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Sistemática bioquímica y ecología 94 (2021) 104206

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Sistemática bioquímica y ecología

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Alcaloides derivados de isoquinolina y una lactona terpénica de las hojas de

Duguetia pycnastera (Annonaceae)
Victória Brandão Nardelli a, César Augusto Silva de Souza a, Jamal da Silva Chaar a, Héctor Henrique
Ferreira Koolen B, Felipe Moura Araújo da Silva C, Emmanoel Vilaça Costa a,*
a Departamento de Química, Universidade Federal do Amazonas (UFAM), 69080-900, Manaus, AM, Brasil
B Grupo de Pesquisa em Metabolômica e Espectrometria de Massas, Universidade do Estado do Amazonas (UEA), 69050-010, Manaus, AM, Brasil
C Central Analítica, Centro de Apoio Multidisciplinar, Universidade Federal do Amazonas (UFAM), 69080-900, Manaus, AM, Brasil

INFORMACIÓN DEL ARTÍCULO ABSTRACTO

Palabras clave: La investigación fitoquímica de las hojas de Duguetia pycnastera Sandwith (Annonaceae) condujo al aislamiento e
Duguetia pycnastera identificación de diez compuestos: nueve alcaloides derivados de isoquinolina, incluidas cinco aporfinas, anonaína,
Alcaloides derivados de isoquinolina
isopilina, O-metilisopilina, nornuciferina y norstephalagine; tres oxoaporfinas,O-metilmostolina, liriodenina y
Alcaloides aporfinoides
lisicamina; y una tetrahidroprotoberberina, isocorypalmine; además, una C11-terpeno lactona conocida como
Alcaloide de tetrahidroprotoberberina
loliolide. Los compuestos aislados (exceptoO-metilmotolina y lisicamina) se describen por primera vez en la especie y
Loliolide
Relaciones de quimofenética se discutieron sus relaciones quimofenéticas. La aparición de loliolida se informa por primera vez en elDuguetia. La
elucidación de la estructura de estos compuestos se estableció mediante análisis exhaustivos de espectroscopía de
RMN 1D y 2D en combinación con MS. Se revisaron los datos espectroscópicos de RMN para norstephalagine e
isocorypalmine.

1. Asunto y fuente
Duguetia A. St.-Hil. es un género de la familia Annonaceae, con cerca de
100 especies de arbustos y árboles, considerando que recientemente ha sido
incluido en los taxones africanos.Paquipodanto Engler y Diels (Pérez y
Cassels, 2010). Desde Nicaragua hasta el sureste de Brasil y el norte de
Paraguay, la diversidad de especies deDuguetia es genial, mientras que solo
hay cuatro especies en la costa oeste de África (Pérez y Cassels, 2010). En
Brasil, se describieron 66 especies (29 de las cuales son endémicas) y la
mayoría de ellas se encuentran en la región amazónica (Lopes y Mello-Silva,
2014). Algunos estudios químicos sobreDuguetia especies han reportado el
aislamiento e identificación de monoterpenos, diterpenos, triterpenos,
lignanos, flavonoides y los alcaloides derivados de isoquinolina más
típicamente (Maia et al., 2006; Silva et al., 2007,2009; Pérez y Cassels, 2010;
Lúcio et al., 2015; Rodrigues et al., 2015;Ngouonpe et al., 2019; Santos et al.,
2019; Paz et al., 2019; Souza et al., 2020). Algunos de estos constituyentes
químicos aislados de diferentes tejidos deDuguetia especies mostraron
importantes actividades farmacológicas, como la citotoxicidad contra las
líneas de células tumorales (Silva et al., 2009; Rodrigues et al., 2015; Paz et
al., 2019; Souza et al., 2020), propiedades antiinflamatorias e inhibidoras de
la ureasa (MFC Santos et al., 2018; Ngouonpe y col.,
2019), tripanocida (Silva et al., 2009), leishmanicida (Silva et al., 2009),
antipalúdico (Muhammad y otros, 2001; Pérez et al., 2004), antifúngico (
Muhammad y otros, 2001), actividades antioxidantes y antirreumáticas (RC
Santos et al., 2018). A pesar de que la literatura relevante indica varias
especies de este género (Pérez y Cassels, 2010), cerca del 25% contaba con
estudios químicos o farmacológicos previos (o ambos), hecho que refuerza
la importancia de nuevas investigaciones sobre Duguetia (Souza et al., 2020).
