FECHA

DE
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA

INGENIERÍA INDUSTRIAL

PRÁCTICA Nº5

TECNICAS DE SEPARACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

DOCENTE: CAMPOS LINARES VICTOR

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- Montero Cano Jesus

-Mendez Rivera Sandra

-Mantilla Yparraguirre Nicole

-Medina Del Castillo Megan

-Marquiño Ruiz Ricardo Javier

-Pacheco Portocarrero Henry

-Ledesma Alfaro Joaquín

-Perez morera miguel( coordinador)

-Peña ordinola Jesús enrique

TURNO: (día y hora) sábado 10:40 GRUPO Nº1

PRESENTACIÓN DEL INFORME 22/10/2020

 PRACTICA 5

TECNICAS DE SEPARACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

I CAPACIDADES
1.1 Describe las técnicas de destilación por arrastre con vapor de agua, extracción y
cromatografías de capa fina (CCF) y de columna (CC).
1.2 Explica los fundamentos físico químico de las técnicas estudiadas.

II FUNDAMENTO TEORICO
2.1 Destilación por arrastre con vapor de agua
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de
sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla
que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se
somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o
solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles
en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se
realiza mediante una extracción.

2.2 Extracción líquido-líquido.

Es una operación unitaria que permite la recuperación de un soluto de una solución a partir de la
mezcla de dicha solución con un solvente.  El fundamento de esta separación es la diferencia de
solubilidad del compuesto a extraer en dos diferentes solventes.
Las sustancias que componen la mezcla original se distribuyen aleatoriamente entre las dos fases
líquidas y se alcanza un cierto grado de disociación, se presenta transferencia de masa, misma que
se ve favorecida tras un contacto sucesivo entre los líquidos.
La extracción líquido-líquido se lleva a cabo en dos etapas:

1. Mezcla intima del solvente de extracción con la mezcla de líquidos miscibles a procesar.
2. Separación de la mezcla en dos fases líquidas inmiscibles.

2.3 Cromatografía
Es un método físico de separación para la caracterización de mezclas complejas cuyo objetivo es
separar los distintos componentes, la cual tiene aplicación en todas las ramas de la ciencia; en el
principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla,
permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes. 
La cromatografía puede cumplir dos funciones básicas que se excluyen mutuamente:
 Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos más puros y que puedan ser usados
posteriormente (etapa final de muchas síntesis).

 Medir la proporción de los componentes de la mezcla (finalidad analítica). En este caso, las
cantidades de material empleadas suelen ser muy pequeñas.

Cromatografía de capa fina (CCF)

Es una técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química Orgánica.
Entre otras cosas permite:
- Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar así, por ejemplo, la
efectividad de una etapa de purificación.
- Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser idénticas. Si, por el
contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.
- Realizar el seguimiento de una reacción.
Es posible estudiar cómo desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que
es lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.

Cromatografía de columna (CC)

Es el método más utilizado para la separación, a la vez que, para la purificación, de diferentes
compuestos orgánicos que se encuentren en estado sólido o líquido.

En este tipo de cromatografía, la fase estacionaria utilizada, es decir, el absorbente, se coloca en el

interior de una columna de vidrio, la cual finaliza con una llave para controlar el paso de sustancias
al exterior de la columna. La fase estacionaria se impregna con el eluyente o fase móvil.
Seguidamente la mezcla orgánica que nos interesa separar la depositamos por la parte superior de
la fase estacionaria, y así la fase móvil podrá ir atravesando el sistema.

III MATERIALES, EQUIPO Y REACTIVOS

EXPERIMENTO 1
Materiales:
- Ralladores de verduras
- Cáscaras de lima (En este caso se usaron de 4 limas)
- Vaso de precipitados
- Probeta graduada de 10 ml
- Embudo
- Balón de destilación de 50 ml
- Soporte universal
- Bagueta
- Agua de grifo
- Agitador magnético
- Pera de decantación
- Piseta
- Contenedor pequeño de vidrio.
a. Equipos
Aparato de destilación simple
Balanza electrónica
Placa calefactora
b. Reactivos
- Hexano

EXPERIMENTO 2
a. Materiales
Bureta
Vasos de precipitado
Matraz Erlenmeyer
Ampolla de Decantación
Soporte Universal
Balanza Eléctrica
b. Equipos
Equipo de decantación
c. Reactivos
Hidróxido de Sodio (NaOH)
 Café Instantáneo
Café Molido
Té verde
Té Negro
Cloroformo

