Práctica 4

Guía de práctica: Compuestos que contienen C, H y O: fenoles, éteres, aldehídos y
cetonas, carbohidratos.
Práctica 4: Compuestos que contienen C, H y O:

fenoles, éteres, aldehídos y cetonas,
carbohidratos.
Profesor: Laura Marcela Becerra Cely
I. Introducción
Para el análisis cualitativo de los compuestos orgánicos no existe una marcha sistemática similar
a la que se emplea para los compuestos inorgánicos, pero se han establecido sistemas que
permiten, al seguirlos fielmente, lograr una identificación rápida del producto que se analiza.
El procedimiento de caracterización de un compuesto orgánico puro puede resumirse en la

siguiente forma:
• Aspecto del producto;

• Ensayos preliminares;
• Determinación de las constantes físicas;
• Análisis elemental;
• Clasificación por solubilidad;
• Análisis funcional;
• Examen preliminar de la literatura;
• Ensayos especiales de identificación;
• Preparación de derivados; y
• Estudio de técnicas espectroscópicas.
El análisis funcional se realiza después de que los compuestos se han clasificado por
solubilidad, el compuesto en un grupo determinado es necesario localizarlo dentro de dicho
grupo. Para esto debe identificarse de manera segura la función presente en la sustancia, lo que
se hace por medio de una serie de reacciones. Es aconsejable, cuando va ha averiguarse entre
varias funciones, comenzar la investigación por aquellas que tengan reacciones más definidas,
es decir, que dé las reacciones más características, lo cual facilita mucho el análisis. Cuando el
compuesto es bi o polifuncional se clasifica dentro de la función más característica, por ejemplo,
un aldehído halogenado se clasifica dentro del grupo de los aldehídos, un hidroxiácido dentro de
los ácidos.
En esta sección de laboratorio veremos los ensayos más comunes para la caracterización de las
funciones orgánicas; dentro de éstos puede distinguirse tres clases:
• Ensayos generales para varias funciones.
• Ensayos característicos de cada función; y
• Ensayos que permitan diferenciar sustancias que posean la misma función.
II. Objetivos
Objetivos generales:
Reconocer e identificar experimentalmente compuestos a partir de sus grupos funcionales.
Objetivos específicos:
• Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un análisis elemental orgánico.
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• Identificar a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a
los compuestos orgánicos.
III. Procedimiento
1. Fenoles
a) Ensayo con agua de bromo
- Prepare una solución o suspensión de 30 mg (15 gotas) del compuesto en 2 mL de

agua
Tubo de ensayo No. Sustancia

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- Añada gota a gota una solución saturada de bromo en agua, a una solución o
suspensión de 30 mg del compuesto.
Muchos fenoles y arilaminas reaccionan en estas condiciones, decolorando el agua de

bromo. Los productos bromados generalmente son insolubles en agua y precipitan.
b) Ensayo con cloranil en dioxano
- Coloque 3 gotas de una solución saturada de cloranil en dioxano sobre una tapa de
porcelana para crisol.
- Añada 30 mg (15 gotas) del compuesto a ensayar.
Compuesto de ensayo No. Sustancia

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La formación rápida de un color es prueba positiva.
c) Copulación con sales de diazonio
- Coloque 30 mg (15 mL) del compuesto en un tubo de ensayo.


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- Añada 2 mL de acetato de sodio al 10%.

- Añada 1 mL de NaOH al 5%.
- Añada 2 mL de la sal de diazonio.
Una coloración o un precipitado amarillo, naranja, rojo, amarillo versodo o azul es un

ensayo positivo.
d) Formación de ftalinas (indicadores)
- Coloque 200 mg de cloruro de zinc anhidro en un tubo de ensyo.

- Caliente para asegurarse que este anhidro.
- Añada 300 mg de anhidro ftálico.
- Añada 50 mg (8 gotas) del compuesto.

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- Caliente la mezcla hasta que funda y enfrie el tubo.

- Añada 1 mL de NaOH 2%.
- Agite la mezcla con un agitador fuertemente hasta romper la masa.
- Añada 1 mL más de NaOH y pase a otro tubo 1 o 2 gotas.
- Añada a estas gotas NaOH 10% hasta que la reacción este alcalina (medir con
papel indicador).
- Observe el color.
- Añada HCl 20% hasta medio acido y note si hay cambio de color.
Es importante no añadir un exceso de NaOH porque los indicadores pierden sus

colores característicos. Para asegurarse de que el compuesto formado es un indicador,
se acidifica con lo que cambiaron y luego se vuelve a alcalinizar.

