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0 léculas en el esp E 0
illo-Roldán y Norma Adriana Valdez'Cruz
Louis Pasteur nació en Dôle, Francia, el 27 de diciembre de 1822 y
durante su vida como investigador contribuyó ampliamente a lct cien-
cia. Sus más notables aportaciones fueron la pasteuriZación
-técnica
utilizctda en la preservación de alimentos-, el estudio de los
microorganismos que causan lafermentación, Ia investigación de gér-
menes causantes de enfermedades, como el óntrax y el cólera, y lct
producción de diferentes vacl¿nas, entre ellas la de la rabia. Realizó
además otro descubrimiento, fundamental para la elaboración de me-
dicamentos : las moléculas quirrtles.
El enigma del reloj 1a sustancia es levorrotatoria (del
Esr¿ nrsronlA comienza en 1848, cuan-
do Louis Pasteur tenía 25 años y estaba En la biblioteca de la Ecote Normale, latín laevus, izquierdo) o negativa. Los
recién titulado de doctor en física y quí- Pasteur leyó una publicación del químico resultados de Mitscherlich indicaban que
mica en la Écote Normale de París. El jo- alemán Eihard Mitscherlich (I7 94-1863), una solución cle ácido tartárico desviaba
ven investigador se propuso solucionar un en la que se afirmaba que las sales de sodio el plano de la luz polarizada en forma
enigma, el de las extrañas propiedades de y de amonio de los ácidos racémico y tar- dextrorrotatoria, mieutras que una solu-
un sólido inofensivo que se producía en tárico eran sustancias con la misma com- ción de ácido racémico no ejercía ningún
el fondo de los toneles donde se madura- posición química, como había demostrado efecto sobre dicha luz. Pasteur no podía
ba el vino, conocido por los vinicultores Berzelius, pero que se comportaban de creer el fenómeno que Mitscherlich des-
como el "târtaro". Este sólido se forma manera diferente en presencia de luz po- cribía; pensaba que en sus observaciones
por la unión del potasio con el ácido tar- Iaizada. éste había cometido algún error y se pro-
tárico, que es el ácido presente en mayor La polarización de la luz se define puso estudiar el asunto minuciosamente.
proporción en las uvas, tal como lo es el como la orientación de los patrones de vi-
ácido cítrico en las naranjas y los limo- bración de las ondas de la luz en un único
nes. El ácido tartárico fue aislado enl169 plano. La luz normal (solar o de una bom-
y estudiado por el químico sueco Carl billa) se convierte en luz polarizadaha-
Wilhem Scheele. A principios del siglo ciéndola pasar a través de un filtro hecho
XIX, se encontró un segundo ácido, si- de una rejilla de moléculas largas y colo-
milar al tartárico, que el físico francés cadas de manera paralela.Laluz que atra-
Joseph Louis Gay-Lussac denominó viese el filtro será solamente aquella que
"racémico" (del latín racemus: racimo de viaja en dirección paralela a la rejilla y es
uvas). En 1830, el sueco Jöns Jacob ésta la que se conoce como luz polarizada.
Berzçlius descubrió que ambos ácidos Una sustancia es óplicamentc activa cuaî' (a) (lr)
poseían diferentes propieclades físjcas, do rota el plano de la luz polarizada que
incide sobre ella, efecto que se mide en Luz polarizada. Consideremos que estamos mi-
pero tenían la misma fórmula empírica:4
rando de frente una linterna: en la figura (a) se
átomos de carbono, 6 de hidrógeno y 6 de un instrumento denominado polarímetro muestra esquemáticamente eì tipo de vibracio-
oxígeno (C4H6O6). Berzelius sugirió para (véase recuadro). Cuando la sustancia rota nes de luz que tienen luga¡ todas ellas perpen-
estos dos ácidos el termino isómeros, que o hace girar esta luz en el sentido de las diculares a una línea entre nuestros ojos y el
manecillas del reloj se dice que es papel. La luz polarizada en un plano ev la luz
significa "proporciones iguales", y plan-
cuyas vibraciones ocurren en uno solo de los pla-
teó que la disposición de los átomos en la dextrorrotatoria (del latín dexter, derecho) nos posibles (b), La luz normal se convierte en
molécula afecta las propiedades físicas de o positiva, mientras que si la desviación polarizada haciéndola pasar a través de un filtro
cada sustancia. es en sentido inverso al de las manecillas hecho de un material conocido como Polaroid.
¿cómoves?
Luz polarizada
E[ fenómeno de [a polarización de [a tuz era conocido desde los trabajos de Christian Huygens (1629.
