Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Agronomía
Sub-Área de Ciencias Químicas

Química Orgánica
Unidad 2 (P.2)
Lic. Walter de la Roca Cuéllar

Lic. Walter de la Roca 1

1. Conozcan y entiendan como se nombran los alcanos.
2. Que conozcan los nombres básicos de los alcanos.
3. Utilice las reglas de nomenclatura según IUPAC.
4. Aprendan a nombrar los sustituyentes en una cadena
carbonada.
5. Aprendan a nombrar cadenas abiertas y cíclicas.

Lic. Walter de la Roca 2

 Nomenclatura de los alcanos:

Los alcanos se caracterizan por le hecho de que todos

los átomos de carbono que los conforman poseen
hibridación sp3.

Cada alcano debe su identidad tanto al número de

átomos de carbono e hidrógeno que posee, como a su
estructura (representada por su fórmula estructural).
Los alcanos pueden ordenarse en una serie de
compuestos homólogos (parecidos), y dicha serie puede
ser ascendente en cuanto a número de carbonos de ahí
que sea posible hablar de una serie homóloga para
referirse a la familia de los alcanos, los cuales varían en
un –CH2- (metileno) únicamente.
Lic. Walter de la Roca 3
Analicemos el siguiente ejemplo:

¿Son miembros de la misma serie homóloga?

¿Este compuesto sería miembro de la

Anterior sería homóloga?

¿Cuál sería el miembro mayor de la anterior serie

homóloga?

¿Cuál sería el miembro menor de la anterior serie

homóloga?

Lic. Walter de la Roca 4

¿Cuál de los anteriores compuestos no pertenece a la serie
homóloga?
Ordene en forma creciente los miembro de la serie
homóloga

Dibuje la estructura del miembro menor a la serie homologa

de las estructuras. Explique su respuesta
Dibuje la estructura del miembro mayor a la serie homologa
de las estructuras. Explique su respuesta.
Lic. Walter de la Roca 5
De los siguientes compuestos escriba por lo menos un
compuesto de su respectiva serie homóloga:

Lic. Walter de la Roca 6

 Tabla de nombres de alcanos según IUPAC
n n n n n
1 Metano 11 Undecano 21 Heneicosano 31 Hentriacontano 132 Dotriacontahectano
Henicosano
2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 32 Dotriacontano 200 Dictano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 33 Tritriacontano 300 Trictano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 40Tetracontano 400 Tetractano
5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 50 Pentacontano 500 Pentactano
6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 60 Hexacontano 600 Hexactano
7 Heptano 17 Heptadecano 27 Heptacosano 70 Heptacontano 700 Heptactano
8 Octano 18 Octadecano 28 Octacosano 80 Octacontano 800 Octactano
9 Nonano 19 Nonadecano 29 Nonacosano 90 Nonacontano 900 Nonactano
10 Decano 20 Eicosano 30 Triacontano 100 Hectano 1000 Kiliano
Icosano

Cuando existen ramificaciones en la cadena carbonada

se denominan sustituyentes:

Lic. Walter de la Roca 7

Veremos en el desarrollo del curso que hay dos formas
de nombrar los compuestos orgánicos:
1. Nombres según IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry)
2. Nombres comunes.

Los nombres según IUPAC se forman de la siguiente

manera:
PREFIJO NOMBRE BASE SUFIJO
Nombre base: Es la cadena carbonada más larga, que se
denominará como principal
5 Carbonos = Penta
10 carbonos = Deca
20 Carbonos = Eicosa ó Icosa
Lic. Walter de la Roca 8
 Sufijo: Es la familia ó grupo funcional del compuesto
orgánico principal.
Ejemplos:
-ano (Alcano), -eno (Alqueno), -ino (Alquino), -ol (Alcohol),
-al (aldehído) etc.

