UNIVERSIDAD NACIONAL DEL ORIENTE

BIOQUIMICA Y FARMACIA

ALCALOIDE DEL GRUPO DE LA PURINA

MATERIA: FARMACOGNOSIA II
DOCENTE: Dra. Hirasema la Fuente Tito
INTEGRANTES:
Deina Giannine Calle Flores
Diana Chambi Calizaya
Ruth Noemi Chagua Castellon
Nayeli García delgadillo
David Sullca Martínez
 ALCALOIDES DEL GRUPO DE LA QUINOLEINA

BIOSINTESIS DE LOS ALCALOIDES DE LA QUINOLEINA:

- Los Alcaloides Quinoleinicos son derivados de precursores indolicos. Esto se ha
demostrado por la incorporación especifica de triptófano ( parte indolica de la
molecula) loganina y geraniol (porción terpenoide) en la quinina de especies de
Cinchona. La droga mas representativa es la Quina.

1. CORTEZA DE QUINA. -
La droga oficial es la Corteza del tronco o de las raíces de diferentes especies de
cinchona. Asi tenemos la Cinchona pubescens ( sin. Chinchona succirubra ), cinchona
calisaya ( sin. Cinchona ledgeriana) y cinchona oficinalis L. de ka familia rubiaceae.
Estos arboles son originarios de Colombia, Ecuador, Peru y Bolivia. La gran
importancia que tuvo antiguamente la corteza de quina y sus alcaloides en el
tratamiento del paludismo, ha disminuido por la introducción de fármacos sintéticos. La
droga, sin embargo, sigue teniendo gran importancia económica, y en la mayoría de
las farmacopeas están incluidas las sales de quinina y quinidina.
La planta es un árbol de hasta 30 mts, de alto. Crece preferentemente a una altitud de
1000-3500 m. el nombre se origino en la palabra indígena quina= corteza. Un siglo
después del descubrimiento de america, se exportaban a Europa grandes cantidades
de quina, para usarla terapéuticamente. Apareció en la farmacopea de Londres por
primera vez en 1677.
La quinina fue aislada por un farmacéutico francés pelletier en 1820.
La recolección de la droga a partir de arboles espontaneos fue reemplazada por el
cultivo de hibridos en la India y Java.
Pese a que la Indonesia y la India siguen siendo importantes productores de quina, un
alto porcentaje de la producción actual procede del Congo, Guatemala, Ecuador, y
Bolivia.
La quina se multiplica por semillas, pero también por yemas o injertos.

 VARIEDADES:

a. Quina amarilla. Cinchona calisaya o quina regia, natural del norte de Bolivia.
Cinchona josephiana , boliviana, Cinchona ovata, de Cochabamba.
b. Quina roja. Cinchona succirubra, Ecuador.
c. Quina gris. Procede de la Cinchona officinalis, Ecuador. Cinchona peruviana, de
los andes peruanos.
 RECOLECCION:

La recolección varia según se trate de quinas salvajes o quinas cultivadas:

1. Se cortan los arboles de 7 – 8 años de vida, y se quita la corteza del tronco y de
las ramas.
2. Otro método consiste en quitar la corteza sin tumbar los arboles. La corteza se
renueva a los 5 o 6 años, esta vez mas rica en alcaloides. La corteza se deseca al
sol en grandes estufas manteniéndolas durante 12 - 24 hrs, a unos 80° y no a
temperaturas mas altas pues se forma una quinotoxinas. Si la corteza se deseca
arrollada se denomina quina en canuto o en tubo, y si comprime al desecar se
obtiene la corteza plana o quina en planchas.

 CARACTERES :
La quina amarilla tiene superficie aspera, de color pardo grisáceo o pardo amarillento,
generalmente con manchas de líquenes y hongos en su superficie, olor aromatico,
sabor amargo y astringente. Es la que se usa para la obtención industrial de quinina
por su alto contenido de alcaloides ( hasta un 80% ). Se llama corteza de fabrica.
La quina roja tiene color pardo o pardo rojizo, despide un olor especial débil, tiene
sabor amargo y astringente. Es la oficial y se llama corteza de farmacia. En ambos
casos el suber puede estar estriado o no longitudinalmente y generalmente tiene
resquebrajaduras longitudinales y transversales. La fractura es breve en la parte
exterior, pero un tanto fibrosa en la interior.

 COMPOSICION QUIMICA:
En la corteza existen cerca de 30 alcaloides de la quinoleína. Los alcaloides mas
importantes son la quinina, quinidina, la cinconina y cinconidina. (formulas).
La cantidad de alcaloides presentes y sus proporciones relativas varian
considerablemente en las distintas especies e hibridos, también del ambiente en que
vive el árbol, su edad, y el método de recolección de la corteza. Pero para su uso en
preparados galenicos la droga no debe tener menos de 6% de alcaloides.
Los alcaloides parecen estar en el parénquima cortical combinados con el acido
quinico, y a un tanino catecolico: el acido cincotanico.
El acido cincotanico es un flobatanino, y por descomposición por calentamiento da el
rojo de quina. Además contiene un heterosido que es la quinovina.
Responsables del sabor amargo son: este heterosido y la quinina.
 RECONOCIMIENTO:

- Una prueba de indentidad es la llamada reacción de la taleioquina que se basa en

que la quinina con agua de bromo y amónico dan sustancias coloreadas.
- otro ensayo es la característica fluorescencia azul de la quinina y quinidina con
una solución de H2SO4.
- Si una cantidad de quina en polvo se embebe ligeramente en acido acético glacial
y se calienta en un tubo de combustión, en los lados de este se condensan gotitas
de color rojo sangre. ( prueba de los flobataninos). ( ver cuadros).

 FARMACOLOGIA Y USOS:

- La quinina tiene propiedades antipiréticas y analgésicas, por lo que usualmente se

prescribe junto con antipiréticos y analgésicos sintéticos en el tratamiento
sintomático de gripes y resfríos.

- La quinina es un veneno protoplasmático contra la forma esquizonte del protozoari

causante de la malaria ( plasmadium vivax, P. malariae y P. falciparum) y
previenen los ataques de fiebre. A pesar de los excelentes medicamentos
sintéticos contra la malaria, se usa todavía como quimioterapico en esta
enfermedad, pues el parasito se ha hecho resistente a muchos de estas
sustancias sintéticas. La dosis es de 1gr.

- A muy bajas dosis (0.2 gr )la quinina actua sobre el utero gravido (acción ocitocica)
estimula las fibras lisas del utero y facilita el parto.

- La quinina tiene acción espasmolitica, ,mediante una competición con la acetil –

colina que es un medidor neuromuscular. Se usa en espasmos musculares.

- El clorhidrato de quinina al igual que otros principios amargos aumentan al apetito,

por lo que se usa en la preparación de licores aperativos.

- La quinidina tiene acción similar que la quinina, pero su acción quimioterapica es

menor, y se usa en arritmias cardiacas y taquicardias ( quinocardine).

- Los medicamentos sintéticos actuales derivados de la quinina o con nucleo de la

quinoleina o de otros nucleos son antimalaricos que actúan contra esquizontes,
gametos y esporozoitos.

- Extractoas de corteza se usan en la preparación de aguas tónicas efervescentes

(sodas como la Coca-quina).

- La sobredosis de derivados de la quinina, provoca una perdida temporal de la

audición y trastornos de la visión, zumbidos en el oído, etc. Cuando estos
síntomas se producen por el uso continuo de la quina o quinina, la afeccionm se
llama cinconismo.