9.

Otros Productos Naturales

9.1. Lípidos
 9.1. Lípidos

Los lípidos son moléculas orgánicas que se encuentran en la naturaleza que tienen una solubilidad limitada
en agua, y que pueden aislarse a partir de organismos por extracción con disolventes orgánicos no polares.
Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas, y la mayor parte de los
componentes no proteínicos de las membranas celulares.

PGE1 Cortisona Vitamina A Limoneno

un vasodilatador una hormona una vitamina En los aceites de
naranjas y limones

Estearina
una grasa
9.1.1. Ceras, grasas y aceites
 9.1.1. Ceras, grasas y aceites.

Las ceras son mezclas de ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga con alcoholes de cadena larga.
Por lo general, el ácido carboxílico tiene un número par de carbonos de 16 a 36, mientras que los alcoholes
tienen un número par de carbonos de 24 a 36.

Las grasas y los aceites son triglicéridos, o triacilgliceroles. Los animales utilizan las grasas como
almacenamiento de energía a largo plazo, debido a que están mucho menos oxidadas que los
carbohidratos y proveen casi seis veces tanta energía que una masa equivalente del glucógeno hidratado
almacenado.

Ácido esteárico

Ácido oleico

Ácido linoleico
9.1.1. Ceras, grasas y aceites.
9.1.1. Ceras, grasas y aceites.
 9.1.1. Ceras, grasas y aceites.

Las grasas saturadas tienen una forma uniforme que les permite ordenarse eficientemente en un retículo cristalino; sin
embargo, en los aceites vegetales insaturados los enlaces C=C introducen doblamientos y deformaciones en las cadenas de
hidrocarburo, lo que hace más difícil la formación cristalina. Mientras más dobles enlaces haya, es más difícil para las
moléculas cristalizarse y es más bajo el punto de fusión del aceite.

Los enlaces C=C en los aceites vegetales

pueden reducirse por una hidrogenación
catalítica, realizada típicamente a temperatura
alta utilizando un catalizador de níquel, para
producir grasas saturadas sólidas o
semisólidas. La margarina y algunas especies
de manteca se producen hidrogenando aceite
de soja, cacahuate o semilla de algodón hasta
que se obtiene la consistencia apropiada.
Desafortunadamente, la reacción de
hidrogenación se acompaña por alguna
isomerización cis-trans de los enlaces dobles
restantes, lo que produce grasas con
alrededor de 10% al 15% de ácidos grasos
insaturados trans. La ingesta de ácidos grasos
trans aumenta los niveles de colesterol en la
sangre, por lo que incrementan el riesgo de
problemas cardiacos. Un ejemplo es la
conversión de ácido linoleico en ácido elaídico.
 9.1.1. Ceras, grasas y aceites.

Oxidación de grasas poliinsaturadas y aceites con oxígeno (Enranciamiento)

La autooxidación se debe a la
susceptibilidad del grupo que se
encuentra entre dos dobles
enlaces para perder un átomo de
hidrógeno y formar un radical
libre. La causa inicial de la
pérdida de hidrógeno es la
acción de radicales libres
derivados del oxígeno. El radical
peroxilo puede, a su vez, atacar
otros lípidos y así el proceso
puede continuar en cadena. Los
peróxidos de lípidos se
fragmentan generando
cetoácidos, cetonas y aldehídos
cuya acumulación en los
alimentos grasos produce
rancidez.
9.1.1. Ceras, grasas y aceites.

Olestra

Las grasas normales son tres

ácidos grasos unidos a una
molécula de glicerol. Olestra
usa una molécula de sucrosa
(azúcar) esterificada por 6-8
ácidos grasos.
Sabe y gusta como una grasa,
pero nuestro cuerpo no puede
digerirlo (no sabe dónde
comenzar a hacerlo).
9.1.2. Jabones
 9.1.2. Jabones.

Químicamente, el jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de los ácidos grasos de cadena larga producidas por
la hidrólisis (saponificación) del ácido graso de origen animal con álcali. La ceniza de madera se utilizaba como una fuente de
álcali hasta inicios del siglo XVIII, cuando se volvió asequible el desarrollo del proceso de LeBlanc para preparar Na2CO3
hirviendo sulfato de sodio con piedra caliza.