Prefijo: Son todos los sustituyentes unidos a la cadena

principal o base. Se debe colocar la ubicación de los
mismos por medio de una número.
CH 3 CH 2 CH 3
Nombre Base = Metano Nombre Base = Etano
Nombre como sustutyente = Metilo Nombre como sustutyente = Etilo
Nombre en la cadena = #- metil Nombre en la cadena = #- etil

Lic. Walter de la Roca 9

 Se tiene la siguiente estructura:

¿Cómo se procede a nombrar?

¿Por qué no se puede nombrar como aprendimos

anteriormente?

Lic. Walter de la Roca 10

Se puede notar que no es lineal, tenemos que escoger la
cadena carbonada más larga:

1 9

Luego le damos el nombre que le corresponda según el

número de carbonos que la forme:

1 9

cadena principal nueve:

nonano
Lic. Walter de la Roca 11
 Luego numeramos la cadena carbonada más larga:

Tenemos dos posibilidades de numeración como se muestra a

continuación:

(1)
5
6
9 1

5
(2) 4
1 9

Escogemos la numeración que le de el menor valor a los sustituyentes

unidos a la cadena principal en el caso particular sería: (2)
Lic. Walter de la Roca 12
Señalamos las ramificaciones (sustituyentes) de la cadena
carbonada principal.

Determinar la cadena más larga de cada sustituyente, tomando como

carbono 1 al carbono unido a la cadena principal (ojo) y luego
colocarle el nombre según el número de átomos carbonos,
cambiando la terminación –ano por –ilo:

Lic. Walter de la Roca

13
Sustituyente A:
Sustituyente B:
En carbono 4 cadena carbonada
En carbono 5 cadena carbonada
CH 4 Metano
H 3C-CH 3 Etano

CH 3- eliminamos la terminación -ano

y la cambiamos por -ilo H 3C-CH 2- ¿Nombre como
Metilo sustituyente ó
radical?
Cuando se coloca en el nombre
se le elimina la -o
Metil quedaría 4-metil
5-etil

Ordenamos alfabéticamente los sustituyentes antes del

nombre base:

5-etil-4-metilnonano

Lic. Walter de la Roca 14

 Análisis de sustituyentes en cadenas carbonadas:
Sustituyente de tres carbonos
Solo el sustituyente normal o lineal
• Dos carbonos primarios
• Un carbono secundario

Al unirse al carbono primario:

n-propil o solo propil-

Al unirse al carbono secundario:

Isopropil- (nombre común aceptado por IUPAC)
(1-metiletil)- (Nombre IUPAC puro)

Lic. Walter de la Roca 15

Sustituyente de cuatro carbonos
Solo el sustituyente normal o lineal
• Dos carbonos primarios
• Dos carbonos secundarios

Al unirse al carbono primario:

n-butil ó solo butil-

Al unirse al carbono secundario:

(1-metilpropil) (Nombre IUPAC puro)
sec-butil (nombre común no aceptado por
IUPAC)

Al agregarle al isopropilo un carbono se transforma en:

Isobutil- (nombre común aceptado por IUPAC)
(2-metilpropil) (Nombre IUPAC puro)

Lic. Walter de la Roca 16

 El sustituyente tiene
• Tres carbonos primarios
• Un carbono terciario

tert (terc) (t)-butil (Nombre Común no aceptado por IUPAC)

(1,1-dimetiletil)- (Nombre IUPAC puro)

En grupo desarrollen el análisis de los sustituyentes

de cinco carbonos
¿Podría darse otro sustituyente de los propuestos?

Lic. Walter de la Roca 17

 Analizar los sustituyentes de 5 carbonos basado en sus
isómeros:
n-pentilo
• Dos carbonos primarios
• Tres carbonos secundarios

Carbonos Primarios

Carbonos Secundarios
(Nombres IUPAC)

Sec-butilo (Nombre Común no aceptado por IUPAC)

Lic. Walter de la Roca 18

 Isopentilo
• tres carbonos primarios
• un carbono secundario
• un carbono terciario
Carbono Primario

(3-metilbutil) (Nombre IUPAC)

Isopentilo (Nombre Común Reconocido por IUPAC)