2. Ensayos de diferenciación de fenoles
a) Ensayo de Liberman
- Coloque en un tubo de ensayo 50 mg de compuesto.

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- Adicione 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

- Adicione 20 mg de nitrito de sodio.
- Agite el tubo y caliéntelo un poco (una coloración verde, azul o purpura es prueba
positiva).
- con cuidado adicione esta mezcla en 20 mL de agua (el colore cambia
generalmente a azul o rojo).
- Tome 1 mL de la solución y alcalinice añadiendo NaOH al 20% (el color en solución
alcalina es azul o verde).
b) Ensayo de coloración de gerngross
- Coloque 20 a 30 mg de la muestra en un tubo de ensayo.

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- Añada 0.5 ml de reactivo de coloración de gerngross.

- Caliente por 2 o 3 minuros a 70ºC.
- Enfríe y añada luego 5 gotas de HCl concentrado.
Si se obtiene una coloración que varia del amarillo pálido al rojo-violeta es prueba
positiva.
c) Ensayo de Millon
- Coloque 1 mL del reactivo de millón en un tubo de ensayo.

- Agréguele 50 mg (8 gotas) del compuesto.

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- Coloque el tubo en un baño de maria hirviendo.
Una coloración roja es ensayo positivo.
d) Ensayo con KOH en presencia de cloroformo
- Coloque en un tubo de ensayo pequeño 0.01 g de fenol.

- Agregue 1 mL de cloroformo.
- Agregue 1 lenteja de KOH.
- Observe la coloración tomada por la potasa y la del cloroformo después de un
contacto de 30 minutos en frio.
- Decante el cloroformo.
- Reemplace el cloroformo por alcohol absoluto.
- Agite y observe después de 5 minutos la coloración tomada por el alcohol.
3. Éteres
a) Ensayo de ferrox
- coloque un cristal de sulfato férrico amóniaco en un tubo.

- Adicione un cristal de tiocianato de potasio.
- Triture los cristales con un agitador de vidrio hasta que la masa roja se adhiera al
agitador.
- Coloque este agitador en un tubo de ensayo y deje caer 2 o 4 gotas del liquido que
va a ensayarse en el agitador y el tubo.

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El liquido disolverá la sal dando coloración roja o rojo-purpura, si el compuesto contiene

oxigeno, azufre o algunas veces nitrógeno.
Los hidrocarburos y sus derivados halogenados no disuelven la sal y por consiguiente

retienen su color original o se colorea muy levemente.
Los sólidos se ensayan haciendo una solución saturada del compuesto en benceno o
CCl4 puro.
b) Ensayo del yodo en bisulfuro
- Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de yodo en bisulfuro de carbono.

- Agréguele 0.5 mL de éter y observe la coloración.
Los éteres dan coloración carmelita clara, los hidrocarburos aromáticos no afectan el
color púrpura, los hidrocarburos alifáticos dan coloración carmelita clara sin destruir el
color púrpura original.
4. Aldehídos y cetonas
a) Ensayo con 2.4-dinitro fenil hidracina
- Disuelva 2 gotas del compuesto en 0.5 mL de metanol o etanol al 95%.

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- En un tubo de ensayo coloque 1 mL del reactivo de ensayo de 2.4-dinitro fenil

hidracina.
- Añade la solución al compuesto.
- Agite fuertemente.
- Si no se forma un precipitado inmediatamente deje en reposo por 10 minutos.
Si se obtiene un precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo es prueba positiva para

aldehídos y cetonas.
5. Diferenciación entre aldehídos y cetonas
a) Ensayo con el reactivo de Fehling
- Mezcla 1 mL de solución A con 1 mL de solución B.

- Adicionar 10 mg del compuesto.


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- Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo por 3 minutos.
b) Ensayo con el reactivo de tollens
- Agregue 30-50 mg del compuesto a 2 mL de reactivo de tollens.

- Agite el tubo.
- Déjelo reposar durante 10 minutos.
- Si no ocurre reacción coloque el tubo en un baño de agua a 35ºC durante 5
minutos.
Un espejo de plata o un precipitado negro es prueba positiva.
c) Ensayo con el reactivo de Schiff
- En un tubo añade 3 gotas del compuesto

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- añade 2 mL de reactivo incoloro de Schiff.

- No caliente la mezcla.
Un color vino-púrpura que se desarrolla en 10 minutos, es prueba positiva para aldehídos.
d) Prueba del haloformo (yodoformo)
- Coloque 4 gotas del compuesto (0.1g de sólido) en un tubo de ensayo.

