INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

UNIDAD PROFESIONAL INTERDICIPLINARIA DE BIOTECNOLOGIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA

REPORTE DE PRACTICA NO.2 y 3

"DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE
COMPUESTOS ORGANICOS"
EQUIPO 3

INTEGRANTES
• CRUZ MAGALLANES JESSICA SOLEDAD
• DE LOS SANTOS SORIANO PAULINA
• JIMÉNEZ RAMÍREZ JESUS FELIPE
• LOPEZ JIMÉNEZ CITLALLI

PROFESORES:
➢ Prof. Artemio Nava Sánchez
➢ Profa. Guadalupe Mariana Francisco Torres
➢ Prof. Marco Augusto Brito Arias  

FECHA DE ENTREGA: 21 DE FEBRERO DEL 2022

 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS
ORGANICOS
Objetivos

1.1. Determinar la temperatura de fusión de compuestos orgánicos sólidos puros y

mezclados.
1.2. Utilizar el punto de fusión como criterio de identidad y pureza de substancias
sólidas para comprender las ventajas y limitaciones.
Introducción
La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del
calor; el punto de fusión de una sustancia sólida a una presión dada, se define
como la temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo,
este proceso puede ir acompañado por descomposición del producto. . El punto
de fusión suele ser la primera propiedad física que se determina
para caracterizar una sustancia sólida, por ser un
criterio importante de identificación y además informa de la pureza del
compuesto.

Los compuestos orgánicos puros, en general, tienen puntos

de fusión definidos, pero cuando presentan impurezas, la
temperatura de fusión disminuye y el intervalo de fusión se amplía.

Como criterio único de identificación el punto de fusión por si

mismo no es determinante, sin embargo, al ser una propiedad característica de
cada sustancia, se podrán buscar en la literatura los posibles compuestos,
considerando preferentemente un intervalo de ± 5 °C del valor obtenido, que
coincidan con las otras propiedades a determinar, así como los elementos
presentes en el compuesto.

La determinación es sencilla
y rápida y no representa mayor problema, sin embargo, se debe
observar cuidadosamente la transición de sólido a líquido para diferenciar cuando
se trata de una fusión o de una descomposición del compuesto.
Métodos para determinar el punto de fusión

Método de Fisher Johns

Los puntos de fusión de las sustancias se pueden determinar de varias formas,

las más comunes son utilizando el aparato Fisher Johns, o bien el tubo de
Thiele.

El aparato Fisher Johns consta de una placa metálica calentada

eléctricamente y acoplada a un termómetro con una escala que generalmente
va de 0 a 300 ºC. La muestra se coloca en un cubreobjetos en la depresión de la
placa metálica. La temperatura se regula por medio
de un regulador de potencia y la fusión del compuesto se observa con
la ayuda de una lente de aumento (lupa) iluminada. El termómetro del equipo
requiere de una calibración utilizando compuestos de referencia, más adelante,
se explica el procedimiento.

Método del tubo de Thiele

El Tubo Thiele es un instrumento diseñado para determinar el punto de fusión de

una sustancia sólida con gran precisión. La muestra en polvo se calienta de
manera uniforme hasta su punto de fusión, que debe observarse en un
termómetro de varilla sumergido en el fluido que se calienta. La variación del
punto de fusión de una sustancia con respecto a su valor nominal (tablas) puede
indicar que no es un producto puro.
 Diagrama de Bloques

Introducir una cantidad Unir con una Liga a un

pedazo de manguera el Introducir el termómetro
mínima visible de
capilar con muestra a un con la muestra en
Muestra (A, B, C Y D) en
termómetro de tal forma el baño de aceite en el
un tubo capilar, que
que la muestra queda a la tubo de Thiele.
previamente
se ha cerrado por uno de altura del bulbo del
sus extremos. termómetro

Buscar los puntos de fusión Calentar con una

de los compuestos Determinar las plancha calentadora el
reportados En la temperaturas cuando se baño de aceite de tal
bibliografía, para mediante inicie y termine la fusión forma que la
comparación identificar temperatura vaya
dichas sustancias subiendo

Dos de los cuatro Mezcla 1. tomar una pequeña Mezcla 2. toman una
compuestos tienen un punto cantidad de la muestra cantidad de la muestra
de fusión muy cercano seleccionada y mezclarla con seleccionada y mezclada
seleccionar uno de estos dos una pequeña cantidad de β- con una pequeña cantidad
y preparar dos mezclas naftol de ácido benzoico

Determinar el punto de fusión a cada una de las mezclas, para así poder determinar la
PURIFICACIÓN
identidad DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR
de la instancia seleccionada
 Resultados

Figura 1. Se muestra equipo utilizado.