1ó95) pero fue investigado a fondo por Jean Baptiste Bigt (1774.1862) a principios det sigto XtX, Tras
estudiar e[ fenómeno sobre un cristat de cuarzo, Biot encontró [a existencia de sustancias que giraban
et ptano de potarización de [a Iuz hacia [a derecha (dextrorrotatorias) y otras que [o hacian hãcia ta
izquierda (levorrotatorias),
Los primeros potarímetros fueron diseñados en los años 40 det siglo XlX, gracias a[ uso de los
prismas que ideara en 1828 Wittiam Nicot (1768-1851). t[ desarrotto co¡nercial deI potarímetro tuvo
lugar en Atemania y Francia; su utitidad en et anátisis de [a concentración det azúcar [[evó a desarrottar
un tipo especial de potarímetros, especiatmente adaptados para estos anátisis, que se denominaron
sacarímetros. Los potarímetros actuates son automáticos y determinan de manera rápida, precisa y
fiabte ta concentración de una sustancia en una sotución ópticamente activa, midiendo [a rotación
La solución óptica de [a muestra. Estos instrumentos resultan imprescindibtes para ta industria atimentaria, farma-
céutica, agrícola, de perfumería, atcohotes, etcétera.
Pasteur analizó al microscopio cristales de
las sales de ácido racémico (en química tlesvlccldn
Desvioción
se llama cristales aporciones homogéneas dextrcProt(to¡.ld
de materia que tienen una estructura defi-
nida, ordenada y formada de superficies B
planas y simétricas) y vio algo que A D
Mitscherlich no: dos familias de cristales.
La primera tenía dos caras del cristal, o y
B, hacia la derecha y la otra familia tenía
estas mismas caras hacia la izquierda. Luz Recipiente con lc
Con enorme paciencia, usando sola- Lrrz no polcnizado PolanÞcdo sustonciq q
(normql) medln
mente unas pinzas y su microscopio,
Pasteur se dedicó a separar cuidadosamen-
c
te una familia de cristales de la otra, como
Como puede verse en [a figura, e[ principio del potarímetro es muy simpte, La luz normal es
quien separa guantes izquierdos y dere- potarizada en un ptano determinado mediante et polarizador (A). Luego se hace pasar esta tuz potari-
chos. Cuando alcanzó cantidades suficien- zada a través de un recipiente que contiene [a sustancia que se pretende anatizar (B). A continuación,
tes de ambas familias, las disolvió en agua esta luz pasa por un nuevo polarizador (C), iguat a[ primero, que deberá estar colocado en ta posición
y las colocó en el polarímetro. Si bien era adecuada para permitir eI paso de ta luz hasta e[ objetivo (D), para [o cual se dispone de un sistema
que permite girarto alrededor de un eje. En e[ objetivo (D) se mide e[ ángulo que es necesario girar e[
cierto que la solución original de ácido
segundo potarizador (C) para obtener un máximo de intensidad luminosa de [a luz potarizada. Si medi.
racémico, de donde obtuvo los cristales, mos este ánguto cuando et recipiente está vacío y cuando e[ recipiente está lteno con una sustancia
era ópticamente inactiva, cada grupo de ópticamente activa, [a diferencia entre ambos valores nos permite catcutar [a rotación de ta luz pola-
rizada en [a sotución. La rotación que se observa en et objetivo (D) depende de ta tongitud atravesada
por [a luz en et recipiente (B), ta naturaleza de [a sustancia anatizada, ta concentración de [a sotución,
[a tongitud de onda de [a luz y ta temperatura.
cristales, vîa yez disueltos en agua, era
ópticamente activo. La solución de la fa-
milia cuyos cristales tenían sus caras o¿ y
B hacia la izquierda girabala luz polari-
zada en esa dirección (levorrotatoria),
mientras que la solución con cristales
cuyas caras o y B estaban hacia la dere-
cha, giraba laluz polarizada hacia la de-
(a) (b) recha (dextrorrotatoria). Pasteur èncontró
que al mezclar cantidades iguales de
ambas familias de cristales deI ácido racé-
mico, no existia efecto sobre la luz pola-
rizada. Los efectos de desviación dextro
y levorrotatoria eran cancelados, lo que
significaba qué las dos familias desviaban
lal:uzpolarizada en el mismo ángulo pero
Cristales de ácido racémico que observó Pasteur: (a) cly p derecha: dextrorrotatorio en direcciones opuestas. Con ello también
y (b) cr y p izquierda: levorrotatorio. demostró que el ácido racémico es una
¿cómoues?