EXPERIMENTO 3
d. Materiales
hojas de espinaca, tampón de algodón, placas de aluminio y de papel filtro y sílice
(filtro)
e. Equipos
un recipiente, mortero, tubo de ensayo, pipetas y una jeringa
f. Reactivos
2 ml de etanol ,4 ml de hexano, sulfato de sodio anhidro, hexano cloroforMO

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1
Se rasgó la cascara del limón y se hirvió a 100 grados Celsius en un matraz de fondo,
dejándolo en reposo aproximadamente 20 minutos hasta que llegue a su punto de
ebullición para que el vapor empiece a subir y llegar a la cola de destilación luego se dejó
que todo el vapor se convierta en liquido de vapor de cascara de limón y todo ese líquido se
puso en un matraz Erlenmeyer, cuando se obtuvo el líquido en el recipiente se procedió a
echarle el aceite para poder observar el rendimiento esperado con la molécula de limón y
para eso al momento que se puso en el aceite, en un placa calefactora se hirvió a 80 grados
Celsius dando una cantidad de 1.82 gr de hexano que era la molécula que se saco del
experimento y también se pudo observar que el hexano tenía 4gr de cascara de limón y
con un rendimiento al 2.34% y lo que se buscaba era el 2.5% y justamente era un valor
aproximado a lo que se esperaba.
EXPERIMENTO 2
Se extrajo la cafeína de 4 sustancias diferentes: Café instantáneo, café, café
negro y té verde.
Primero, se realizó la toma de los pesos de cada sustancia o material vegetal.
Después se llevó a cabo la infusión de estos respectivos materiales en 100 ml
de agua para cada una, pero se presentó el problema de que las infusiones
contienen taninos y para separarlos, se agregó hidróxido de sodio y así formar
las sales de los taninos-los taninos son compuestos polifenólicos que tienen
un grupo ácido, por lo que al agregar hidróxido de sodio se forman sales
solubles en agua, y gracias a esto se logró separó mediante una extracción
 simple.
El NaOH inicialmente se encontraba a 1N de concentración, por ello se llevó
a cabo los siguientes cálculos con el objetivo de llevarlo al 0.2 N en cada
infusión.
se añadió dicho volumen a cada infusión.
Después, la mezcla se vertió en la ampolla
Luego se procedió a realizar 3 extracciones a cada infusión, empleando 15 ml
de cloroformo en cada extracción y como se observó en la semblanza de
decantación, se experimentó la formación de dos fases, la fase orgánica, que
se encontraba en la posición de abajo, que era el cloroformo y la fase en la
posición de arriba era la acuosa, debido a la presencia de sales tenía todos los
taninos Este resultado fue consecuencia a la baja polaridad y densidad del
cloroformo.
EXPERIMENTO 3
- Para la cromatografía de capa fina, se colocó dentro de un recipiente unas hojas de
espinaca en donde se agregaron 2 ml de etanol y 4 ml de hexano.
- Lo que se obtuvo, fue transferido a un tubo de ensayo, y luego dejado en reposo unos
minutos esperando visualizar en el extracto de espinaca su separación orgánica a causa de
los orgánulos.
- Luego, se agregó al extracto en el tubo de ensayo, sulfato de sodio anhidro. Se dejó
sedimentar al compuesto y luego en las pipetas fue colocado cada disolvente.
- Después es puesto en las placas de aluminio y de papel filtro en donde se colocarán las
muestras de espinaca.
- Finalmente se concluyó que el hexano cloroformo fue el mejor disolvente.
- En la cromatografía por columna, se colocó un tampón de algodón y sílice (filtro) al
fondo de una jeringa en el empaquetamiento de la columna.
- Posteriormente se puso extracto de espinaca y a los pocos minutos se agrega el disolvente
hexano cloroformo. Al cabo de varios minutos se pudo recolectar en los tubos de ensayo el
líquido separado de la columna, no se logró visualizar debido a los disolventes la
separación de los pigmentos.

