f e. la estructura entera es ubicada entre corchetes. En ese caso. y la carga se escribe como un exponente en el rincón derecho superior. Cuando se cuentan los electrones. Ellos deben ser ubicados inicialmente como pares solitarios: un par de puntos por cada par de electrones disponible. los enlaces son  ! ! ! ! " grupos al 8. tales como el fósforo. Un método más simple ha sido propuesto para construir estructuras de ewis eliminando la necesidad de contar los electrones: los átomos son dibujados mostrando los electrones de valencia. son llamados hipervalentes. Cuando ay dudas. el átomo ue originalmente tenía el par solitario sigue teniendo un octeto. un par solitario de electrones es movido para formar un segundo enlace entre los dos átomos. Cuando se escribe la estructura de ewis de un ion. y el otro átomo ahora tiene dos electrones más en su última capa. los pares solitarios deben ser ubicados en los átomos más electronegativos primero. yodo y xenón. os electrones ue no se encuentran en la capa de valencia de un determinado átomo no se representan. eneral ente. deben ubicarse en la estructura. especialmente los centrales.En al nos casos es difícil determinar el tomo central. Así como el par del enlace es compartido entre los dos átomos. ya sea por prueba y error o mediante el conocimiento previo de estructuras ue puedan resultar similares o/y diferentes. en eneral cuando todos los tomos de los elementos del compuesto aparecen más de una ez en la mol cula. Compuestos con más de ocho electrones en la representación de la estructura de ewis de la última capa del átomo. azufre. solo una minoría de los compuestos tiene un octeto de electrones en su última capa. y son comunes en los elementos de los as estructuras de ewis para iones poli-atómicos deben ser dibujadas mediante el mismo método. los átomos deben formar un enlace doble. la determinaci n de cuáles átomos se encuentran unidos a cuáles átomos se debe realizar de al n otro modo.

Por otra parte. e forma similar. los átomos son más estables cuando consiguen ocho electrones en la capa de valencia. Ue representa el número de electrones no enlazados. formando parejas de electrones de valencia de los átomos involucrados en el proceso de crear enlaces. hay algunas excepciones. la comparación y el gravamen de las probables estructuras topológicas y de las estructuras de resonancia determinando la carga electrónica evidente de cada átomo dentro. F 6 @@ i ci l: R 4 4 C D 1 D '% & $% 97 8 67 97 4 E 67 $ 6 6 5 C . solo puede compartir su orbital con sólo un átomo formando un sólo enlace. al dibujar un diagrama o estructura de ewis. la cual puede aceptar como máximo dos electrones. por lo general colocando los orbitales extra en subniveles. pueden contener más ue ocho orbitales en su capa de valencia. sean pares solitarios o compartidos mediante enlace covalente. aniones y cationes son formados añadiendo o removiendo electrones de los átomos apropiados. los cuales pueden completar 8 electrones para llenar sus orbitales y conseguir una configuración de elemento uímico conocido como [Ar] gas noble. con excepciones. En general. a partir del sexto período los átomos pueden completar 32 electrones para llenar sus orbitales. los átomos no metálicos a partir del tercer período pueden formar "octetos expandidos" es decir. la carga formal de un átomo puede ser calculada usando la siguiente fórmula. Por ejemplo. [editar]Regla A tículo e lo 18 electrones y e los 32 electrones los 18 l ct ones a regla de los 8 electrones se aplica para átomos a partir del cuarto período de la tabla periódica. basado sobre su covalencia exclusiva asumida de la estructura del punto del electrón o el enlace covalente no polar. Sin embargo. la carga formal es utilizada en la descripción. el hidrógeno tiene un sólo orbital en su capa de valencia. [editar]Carga A tículo inci Formal formal l: C En términos de las estructuras de ewis. Nv representa el número de electrones de valencia en un átomo libre. hay ue evitar asignar más de ocho electrones a cada átomo. entonces. las definiciones no estándar asumidas para el margen de beneficio utilizaron: Cf = Nv . Esto tiene usos determinando la posible re-configuración de los electrones cuando se refiere a los mecanismos de reacción.Bn .Ue . [editar] A tículo a regla del octeto ( (0 ' )( @B 9 A@ E 9A69 32 l i ci l: R l l oct to Según la regla el o eto.formados. Considerando ue cada enlace covalente simple aporta dos electrones a cada átomo de la unión. y generalmente resulta el mismo signo ue la carga parcial del átomo. por eso. donde:    Cf es la carga formal.