Tabla 1.1

Tabla 1.2

Figura 3.

Sustancia Nombre Punto de Punto de Características Características

fusión. fusión físicas y químicas toxicológicas.
(Exp) Reportado
en
literatura.
Inicial Final

A B-Naftol 120°C 123°C 120-122°C Estado físico: Sólido Toxicidad aguda:

Color: Cristales entre Sí. Corrosión/irritación
blanco y amarillo. cutáneas: Sí
Olor: Olor Lesiones oculares
característico Umbral graves/irritación ocular:
olfativo: No Sí Sensibilización
disponible respiratoria o cutánea:
Sí Toxicidad sistémica
 pH:No disponible específica de órganos
Punto de fusión: 122 diana: La sustancia
°C puede afectar al riñón,
Punto de ebullición: pulmones y
285,5 ° C Punto de membranas
inflamación: Cerrado: mucosas. Peligro por
153 ° C aspiración: No
disponible. Posibles
vías de exposición:
Dermal y
respiratoria. Efectos
inmediatos: Irritación.
B Acetanilida 111°C 113°C 114.3°C Estado físico: Corrosión o irritación
sólido cutánea 800 mg/kg:
Forma: No se clasificará como
polvo cristalino corrosivo/irritante para
Color: blanquecino la piel. Lesiones
Olor: oculares graves o
Característico irritación ocular: No se
Punto de clasificará como
fusión/punto de causante de lesiones
congelación: oculares graves o
113 – 115 °C como irritante ocular.
Punto de ebullición o Sensibilización
punto inicial de respiratoria o cutánea:
ebullición e intervalo No se clasificará como
de ebullición: sensibilizante
304 °C a 1.013 hPa respiratoria o
Inflamabilidad: sensibilizante cutánea.
Este material es Mutagenicidad en
combustible, pero no células germinales: No
fácilmente inflamable. se clasificará como
Punto de inflamación: mutágeno en células
161 °C germinales.
pH (valor): Carcinogenicidad: No
5 – 7 (en solución se clasificará como
acuosa: 10 g/l, 25 carcinógeno.
°C)
C Ácido 122°C 124°C 122.3°C Estado físico: solido Corrosión o irritación
benzoico Color: sólido (polvo) cutánea: Provoca
blanco - amarillo irritación cutánea.
claro. Lesiones oculares
Olor: Inodoro graves o irritación
ocular: Provoca
Otros parámetros lesiones oculares
físicos y químicos. graves. Sensibilización
respiratoria o cutánea
 Ph (valor): >10000 mg/kg: No se
2,5 - 3,5 en clasificará como
10 g/l agua a 20°C sensibilizante
respiratoria o
Punto de sensibilizante cutánea.
fusión/punto de
congelación: Resumen de la
121 - 123 °C evaluación de las
propiedades CMR:
Punto inicial de No se clasificará como
ebullición e intervalo mutágeno en células
de ebullición: germinales,
250 °C carcinógeno ni tóxico
para la reproducción
Punto de inflamación: •Toxicidad específica
121 °C (c.c.) en determinados
Densidad: órganos - exposición
1,32 g/cm³ única: No se clasifica
como tóxico específico
en determinados
órganos (exposición
única).
D Urea 131°C 133°C 133°C Apariencia: Polvo o Datos toxicológicos: no
cristales encontramos
Color: Blanco Olor: Toxicidad reproductiva:
casi inodoro no encontrada
Sabor: Salino Peso Inhalación: ligeramente
Específico: 1.335 irritante para el sistema
Densidad: 768
respiratorio.
Kg/m3
La exposición a los
Punto de Fusión:
132.7 0 C productos de
Acidez: equivalente descomposición puede
a 84 partes de producir riesgos para la
carbonato por 100 de salud efectos serios
urea carbonato de pueden tardar en
calcio aparecer.
Tomo 1.1. Se muestra el equipo utilizado para la Foto 1.2. Unión del capilar con muestra a un
determinación del punto de fusión de las termómetro de tal forma que la muestra quedó a
diferentes sustancias. la altura del bulbo del termómetro.

