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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y


aminas
Grupo en campus 100416_Número

Martha Cecilia Rodríguez


Código del estudiante

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entregar, donde
se relacionan los temas del trabajo, su contenido y se responden
preguntas como ¿cuál es la finalidad del trabajo y por qué se
desarrolla?)
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 406-408, 412-
benceno McGraw-Hill Interamericana. 414
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 215-217
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914-917, 920
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 229
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Propiedades
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 132, 136
de los grupos
McGraw-Hill Interamericana.
funcionales
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánicos
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 858, 862, 863
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 44, 45, 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Benceno y derivados del A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 412-414
benceno McGraw-Hill Interamericana.
Fenoles A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914
McGraw-Hill Interamericana.
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 135, 136
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303
Nomenclatura orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
de los grupos Aminas A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 859
funcionales McGraw-Hill Interamericana.
orgánicos Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 316
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 771
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 456-458, 470
Reactividad benceno McGraw-Hill Interamericana.
de los grupos Reacciones de sustitución -Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 244-247
funcionales electrofílica aromática orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
orgánicos Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 142, 617, 620,
McGraw-Hill Interamericana. 627
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 313, 314
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 900, 917, 922
McGraw-Hill Interamericana.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 624, 655-659
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 317
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 863, 874-876,
McGraw-Hill Interamericana. 880
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 802, 803
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.


1. Benceno 2. Derivados del Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático que Los derivados del benceno se obtienen a través
tiene la fórmula molecular 𝐶 𝐻 . Se caracteriza de reacciones de sustitución electrófilica
por formar un ciclo de seis átomos de carbono aromatica, donde los átomos de hidrógeno del
con tres dobles enlaces en su interior; como se benceno se reemplazan por un alógeno. De esta
observa en la siguiente estructura química: manera, las principales sustituciones
electrofílicas aromáticas son:

El benceno es ampliamente utilizado para la


fabricación de otros productos químicos, Nitración:
incluyendo plásticos, lubricantes, cauchos,
colorantes, detergentes, drogas y pesticidas. Se
encuentra en el petróleo crudo y gasolina

Dentro de las reacciones que permiten sintetizar


Halogenación: X: Cl, Br, I, F
el benceno se encuentra la deshidrogenación, la
cual consiste en emplear catalizadores S; y se
ilustra a continuación:
Consultar y pegar en este espacio una reacción
química que permite sintetizar el benceno.

Sulfonación:

Aquilación:

Acilación de Friedel-Crafts:

Ahora bien, cuando se tienen bencenos


disustituidos es importante identificar las
posiciones orto, meta y para. De acuerdo con la
siguiente estructura indique:

La posición a respecto a Y es Orto


La posición b respecto a Y es Meta
La posición c respecto a Y es Para
Referencia:
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. (pp. 132, 135, 136,
142, 406-408, 412-414, 456-458, 470, 617, 620, 624, 627, 650-653, 655-659, 771, 802, 803,
858, 859, 862, 863, 874-876, 880, 900, 914-917, 920, 922). Recuperado de https://www-
ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701&pg=161

Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación. (pp. 44, 45,
87-90, 215-217, 229, 244-247, 303, 313, 314, 316, 317, 418) Recuperado de https://www-
ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4111&pg=74

Grabación del 20 de Marzo 2021.


3. Fenoles 4. Alcoholes

Los fenoles son un derivado del benceno, se Los alcoholes se caracterizan por presentar en
caracterizan por ser ácidos. La estructura su estructura química el grupo hidroxilo (-OH)
química que los representa es un benceno unido unido a una cadena de carbonos R.
a un grupo hidroxilo −𝑂𝐻, como lo muestra la R-OH
siguiente estructura química: Estos pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, como se muestra a continuación
Dibujar y pegar la estructura química del fenol en (indicar cuál es 1°, 2° y 3°):
este espacio.
secundario

primario

Los fenoles experimentan reacciones ácido-base


formando el ión fenoxido como se presenta a
terciario
continuación:
Los alcoholes se pueden formar a partir de la
Consultar y pegar en este espacio la reacción
reacción de reduccuón de aldehídos y cetonas,
química ácido-base entre el fenol y el hidróxido
como se muestra en los siguientes ejemplos:
de sodio.
Consultar una reacción química de reducción de
aldehídos a alcohol, y pegarla en este espacio

Además, cuando se oxidan permiten la formación


de cetonas como las quinonas, como lo ilustra la Consultar una reacción química de reducción de
siguiente reacción: cetonas a alcohol, y pegarla en este espacio
De lo anterior, se observa que los aldehídos
permiten formar alcoholes primarios y las
Los compuestos fenólicos se pueden representar cetonas alcoholes secundarios.
de manera estructural con fórmulas estructurales
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo Por otro lado, a partir de los alcoholes primarios
esqueleto. Con base en la definición de estos se pueden obtener aldehídos y ácido carboxílico
conceptos estudiados en la anterior unidad, por reacciones de oxidación, como lo ilustra el
clasificar las siguientes estructuras: siguiente ejemplo:

Consultar una reacción química de oxidación de


alcohol primario para formar un aldehído, y
pegarla en este espacio

a. b. c. C6H6O2

Fórmula molecular: C Consultar una reacción química de oxidación de


alcohol primario para formar un ácido
Fórmula semidesarrollada:B carboxílico, y pegarla en este espacio

Fórmula estructural tipo esqueleto: A


Con base en lo anterior, los reactivos que
permiten la oxidación de los alcoholes son el
trióxido de cromo, en medio acuoso.

