Estructura de Lewis

Diagrama de algunas estructura de Lewis de moléculas y átomos.

La Estructura de Lewis, o puede ser llamada diagrama de punto, modelo de Lewis o ALDA

representación de Lewis, es una representación gráfica que muestra los enlaces entre los átomos de

una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir. Diagrama de Lewis se puede usar

tanto para representar moléculas formadas por la unión de sus átomos mediante enlace covalente como

complejos de coordinación. La estructura de Lewis fue propuesta por Gilbert Lewis, quien lo introdujo por

primera vez en 1915 en su artículo La molécula y el átomo y al aportar electrones quedan cationes o

aniones.

Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada molécula usando su

símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. En ocasiones, para

representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones desapartados (los que
no participan en los enlaces) se representan mediante una línea o con un par de puntos, y se colocan

alrededor de los átomos a los que pertenece.

Ejemplo de enlaces químicos entre carbono C, hidrógenoH, y oxígeno O, representados según la

estructura de Lewis. Los diagramas de punto representaron un intento temprano de describir los enlaces
químicos, y aún son ampliamente usados hoy en día.

Contenido
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1 Moléculas
2 Electrones
3 La regla del octeto
o 3.1 Regla de los 18 electrones y de los 32
electrones
4 Carga Formal
5 Resonancia
o 5.1 Hibridación de la resonancia
o 5.2 Ejemplo: Estructura de Lewis para el
ion nitrito
6 Formatos Alternativos
7 Véase también
8 Enlaces externos

[editar]Moléculas

Las moléculas más simples tienen un átomo central que queda rodeado por el resto de átomos de la

molécula. En las moléculas formadas por varios átomos de un elemento y uno sólo de otro elemento

diferente, éste último es el átomo central. En los compuestos creados por átomos diferentes de diferentes
elementos, el menos electronegativo es el átomo central, exceptuando el hidrógeno. Por ejemplo, en

el dicloruro de tionilo (SOCl2), el átomo central es el azufre. Generalmente, en estas moléculas sencillas

primero hay que unir cada átomo no central con el central mediante un enlace simple.

En algunos casos es difícil determinar el átomo central, en general cuando todos los átomos de los

elementos del compuesto aparecen más de una vez en la molécula. En estas ocasiones, la determinación

de cuáles átomos se encuentran unidos a cuáles átomos se debe realizar de algún otro modo, ya sea por

prueba y error o mediante el conocimiento previo de estructuras que puedan resultar similares o/y

diferentes.

[editar]Electrones

Cuando la estructura de Lewis es molecular hay que utilizar formulas adecuadas. El número total de

electrones representados en un diagrama de Lewis es igual a la suma de los electrones de valencia de

cada átomo. Los electrones que no se encuentran en la capa de valencia de un determinado átomo no se

representan.

Cuando los electrones de valencia han sido determinados, deben ubicarse en la estructura. Ellos deben

ser ubicados inicialmente como pares solitarios: un par de puntos por cada par de electrones disponible.

Los pares solitarios se deben poner inicialmente en los átomos externos (con excepción del hidrógeno)

hasta que cada átomo externo tiene ocho electrones en pares de vinculación y pares solitarios; los pares

solitarios extra deben ser ubicados en el átomo central. Cuando hay dudas, los pares solitarios deben ser

ubicados en los átomos más electronegativos primero.

Una vez que todos los pares solitarios han sido ubicados, los átomos, especialmente los centrales,

pueden no tener un octeto de electrones. En ese caso, los átomos deben formar un enlace doble; un par

solitario de electrones es movido para formar un segundo enlace entre los dos átomos. Así como el par
del enlace es compartido entre los dos átomos, el átomo que originalmente tenía el par solitario sigue

teniendo un octeto; y el otro átomo ahora tiene dos electrones más en su última capa.

Fuera de los compuestos orgánicos, solo una minoría de los compuestos tiene un octeto de electrones en

su última capa. Octetos incompletos son comunes para los compuestos de los grupos 2 y 13 tales como

el berilio, boro, y aluminio. Compuestos con más de ocho electrones en la representación de la estructura

de Lewis de la última capa del átomo, son llamados hipervalentes, y son comunes en los elementos de los

grupos 15 al 18, tales como el fósforo, azufre, yodo y xenón.

Las estructuras de Lewis para iones poli-atómicos deben ser dibujadas mediante el mismo método.

Cuando se cuentan los electrones, los iones negativos deben tener electrones extra ubicados en sus

estructuras de Lewis; los iones positivos deben tener menos electrones que una molécula neutra.

