Cuaderno Laboratorio QO-III Martín Durán Abreu

CUADERNO DE LABORATORIO
Química Orgánica III
Martín Durán Abreu

Universidad de Vigo
Práctica 1. Acetilación estereoselectiva de la D-glucosa
Preparación del pentaacetato de β-D-glucopiranosa
20/09/2021
Reacción
B.S. Furniss y col., “Vogels textbook of practical Organic Chemistry”, 5ª ed., pág. 644, Longman Group UK Limited, England
(1989) 473-475
Mecanismo
Cálculos
Reactivos y disolvente teórico
Sustancia Pureza (%) d (g/mL) MM mmol g mL Relación molar
2.500
D-glucosa 99.5% -x- 180.1 13.81 -x- 1
2.496
2.002
NaAcO anhidro 99% -x- 82.04 24.16 -x- 1.75
2.004
13.04
Ac2O anhidro 99% 1.08 102.1 136.69 -x- 9.9
13.00
Metanol -x- -x- -x- -x- -x- 25.00 -x-
AcOEt -x- -x- -x- -x- -x- 4.00 -x-
Hexano -x- -x- -x- -x- -x- 6.00 -x-
99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1000 mmol

2.5 g D − glucosa · · · = 13.807 mmol D − glucosa
100 g impuro 180.16 g D − glucosa 1 mol
1.75 mmol NaAcO
13.81 mmol D − glucosa · = 24.163 mmol NaAcO
1 mmol D − glucosa
1.75 mmol NaAcO 1 mol 82.04 g NaAcO 100 g impuro
13.81 mmol D − glucosa · · · · = 2.002 g NaAcO
1 mmol D − glucosa 1000 mmol 1 mol NaAcO 99 g puro
1
9.9 mmol Ac2 O
13.81 mmol D − glucosa · = 136.691 mmol Ac2 O
9.9 mmol Ac2 O 1 mol 102.01 g Ac2 O 1 mL Ac2 O 100 mL impuro
13.81 mmol D − glucosa · · · · ·
1 mmol D − glucosa 1000 mmol 1 mol Ac2 O 1.08 g Ac2 O 99 mL puro
= 13.044 mL Ac2 O
Recalculado

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1 mol producto 390.12 g producto

2.496 g D − glucosa · · · ·
100 g impuro 180.16 g D − glucosa 1 mol D − glucosa 1 mol producto
= 5.379 g producto
Producto teórico
Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mmol) Masa (g) p.f. (ºC)
Pentaacetato de β-D-glucopiranosa 390.12 13.79 5.379 130-132
1 mol producto 1000 mmol