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- Añada 5 mL de dioxano.
- Agite hasta que la muestra se disuelva.
- Agregue 1 mL de NaOH al 10%.
- Agregue 1 mL de solución de yodo-yoduro de potasio.
- Agiten hasta que haya un exceso de yodo que se reconocerá por su coloración
oscura.
- si se decoloran menos de 2 mL de la solución de yodo coloque el tubo en baño de
agua hasta que alcance los 60ºC (revise con un termómetro dentro del tubo).
- Si se desaparece el exceso de yodo agregue más solución de yodo (manteniendo la
solución a 60ºC) hasta que permanezca un exceso de yodo.
- La adición de yodo se continua hasta que permanezca el color oscuro durante 2
minutos calentando a 60ºC.
- Luego se remueve el exceso de yodo agregando unas gotas de NaOH al 10% y
agitando.
- Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo
indica la presencia de yodoformo.
NOTA: si el compuesto inicial era sólido insoluble en agua, es conveniente filtrar el

yodoformo y tomarle punto de fusión (119 a 121ºC). Si el yodoformo está rojizo se
purifica disolviéndolo en 3 o 4 mL de dioxano agregándoles 1 mL de NaOH al 10% y
agitando hasta que la solución adquiera una coloración clara, se adiciona agua y se
filtra.
6. Carbohidratos
a) Ensayo general
- Coloque 5 a 10 mg del compuesto en un crisol de porcelana pequeño (o lleve a

sequedad unas pocas gotas de una solución del compuesto en el crisol).

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- Añade unas gotas de ácido fosfórico y cubra el crisol con un papel filtro que ha sido
mojado con 2 gotas del reactivo.

- Caliente el crisol suavemente con llama pequeña por 1 minuto.
La aparición de un color rojo sobre el papel es prueba positiva.
b) Ensayo de Molisch
- Disuelva o suspenda 20 mg del compuesto en 1 mL agua.

- Añade 2 gotas del reactivo de molish.
- Coloque 1 mL de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo.
- Incline un poco el tubo y agregue la solución que va a ensayar por las paredes del
tubo de tal manera que quede encima del ácido.
El desarrollo de un color púrpura violeta en la superficie de separación de las dos capas

es prueba positiva para carbohidratos.
7. Azucares reductores
a) Reactivo de Fehling
- El mismo ensayo que sirvió para los aldehídos nos permite diferenciar los
carbohidratos reductores de los no reductores, porque los primeros se oxidan a
sales de ácidos aldónicos y el Cu+7 se reduce a Cu2O.
b) Reactivo de Benedict
- Coloque 2 mL de reactivo Benedict en un tubo de ensayo.

- Agregue 10 mg del compuesto.
- Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante 3 minutos.
Un precipitado de Cu2O es prueba positiva para carbohidratos reductores (o compuestos

reductores en general).
8. Diferenciación entre monosacáridos y disacáridos
a) Reactivo de Barfoed
- Coloque 2 mL del reactivo en un tubo.

- Adicione 10 mg compuesto.

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- Caliente el tubo en un baño de agua.

Si se obtiene un precipitado en 2 minutos es un monosácarido porque los disacáridos

demoran más tiempo en producirlo.
9. Diferenciación entre monosacáridos
a) Ensayo para cetosas
i) Ensayo de Seliwanoff
- adicione 1 mL del reactivo de Seliwanoff en el tubo.

- Adiciones 1 mL de la solución del azúcar al 5%.

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- Caliente la mezcla a ebullieción en baño de maria.
El desarrollo de un color rojo en 2 minutos es prueba positiva para una cetosa. Las aldosas
dan pruebas más débiles y después de un tiempo mayor.
b) Ensayos para pentosas
i) Reactivo de Bial
- Haga una solución del carbohidrato al 5% en agua.

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- Agréguele 1 mL del reactivo de Bial.

- Caliente el tubo.
ii) Reactivo de Tollens para pentosas

- Disuelva 10 mg del compuesto en 5 mL de HCl 6N.

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- Agregue 10 mg de floroglucinol.
- Caliente la mezcla a baño de maria durante 1 minuto.
Una coloración roja indica una pentosa.
iii) Reactivo de la bencidina de tauber
- Adicione en un tubo de ensayo 1 mL de solución de bencidina.

- Adiciones 2 gotas de solución de carbohidrato.
- Caliente a ebullición y enfrié rápidamente.
Un color violeta indica la presencia de pentosa.
iv) Formación de osazonas
- Coloque en un tubo de ensayo 0.2 g del carbohidrato.

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- 0.4 g de clorohidrato de fenil hidraciona puro.

- 0.6 g de acetato de sodio cristalizado.
- 4 mL de agua.
- Tape el tubo con un corcho sin ajustar.
- Colóquelo en un baño de maría hirviente (adicione NaCl en el agua para subir
punto de ebullición).
- Agite el tubo ocasionalmente sin retirarlo del baño para prevenir la sobresaturación
y anote el tiempo que tarda en comenzar a separar la osazona.

Procedimiento alternativo
- Disuelva 0.5 g del carbohidrato en 2 mL de agua.