Foto 1.3 Observación del punto de fusión final e

inicial de las sustancias.
 Análisis de resultado

Como ya se dijo el punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual

se encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado
dando el intervalo entre dos temperaturas. En este experimento se puso a
prueba el punto de fusión de diversas sustancias de las cuales desconocíamos su
identidad. La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida
cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, etc.),
corresponden con las indicadas en la literatura.
Por ser de fácil determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como
el de ebullición son prácticas de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.
Actualmente existen diferentes aparatos para determinar el punto de fusión en la
práctica realizada se utilizó en un vaso de precipitado (muestra en capilar).
Se hizo la determinación de cuatro sustancias desconocidas y se comparó con la
literatura para su identificación, guiándonos de los puntos de fusión de las sustancias
conocidas y como resultado obtuvimos los siguientes datos que se muestran en la
tabla 1.1.
Para probar nuestra hipótesis se hizo la mezcla de 2 sustancias parecidas en su punto
de fusión en este caso utilizamos nuestra muestra seleccionada la cual fue la muestra
C (muestra desconocida) y la mezclamos con B- naftol, tratamos de igualar las
cantidades y obtuvimos los siguientes datos que se muestran en la tabla 1.2 con esto
comprobamos nuestra hipótesis ya que al realizar esta mezcla el punto resulto ser
distinto al de las sustancias puras. Recordemos que el punto de fusión de un
compuesto puro, en muchos casos se informa como una sola temperatura, ya que el
intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1º). Así que se pudo haber
cometido errores en la medición.

Conclusión

• En esta práctica se determinó la temperatura de punto de fusión de cuatros sustancias A,

B, C y D las cuales desconocíamos su identidad para conocerlas utilizamos el punto de
fusión como criterio de identidad.
• Se desarrolló con el método de baño de aceite y se hizo con un vaso de precipitado.
• Después del análisis expuesto y con base al trabajo experimental se pudo comprobar que
la determinación del punto de fusión es muy importante en el campo tanto de la química
orgánica como de la química inorgánica ya que permite de una forma muy practica la
identificación de una gran variedad de sustancias, esto se pudo ver reflejado en la práctica
al trabajar con el método de Thiele el cual está basado en la observación del fenómeno de
fusión de una pequeña cantidad de la sustancia que se está analizando, por esta razón,
fue necesario controlar la cantidad de solido que se colocó en el capilar para que fuera lo
suficientemente significativa para ser observada a través del aceite, pero bastante
 pequeña para que el cambio de fase de solido a liquido fuera casi instantáneo y se pudiera
determinar la temperatura de fusión con gran precisión.
Al concluir con la práctica pudimos obtener los puntos de fusión de cada una de las
sustancias y se comprobó que el método utilizado es muy útil ya que los resultados
obtenidos son muy parecidos al punto de fusión teórico. Pero existen mejores alternativas
como lo es el método de Fisher Johns que ofrece una mejor precisión en cuanto a la
determinación, pues al ser un aparato tiene un menor índice de error.

Referencias

• Solorzano, B. D. L. C. (2019, 3 abril). ANÁLISIS DEL PUNTO DE EBULLICIÓN,

FUSIÓN Y CRISTALIZACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS. slidera.