2.189 g producto · · = 5.611 mmol producto
390.12 g producto 1 mol
Producto experimental
Pentaacetato de β-D-glucopiranosa 390.12 5.61 2.189 132-134
Evaluación de riesgos
Peligrosidad para las personas Otros peligros Protección
Contacto
Sustancia Tipo de Inflamable
Volatilidad Inhalación con la Comburente EPI
peligro (Explosivo)
piel
D-glucosa -x- -x- 0 -x- -x- -x-
NaAcO
-x- -x- 0 -x- -x- -x-
anhidro
Ac2O H226, H302,
2 3 4 H332, H314, Inflamable -x-
anhidro H318
H225, H301, Gafas,
Metanol 3 4 4 H331, H311, Inflamable -x- guantes y
H370 bata
AcOEt H225, H319,
3 2 2 H336, Inflamable -x-
(40%) EUH066
H225, H304,
Hexano H315, H336,
3 3 3 Inflamable -x-
(60%) H316f,
H373, H411
Todas las sustancias es necesario manejarlas con los equipos de protección individual pertinentes, tales como gafas de
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado con el Ac2O y el metanol con respecto al contacto
con la piel; con el metanol por inhalación; y con el metanol, AcOEt y hexano por volatilidad, siendo estos tres últimos
necesario manejarlos en la campana de gases.
2
Material
o Adaptador metálico o Matraz Erlenmeyer de 50 mL y 100 mL
o Aguja o Matraz Kitasato
o Algodón o Nuez (x2)
o Aro metálico o Papel de filtro
o Balanza analítica o Pinza (x2)
o Barra agitadora o Pipeta graduada
o Capilar de vidrio (CCF) o Placa agitadora-calefactora
o Cristalizador o Séptum
o Embudo Büchner o Soporte
o Embudo de sólidos o Tubo capilar de vidrio (Punto de fusión)
o Embudo de vidrio o Tubo de ensayo
o Espátula o Tubo refrigerante
o Globo o Varilla de vidrio
o Gradilla o Vaso de precipitados de 50 mL y 250 mL
o Matraz de fondo redondo de 50 mL Vidrio de reloj
Procedimiento experimental
Sobre una mezcla de 2.496 g de D-glucosa y 2.004 g de NaAcO anhidro, se adiciona 13 mL Ac2O acético. Se calienta
a 110ºC con agitación hasta que la mayor parte del sólido se ha disuelto con un sistema de reflujo en cuyo extremo
superior se ubica un septum con un globo unido a una aguja y pinchado en el séptum, y a continuación se sigue
calentando durante 2 h manteniendo la misma temperatura. Se vierte la masa de reacción sobre unos 100 g de agua-
hielo agitando con una varilla hasta que el producto cristaliza, triturando bien los fragmentos sólidos formados. Se filtra
al vacío, se lava con agua y se seca. Se recristaliza de metanol (30 mL), para ello se emplea un embudo de vidrio y un
matraz Erlenmeyer, calentados previamente en la estufa, para filtrar por gravedad y se comprueba su pureza mediante
cromatografía de capa fina (gel de sílice, AcOEt-Hexano 60:40), disolviendo una punta de espátula del sólido obtenido
y disolviéndolo en el mínimo volumen posible de AcOEt. Finalmente se determina su punto de fusión.
Esquema
3
Rendimiento
Masa experimental 2.189
R(%) = · 100 = · 100 = 40.70%
Masa teórica 5.379
Tratamiento de residuos
o Sólidos Algodón, papel de filtro, guantes y capas finas.
o Disolventes orgánicos Restos de eluyente.
o Disolventes aquosos Aguas madre.
o Vidrio Capilares y tubos capilares.
o Acetona de lavado en los botellones.
Determinación estructural
d/d 1H
4.13
d/d 1H J1=13
4.32 J2=2 m 1H
J1=12.5 H6/H6’ H5
J2=4.5
H6/H6’
d 1H
5.73 t 1H
J=9 5.27 2t superpuestos
H1 J=9.5 2H
H3 5.16
J=8.5
5.15
J=10
H2/H4
4
Disolvente
Anillo 5 singuletes
Carbono alifático
Carbono
anomérico
5x C=O C6
C1
H1 H3 H2/4 H6/6’ H5
H5
H6/6’
H3 H2/4
H1
5
H1 H3 H2/4 H6/6’ H5
Carbonos
metilos
C6
C2/C4/C5
C3
Carbono
anomérico
Cuestiones
1. Dibuja el pentaacetato de β-D-glucopiranosa en su conformación más estable.
2. Dibuja detalladamente un mecanismo que justifique la formación del pentaacetato de β-D-

glucopiranosa como producto mayoritario.
3. ¿Por qué el anómero alfa es termodinámicamente más estable que el beta?

Debido al efecto anomérico, es decir, a la preferencia por sustituyentes electronegativos del carbono anomérico
por la posición axial. Esta preferencia se debe a la repulsión que se produce entre os pares electrónicos no
enlazantes del átomo de oxígeno del anillo con los del oxígeno del carbono anomérico
4. Teniendo en cuenta los desplazamientos químicos y las constantes de acoplamiento, asigna cada
uno de las señales del espectro de RMN-1H a los protones correspondientes.
Apartado “Determinación Estructural”.
6
Preparación del pentaacetato de α-D-glucopiranosa
22/09/2021
Reacción
B.S. Furniss y col., “Vogels textbook of practical Organic Chemistry”, 5ª ed., pág. 644, Longman Group UK Limited, England
(1989) 473-475
Mecanismo
Cálculos
Reactivos y disolvente
2.500
D-glucosa 99.5% -x- 180.1 13.81 -x- 1
2.524
0.494
ZnCl2 anhidro 99% -x- 136.3 3.59 -x- 0.26
0.504
12.3
Ac2O anhidro 99% 1.08 102.1 128.41 -x- 9.3
12.3
Metanol -x- -x- -x- -x- -x- 25.00 -x-
AcOEt (40%) -x- -x- -x- -x- -x- 4.0 -x-
Hexano (60%) -x- -x- -x- -x- -x- 6.0 -x-