Cuando se escribe la estructura de Lewis de un ion, la estructura entera es ubicada entre corchetes, y la

carga se escribe como un exponente en el rincón derecho superior, fuera de los corchetes.
Un método más simple ha sido propuesto para construir estructuras de Lewis eliminando la necesidad de

contar los electrones: los átomos son dibujados mostrando los electrones de valencia, los enlaces son

formados, entonces, formando parejas de electrones de valencia de los átomos involucrados en el

proceso de crear enlaces, aniones y cationes son formados añadiendo o removiendo electrones de los

átomos apropiados.

[editar]La regla del octeto

Artículo principal:  Regla del octeto

Según la regla del octeto, los átomos son más estables cuando consiguen ocho electrones en la capa de

valencia, sean pares solitarios o compartidos mediante enlace covalente. Considerando que cada enlace

covalente simple aporta dos electrones a cada átomo de la unión, al dibujar un diagrama o estructura de

Lewis, hay que evitar asignar más de ocho electrones a cada átomo.

Sin embargo, hay algunas excepciones. Por ejemplo, el hidrógeno tiene un sólo orbital en su capa de

valencia, la cual puede aceptar como máximo dos electrones; por eso, solo puede compartir su orbital con

sólo un átomo formando un sólo enlace. Por otra parte, los átomos no metálicos a partir del tercer período

pueden formar "octetos expandidos" es decir, pueden contener más que ocho orbitales en su capa de

valencia, por lo general colocando los orbitales extra en subniveles.

[editar]Regla de los 18 electrones y de los 32 electrones

Artículo principal:  Regla de los 18 electrones

La regla de los 18 electrones se aplica para átomos a partir del cuarto período de la tabla periódica, los

cuales pueden completar 18 electrones para llenar sus orbitales y conseguir una configuración de

elemento químico conocido como [Ar] gas noble. De forma similar, a partir del sexto período los átomos

pueden completar 32 electrones para llenar sus orbitales.

[editar]Carga Formal
Artículo principal:  Carga formal

En términos de las estructuras de Lewis, la carga formal es utilizada en la descripción, la comparación y el

gravamen de las probables estructuras topológicas y de las estructuras de resonancia determinando la

carga electrónica evidente de cada átomo dentro, basado sobre su covalencia exclusiva asumida de la

estructura del punto del electrón o el enlace covalente no polar. Esto tiene usos determinando la posible

re-configuración de los electrones cuando se refiere a los mecanismos de reacción, y generalmente

resulta el mismo signo que la carga parcial del átomo, con excepciones. En general, la carga formal de un

átomo puede ser calculada usando la siguiente fórmula, las definiciones no estándar asumidas para el

margen de beneficio utilizaron:

Cf = Nv - Ue - Bn , donde:

 Cf es la carga formal.

 Nv representa el número de electrones de valencia en un átomo libre.

 Ue representa el número de electrones no enlazados.

 Bn representa el número total de electrones de enlace, esto dividido entre dos.

La carga formal del átomo es calculada como la diferencia entre el número de electrones de valencia que

un átomo neutro podría tener y el número de electrones que pertenecen a él en la estructura de Lewis.

Los electrones en los enlaces covalentes son divididos equitativamente entre los átomos involucrados en

el enlace. El total de las cargas formales en un ion debe ser igual a la carga del ion, y el total de las

cargas formales en una molécula neutra debe ser igual a cero.

[editar]Resonancia

Para algunas moléculas e iones, resulta difícil determinar qué pares solitarios deben ser movidos para

formar enlaces dobles o triples. Esto es, algunas veces, el caso cuando átomos múltiples del mismo tipo

rodean el átomo central, y esto es especialmente común para átomos poliatómicos, es decir átomos no

esreocentros.

Cuando esto ocurre, la estructura de Lewis para la molécula es una estructura de resonancia, y la

molécula existe como un híbrido de resonancia. Cada una de las diferentes posibilidades se superpone

con las otras, y se considera que la molécula posee una estructura de Lewis equivalente al promedio de

estos estados.

El ion nitrato (NO3-), por ejemplo, debe formar un enlace doble entre el nitrógeno y uno de los oxígenos

para satisfacer la regla del octeto para el nitrógeno. Sin embargo, como la molécula es simétrica, no

importa cuál de los oxígenos forma el doble enlace. En este caso, existen tres estructuras de resonancia

posibles. Para expresar la resonancia cuando se dibuja la estructura de Lewis, debe hacerse o bien

dibujando entre corchetes cada una de las formas de resonancia posibles y colocando flechas dobles

entre ellas o bien usando líneas discontinuas para representar los enlaces parciales.

Cuando se comparan las estructuras de resonancia para la misma molécula, usualmente aquellas con la

menor carga formal contribuyen más al híbrido total de la resonancia. Cuando las cargas formales son

necesarias, las estructuras de resonancia que tienen cargas negativas en los elementos más

electronegativos y cargas positivas en los elementos menos electronegativos son favorecidas.