Los cuajados de jabón crudo contienen glicerol y álcali en exceso, al igual que el jabón, pero pueden purificarse
hirviéndolos con agua y adicionando NaCl o KCl para precipitar las sales de carboxilato puras. El jabón refinado
que se precipita se seca, perfuma y comprime en barras para el uso doméstico. Se adicionan colorantes para
producir jabones de color, antisépticos para jabones medicinales, y piedra pómez para jabones que restrieguen, y
se insufla aire para que floten. Sin embargo, a pesar de estos tratamientos extras e independientemente de su
precio, todos los jabones son básicamente iguales..
 9.1.2. Jabones.

Una micela de jabón

solubilizando a una partícula
de grasa en agua.

El principio de los detergentes sintéticos es el mismo que el

de los jabones: el extremo de alquilbenceno en la molécula
tiene afinidad por la grasa, mientras que el extremo del
sulfonato aniónico la tiene por el agua. Sin embargo, a
diferencia de los jabones, los detergentes preparados de
sulfonato no forman sales metálicas insolubles en agua dura
y no dejan una suciedad desagradable.
9.1.3. Fosfolípidos
 9.1.3. Fosfolípidos.

Al igual que las ceras, las grasas y los aceites son ésteres de ácidos carboxílicos, los fosfolípidos son
diésteres del ácido fosfórico, H3PO4.

Los fosfolípidos son de dos clases generales: glicerofosfolípidos y esfingomielinas.

 9.1.3. Fosfolípidos.

Los glicerofosfolípidos se basan en el ácido fosfatídico, el cual contiene un esqueleto de glicerol unido por
enlaces éster a dos ácidos grasos y a un ácido fosfórico. Aunque los residuos de ácidos grasos pueden ser
cualquiera de las unidades C12-C20 comúnmente presentes en las grasas, el grupo acilo en el C1 por lo
general es saturado y el que está en el C2 es insaturado. El grupo fosfato en el C3 también está unido a
un amino alcohol como la colina [HOCH2CH2N(CH3)3], la etanolamina (HOCH2CH2NH2), o la serina
[HOCH2CH(NH2)COOH]. Los compuestos son quirales y tienen una configuración L, o R, en el C2.
 9.1.3. Fosfolípidos.

Los fosfolípidos se encuentran

ampliamente en los tejidos de
plantas y animales y constituyen
aproximadamente del 50 al 60% de
las membranas celulares. Los
fosfolípidos en la membrana celular
se organizan en una bicapa lipídica
de casi 5.0 nm (50 Å) de grosor. Esta
bicapa sirve como una barrera eficaz
para el paso de agua, iones y otros
componentes hacia dentro y fuera de
las células.

Las esfingomielinas son el segundo

grupo principal de los fosfolípidos.
Estos compuestos tienen esfingosina
o una dihidroxiamina relacionada
como su estructura y son
particularmente abundantes en el
cerebro y en el tejido nervioso, donde
son el constituyente principal del
recubrimiento alrededor de las fibras
nerviosas.
9.1.4. Prostaglandinas y otros eicosanoides.
9.1.4. Prostaglandinas y otros eicosanoides.

Las prostaglandinas son un grupo de lípidos de

C20 que contienen un anillo de cinco miembros
con dos cadenas laterales largas.

Las varias docenas de prostaglandinas

conocidas tienen un intervalo
extraordinariamente amplio de efectos
biológicos. Entre sus muchas
propiedades, pueden disminuir la
presión arterial, afectar la acumulación
de plaquetas en la sangre durante la
coagulación, disminuir las secreciones
gástricas, controlar la inflamación,
afectar el funcionamiento de los
riñones, afectar los sistemas
reproductivos
y estimular las contracciones del útero
durante el parto. Las prostaglandinas,
junto con los tromboxanos y los
leucotrienos, pertenecen a una clase
de compuestos llamados eicosanoides
debido a que se derivan
biológicamente a partir del ácido
5,8,11,14-eicosatetraenoico, o ácido
araquidónico.
9.1.5. Terpenoides.
 9.1.5. Terpenoides.