Duguetia pycnastera Sandwith es un árbol pequeño conocido popularmente
como 'ata', 'envira', 'envira-preta' y 'envira-surucucu' que se encuentra en Brasil,
Guyanas y Venezuela. En Brasil se encuentra comúnmente en los estados de
Amapá, Amazonas y Pará (Maas et al., 2007). En la medicina popular, esta especie
tiene varios usos populares. La corteza interior y exterior se utilizan como
cataplasma para los dolores y molestias musculares, y para tratar la tos y los
resfriados, mientras que las hojas se utilizan para tratar la fiebre y el sudor frío (
DeFilipps et al., 2004).
En la presente investigación, el material botánico (hojas) de
D. pycnastera fue recolectada el 19 de septiembre de 2018 en la Reserva
Adolpho Ducke (coordenadas geográficas: 2◦ 55′ 37,4′ ′ S y 59◦ 58′ 36,0′ ′
W), Manaus, Estado de Amazonas, Brasil, e identificado por el Prof.Dr.
Antonio Carlos Webber, taxónomo vegetal del Departamento de Biología del

* Autor correspondiente. Departamento de Química, Universidade Federal do Amazonas, 69080-900, Manaus, AM, Brasil.
Correos electrónicos: emmanoelvc@gmail.com, evc@ufam.edu.br (EV Costa).

https://doi.org/10.1016/j.bse.2020.104206
Recibido el 21 de octubre de 2020; Recibido en forma revisada el 23 de noviembre de 2020; Aceptado el 30 de noviembre de 2020
Disponible en línea el 8 de diciembre de 2020 0305-1978 / © 2020
Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.
VB Nardelli y col.
Universidad Federal de Amazonas (DB / UFAM). Un ejemplar de
comprobante número 10812 fue depositado en el Herbario de DB / UFAM. El
acceso (espécimen) fue registrado en el 'Sistema Nacional de Gestão do
Patrimônio Genético e do Conhecimento Tradicional Associado (SISGEN)' con
el registro A70EDCD.
2. Trabajo anterior
Investigaciones fitoquímicas previas sobre D. pycnastera describió
el aislamiento e identificación por GC− MS de los aceites esenciales de
las hojas y el tallo (Maia et al., 2006), y más recientemente el
aislamiento e identificación de dos fenilpropanoides derivados de
asarona (1-alil-2,4, 5-trimetoxibenceno y 2,4,5-trimetoxi-estireno) y
cinco alcaloides derivados de isoquinolina (O-metilmostolina,
lisicamina, nornuciferidina, guatterina norte-óxido y (S) -reticulina) de la
corteza (Souza et al., 2020).