Vino y seda
C ozH C ozH
En 1863, en Francia se
produjeron vinos de muy
mala catidad, [o que afec- I I
H> HO >-
tó las retaciones comer"
ciates de este país con el C OH C H
resto de Europa, Muy pre-
ocupado, et emperador
Napoteón lll te pidió ayu-
da a Louis Pasteur. Este I I
científico descubrió que e[
probtema se debía a la pre- HO> C H H> C OH
sencia de los ácidos láctico
y acético producidos por
microorganismos y que és-
tos últimos podían etiminar-
I I
se con un catentamiento co2H co2H
fuerte y de corta duración,
técnica ahora conocida como Derecha lzquierda
"pasteu rización ",
Dos años después Pasteur
fue nuevamente requerido,
[+] t-l
esta vez para acabar con
una plaga que amenaza- Formas "quirales" del ácido tartárico ( imágenes al espejo).
ba a tos gusanos de
seda y por lo tanto
con destruir en su mezcla en partes iguales de ambas fami- contrar en objetos ordinarios y definirlos
totatidad [a industria
lias de cristales. como quirales y no-quirales. Por ejemplo,
de [a seda en Francia.
Rápidamente Pasteur Por otro lado, al estudiar las sales del nuestras manos son quirales; podríamos
identificó dos tipos âcido tartfuico, encontró una sola familia decir que la mano derecha es positiva y es
de enfermedades en de cristales: aquellos cuyas caras o y B una imagen en el espejo de la mano iz-
tos gusanos de seda y estaban a la derecha. Rene Vallery-Radot quierda o negativa. Los guantes también
separó a los gusanos
escribió en su libro la vida de Pasteur que son quirales; los calcetines no, ya que un
enfermos de los sanos
lizando eI microsco- cuando él encontró este resultado salió calcetín se puede colocar de igual manera
. Adiestró a los gran- gritando "lo tengo" por todo su laboratorio, en el pie izquierdo o en el derecho. El tér-
en e[ uso de este Así, la diferencia entre el âcido tatá- mino quiral proviene del griego cheir,que
y así [a in significa mano.
rico y el racémico quedó aclarada: el áci-
stria de [a seda en
do tartárico pertenece a la familia de
a y otros países eu"
cristales cr y B derecha (dextrorrotatoria) La quiralidad y nosotros
volvió a ta prospe-
ahora se conoce como D-ácido tar- Obviamente todos los investigadores
Los estudios sobre e[
-que
tárico- y el ácido racémico pertenece a como Pasteur estaban sujetos a la disci-
de seda fueron muy
la familia de cristales cx y B izquierda plina y rigidez científica. Los nada usua-
importantes en las investi
(levorrotatoria) que es en realidad una for- les y muy reveladores resultados de un
gaciones posteriores de
ma del írcido tartárico (denominada ácido joven doctor causaron mucha discusión en
Pasteur sobre tas enferme-
dades infecciosas. Ét había L-tartárico.¡. Las estructuras espaciales de la Academia de Ciencias de París. Es así
observado que cuando un estas moléculas son muy similares: cada como entra en esta historia Jean Baptiste
gusano sano se desptazaba Biot (1774-1862), un investigador
una es como la imagen en el espejo de la
por hojas en las que antes ha-
otra. francés reconocido por utilizar el
bían estado gusanos enfermos, los
primeros contraían la enfermedad; algu- Debido al hallazgo de Pasteur, el polarímetro en la determinación
nos gusanos enfermaban y morían rápidamen' nombre de "mezçIaracémica" se genera- de la naturalezay Iacantidad de
te, mientras que otros [o hacían más tarde y lizó para todas las mezclas de dos fami- az(tçares en una solución. Biot,
otros más no ltegaban a enfermar, Estas fueron lias de moléculas iguales, ópticamente que tenía entonces 74 años, era un
algunas de las observaciones que [o ttevarían a
activas y donde una familia tiene una es- hombre muy incrédulo y dudaba
determinar qué factores ambientales como la
humedad, temperatura, ventilación y [a cali' tructurâ que es la imagen en el espejo de de los resultados de ese 'Jovenci-
dad de [a comida eran importantes en la trans- la otra. to" por 1o que pidió a la Academia
misión de enfermedades. Pero no solamente las moléculas pre- que estos experimentos fueran repel
sentan ese comportamiento de imágenes tidos en su presencia. Así se hizo y al
al espejo. Esta propiedad, también cono- concluir la demostración Biot le dijo a
cida como "quiralidad", la podemos en- Pasteur: "Mi estimado joven, yo he ama-
¿cómoves?
mente la forma dextrorrotatoria de la tali-
domida es la causante de las malforma-
ciones en los neonatos, y que todo habría
Et 6 de jutio de 1885, Pasteur satvó por primera vez a una persona de ta muerte por rabia (el joven
Joseph Meister). E[ '1" de marzo de 188ó, presentó los resuttados de sus tratamientos de rabja en
salido bien si solamente las moléculas
humanos ante [a Academia de Ciencias para [a creación de un centro de investigación contra ese mat, leVorrotatorias hubieran sido producidas
Una buena cantidad de dinero internacional financió [a construcción det lnstituto Pasteur, que fue y administradas.
