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Fig. 1: Estrategias para el acoplamiento cruzado

enantioselectivo C ( sp 3 ) –C ( sp 3 ).
De: acoplamiento cruzado enantioselectivo C ( sp 3 ) -C ( sp 3 ) de electrófilos de alquilo no
activados mediante catálisis de hidruro de níquel

a , Inserción de hidruro metálico enantioselectivo en olefinas internas seguida de acoplamiento

alquilo-alquilo enantioespecífico. b , Desafío para la química de Cu-H: no hay precedentes
para el acoplamiento cruzado de electrófilos de alquilo no activados con un intermedio de
alquilo-Cu quiral transitorio. c , Desafío para la química de Ni-H: un evento de caminar en
cadena no deseado da como resultado la eliminación del estereocentro recién generado
(inicialmente se crea un nuevo estereocentro tras la inserción de hidruro metálico en una
olefina, pero el estereocentro se pierde debido al movimiento de la cadena que genera un -
especies de alquilo-Ni). d , Este trabajo: Acoplamiento cruzado enantioselectivo catalizado por
Ni de haluros de alquilo no activados con olefinas internas. mi, Comparación con otros
métodos catalíticos para la síntesis de boronatos de alquilo quirales: hidrogenación asimétrica
de sustratos especializados y de difícil acceso por catálisis de iridio, hidroboración asimétrica
de olefinas que llevan un grupo director específico por catálisis de cobre, 1,2 asimétrico
catalizado con Pd reordenamiento de metalato seguido de acoplamiento cruzado, que emplea
reactivos de organolitio (RLi) altamente reactivos y difíciles de manejar, y acoplamiento
cruzado enantioconvergente catalizado por Ni de α-halo boronatos con reactivos de organozinc
altamente reactivos (RZnBr). Estos métodos proporcionan un alcance de sustrato limitado y
eran menos prácticos o generales que el método descrito en el trabajo actual. DG, grupo
director.

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Química de la naturaleza ISSN 1755-4349 (en línea)

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