3. Estudio actual
3.1. Procedimientos experimentales generales
Los datos de espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN)
unidimensional (1D) y bidimensional (2D) se adquirieron utilizando un
espectrómetro AVANCE 400 (Bruker, Billerica, EE. UU.) Que funciona a 9,4 T (400 y
100 MHz para 1Mano 13C, respectivamente) y utilizando un AVANCE III HD 500
(Bruker) a 11,7 T (500 y 125 MHz para 1Mano 13C, respectivamente). Todos
1Mano 13Los cambios químicos de C NMR (δ) se presentan en ppm en relación con
la señal de tetrametilsilano a 0.00 ppm como referencia interna, y las constantes
de acoplamiento (J) se expresan en Hz. Los espectros de masas (LR-ESI-MS / MS) se
adquirieron en un modo de monitoreo continuo (aplicación Thermo LCQ Fleet
Tune) utilizando un espectrómetro de masas con trampa de iones LCQ Fleet
(Thermo LCQ Fleet, San José, CA, EE. UU.) Con una ionización por
electropulverización (ESI) y funcionando en modo de iones positivos para realizar
ESI-MS y ESI-MSnorte análisis. Se utilizó gel de sílice 60 (Sigma-Aldrich, malla 70-230)
para la cromatografía en columna (CC), mientras que gel de sílice 60 F254
(Macherey-Nagel, 0,25 mm, aluminio) se utilizó para análisis y preparación
con cromatografía en capa fina (PTLC) (Macherey-Nagel, 1,00 mm, vidrio).
Los compuestos se visualizaron por exposición bajo UV.254/365 ligero,
rociando con pag-Reactivo de anisaldehído seguido de calentamiento en una
placa caliente y rociado de reactivo de Dragendorff.
3.2. Extracción e identificación
Las hojas de D. pycnastera se secaron en un horno de circulación de aire
a aproximadamente 45 ◦C durante 48 h, y posteriormente pulverizado en un
molino triturador de cuatro cuchillas (Marconi) para obtener el material en
polvo (980,0 g). Luego, una maceración exhaustiva con hexano (8× 3L, 25 ◦C)
seguido de MeOH (8 × 3L, 25 ◦C) se realizó. Las soluciones de extracción
obtenidas se concentraron en un rotavapor a presión reducida (40-50◦C)
para dar los extractos de hexano (5,29 g) y MeOH (79,19 g), respectivamente.
El análisis de TLC revelado con el reactivo de Dragendorff indicó una alta
presencia de alcaloides en el extracto de MeOH. Por lo tanto, una alícuota de
extracto de MeOH (69,59 g) se sometió inicialmente a una extracción ácido-
base para dar fracciones alcaloide (0,36 g) y neutra (12,58 g).
Posteriormente, parte de la fracción alcaloide (0,35 g) se sometió a gel de
sílice CC previamente tratado con un 10% de NaHCO3 soluciónCosta et al.,
2006), eluido con concentraciones crecientes de CH2Cl2 en hexano (100: 0 a
10:90, v / v), seguido de EtOAc en CH2Cl2 (100: 0 a 10:90, v / v) y MeOH en
EtOAc (100: 0 a 50:50, v / v), dando 96 fracciones (25 ml cada una). Después
de la evaluación por TLC usando una mezcla de CH2Cl2–MeOH en las
proporciones de 95:05, 90:10, 85:05 y 80:20 como sistema eluyente, las
muestras similares se combinaron para dar ocho fracciones (F1 a F8).
Fracción F3 (41,8 mg) eluida con éter de petróleo-CH2Cl2 (80:20) se
sometió a una TLC preparativa eluida con CH2Cl2–MeOH (97:03, v / v, cuatro
eluciones) proporcionando 1 (4,3 mg), 2 (1,8 mg), 3 (1,2 mg), una mezcla
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de 4 y 5 (6,3 mg) y una mezcla de 4, 6, 7 y 8 (5,3 mg), respectivamente.
La fracción F4 (36,5 mg) se sometió a una TLC preparativa eluida con CH2
Cl2–MeOH (95:05, v / v, tres eluciones) resultando en una mezcla de 1y 9 (4,7
mg), 2 (2,1 mg), y 8 (4,8 mg), respectivamente.
La fracción F5 (45,3 mg) también se sometió a una TLC preparativa eluida
con CH2Cl2–MeOH (97:03, v / v, tres eluciones) produciendo 2 (6,2 mg), 3(3,0
mg) y 10 (5,2 mg), respectivamente.