Los terpenoides son un grupo vasto y diverso de lípidos que se encuentra en todos los
organismos vivos. A pesar de sus diferencias estructurales aparentes, todos los terpenoides
están relacionados. Todos contienen un múltiplo de cinco carbonos y se derivan de forma
biosintética a partir del precursor de cinco carbonos difosfato de isopentilo. Nótese que
formalmente, un terpenoide contiene oxígeno, mientras que un terpeno es un hidrocarburo.
Por simplicidad, utilizaremos el término terpenoide para referirnos a ambos.
 9.1.5. Terpenoides.

Clasificación de terpenos
9.1.5. Terpenoides.
 9.1.5. Terpenoides.

Escualeno
(un triterpeno precursor de esteroides )

Licopeno
Licopeno y b-caroteno (tomate, sandía)
son tetraterpenos o
carotenoides

b-Caroteno
(zanahoria, melocotón)
9.1.6. Esteroides.
 9.1.6. Esteroides.

Además de las grasas, los fosfolípidos, los eicosanoides y los terpenoides, los extractos de lípidos
de plantas y animales también contienen esteroides, o sea moléculas que se derivan del triterpeno
lanosterol y cuyas estructuras se basan en un sistema de anillos tetracíclicos. Los cuatro anillos se
designan A, B, C y D, comenzando por la parte inferior izquierda, y los átomos de carbono se
numeran empezando en el anillo A. Los anillos de seis miembros (A, B y C) adoptan
conformaciones de silla pero están impedidos, por su geometría rígida, de experimentar la
interconversión de anillo usual del ciclohexano.

C D

A B
9.1.6. Esteroides.
9.1.6. Esteroides.
9.1.6. Esteroides.
 9.1.6. Esteroides.

Esteroides sintéticos. Además de los varios cientos de esteroides aislados a partir de las plantas y
animales, se han sintetizado millares más en los laboratorios farmacéuticos, en búsqueda de nuevos
fármacos. Entre los esteroides sintéticos más conocidos están los anticonceptivos orales y los agentes
anabólicos. La mayor parte de las píldoras para el control natal son una mezcla de dos compuestos,
un estrógeno sintético, como el etinilestradiol, y una progestina sintética, como la noretindrona. Los
esteroides anabólicos, como la metandrostenolona (Dianabol), son andrógenos sintéticos que imitan
los efectos de construcción de los tejidos de la testosterona natural.
9.2. Ácidos nucleicos
 9.2.1. Nucleótidos y ácidos nucleicos.

Los ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN), son los mensajeros
químicos de la información genética de las células. En el ADN de las células está codificada la
información que determina la naturaleza de la célula, controla el crecimiento y la división celular y dirige
la biosíntesis de las enzimas y de otras proteínas requeridas para las funciones celulares.

Además de los ácidos nucleicos, los derivados de ácidos nucleicos como el ATP están involucrados
como agentes de fosforilación en muchas rutas bioquímicas, y varias coenzimas importantes, que
incluyendo la NAD, la FAD y la coenzima A, tienen componentes de ácidos nucleicos.
9.2.1. Nucleótidos y ácidos nucleicos.
9.2.1. Nucleótidos y ácidos nucleicos.

Ribonucleótidos
9.2.1. Nucleótidos y ácidos nucleicos.

Desoxirribonucleótidos
 9.2.1. Nucleótidos y ácidos nucleicos.

