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Halogenuro

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Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal; en ingl�s Halide)
es un compuesto binario en el cual una parte es un �tomo hal�geno y la otra es un
elemento, cati�n o grupo funcional que es menos electronegativo que el hal�geno.
Seg�n el �tomo hal�geno que forma el haluro este puede ser un fluoruro, cloruro,
bromuro o yoduro, todos elementos del grupo XVII en estado de oxidaci�n -1. Sus
caracter�sticas qu�micas y f�sicas se suelen parecer para el cloruro hasta el
yoduro siendo una excepci�n el fluoruro.

Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del �cido HX (X =
F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1 forman
haluros con los hal�genos, los cuales son s�lidos blancos. Un ion haluro un �tomo
hal�geno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales
iones se encuentran presentes en todas las sales i�nicas de haluro.

Los haluros met�licos son utilizados en l�mparas de descarga de alta intensidad,


llamadas tambi�n l�mparas de haluro met�lico, como las que se utilizan actualmente
en el alumbrado p�blico. Estas son m�s eficientes que las l�mparas de vapor de
mercurio, y producen un color de luz m�s puro que el anaranjado producido por las
l�mparas de vapor de sodio.

Los haluros de alquilo son compuestos org�nicos comunes del tipo R-X, que contienen
un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un hal�geno (X).

Los pseudohaluros son iones poliat�micos similares a los haluros tanto en su carga
como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y CN- (cianuro).
�ndice

1 Los halogenuros inorg�nicos


2 Los halogenuros org�nicos
3 Los pseudohaluros
4 Ejemplos
5 V�ase tambi�n

Los halogenuros inorg�nicos

Los halogenuros inorg�nicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-.
Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La
solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo
aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI.

Tambi�n existen complejos met�licos de los halogenuros. As�, el yoduro de mercurio


se disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de
tetrayodomercurato HgI42-. (Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de
Nessler utilizado en la determinaci�n cualitativa del amon�aco).
Los halogenuros org�nicos

Los halogenuros org�nicos cuentan con un hal�geno en estado de oxidaci�n,unido


directamente a un �tomo de carbono. Seg�n la naturaleza del hal�geno y del resto
org�nico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas
formas de s�ntesis. Las m�s importantes reacciones de obtenci�n son:

Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones


acuosas de HX. Con un hidr�geno en posici�n "beta" hay peligro de eliminaciones
como reacci�n secundaria.
Intercambio de grupos OH no fen�licos con halogenuro de f�sforo (III) (PX3, o
halogenuro de tienilo (SOX2). Este m�todo tambi�n se aplica a la obtenci�n de
halogenuros de �cidos carbox�licos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo
en presencia de una base (p.ej. piridina).
Adici�n de HX a enlaces m�ltiples. Seg�n las condiciones (polares o
radicalarias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.
Descomposici�n del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para
sintetizar halogenuros sobre carbonos arom�ticos (Reacci�n de Sandmeyer)
Sustituci�n radicalaria de uno o varios hidr�genos en un grupo alcano. Un
ejemplo es la s�ntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo
elemental en condiciones fotoqu�micas:

Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5

La selectividad de esta reacci�n puede ser mejorada en algunos casos partiendo del
halogenuro de la succinimida en vez del hal�geno elemental.

Sustituci�n de un hidr�geno arom�tico por un halogenuro mediante en presencia


de un catalizador (generalmente un �cido de Lewis, como FeBr3):

Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe

Intercambio de hal�genos. Esta reacci�n se utiliza sobre todo para los


fluoruros que son dif�ciles de conseguir por otros m�todos.

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