Acetatos.

3g del alcohol anhidro se mezclan con 1,5 g de acetato de sodio fundido y pulverizado y
15 mL de anhídrido acético. Se calienta la mezcla en baño de agua por dos horas con
agitación. Al culminar se vierte la mezcla caliente con agitación vigorosa sobre agua
helada. Se deja reposar hasta que todo el anhídrido acético se ha hidrolizado. Se filtran
los cristales, se lavan con agua y se recristalizan de alcohol[3].

Preparación de butilacetato.

Me.CO2H + Me.(CH2)2.CH2OH →(H+)→ Me.CO2.(CH2)3.Me

(reducer cantidades a l/10)

Mezclar 37 g (46 mL, 0,5 moles) de butanol* y 60 g ( 60 mL, 1 mol) de ácido acético
glacial en un balón de 250 mL y añadir cuidadosamente 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Adaptar un condensador y reflujar la mezcla por 3-6 h. Agregar la mezcla
sobre 250 mL de agua y transferir a un embudo de separación. Remover la capa superior
del ester y lavarla de nuevo con agua (100 mL), 25 mL de solución saturada de
NaHCO3 y de nuevo con 50 mL de agua. Secar la capa orgánica con 5-6 g de Na2SO4
anhidro. Filtrar y destilar el ester como la fracción que se obtiene entre 124-125 C. El
rendimiento es de aprox. 40 g (69%) [2].

Preparación de 3,5-dinitrobenzoatos.

3,5-(NO2)2C6H3COCl + ROH → 3,5-(NO2)2C6H3CO2R + HCl

Si el alcohol es sólido: (ejemplo) β-naftil-3,5-dinitrobenzoato.

Colocar en un balón 150 mg de β-naftol* en un balón con 200 mg de 3,5-dinitrobenzoil

cloruro, 2 mL de piridina y dos perlas de ebullición. Lleve a ebullición y refluje por una
hora. Enfríe y añada 1 mL de ácido sulfúrico al 5% y 5 mL de agua. Agite bien y filtre.
Coloque el papel de filtro con los cristales en un beaker y añada 5 mL de NaOH al 2%.
Agite bien para remover el ácido 3,5-dinitrobenzoico, filtre y lave dos veces con 2 mL
de agua. Suspender los cristales en 5 mL de metanol y calentar casi hasta ebullición y
filtrar. Los cristales que permanezcan en el papel de filtro se usan para medir Tfus. El
rendimiento es de 130-150 mg y el producto funde a 209-210 C. Una segunda
recolección de cristales puede obtenerse del filtrado (solución alcoholica)[2].

Preparación de benzoatos y p-nitrobenzoatos.

Ph.COCl + ROH → Ph.CO2R + HCl

Mezclar 0,5-0,8 mL del alcohol, 5 mL de piridina y 2,5 mL de cloruro de benzoilo

recién destilado en un balón de 50 mL. Reflujar por 30-60 minutos. Añadir 25 mL de
solución acuosa de bicarbonato de sodio al 5% a la mezcla de reacción fría y enfriar en
un baño de hielo hasta que el sólido precipita. Filtrar y lavar con agua y recristalizar con
etanol diluido[1].

* sustituyendo este alcohol por el difenilcarbinol obtenido por reducción de la

benzofenona.
*Refs:

[1] Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. Fifth Edition. 1994.

Longman Scientific and Technical.
[2] Nicholas D. Cheronis and John B. Entrikin. Semimicro Qualitative Organic
Analysis. Thomas Y. Crowell Company, New York. 1947.
[3] Ralph L. Shriner, Reynold C. Fuson and David Y. Curtin. Identificación
Sistemátia de Compuestos Orgánicos. Editorial Limusa 1999.

* sustituyendo este alcohol por el difenilcarbinol obtenido por reducción de la

benzofenona.