Los nucleótidos están unidos entre sí en el ADN y en el ARN por enlaces fosfodiéster entre el fosfato, el
grupo 5 hidroxilo en el nucleósido y el grupo 3-hidroxilo en el otro nucleósido. Un extremo del polímero de
ácido nucleico tiene un hidroxilo libre en C3 (el extremo 3) y el otro extremo tiene un fosfato en C5 (el
extremo 5). La secuencia de nucleótidos en una cadena se describe comenzando en el extremo 5 e
identificando las bases en orden de ocurrencia, utilizando las abreviaciones G, C, A, T (o U para el ARN).
Por lo tanto, una secuencia de ADN típica podría escribirse como TAGGCT.
9.2.2. Apareamiento de bases en el ADN
9.2.2. Apareamiento de bases en el ADN
 9.2.2. Apareamiento de bases en el ADN

La información genética de un organismo se almacena como una secuencia de desoxirribonucleótidos

concatenados entre sí en la cadena de ADN. Para conservar esta información y pasarla a las generaciones
futuras, debe existir un mecanismo de copiado del ADN. Para usar la información, debe existir un
mecanismo que descodifique el mensaje del ADN e implemente las instrucciones que contiene. Lo que Crick
llamó el “dogma central de la genética molecular” dice que la función del ADN es almacenar información y
pasarla al ARN. A su vez, la función del ARN es leer, descodificar y utilizar la información recibida del ADN
para preparar proteínas, por lo tanto, tienen lugar tres procesos fundamentales.

❚ Replicación —proceso en el que se hacen copias idénticas del ADN de tal manera que la información
puede conservarse y pasarse a la progenie

❚ Transcripción —el proceso por el que se leen y transportan los mensajes genéticos de los núcleos
celulares a los ribosomas, donde ocurre las síntesis de Proteínas

❚ Traducción —el proceso por el que se descodifican y utilizan los mensajes genéticos para sintetizar
proteínas
9.3. Alcaloides
9.3. Alcaloides
 9.3. Alcaloides

- Son bases nitrogenadas, parecidos a los álcalis, de donde deriva su nombre genérico.

- Como aminas reaccionan con los ácidos formando sales solubles en agua. La mayor parte de
sus átomos de nitrógeno están en anillos heterocíclicos. Unos se presentan como aminas libres,
otros como ésteres o amidas de ácidos orgánicos y algunos como glicósidos.

- Se encuentran fundamentalmente en las plantas, preferentemente en zonas de intensa

actividad celular. En su mayor parte se tratan de materiales de desecho de las células, derivados
del metabolismo de algunos aminoácidos. Como excrementos son desagradables y sirven a las
plantas para protegerse de ataques de insectos.

- Aunque el hombre los ha utilizado desde la más remota antigüedad, su química real se
desarrolla desde hace dos siglos. F.W. Sertürneer (1805) anuncia el aislamiento de la morfina y
Gomes (1819) extrae el principio activo de la chinchona.
 9.3. Alcaloides

-En cuanto a su nomenclatura, todas terminan en ina, reflejando su carácter de amina. Casi nunca se las
conoce por sus nombres sistemáticos que sería demasiado complejo, sino por su origen (nombre de la
planta), efectos o personaje relacionado: morfina (por Morfeo Dios griego del sueño); nicotina (por Nicot ,
embajador francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia); cocaina (por la planta de la
coca de la que se extrae): quinina (porque se extrae de la corteza de la quina).

- Presentan efectos fisiológicos sorprendentes.

- Estimulan el sistema nervioso central (cafeína, teína) ó producen parálisis (coniina ,

tambien conocida como cicutina).

- Unos elevan la presión sanguínea (efedrina) mientras que otros la reducen (reserpina).

- Provocan intensos dolores o son analgésicos (morfina, codeína)

- Excitantes , alucinógenos , etc (peyote, LSD) o tranquilizante (reserpina)

- Bactericidas e insecticidas (lupanina, piperina) o venenos (estricnina)

 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados de la pirrolidina

Higrina Atropina Escopolamina

Cocaina
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados de la feniletilamina

Catinona
Efedrina
Mescalina
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados de la piridina

CH3
Guvacina Anabasina
Nicotina

Coniina o Lupinina
Cicutina
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados de la isoquinolina

Papaverina Laudanosina
Hidrastina
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados del fenantreno

Morfina Tebaina Codeina

Heroína
(diacetilmorfina)
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados de la quinolina

Cinchonina Quinidina
(Quinina) Cusparina
 9.3. Alcaloides

Alcaloides derivados del indol

Ergolina
Harmina
Yohimbina

Estricnina LSD