4.1 Destilación por Arrastre con Vapor de Agua de Aceites Esenciales de Cascara de
Limon
https://www.youtube.com/watch?v=IC0qYhQ2XNg

4.2 Extracción de Cafeína

https://www.youtube.com/watch?v=0bsMu-Udwt4

4.3 Cromatografía de Capa Fina y de Columna de Hojas de Espinaca

https://www.youtube.com/watch?v=6PZGWMc47NA
V CÁLCULOS Y RESULTADOS
5,1. Destilación por arrastre de vapor de agua de cascara de limón
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas de los
Limón hexano compoenetes del aceite esencial del
limón:

Temperatura de ebullición en la Temperatura de ebullición de mezcla

destilación: 100 C hexano-aceite esencial: 80C

Calculo de % de aceite esencial obtenido

El rendimiento viene hacer el % de aceite escencial obtenido que es del

2.42%

Dibujo del equipo de destilación y extracción. Señale sus partes

5.2 Extracción de Cafeína
Nombre de la muestra analizada Dibujar las estructuras químicas de la cafeína

Té Negro
Te verde
Café Molido
Café instantáneo

Calculo dé % de cafeína obtenido en cada muestra

Dibujo del equipo empleado de la extracción. Señale sus partes.

Fase acuosa

Fase Orgànica

Matraz de Erlenmeyer

5.3 Cromatografía de capa fina (CCF) y de columna (CC) de las hojas de espinaca
Nombre de la muestra analizada Dibujar la estructura química de los principales
componente de la hoja de espin
 EXTRACTO DE ESPINACA

Dibuje el cronograma de CCF de los sistemas más importantes ensayados

Dibujo de los equipos empleados en la CCF y CC. Señale sus partes

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 La destilación por arrastre con vapor de agua es un método con ventajas como que es
sencillo y de bajo costo, también puede destilar productos inestables. Pero tiene desventaja
ya que requiere grandes periodos de tiempo y sus rendimientos son bajos, también hay que
tener sumo cuidado con el manejo del equipo y del control de temperatura.
 En el experimento de extracción de Cafeína nos dimos cuenta que la cafeína contiene
taninos, lo cual para separar se agrega Hidróxido de sodio para que se puedan formar las
sales de los taninos y por consiguiente se separan por medio de la extracción simple.
También pudimos darnos cuenta que en las 4 muestras de cafeína que el café instantáneo es
de color amarillo y tiene más % de cafeína con 2.5%, el Té negro es el que tiene 1.4%
cafeína, él Te verde tiene 0.8% de cafeína y el Café molido es el que tiene menos % de
cafeína con 6%.
 En la práctica de cromatografía se realizó la separación de los pigmentos de la hoja de la
espinaca mediante cromatografía y se realizó en dos técnicas la primera es en capa fina y la
otra en columna, la diferencia entre las técnicas que la primera técnica se utilizan 2 placas
de aluminio, en la segunda técnica se utiliza una columna que se empaqueta con ayuda de
una jeringa, también se coloca etanol para limpiar la columna y se recolecta en tubos de
ensayos y en la columna se fue notando la separación de pigmentos. En ambas técnicas se
utilizó Hexano Cloroformo lo cual se pudieron dar cuenta que es el mejor disolvente y se
identificó componentes.

VII CONCLUSIONES
 La cromatografía es un conjunto de técnicas basadas en el principio de retención selectiva,
cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar
y determinar las cantidades de dichos componentes.
 En el experimento de la extracción de Cafeína se utilizaron 4 muestras: Café instantáneo,
Te negro, Te verde y Café Molido. Lo cual encontramos en la cafeína Taninos que son
compuestos politononicos que tienen un grupo ácido y se agrega sólido y forman sal
soluble en la fase acuosa y luego se separan por extracción simple. Extracción de cafeína,
utilizando como fuentes: té negro, té verde, café molido y café instantáneo. Como solvente
en la formación de la fase orgánica se optó por cloroformo, debido a su bajo punto de
ebullición y su baja polaridad.
  En el experimento de Destilación por arrastre de vapor se realizó una destilación a vapor y
una extracción Líquido-Líquido, usando Hexano, en el experimento el limón se ralla y se
hecha agua lo cual para obtener el aceite de limón se pone a hervir donde se empieza a
condensar.

VIII BIBLIOGRAFÍA
 Pássaro C., Rivera C., Román M., Cardona L., Muñoz L., Gómez D., Quiceno J.,
Rojas L., (2016) Guía sobre principios básicos de cromatografía y sus aplicaciones.
Antioquia: Sena
 Mahía, E. M. (2011). “Determinación analítica de la cafeína en diferentes
productos comerciales”. Barcelona: Departamento de Química Industrial
Universitat Politècnica de Catalunya (UPC).
 Ordoñes, A. F. (2006). Estudio comparativo de la extracción de cafeina con CO2
super critico y acetato de etilo. Medellin.