[editar]Hibridación de la resonancia
En las estructuras de resonancia de Lewis, la estructura se escribe tal que parece que la molécula puede

cambiar entre las múltiples formas posibles. Sin embargo, la molécula en sí no existe como ninguna de

las formas, sino como un híbrido de todas ellas.

En el caso del ion nitrato, existen dos enlaces simples y un enlace doble en cada forma de resonancia.

Cuando se examina el ion nitrato, sin embargo, cada enlace nitrógeno-oxígeno aparece como si tuviera

un orden de enlace de 1.333, es decir cada uno tiene características como si estuviera compuesto de
enlaces de uno y un tercio. La longitud y la energía de cada enlace está en algún lugar entre un enlace

simple y un enlace doble.

La estructura de resonancia no debe ser interpretada como formas entre las cuales cambia la molécula,

sino que la molécula actúa con el promedio de las múltiples formas.

[editar]Ejemplo: Estructura de Lewis para el ion nitrito

La fórmula del ion de nitrito es NO2-

 Paso uno: Escoger el átomo central. Existe sólo un átomo de nitrógeno, y es el átomo con

menos electronegatividad, por lo que es el átomo central por criterios múltiples.

 Paso dos: Contar los electrones de valencia. El nitrógeno posee 5 electrones de valencia;

cada oxígeno posee 1, para un total de (1 x 2) + 5 = 7. El ion posee una carga de -1, lo que nos

indica un electrón extra, por lo que el número total de electrones es de 8.

 Paso tres: Ubicar los pares iónicos. Cada oxígeno debe ser enlazado al nitrógeno, que usa

cuatro electrones, dos en cada enlace. Los 14 electrones restantes deben ser ubicados inicialmente

como 7 pares solitarios. Cada oxígeno debe tomar un máximo de 3 pares solitarios, dándole a cada

oxígeno 8 electrones, incluyendo el par del enlace. El séptimo par solitario debe ser ubicado en el

átomo de nitrógeno.

 Paso cuatro: Cumplir la regla del octeto. Ambos átomos de oxígeno poseen 8 electrones

asignados a ellos. El átomo de nitrógeno posee sólo 6 electrones asignados. Uno de los pares

solitarios de uno de los oxígenos debe formar un doble enlace, y ambos átomos se unirán por un

doble enlace. Por lo tanto, debemos tener una estructura de resonancia.

 Paso cinco: Dibujar la estructura. Las dos estructuras de Lewis deben ser dibujadas con un

átomo de oxígeno doblemente enlazado con el átomo de nitrógeno. El segundo átomo de oxígeno en

cada estructura estará enlazado de manera simple con el átomo de nitrógeno. Ponga los corchetes

alrededor de cada estructura, y escriba la carga ( - ) en el rincón superior derecho afuera de los

corchetes. Dibuje una flecha doble entre las dos formas de resonancia.

[editar]Formatos Alternativos
Dos variedades de una fórmula estructural condensada, ambas mostrandobutano.

Un diagrama esquelético del butano.

Un diagrama que llena del espacio para el butano.

Las estructuras químicas pueden escribirse de formas más compactas, particularmente cuando se está

mostrando moléculas orgánicas. En las fórmulas estructurales condensadas, muchos o incluso todos los

enlaces covalentes pueden dejarse afuera, con los subíndices indicando el número de los grupos

idénticos asociados a un átomo determinado. Otra forma simple de diagrama estructural es la fórmula

esquelética (también conocida como la fórmula de la línea de enlace o el diagrama esquelético del

carbono). En las fórmulas esqueléticas, los átomos de carbono no se indican con la letra C sino que son

losvértices de las líneas. Los átomos de hidrógeno enlazados a átomos de carbono no se muestran

-pueden inferirse contando el número de enlaces de un átomo particular de carbono- se sobreentiende

que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces, por lo que todos los enlaces que no se muestran son

con átomos de hidrógeno.

Otros diagramas pueden ser más complejos que las estructuras de Lewis, mostrando enlaces en 3D

usando varias formas como diagramas que llenan el espacio.

Estructuras de Lewis
 
Los gases nobles se encuentran formados por átomos aislados
porque no requieren compartir electrones entre dos o más átomos,
ya que tienen en su capa de valencia ocho electrones, lo que les da
su gran estabilidad e inercia.

 
Los otros elementos gaseosos en cambio, se encuentran siempre
formando moléculas diatómicas. Veamos por qué.

Cada átomo de flúor tiene siete electrones en su capa de valencia,

le falta sólo uno para lograr completar los ocho, que según la Regla
del Octeto, le dan estabilidad.

