Fenol

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido

fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno,
Fenol
hidroxibenceno o hidróxido de benceno) en su
forma pura es un sólido cristalino de color blanco-
incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula
química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de
43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol
es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es
de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la
Estructura química del fenol.
oxidación parcial del benceno.
General
Fórmula C6H5OH o φOH
Índice semidesarrollada
Fórmula estructural Ver imagen.
Historia
Fórmula molecular C6H6O
Usos Identificadores
En la medicina
Número CAS 108-95-21
Riesgos Número RTECS SJ3325000
Véase también ChEBI 15882
Referencias ChEMBL CHEMBL14060
Enlaces externos ChemSpider 971
DrugBank 03255
PubChem 996
Historia UNII 339NCG44TV

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich KEGG C00146 D00033, C00146
Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma impura) a InChI
partir del alquitrán de hulla.2 3 Runge llamó al fenol InChI=InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-
"Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido, el ácido 5,7H
carbólico). El alquitrán de hulla se mantuvo como Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
fuente primaria hasta el desarrollo de la industria Propiedades físicas
petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste
Apariencia Blanco-incoloro
Laurent obtuvo fenol en forma pura.4
Densidad 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de Masa molar 94.11 g/mol
"phène" para el benceno;5 esta es la raíz de la Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico
Punto de ebullición 181,7 °C (455 K)
francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de
"phénol".6 Propiedades químicas
Acidez 9.88 pKa

Usos Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)

Momento dipolar 1.7 D
El fenol se usa principalmente en la producción de Peligrosidad
resinas fenólicas. También se usa en la manufactura SGA
de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy
utilizado en la industria química, farmacéutica y
clínica como un potente fungicida, bactericida,
antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A (materia prima para
producir resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico
(aspirina) y en preparaciones médicas como Valores en el SI y en condiciones estándar
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
garganta.

En la medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico

cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin
embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y
fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en
desuso.7 En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en
ciertos procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.8

Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles),

preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico,
usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de
otros medicamentos.

Riesgos
Vaporizador de ácido fénico de
Championnière, cirugía antiséptica,
siglo XIX
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña
cantidad puede formar una solución con agua. Se puede detectar el
sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con
fuego.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e
irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y
petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para
consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para
atravesar membranas celulares.

Véase también
Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=108-95-2)
2. "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation),
Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names
 phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F.
Runge (1834) (http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351654;view=1up;seq=81)
3. "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 :
308-328. F. F. Runge (1834) (http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=wu.89048351654#page/30
8/mode/1up)
4. "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales
de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol
"hydrate de phényle" and "l'acide phénique", Auguste Laurent (1841) (http://gallica.bnf.fr/ar
k:/12148/bpt6k347443/f194.image)
5. Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et
chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44 (http
s://books.google.com/books?id=Lx0AAAAAMAAJ&pg=PA44): Je donne le nom de phène au
radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve
dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the
fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
6. Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," (http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=u
va.x002489028;view=1up#page/215/mode/1up) Annales de Chimie et de Physique, series
3, 7 : 215-229. Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.
7. DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía|Prensa Universitaria de Francia 1967
|Trad. Felipe Cid
8. Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)» (http://svdcd.org.ve/revista/199
6//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf). Revista Dermatología Venezolana 34 (2): 57-60.
Consultado el 31 de mayo de 2012.. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial
(https://web.archive.org/web/*/http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf),
la primera versión (https://web.archive.org/web/1/http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-O
nicocriptosis.pdf) y la última (https://web.archive.org/web/2/http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-19
96%20-Onicocriptosis.pdf)).

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Fenol.
ATSDR en Español - ToxFAQs™ para fenol. (http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts1
15.html)
ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública para fenol. (http://www.atsdr.cdc.gov/es/ph
s/es_phs115.html)
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España - Ficha internacional de
seguridad química del fenol (https://web.archive.org/web/20100602051617/http://www.insht.
es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0070.p
df)

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