inaugurado por e[ presidente francés Sadi Carnot en 1888, De acuerdo a[ deseo de Pasteur, et lnstituto Los aminoácidos, que forman las pro-
se fundó con tres fines: dar tratamiento contra la rabia, hacer investigación sobre enfermedades infec-
teínas y son la base de la química de la
ciosas y formar científicos. Pasteur dedicó los úttimos siete años de su vida a la investigación dentro de
este lnstituto que aún lteva su nombre.
vida, son quirales y lo extraño es que to-
Es de tanta importancia la obra científica de Louis Pasteur que en 1891 se fundó el primer lnstituto dos nuestros aminoácidos son levo-
Pasteur fuera de Francia, en Saigón (hoy ciudad Ho Chi Minh), al que seguirían otros 23 en diversos rrotatorios. La capacidad para discriminar
lugares del mundo. E[ lnstituto Pasteur de Francia comprende en ta actuatidad centros de investigación los compuestos quirales resulta esencial
y enseñanza de atto nivet, de información científica, biotogía médica especializada, vacunación, trans-
para los sistemas vivos. De hecho, uno de
fusión sanguínea y dos museos. Ahí laboran 2 600 personas, entre las que se cuentan más de miI inves-
tigadores.
los interrogantes quizá más difíciles de
contestar sobre los procesos químicos que
produjeron la síntesis de las moléculas de
do la ciencia durante toda mi vida y es- decir, no puede ser asimilado, ¡no ss una la vida, es la manera en la que pudieron
tos resultados realmente han tocado mi vitamina! La (-) cloromicetina es un originarse y prevalecer únicamente mo-
corazón". potente antibiótico, pero su molécula léculas de un sólo tipo de quiralidad.
El trabajo pionero de Louis Pasteur dextrorrotatoria (+) no 1o es. La (-)
con el ácido racémico abrió las puertas de adrenalina es una hormona muchas veces La suerte de Pasteur
la investigación sobre la quiralidad de las más activa que su quiral, la (+) adrenalina. Si bien es cierto que la manera en que
moléculas biológicamente activas a mu- Muchos medicamentos están com- Pasteur resolvió el problema científico de
chos otros científicos. puestos por moléculas que son quirales. los cristales del ácido racémico demues-
La quiralidad es de gran importancia La acción terapéutica de muchos de ellos tra gran dedicación e ingenio, la serendipia
paru la vida. Por ejemplo, el ácido (+) se basa en interacciones de las moléculàs (la accidentalidad, la suerte, o como se le
ascórbico es la vitamina C, mientras que dextrorrotatorias y levorrotatorias en el or- quiera llamar) desempeñó un papel muy
una molécula de igual composición quí- ganismo. La talidomida es un ejemplo dra- importante en este suceso. Las sales del
mica, pero con una geometría diferente (su mático. Ésta se convirtió en un sedante ácido racémico, que fueron las que obser-
imagen al espejo el ácido (-) popular desde el momento en que fue lan- vó Pasteur, son casi las únicas sales que
ascórbico, no tiene biológica, es zada a\ mercado en Europa en 1.956, ya forman cristales que pueden ser observa-
que dosis masivas no eran letales. Sin dos y separados mecánicamente. Por otro
embargo, al principio de los años 60, se lado, la cristalización tiene que ocurrir a
descubrió que un gran número de bebés temperaturas por debajo de26'C, por en-
de madres que hablan tomado este medi- cima de esta temperatura las familias de
camento durante los tres primeros meses los cristales del ácido racémico no son óp-
del embarazo nacían con deformacio- ticamente activas. Por casualidad, Pasteur
nes congénitas. El medicamento colocó el frasco de la solución del ácido
fue inmediatamente retira- racémico en un estante frío y alejado del
do del mercado y esta ca- sol en su laboratorio en París, y días des-
tástrofe produjo un pués se percató de que había ocuruido la
importante endure- cristalización. El particular clima parisino
cimiento de las hizo posible que Pasteur lograra este ma-
pruebas que ravilloso descubrimiento y posiblemente
debían pasar fue lo que lo llevó a expresarse así: "En el
los medica- campo de la observación, la suerte favo-
mentos antes rece a las mentes preparadas". Õ
de ser comer-
cializados. La
cuestión aresaltar lvlauricìo A, Trujillo-Roldán y Norma Adriana Valdez-
es queelproducto Cruz cursan el doctorado en ciencias en el lnstituto de
Biotecnologfa de la UNAM.
comercializado
era una mezcla
de moléculas
Para nuestros suscfiptores
dextro y levo- La presente ed¡ción va acompañada por una guía
rrotatorias. Ahora didáctica, en forma de separata, para abordar
sabemos que única- en el salón de clases el tema de este artículo.
acómoves?