Recuperado 20 de febrero de 2002, de

https://es.slideshare.net/BrandonleeDeLaCruzSolorzano/anlisis-del-punto-de-

ebullicin-fusin-y-cristalizacin-de-sustancias-orgnicas

• Herrera, M. (2017, 3 Marzo). LAB. QUÍMICA GENERAL - DETERMINACIÓN DEL

PUNTO DE FUSIÓN. Recuperado 20 de febrero de 2002, de
https://youtu.be/YSjX7eGzWHI
• Gálvez, J. (2016, 10 Febrero). Medida del Punto de Fusion. Recuperado 20 de
febrero de 2002, de https://youtu.be/XZwa8aHP3DY
 RECRISTALIZACIÓN
Objetivos
1.1 Purificar un compuesto orgánico sólido utilizando la técnica de recristalización.
1.2 Utilizar el punto de fusión de compuestos orgánicos sólidos como criterio de
pureza.
Introducción
La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios
para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de
los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la
muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición. Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas,
se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en
mayor proporción.
La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta
favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red
cristalina las moléculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene un
sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar. El primer paso para
abordar un proceso de recristalización es la elección del disolvente. Para ello se
realizan pruebas de solubilidad en distintos disolventes de modo que se introduce
un poco del compuesto a recristalizar en distintos tubos de ensayo y se adiciona
en cada uno los diferentes disolventes elegidos, se calienta y se observa que
ocurre.
El disolvente óptimo será aquél que disuelva completamente el compuesto en
caliente y nada o muy poco en frío. Además es importante que cumpla otras dos
características que son tener un punto de ebullición no excesivamente alto y ser
inerte con respecto al compuesto a recristalizar para no modificar la integridad de
éste. En algunas ocasiones, no es posible encontrar un disolvente puro que
cumpla estos requisitos, y en estos casos, se puede utilizar una mezcla
compuesta por dos o más disolventes en cantidades adecuadas. Normalmente,
ocurre que el compuesto a purificar es muy soluble en una serie de disolventes, y
muy insoluble en otros, de modo que se escoge un disolvente de cada tipo para
realizar la mezcla eluyente. Por supuesto, en este caso, además de elegir las
proporciones adecuadas de cada uno, es necesario que los disolventes escogidos
sean miscibles.
El material necesario para realizar una recristalización consta de 3 erlenmeyers,
un núcleo magnético, una pipeta Pasteur y una tetina. Además, es necesario
realizar una filtración por gravedad para lo que necesitaremos otro erlenmeyer, un
embudo cónico y papel de filtro y una filtración a vacío para lo que necesitaremos
una fiola y un Büchner o una palca filtrante.
El método más apropiado para la eliminación de dichas impurezas que
contaminan un sólido de nuestro interés es por cristalizaciones sucesivas, ya sea
en un disolvente puro o bien en una mezcla de disolventes. A este procedimiento
se le da el nombre genérico de recristalización.
La recristalización es un método que sirve para purificar sustancias y consiste en
formar una solución sobresaturada pues se basa en la solubilidad de las
sustancias (a mayor temperatura, mayor solubilidad) el exceso de soluto
sobresaturado es el que se cristaliza. Pero por muy sencilla que sea este método
de purificación cuenta con una serie de pasos los cuales definiremos a
continuación. Este tipo de procesos es muy sencillo de realizar pero representa
una ventaja muy importante cuando de purificar compuestos químicos hablamos
ya que no necesitamos muchos reactivos y además se lleva a cabo sumamente
rápido. La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de pureza
que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia.
El punto de fusión de un compuesto es una característica física que nos confirma
el grado de pureza de una muestra. No se puede hablar de punto de fusión exacto
sino de un intervalo de fusión. Si la muestra está impura el intervalo de fusión es
alto. En la siguiente tabla presentamos los disolventes más empleados en la
cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos. Los
mecanismos subyacentes, la disolución y recristalización también pueden
minimizar la energía interna del cristal para alcanzar un equilibrio energético más
global que derive en un polimorfo estable. Mientras que la recristalización se suele
aplicar deliberadamente para optimizar los cristales y los procesos, la
recristalización incontrolada puede conducir a la formación no deseada de
hidratos y disolventes o a la transformación polimorfa.
El procedimiento para llevar a cabo la recristalización en una mezcla de
disolventes es el siguiente: el producto se disuelve en la mínima cantidad del
disolvente en que es muy soluble a su temperatura de ebullición, y entonces se
añade, gota a gota, el otro disolvente, en el que la sustancia es insoluble. Al
añadir este disolvente gota a gota se observará que con cada gota aparece una
ligera turbidez. Se debe seguir añadiendo disolvente hasta que la turbidez sea
persistente. En ese momento se añaden cuidadosamente unas gotas del otro
disolvente para eliminar la turbidez de la disolución y se procede a continuación
de la forma habitual (filtración de las impurezas insolubles, cristalización del
producto, separación y secado de los cristales).
 Diagrama de Bloques
vPesar en balanza analítica 0.5 g de
Tomar una pequeña cantidad de acetanilida
acetanilida “contaminada” en un vaso de Calentar la mezcla en la parilla
“contaminada”, observar su precipitados de con agitación
color y aspecto, y 100 mL ó matraz Erlenmeyer de constante hasta ebullición.
125mL y
determinar su punto de fusión.
adicionar 10 mL de agua.