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- en otro tubo disuelva 1 mL de ácido acético glacial en 3 mL de agua.

- Agregue 1 mL de fenil hidracina pura.
- Agite hasta obtener una solución clara.
- Agregue esta solución a la del azúcar.
- Agite cuidadosamente con una varilla de vidrio.
- Coloque el tubo en un baño de maría.
Análisis de muestra problema #1 y 2
Realizar cada uno de los ensayos mencionados anteriormente para la muestra problema #1
y 2 que le proporcionara su profesora y anotar cada uno de las observaciones para lograr
determinar que grupos funcionales tiene el compuesto a identificar y el compuesto como
tal.
IV. Resultados y Cálculos
Anote absolutamente todas las observaciones de cada uno de los ensayos

V. Bibliografía
-Fieser, L.; Williamson, K. “Organic Experiments” 7th edition, D.C. Health and Company.
-Mayo, D.; Pike, R.; Forbes, D. “Organic Laboratory with multistep and multiscale
syntheses” 5th edition, John Wiley & Sons, Inc.
- Silverstein, R.; Webster, F. “Spectrometric Identification of organic compounds” 6th
edition.
Seguimiento al documento Versión de plantilla: PL-FC-05
Elaboración Actualización Siguiente revisión
Fecha: 22/07/2021 Haga clic aquí para escribir una Haga clic aquí para escribir una
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Autor(es): Laura Marcela Becerra Cely

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Guía de práctica: Compuestos que contienen C, H y O: fenoles, éteres, aldehídos y

Práctica 4: Compuestos que contienen C, H y O:

Profesor: Laura Marcela Becerra Cely

El procedimiento de caracterización de un compuesto orgánico puro puede resumirse en la

• Aspecto del producto;

• Ensayos generales para varias funciones.

• Ensayos característicos de cada función; y

• Ensayos que permitan diferenciar sustancias que posean la misma función.

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a) Ensayo con agua de bromo

- Prepare una solución o suspensión de 30 mg (15 gotas) del compuesto en 2 mL de

Tubo de ensayo No. Sustancia

Muchos fenoles y arilaminas reaccionan en estas condiciones, decolorando el agua de

b) Ensayo con cloranil en dioxano

Compuesto de ensayo No. Sustancia

La formación rápida de un color es prueba positiva.

c) Copulación con sales de diazonio

- Coloque 30 mg (15 mL) del compuesto en un tubo de ensayo.

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Tubo de ensayo No. Sustancia

- Añada 2 mL de acetato de sodio al 10%.

Una coloración o un precipitado amarillo, naranja, rojo, amarillo versodo o azul es un

d) Formación de ftalinas (indicadores)

- Coloque 200 mg de cloruro de zinc anhidro en un tubo de ensyo.

Tubo de ensayo No. Sustancia

- Caliente la mezcla hasta que funda y enfrie el tubo.

Es importante no añadir un exceso de NaOH porque los indicadores pierden sus

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- Coloque en un tubo de ensayo 50 mg de compuesto.

Tubo de ensayo No. Sustancia

- Adicione 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

b) Ensayo de coloración de gerngross

- Coloque 20 a 30 mg de la muestra en un tubo de ensayo.

Tubo de ensayo No. Sustancia

- Añada 0.5 ml de reactivo de coloración de gerngross.

- Coloque 1 mL del reactivo de millón en un tubo de ensayo.

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Tubo de ensayo No. Sustancia

- Coloque el tubo en un baño de maria hirviendo.

Una coloración roja es ensayo positivo.

d) Ensayo con KOH en presencia de cloroformo

- Coloque en un tubo de ensayo pequeño 0.01 g de fenol.

- coloque un cristal de sulfato férrico amóniaco en un tubo.

Tubo de ensayo No. Sustancia

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El liquido disolverá la sal dando coloración roja o rojo-purpura, si el compuesto contiene

Los hidrocarburos y sus derivados halogenados no disuelven la sal y por consiguiente

b) Ensayo del yodo en bisulfuro

- Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de yodo en bisulfuro de carbono.

a) Ensayo con 2.4-dinitro fenil hidracina

- Disuelva 2 gotas del compuesto en 0.5 mL de metanol o etanol al 95%.

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- En un tubo de ensayo coloque 1 mL del reactivo de ensayo de 2.4-dinitro fenil

Si se obtiene un precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo es prueba positiva para

5. Diferenciación entre aldehídos y cetonas

a) Ensayo con el reactivo de Fehling

- Mezcla 1 mL de solución A con 1 mL de solución B.

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Tubo de ensayo No. Sustancia

- Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo por 3 minutos.

b) Ensayo con el reactivo de tollens

- Agregue 30-50 mg del compuesto a 2 mL de reactivo de tollens.