En el caso del ion nitrato. no importa cuál de los oxígenos forma el doble enlace. Sin embargo. a longitud y la energía de cada enlace está en algún lugar entre un enlace simple y un enlace doble. usualmente aquellas con la menor carga formal contribuyen más al híbrido total de la resonancia. H G I R P H G S T Q G G .333. os electrones en los enlaces covalentes son divididos equitativamente entre los átomos involucrados en el enlace. debe hacerse o bien dibujando entre corchetes cada una de las formas de resonancia posibles y colocando flechas dobles entre ellas o bien usando líneas discontinuas para representar los enlaces parciales. Cuando se comparan las estructuras de resonancia para la misma molécula. y se considera que la molécula posee una estructura de ewis equivalente al promedio de estos estados. es decir átomos no esreocentros. a carga formal del átomo es calculada como la diferencia entre el número de electrones de valencia ue un átomo neutro podría tener y el número de electrones ue pertenecen a él en la estructura de ewis. como la molécula es simétrica. el caso cuando átomos múltiples del mismo tipo rodean el átomo central. Para expresar la resonancia cuando se dibuja la estructura de ewis. Cuando esto ocurre. la estructura se escribe tal que parece que la molécula puede cambiar entre las múltiples formas posibles. Cada una de las diferentes posibilidades se superpone con las otras. El total de las cargas formales en un ion debe ser igual a la carga del ion. El ion nitrato NO3. y la molécula existe como un híbrido de resonancia. Cuando se examina el ion nitrato. por ejemplo. Sin embargo. sino como un híbrido de todas ellas.). existen dos enlaces simples y un enlace doble en cada forma de resonancia. y esto es especialmente común para átomos poliatómicos. y el total de las cargas formales en una molécula neutra debe ser igual a cero. esto dividido entre dos. debe formar un enlace doble entre el nitrógeno y uno de los oxígenos para satisfacer la regla del octeto para el nitrógeno. la estructura de ewis para la molécula es una estructura e resonancia. resulta difícil determinar qué pares solitarios deben ser movidos para formar enlaces dobles o triples. sin embargo. la molécula en sí no existe como ninguna de las formas. existen tres estructuras de resonancia posibles. [editar]Resonancia Para algunas moléculas e iones. En este caso. Cuando las cargas formales son necesarias. algunas veces. cada enlace nitrógeno-oxígeno aparece como si tuviera un orden de enlace de . es decir cada uno tiene características como si estuviera compuesto de enlaces de uno y un tercio. Esto es. las estructuras de resonancia que tienen cargas negativas en los elementos más electronegativos y cargas positivas en los elementos menos electronegativos son favorecidas. Bn representa el número total de electrones de enlace. [editar]Hibri ación e la resonancia S En las estructuras de resonancia de ewis.

La estructura de resonancia no debe ser interpretada como formas entre las cuales cambia la molécula. por lo que el número total de electrones es de . y escriba la carga ( ) en el rincón superior derecho afuera de los corchetes. de oxígeno doblemente enlazado con el átomo de nitrógeno. Existe sólo un átomo de nitrógeno.  Paso cuatro: Cumplir la regla del octeto. ambas mostrandobutano. sino que la molécula actúa con el promedio de las múltiples formas. Dibuje una flecha doble entre las dos formas de resonancia. cada electrón extra. El segundo átomo de oxígeno en cada estructura estará enlazado de manera simple con el átomo de nitrógeno. ada oxígeno debe tomar un máximo de electrones. El nitrógeno posee 5 electrones de valencia. El séptimo par solitario debe ser ubicado en el átomo de nitrógeno. El átomo de nitrógeno posee sólo 6 electrones asignados. electrones. Ponga los corchetes alrededor de cada estructura. que usa cuatro b oxígeno posee 1. Por lo tanto. El ion posee una carga de 1. [editar]Ejemplo: Estructura de Lewis para el ion nitrito W X VU pares solitarios. solitarios de uno de los oxígenos debe formar un doble enlace. Ambos átomos de oxígeno poseen asignados a ellos. y ambos átomos se unirán por un doble enlace.  Paso dos: Contar los electrones de valencia. lo que nos indica un h electrones no de los pares . incluyendo el par del enlace. ada oxígeno debe ser enlazado al nitrógeno. dos en cada enlace. debemos tener una estructura de resonancia. para un total de (1 x ) + 5 c a f ` Y  Paso uno: Esco er el átomo central. Los 14 electrones restantes deben ser ubicados inicialmente como 7 pares solitarios. dándole a cada oxígeno La fórmula del ion de nitrito es menos electronegatividad. Las dos estructuras de Lewis deben ser dibujadas con un átomo i p g e f d  Paso tres: U icar los pares i nicos. por lo que es el átomo central por criterios múltiples. r q  Paso cinco: Di ujar la estructura. [editar] ormatos Alternativos Dos variedades de una fórmula estructural condensada. y es el átomo con 7.

Estructuras de Lewis Los gases nobles se encuentran formados por átomos aislados porque no requieren compartir electrones entre dos o más átomos. v losvértices de las líneas. tra forma simple de diagrama estructural es la fórmula sino que son . lo que les da su gran estabilidad e inercia. tros diagramas pueden ser más complejos que las estructuras de Lewis. ya que tienen en su capa de valencia ocho electrones. por lo que todos los enlaces que no se muestran son con átomos de hidrógeno. esquelética (también conocida como la fórmula de la línea de enlace o el diagrama esquelético del carbono). Las estructuras químicas pueden escribirse de formas más compactas. con los subíndices indicando el número de los grupos idénticos asociados a un átomo determinado. Los átomos de hidrógeno enlazados a átomos de carbono no se muestran w u v t s s t n diagrama que llena del espacio para el butano.n diagrama esquelético del butano. En las fórmulas esqueléticas. mostrando enlaces en D usando varias formas como diagramas que llenan el espacio. particularmente cuando se está mostrando moléculas orgánicas. muchos o incluso todos los enlaces covalentes pueden dejarse afuera. los átomos de carbono no se indican con la letra pueden inferirse contando el número de enlaces de un átomo particular de carbono se sobreentiende que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces. En las fórmulas estructurales condensadas.