Las estructuras de estos compuestos aislados (Figura 1) se establecieron
mediante análisis exhaustivos utilizando espectroscopía de RMN 1D y 2D en
combinación con MS (datos suplementarios), así como mediante
comparación con datos de la literatura. Por tanto, los alcaloides identificados
según sus respectivas clases fueron: oxoaporfinas,O-metilmostolina (1:
Costa et al., 2011), lisicamina (2: Teles et al., 2015) y liriodenina (3: Costa et
al., 2011); aporfinas, norstephalagine4: Kang y col., 2014),O-metilisopilina (5:
Saidi et al., 2009), anonaína (6: Costa et al., 2015), nornuciferina (7: Dutra et
al., 2012) e isopilina (8: Santos et al., 2015); y la tetrahidroprotoberberina
isocorypalmine (9: Park et al., 2011). Compuesto10 fue identificado como
una lactona terpénica conocida como loliolide (10: Conegero et al., 2003;
Murata et al., 2019). Aunque los datos de RMN de norstephalagine (4) e
isocorypalmine (9) ya se describieron, están incompletas y contienen
algunas inconsistencias. Así, la completa e inequívoca1Mano 13Datos de C
NMR (tabla 1S) para estos alcaloides (4 y 9) se revisaron de acuerdo con
experimentos de RMN 1D y 2D (datos suplementarios). Es importante
mencionar que los alcaloides de aporfina son compuestos ópticamente
activos (estereocentro C-6a) y poseen elR-(-) o la S-(+) configuración absoluta
que se puede determinar mediante análisis de dicroísmo circular y
comparación con datos de rotación óptica de acuerdo con Ringdahl y col.
(1981). Debido al bajo rendimiento obtenido, no fue posible aislarlos y
consecuentemente determinar su correcta configuración absoluta, lo que
proporcionaría más información sobre los alcaloides aporfinos de las
especies de Annonaceae.
4. Importancia quimofenética
El presente trabajo describe el aislamiento e identificación de diez
compuestos: nueve alcaloides derivados de isoquinolina, incluidas tres
oxoaporfinas, O-metilmostolina (1), lisicamina (2) y liriodenina (3); cinco
aporfinas, norstephalagine4), O-metilisopilina (5), anonaína (6),
nornuciferina (7) e isopilina (8); y una tetrahidroprotoberberina,
isocorypalmine (9); y un terpenoide conocido como loliolide (10) informado
por primera vez en el Duguetia. Los compuestos aislados (con la excepción
deO-metilmostolina y lisicamina) se describen por primera vez en la especie.
Loliolide es una C11- lactona terpénica que se encuentra en muchas algas,
corales, plantas y algunos animales (insectos), y se considera un producto
fotooxidativo o de degradación térmica de los carotenoides (Murata et al.,
2019). Alternativamente, la loliolida también podría originarse a partir de
constituyentes sesquiterpénicos como el ácido abscísico. En Annonaceae,
esta C11-terpeno lactona se registra solo en las especies de Annona
emarginata (Schltdl.) H. Rainer (sinonimia: Rollinia emarginata Schltdl),
siendo este el segundo registro de la familia Annonaceae (Colom et al., 2007
). Por otro lado, todos los alcaloides derivados de isoquinolina fueron
reportados previamente en las especies de la familia Annonaceae, lo que
indica que esta especie es un miembro típico de esta familia (Pérez y Cassels,
2010; Lúcio et al., 2015; Araújo et al., 2020). Por lo tanto, podrían
considerarse como marcadores quimofenéticos de la familia Annonaceae,
principalmente la aporfina anonaína y la oxoaporfina liriodenina debido a su
presencia generalizada en las especies de Annonaceae, particularmente en
los génerosAlphonsea, Anona, Artabotrys,Cananga, Desmos, Duguetia,
Enantia, Fisistigma, Goniotálamo, Guatteria, Hexalobus, Isolona, Monodora,
Polialtia, Uvaria, y Xilopía(Pérez y Cassels, 2010; Santos et al., 2015, 2018;
Lúcio et al., 2015;Araújo et al., 2020).