Carbono Primario Carbono Secundario

(2-metilbutil) (1,2-dimetilpropil)
Lic. Walter de la Roca 19
 Carbono Terciario

(1,1-dimetilpropil)
neopentilo
• Cuatro primarios
• Un Cuaternario

Carbono Primario

(2,2-dimetilpropil) Nombre IUPAC

neopentilo Nombre Común aceptado por IUPAC

Lic. Walter de la Roca 20

Dibujar todos los sustituyentes que puede generar un
sustituyente de 6 carbonos según sus isómeros y
colocarles nombres y numeración (próximo día de
clase en hoja (con nombre de integrantes)

Lic. Walter de la Roca 21

 Nomenclatura IUPAC
(La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
Estructura No. 1

4,5-dimetil-3-propildecano
5,6-dimetil-4-etilundecano
4-etil-5,6-dimetilundecano
8-etil-6,7-dimetilundecano
Estructura No. 2

2-etil-4-metil-3-propilhexano
4-metil-2-etil-3-propilhexano
3,5-dimetil-4-propilheptano
4-propil-3,5-dimetilheptano

Lic. Walter de la Roca 22

Estructura No. 3
7-etil-3-metilnonano
3-etil-7-metilnonano

Estructura No. 4
4-butil-3-etilnonano
3-etil-4-butilnonano
5-(1-etilpropil) decano
6-(1-etilpropil) decano

Lic. Walter de la Roca 23

Estructura No. 5

4,7-dietil-10-(1-metilpropil)-2-metiltetradecano
4-butil-7,10-dietil-3-12-dimetiltridecano
4,7-dietil-2-metil-10-(1-metilpropil) tetradecano
8,11-dietil-13-metil-5-(1-metilpropil) tetradecano
10-butil-4,7-dietil-2-11-dimetiltridecano

Lic. Walter de la Roca 24

Estructura No. 6

5-propil-4-isopropiloctano
4-isopropil-5-propiloctano
4-(1-metiletil)-5-propiloctano
4-(1-etilmetil)-5-propiloctano

Lic. Walter de la Roca 25

 Conclusiones de Nomenclatura aprendidos:
Primero:
Se determina la cadena carbonada más larga.
Si hay dos del mismo tamaño se escoge la que tenga
más sustituyentes
Segundo:
Se numera la cadena carbonada principal siguiendo los
siguientes parámetros:
•Se da prioridad de dar el menor número al
sustituyente más cercano a un extremo.
•Luego debe tenerse en cuenta dar el menor número al
orden alfabético.
La suma de los números de los sustituyentes debe ser
la menor, si es igual se da prioridad al orden alfabético.

Lic. Walter de la Roca 26

Tercero:
Los sustituyentes se les numera a partir del carbono que
se une a la cadena y se le da el nombre como cadena
abierta cambiando la terminación –ano por –ilo.
Excepciones para orden alfabético:
sec-, tert-, no se toman en cuenta por ejemplo:
sec-butilo (orden “b”), cuando indica el número de
grupos repetidos di-,tri-,tetra- etc. (dibutilo, “b”)
Si se toman cuenta en los siguientes:
neo- (neopentilo, “n”), en ciclos se toma la letra “c”
(ciclopropano, “c”), iso- (isobutilo “i”)
Si el sustituyente es complejo se coloca el número del
carbono al que se une a la cadena y luego entre
paréntesis se le da el nombre. El ordenamiento
alfabético es la primer letra que aparece dentro del
paréntesis.
Lic. Walter de la Roca 27
 Cicloalcanos (CnH2n)
Los alcanos también pueden ser cíclicos, puede demostrase que en
tal caso su fórmula general tendrá dos hidrógenos menos que los
correspondientes alcanos no-cíclicos (o acíclicos), ello debido a que
estos compuestos requieren tener disponibilidad de los enlaces que
ocupan los hidrógenos terminales para unir a sus carbonos
terminales.