Referencias:
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. (pp. 132, 135, 136,
142, 406-408, 412-414, 456-458, 470, 617, 620, 624, 627, 650-653, 655-659, 771, 802, 803,
858, 859, 862, 863, 874-876, 880, 900, 914-917, 920, 922). Recuperado de https://www-
ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701&pg=161

Grabación del 20 de Marzo 2021


5. Éteres 6. Aminas
Los éteres tienen la estructura general R-O-R, Las aminas se caracterizan por presentar en su
donde R son grupos de alquinos. Tienen como estructura química el grupo amino (-NH2) unido
principal uso como disolvente en algunas a una cadena de gruupo R.
reacciones. Este grupo funcional se puede formar R-NH2
a través de reacciones de sustitución nucleofílica; Estas pueden ser primarias, secundarias y
por ejemplo: terciarias, como se muestra a continuación
(indicar cuál es 1°, 2° o 3°):

terciaria

Consultar una reacción química que permite primaria


formar un éter por SN2, y pegarla en este
espacio.
secundaria
Las aminas se caracterizan por tener un olor
fuerte y ser de carácter aromático. Debido a esta
Los éteres se pueden representar de manera característica, ellas pueden presentar reacciones
estructural con fórmulas estructurales ácido - base, como lo ilustra el siguiente
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo ejemplo:
esqueleto. Con base en la definición de estos
conceptos estudiados en la anterior unidad, Consultar una reacción ácido-base con aminas,
clasificar las siguientes estructuras: y pegarla en este espacio

a. b. c. C6H14O

Fórmula molecular: C

Fórmula semidesarrollada: B Se pueden formar a partir de la reacción de


reducción de nitrilos, nitrocompuestos o amidas,
Fórmula estructural tipo esqueleto: A como se muestra en el siguiente ejemplo:

Consultar una reacción química de reducción de


nitrilo, nitro ó amida a amina, y pegarla en este
espacio.
Referencias:
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana. (pp. 132, 135, 136,
142, 406-408, 412-414, 456-458, 470, 617, 620, 624, 627, 650-653, 655-659, 771, 802, 803,
858, 859, 862, 863, 874-876, 880, 900, 914-917, 920, 922). Recuperado de https://www-
ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701&pg=161

Grabación del 20 de Marzo 2021


7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos

Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por


estructura química el grupo cianuro (-CN o - presentar en su estructura química el grupo nitro
C≡N), unido a una cadena de hidrocarburo (-NO2), unido a una cadena de carbonos R.
cualquiera R.
R-C≡N R-NO2

Tienen como principal uso consultar y escribir un Tienen como principal uso consultar y escribir un
uso de los nitrilos. uso de los nitrocompuestos.
 Producción de guantes  Fabricación de explosivos
 En la industria química y farmacéutica  Para disolventes
 En la producción de esmaltes  Para pigmentos
 Algunos productos de limpieza de uso  Para textiles
industrial
Los nitrocompuestos se pueden encontrar en
Los nitrilos se diferencian de las aminas porque: estructuras carbonadas de tipo lineal y
los nitrilos están compuestos por una molécula aromáticos, como lo ejemplifica la estructura A
del grupo cianuro o ciano, por tal motivo se y B, respectivamente.
pueden considerar derivados orgánicos del
cianuro hidrogeno, y las aminas son moléculas de
amoniaco con compuestos nitrogenados .

Estructura A Estructura B
Referencias:

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2


funcionale
s
Derivados de
benceno
Nombre:

2 bromo-1,3,5-
trietilbenceno o 3
bromo-
5cloronitrobencen 2 bromo-1,3,5-trietilbenceno 3 bromo-5cloronitrobenceno
o

Nombre del https://www.mn- https://www.mn-


editor utilizado am.com/online_demos/corina_demo_interacti am.com/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Alcoholes y
éteres
Fórmula
molecular:

1-etoxi-3-metilhexano Dietil éter


Nombre del https://www.mn- https://www.mn-
editor utilizado am.com/online_demos/corina_demo_interacti am.com/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Aminas, nitrilos
y
nitrocompuesto
s
Nombre:
Metilamina
ciclopentilamina Pentan-2-amina
Nombre del https://www.mn- https://www.mn-
editor utilizado am.com/online_demos/corina_demo_interacti am.com/online_demos/corina_demo_interacti
ve ve
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.
(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Revisar el foro, allí se encuentra

Propuesta de la mini ruta sintética:

Pregunta a. Revisar el foro, allí Respuesta: Dar la respuesta en


se encuentra cuatro líneas.

Referencias:
Pregunta b. Revisar el foro, allí Respuesta: Dar la respuesta en
se encuentra cuatro líneas.

Referencias:
Pregunta c. Revisar el foro, allí Respuesta: Dar la respuesta en
se encuentra cuatro líneas.

Referencias:
Pregunta d. Revisar el foro, allí Respuesta: Dar la respuesta en
se encuentra diez líneas.

Referencias:
Nota: Emplear normas APA sexta edición para las referencias de
artículos, libros, páginas web, entre otros. Para más información
consultar: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-
bibliografia-en-normas-apa/

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