Desde el punto de vista quimofenético fue posible observar las
siguientes relaciones entre los alcaloides aislados y su ocurrencia en el
Duguetia especies: O-metilmostolina estaba relacionada en
VB Nardelli y col.
Figura 1. Estructuras químicas de los compuestos aislados de las hojas de Duguetia pycnastera.
D. colombiana Maas, D. eximia Diels, D. pycnastera, D. spixiana Mercado.,
D. stelechantha (Diels) RE Fries, y D. vallicola JF Macbr. (Pérez y Cassels,
2010; Lúcio et al., 2015; Souza et al., 2020); lisicamina se informó enD.
spixiana y D. pycnastera (Pérez y Cassels, 2010; Lúcio et al., 2015; Souza
et al., 2020); liriodenina se encontró enD. furfuracea(A. St.-Hil.) Benth. &
Gancho,D. spixiana, y D. staudtii (Engl. Y Diels) Chatrou (Pérez y Cassels,
2010; Lúcio et al., 2015); O-metilisopilina se informó en D. spixiana y D.
flagellaris Huber (Pérez y Cassels, 2010; Lúcio et al., 2015); para
norstephalagine no hay informes de su aislamiento enDuguetia
especie, siendo el primer informe del género; anonaine fue descrito en
D. furfuracea y D. spixiana (Pérez y Cassels, 2010;Lúcio et al., 2015);
isopilina se observó sólo enD. flagellaris (Pérez y Cassels, 2010; Lúcio et
al., 2015), siendo el segundo informe del género; nornuciferine se
describió enD. flagellaris y D. spixiana (Pérez y Cassels, 2010; Lúcio et
al., 2015); y finalmente se encontró isocorypalmine enD. confinis (Engl.
& Diels) Chatrou yD. staudtii (Pérez y Cassels, 2010; Lúcio et al., 2015).
Así, desde el punto de vista quimofenético, la presencia de estos
alcaloides derivados de isoquinolina aislados en
D. pycnastera confirma que esta especie es un miembro típico de la
familia Annonaceae, así como un miembro típico del género Duguetia.
Declaración de contribución de autoría de CRediT
Victória Brandão Nardelli: Investigación, Metodología, Análisis formal,
Conservación de datos, Visualización. César Augusto Silva de Souza:
Investigación, Metodología, Visualización. Jamal da Silva Chaar:
Visualización, Recursos, Adquisición de fondos. Héctor Henrique Ferreira
Koolen: Análisis formal, curación de datos, visualización. Felipe Moura
Araújo da Silva: Análisis formal, curación de datos, visualización.Emmanoel
Vilaça Costa: Conceptualización, Metodología, Recursos, Análisis formal,
Conservación de datos, Redacción - borrador original, Redacción - revisiónY
Edición, Supervisión, Administración de proyectos, Adquisición de fondos.
Declaración de intereses en competencia
Los autores declaran que no tienen intereses económicos en
competencia o relaciones personales conocidas que puedan haber influido
en el trabajo informado en este documento.
Expresiones de gratitud
Los autores agradecen a Central Analítica - Centro de Apoio
Multidisciplinar - Universidade Federal do Amazonas (CA / CAM / UFAM) por
los análisis de RMN y MS, y al Conselho Nacional de Desenvolvimento
Científico e Tecnológico (CNPq), Coordenação de Aperfeiçoamento de
Pessoal de Nível Superior (CAPES) - Código 001, Financiadora de Estudos e
Projetos (FINEP), Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado
3
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do Amazonas (FAPEAM) y Universidade Federal do Amazonas (UFAM)
por apoyo financiero y becas.
Apéndice A. Datos complementarios
Se pueden encontrar datos complementarios a este artículo en línea en https: // doi.
org / 10.1016 / j.bse.2020.104206.
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