Los otros elementos gaseosos en cambio. Si cada átomo de flúor comparte su electrón impar con otro átomo de flúor. Veamos por qué. que según la Regla del Octeto. es necesario que compartan entre ellos OS . le dan estabilidad. Cada átomo de flúor tiene siete electrones en su capa de valencia. y sigue siendo un concepto fundamental en la comprensión del enlace químico. Podemos aplicar el modelo de Lewis para explicar la formación de la molécula de Oxígeno Para que cada uno de los dos átomos de oxígeno complete un octeto de electrones. le falta sólo uno para lograr completar los ocho. se encuentran siempre formando moléculas diatómicas. ambos tendrán ocho electrones a su alrededor y se habrá formado un enlace covalente con esos dos electrones que se comparten entre ambos átomos Esta idea de la formación de un enlace mediante la compartición de un par de electrones fue propuesta por Lewis.

A continuación se ve la representación de Lewis para estos últimos. X puede ser F. la formación de la molécula diatómica de nitrógeno mediante el modelo de Lewis. Br ó I. lleva a plantear un TRIPLE ENLACE entre los átomos de N. el hidrógeno sólo tiende a tener OS electrones alrededor. es imposible que cumpla con la regla del octeto. Otros ejemplos de sustancias gaseosas. los óxidos de carbono. OBLE e manera análoga. pero debido a que están formadas por átomos con un solo electrón. todos ellos tienen siete electrones en su capa de valencia: . A esta situación se le conoce como ENLACE. los óxidos de nitrógeno y los halogenuros de hidrógeno. Cl. pero formados por dos elementos son.pares electrónicos. El hidrógeno elemental también está constituido por moléculas diatómicas. para que ambos completen el octeto.

CO2. Ti o y Electron Número total de Molécu númer es e alencia electron o e la es de tomo e cada tomo alencia s Estructura del esqueleto Arreglo de los untos . y el sulfuro de hidrógeno H2S). Recuerda que el hidrógeno es una excepción y tan sólo tendrá dos puntos. y a menos que tengas alguna otra información. x Tabla. ya que no es común contar con suficiente información para esbozar el esqueleto. y y Coloca los puntos alrededor de los átomos de tal manera que cada uno tenga ocho electrones para cumplir con la regla del octeto). el átomo único está en el centro. Como un ejemplo del empleo de estas reglas. asume que en moléculas sencillas que tienen un átomo de un elemento y varios átomos de otro.Otros ejemplos de compuestos gaseosos formados por moléculas con más de dos átomos. Sin embargo. enlaces sencillos). a partir de su fórmula química. el metano CH ). Para ello une a los átomos presentes entre sí con líneas rectas éstas representan pares de electrones compartidos.´). y y Dibuja una propuesta de esqueleto para el compuesto. CHCl 3. SO2). El compuesto cumple con la regla del octeto y al completar los octetos de carbono y cloros nos encontramos con los 2 electrones de valencia en total. Méto o general ara obtener estructuras e ewis y y Observa el tipo y el número de átomos que tiene el compuesto. posiblemente se trate de un compuesto que no satisface la regla del octeto ve la sección ³ ¡Error! No se encuentra el origen e la referencia. nitrógeno y azufre. o sea. Si no es el caso. Este paso puede resultar difícil. en la Tabla se resume la determinación de la estructura de puntos del cloroformo. El amoniaco NH3). para lo cual puedes utilizar su posición en la tabla periódica. y y Determina el número de electrones de valencia que tiene cada átomo. NO2. Determinación de la estructura de Lewis del CHCl 3. y y Verifica que el número total de electrones de valencia esté plasmado en tu estructura. son: los dióxidos de carbono. Con esta información también conoces el número total de electrones de valencia que vas a utilizar para construir la estructura de puntos.

CHCl3 C= H= Cl=3 C= H= Cl= C= x4=4 H= x1=1 Cl=3x7= 21 TOTAL= 2 Moléculas con enlaces dobles y triples Ya vimos como el modelo de Lewis explica las moléculas de O 2 y de N2. Ti o y Molécul número Electron de a es de tomos alencia que de cada forman tomo la molécul a Número Estructu Arreglo de los untos total de ra del electron esquelet o es de alencia O-C-O CO2 C=1 O=2 C=4 O= C=1 x 4=4 O=2 x =12 . Dibuja sus estructuras de Lewis. H2CO. Determinación de la estructura de puntos del CO 2. HCN y el formol. Otros ejemplos de moléculas con enlaces múltiples son el cianuro de hidrógeno. Tabl. En la Tabla se resumen la información necesaria y las estructuras posibles para esta molécula. Tomemos ahora el caso del dióxido de carbono CO 2) y tratemos de dibujar su estructura de puntos.

TOTAL=1 6 .

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