Generalidades de reacciones orgánicas

1. Tipos de reacción
2. Tipos de ruptura de enlaces
3. Tipos de mecanismos
4. Nucleófilos, electrófilos
5. Intermedios de reacción
1. Tipos de reacción

Sustitución

X + Y Y + X

Adición

+ X Y
X Y

Eliminación

+ X Y
X Y
2. Tipos de ruptura de enlaces

ruptura homolítica:

C C C + C

ruptura heterolítica:

C X C + X

C M C + M
3. Tipos de mecanismos

El mecanismo de una reacción es la descripción, paso a paso, de cuáles enlaces

se rompen y cuáles enlaces se forman en el transcurso de esta reacción

Se conocen los mecanismos de muchas reacciones. Para llegar a

establecerlos, los científicos se basaron en observaciones de diferentes
aspectos de la respectiva reacción (energéticos, cinéticos, estructura de los
productos, etc.)

Cada grupo funcional tiene una característica reactividad, siguiendo un mecanismo

particular

Conocer este mecanismo, permite predecir los productos de una determinada reacción
Mecanismo: descripción detallada, paso a paso, de qué enlaces se rompen y qué
enlaces se forman en una reacción

Si la ruptura y formación de enlaces no ocurren al mismo tiempo, se forman

intermedios. Los mecanismos se pueden clasificar de acuerdo a este criterio:

- Iónico o polar: participación de intermedios cargados (carbocatión, carbanión)

- Radicalario: participación de radicales

- Concertado: ruptura y formación de enlaces al mismo tiempo. Sin intermedios.

4. Nucleófilos, electrófilos

Nucleófilo:
especie rica en electrones que cede electrones para formar un
nuevo enlace

ejemplos:

Br O O
C H H R H NH3

Electrófilo:
especie deficiente de electrones que recibe electrones para formar
un nuevo enlace
ejemplos:

H C
5. Reactivos intermedios:

• carbocationes

• carbaniones

• radicales
Estructura de carbocationes

Plano, ángulo 120º, hibridación sp2, sexteto de electrones,

carga positiva en carbono
 H H H R
C C C C
H H R H R R R R

metilo primario secundario terciario

R = grupo alquilo

Estabilidad creciente de izquierda a derecha, debido al efecto

inductivo +I (dador de electrones) de los grupos alquilos R.
 Formación de carbocationes: Reacciones de carbocationes:

Ruptura heterolítica de un enlace, donde X (un elemento más electronegativo) 1. Reacción con una especie negativa:
se lleva ambos electrones del enlace C-X

C + X C X
C X C + X

2. Eliminación de un protón:

Adición de un protón (u otra especie positiva) a un carbono de un doble enlace.

Los electrones pi pasan a formar un enlace sigma C-H. + H+
H

+ H+ 3. Reacción con los electrones pi de un doble enlace C=C

H (formación de otro carbocatión):

4. Transposición (migración de un H con los dos electrones,

formación de otro catión):
R R R R
R H
H H
R H
secundario terciario (más estable)
Estructura de carbaniones

tetraédrico, ángulo aprox 109º, hibridación sp3, rico en electrones,

Par de electrones en carbono
 H H H R
C C C C
H H R H R R R R

metilo primario secundario terciario

R = grupo alquilo

Estabilidad decreciente de izquierda a derecha, debido al efecto

inductivo +I (dador de electrones) de los grupos alquilos R, debido a
que carbono es rico en electrones
Formación de carbaniones: Reacciones de carbaniones:

Ruptura heterolítica de un enlace, donde M es un elemento reacción con una especie positiva:
más electropositivo y el carbono se queda con ambos
electrones del enlace C-M
C + M C M

C M C + M
reacción con una especie parcialmente positiva:

C δ+ X +X

(esto es un ejemplo de una reacción concertada)

Estructura de radicales

Plano, ángulo 120º, hibridación sp2, deficiente de electrones,

Electrón desapareado en carbono
 H H H R
C C C C
H H R H R R R R

metilo primario secundario terciario

R = grupo alquilo

Estabilidad creciente de izquierda a derecha, debido al efecto

inductivo +I (dador de electrones) de los grupos alquilos R, debido a
que carbono es deficiente en electrones
Formación de radicales: Reacciones de radicales:

ruptura homolítica de un enlace (normalmente entre dos átomos iguales): reacción de dos radicales:

C + C C C
C C C + C

reacción con los electrones de un enlace sigma (aquí C-H) con un radical
(formación de otro radical):
reacción con otro radical
H H
C H +R C + R-H
H H H
+R H
R

reacción de los electrones pi de un doble enlace con un radical

(formación de otro radical):

+R
R