Departamento de Química Química Orgánica II

Práctica 2
Síntesis de Acetanilida

Objetivo
Protección (Acetilación) del grupo amino de la anilina.

Punto de ebullición: 139 °C CH3

Densidad: 1.08
NH2 Pureza Aprox: 99 % HN O
PM: 102.09
(CH3CO)2O

CH3COOH, Reflujo
Anilina Punto de ebullición: 118 °C Acetanilida

PM: 93.13 PM. 135.16

Densidad: 1.022 Punto de Fusión: 113-115 °C
Pureza Aprox: 99.5 %
Punto de ebullición: 184 °C

Materiales y Reactivos

Deberán enlistar los materiales utilizados para la práctica.

Anilina
Anhídrido acético
Ácido acético glacial
Hielo

Técnica

En un matraz balón de 100 mL se introducen 2.5 mL de anilina (0.0276 mol), 4.2 mL de ácido acético glacial y 4.2 mL
(0.0448 mol) de anhídrido acético. Se observará ligero calentamiento de la mezcla, se añaden unos cuantos cuerpos de
ebullición (perlas de vidrio), se adapta un refrigerante y se calienta a reflujo durante 10-15 min.
Al finalizar este periodo de tiempo, se deja enfriar el matraz un poco y luego se vierte la mezcla de reacción en un vaso
de precipitados, que debe contener 23 mL de agua fría. Se agita la mezcla con varilla de vidrio y se filtra al vacío.
Sobre el mismo filtro se lavan los cristales blancos de acetanilida 3 veces con 5 mL de agua fría cada vez.
Secar los cristales en la estufa a 50-60 °C.

Cuestionario.

1. Desarrolla el mecanismo de la reacción de acetilación de la anilina.

2. ¿Qué pasaría si se sustituyera la anilina por la N, N-dimetilanilina?
3. ¿Por qué razón la anilina no se puede nitrar directamente con la mezcla sulfonítrica?
4. ¿Cuál es la función del carbón activado?
5. La anilina es básica, mientas que la acetanilida no lo es, explicar esta diferencia.