Si cada átomo de flúor comparte su electrón impar con otro átomo

de flúor, ambos tendrán ocho electrones a su alrededor y se habrá
formado un enlace covalente con esos dos electrones que se
comparten entre ambos átomos

Esta idea de la formación de un enlace mediante la compartición de

un par de electrones fue propuesta por Lewis, y sigue siendo un
concepto fundamental en la comprensión del enlace químico.

Podemos aplicar el modelo de Lewis para explicar la formación de

la molécula de Oxígeno

Para que cada uno de los dos átomos de oxígeno complete un

octeto de electrones, es necesario que compartan entre ellos DOS
pares electrónicos. A esta situación se le conoce como DOBLE
ENLACE.
 
De manera análoga, la formación de la molécula diatómica de
nitrógeno mediante el modelo de Lewis, lleva a plantear un TRIPLE
ENLACE entre los átomos de N, para que ambos completen el
octeto.

El hidrógeno elemental también está constituido por moléculas

diatómicas, pero debido a que están formadas por átomos con un
solo electrón, es imposible que cumpla con la regla del octeto, el
hidrógeno sólo tiende a tener DOS electrones alrededor.
 

Otros ejemplos de sustancias gaseosas, pero formados por dos

elementos son; los óxidos de carbono, los óxidos de nitrógeno y los
halogenuros de hidrógeno.

A continuación se ve la representación de Lewis para estos últimos;

X puede ser F, Cl, Br ó I, todos ellos tienen siete electrones en su
capa de valencia:
 

 
Otros ejemplos de compuestos gaseosos formados por moléculas
con más de dos átomos, son: los dióxidos de carbono, nitrógeno y
azufre, (CO2, NO2, SO2). El amoniaco (NH3), el metano (CH4),  y el
sulfuro de hidrógeno (H2S).
 
Método general para obtener estructuras de Lewis
          Observa el tipo y el número de átomos que tiene el
compuesto, a partir de su fórmula química.
          Determina el número de electrones de valencia que tiene
cada átomo, para lo cual puedes utilizar su posición en la tabla
periódica. Con esta información también conoces el número total
de electrones de valencia que vas a utilizar para construir la
estructura de puntos.
          Dibuja una propuesta de esqueleto para el compuesto. Para
ello une a los átomos presentes entre sí con líneas rectas (éstas
representan pares de electrones compartidos, o sea, enlaces
sencillos). Este paso puede resultar difícil, ya que no es común
contar con suficiente información para esbozar el esqueleto. Sin
embargo, y a menos que tengas alguna otra información, asume
que en moléculas sencillas que tienen un átomo de un elemento y
varios átomos de otro, el átomo único está en el centro.
          Coloca los puntos alrededor de los átomos de tal manera que
cada uno tenga ocho electrones (para cumplir con la regla del
octeto). Recuerda que el hidrógeno es una excepción y tan sólo
tendrá dos puntos.
          Verifica que el número total de electrones de valencia esté
plasmado en tu estructura. Si no es el caso, posiblemente se trate
de un compuesto que no satisface la regla del octeto (ve la
sección “¡Error! No se encuentra el origen de la referencia.”).
Como un ejemplo del empleo de estas reglas, en la Tabla 5 se
resume la determinación de la estructura de puntos del cloroformo,
CHCl3. El compuesto cumple con la regla del octeto y al completar
los octetos de carbono y cloros nos encontramos con los 26
electrones de valencia en total.
Tabla. Determinación de la estructura de Lewis del CHCl 3.
  Tipo y Electron Número Estructura Arreglo de
Molécu númer es de total de del los puntos
la o de valencia electron esqueleto
átomo de cada es de
s átomo valencia
          
      C=1x4=4
CHCl3 C=1 C=4 H=1x1=1
H=1 H=1 Cl=3x7=
Cl=3 Cl=7 21
TOTAL=
26

Moléculas con enlaces dobles y triples

Ya vimos como el modelo de Lewis explica las moléculas de O 2 y de
N2.
 
Tomemos ahora el caso del dióxido de carbono (CO 2) y tratemos de
dibujar su estructura de puntos. En la Tabla 6 se resumen la
información necesaria y las estructuras posibles para esta molécula.
 
Otros ejemplos de moléculas con enlaces múltiples son el cianuro
de hidrógeno, HCN y el formol, H2CO. Dibuja sus estructuras de
Lewis.

 
Tabl.  Determinación de la estructura de puntos del CO 2.
 
  Tipo y        
Molécul número Electron Número Estructu Arreglo de los
a de es de total de ra del puntos
átomos valencia electron esquelet
que de cada es de o
forman átomo valencia
la
molécul
a
        O-C-O  
CO2 C=1 C=4 C=1 x
O=2 O=6 4=4
  O=2 x
6=12
 TOTAL=1
6