Retirar de la parilla y sin dejar de

agitar, Filtrar al vacío la solución en caliente y
Calentar durante 5 minutos más recibir el filtrado en un vaso de
adicionar con mucho cuidado precipitadosde 100 mL ó matraz
para facilitar
pequeñas Erlenmeyer de 125mL. Sien el
cantidades de carbón activado hasta la eliminación de impurezas transcurso de la filtración se cristaliza
eliminar coloridas. elcompuesto sobre el papel filtro
agregar 5 mLde agua caliente.
el color.

El filtrado se deja enfriar a Lavar los cristales dos veces con 2 mL

temperatura ambiente y se coloca en Filtrar para recuperar los cristales en de agua fría, la acetanilida es soluble
un baño de hielo hasta que cristalice unpapel filtro previamente pesado. aún en agua fría (0.1 g /100 mL a
la acetanilida purificada. 22oC).

Calentar la solución del filtrado hasta Dejar secar, pesar y realizar el cálculo
Filtrar y recuperar los cristales en otro
disminuir su volumen a la mitad y del rendimiento de cada una las
papel filtro.
repetir los pasos 3-10. purificaciónes y el rendimiento total.

Determinar el punto de fusión de la acetanilida de cada una de las purificaciones.

Resultados

R=108.24%
Falto pesar la acetanilida en un estado ya seco por completo, esto no se pudo
completar por falta de tiempo, entonces estos cálculos solo son ilustrativos,
esperamos el lunes ya tener los pesos reales y tener los cálculos de rendimiento
reales.
Análisis
En la literatura la acetanilida su punto de fusión es de 114.3 °C y en la práctica se
esperó el punto de ebullición sin esperar un punto de fusión, el punto de ebullición
según la literatura es de 304°C, el esperar el punto de ebullición fue con la
finalidad de mezclar el carbón activado para la decoloración y hacer una
purificación eficaz.
Nuestro equipo tuvo la oportunidad de hacer dos recristalizaciones, ya que nos
quedó mucho producto en nuestro papel filtro. Como se muestra en la imagen
siguiente.

Lo que nos dio una oportunidad para obtener dos resultados, un resultado sería
con una purificación mayor a la que se obtendrá de solo hacer el filtrado en papel
filtro y por gravedad, ya que ultima recristalización se hizo por filtración en un
equipo de succión compuesto por Kitasato y filtro Buchner con papel de filtro.
Obteniendo así un resultado con mayor eficacia.
Conclusiones
Como se mencionó anteriormente el objetivo de la práctica de recristalización es
obtener un sólido de mayor pureza (o puro); para ello se trabaja con solvente o
mezclas de solventes de manera tal que la diferencia de solubilidad del
compuesto de interés produzca la separación de las impurezas.
La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos,
siempre que contengan una cantidad moderada de impurezas. se basa en el
hecho de que los sólidos orgánicos son más solubles en un disolvente caliente
que en frío.
La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, y a qué conduce a
cristales muy puros. Y si el enfriamiento de la disolución se realiza muy
rápidamente se puede producir la formación de un sólido amorfo, en lugar de un
sólido cristalino, que puede incluir impurezas.

Referencias
• Cirstalizacion. (s. f.). LABORATORIO DE QUIMICA UNIDAD
FARMACEUTICA. Recuperado 19 de febrero de 2022, de
http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%20.pdf
• Metodo de Cristalizacion (2019) HOME APLICATION S. Charlie
Recuperado el 20 de febrero de 2022, de
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L
2_Crystallization.html
• Manual de laboratorio de química orgánica I de la Facultad Experimental de
Ciencias de la universidad del Zulia