Ejemplo:

H 3C-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 H 2C-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2

n-pentano
Ciclopentano
¿Serán isómeros ?

Lic. Walter de la Roca 28

 Origen y nombres de cicloalcanos más comunes:

Propano (C3H8) ¿Ciclo de 3 carbonos (C3H6)?

(3 carbonos)
Ciclopropano

Butano (C4H10) ¿Ciclo de 4 carbonos (C4H8)?

(4 carbonos)
Ciclobutano

Lic. Walter de la Roca 29

 Pentano (C5H12) ¿Ciclo de 5 carbonos (C5H10)?
(5 carbonos)
Ciclopentano

Hexano (C6H14) ¿Ciclo de 6 carbonos (C6H12)?

(6 carbonos)
Ciclohexano

¿Ciclo de 7 carbonos (C7H14)?

Lic. Walter de la Roca 30
Nomenclatura
Estructura No. 1

3-ciclohexiloctano
1-(1-etilhexil) ciclohexano

Seria el primer nombre debido a que la cadena

carbonada más grande es de ocho carbonos y no seis
que sería el ciclo, por lo cual el ciclohexano se
nombrará como sustituyente de la cadena carbonada
base de ocho carbonos.

Lic. Walter de la Roca 31

Estructura No. 2
5-etil-7-metil-1-octilciclooctano
1-(5-etil-3-metilciclooctil) octano
1-etil-3-metil-5-octilciclooctano

Sería la tercera opción debido a que el ciclo y la cadena carbonada

tienen la misma longitud, por lo cual debemos determinar quien esta
más sustituido, en este caso esta más sustituido el ciclo, por lo que
la base sería el ciclo de ocho carbonos, con esto se eliminaría la
segunda opción, solo nos queda la primera y tercera, para saber
cual de las dos debemos recordar la regla que dice que hay que dar
la menor numeración al orden alfabético y entonces con esta regla,
el nombre correcto sería la tercera.

Lic. Walter de la Roca 32

 Estructura No. 3
¿Nombre Base?
1 3
1-etil 1-etil 21 4
10 2 9
3-metil 3-metil 10 8
4-isopropil 6-metil 9 3 4 5 6 7 5
7
6-metil 8-isopropil 8 6
9-metil 9-metil

Total = 23 Total = 27
1-metil 1-metil 3
4 7
5
2 9 6
2-isopropil 3-etil 10 8 6
1 3 5 7
4-metil 5-metil 2 9 4
1
7-metil 8-metil 10 8

9-etil 10-etil

Total = 30
Total = 23

Numeración Numeración con

contra agujas las agujas del
del reloj reloj

Lic. Walter de la Roca 33

 Realice todas las posibles combinaciones con sus
estructuras numeradas a favor y en contra de las
agujas del reloj:

¿Cuál es el nombre correcto y Por qué?

1-etil-4-isopropil-3,6,9-trimetilciclodecano
9-etil-2-isopropil-1,4,7-trimetilciclodecano
4-etil-1-isopropil-2,6,9-trimetilciclodecano

3-etil-6-isopropil-1,5,8-trimetilciclodecano

6-etil-3-isopropil-1,4,8-trimetilciclodecano

Lic. Walter de la Roca 34

 Dibujar la estructura del siguiente compuesto orgánico

8-(1,2-dimetilciclopentil)-5-etil-14-isopentil-7-isopropil-2-
metil-11-neopentil-15-(1,2,3-trimetilbutil)tricosano

Lic. Walter de la Roca 35

 ¿Qué aprendimos ?
1. Normas IUPAC para nombrar los alcanos.
2. Como nombrar las estructuras base
3. Como nombrar a los sustituyentes simples y
complejos.
4. Algunos nombres comunes que se utilizan al nombrar
compuestos orgánicos.
5. Ejemplos prácticos de aplicación de la reglas IUPAC
en cadena abierta y cíclica.

Bibliografía :
Capitulo No. 3, John McMurry , octava edición

Lic. Walter de la Roca 36