0.26 mmol ZnCl2
13.81 mmol D − glucosa · = 3.59 mmol ZnCl2
0.26 mmol ZnCl2 1 mol 136.3 g ZnCl2 100 g impuro
13.81 mmol D − glucosa · · · · = 0.494 g ZnCl2
1 mmol D − glucosa 1000 mmol 1 mol ZnCl2 99 g puro
9.3 mmol Ac2 O
13.81 mmol D − glucosa · = 128.41 mmol Ac2 O
7
9.3 mmol Ac2 O 1 mol 102.1 g Ac2 O 1 mL Ac2 O 100 mL impuro
13.81 mmol D − glucosa · · · · ·
1 mmol D − glucosa 1000 mmol 1 mol Ac2 O 1.08 g Ac2 O 99 mL puro
= 12.26 mL Ac2 O
Recalculado
99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1 mol producto 390.12 g producto

2.524 g D − glucosa · · · ·
100 g impuro 180.16 g D − glucosa 1 mol D − glucosa 1 mol producto
= 5.438 g producto
Producto teórico
Pentaacetato de α-D-glucopiranosa 390.12 13.94 5.438 109-113

Pentaacetato de α-D-glucopiranosa 390.12 5.58 2.177 110.8-111.7
Contacto
Sustancia Tipo de Inflamable
Volatilidad Inhalación con la Comburente EPI
peligro (Explosivo)
piel
D-glucosa -x- -x- 0 -x- -x- -x-
ZnCl2 H302, H314,
-x- 4 3 -x- -x-
anhidro H410
Ac2O H226, H302,

2 3 4 H332, H314, Inflamable -x-
anhidro H318
H225, H301, Gafas,
Metanol 3 4 4 H331, H311, Inflamable -x- guantes y
H370 bata
AcOEt H225, H319,
3 2 2 H336, Inflamable -x-
(40%) EUH066
H225, H304,
Hexano H315, H336,
(60%) H316f,
H373, H411
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado con el Ac2O y el metanol con respecto al contacto
con la piel; con el metanol por inhalación; y con el metanol, AcOEt y hexano por volatilidad, siendo estos tres últimos
necesario manejarlos en la campana de gases.
8
Material
o Adaptador metálico o Matraz Erlenmeyer de 50 mL y 100 mL
o Cristalizador o Séptum
o Embudo Büchner o Soporte
o Embudo de sólidos o Tubo capilar de vidrio (Punto de fusión)
o Globo o Varilla de vidrio
o Gradilla o Vaso de precipitados de 50 mL y 250 mL
o Matraz de fondo redondo de 50 mL o Vidrio de reloj
En un matraz redondo de 50 mL se adicionan 0.504 g de ZnCl2 anhidro pulverizado sobre 12.3 mL de Ac2O anhidro.
Se calienta con agitación hasta que la mayor parte del ZnCl2 se ha disuelto. Se enfría exteriormente con una mezcla
de agua-hielo y se añaden cuidadosamente (para evitar un desprendimiento excesivo de calor) 2.524 g de D-glucosa.
A continuación, se calienta a 100 ºC con agitación y a reflujo, en cuyo extremo superior se ubica un séptum con un
globo unido a una aguja y pinchado en el septum, durante 1 h (Se observa un ligero cambio de coloración de
transparente a ligeramente amarillo). Se enfría hasta temperatura ambiente y se vierte sobre unos 125 g de agua-
hielo agitando con una varilla (Se observa la pérdida de coloración, obteniéndose una suspensión blanca). Una
vez solidificado y triturado el aceite inicialmente formado, se separa por filtración a vacío y se lava con agua (Un bajo
rendimiento puede ser debido a que parte del sólido quedó adherido en las paredes del vaso de precipitados).
El sólido obtenido se recristaliza de metanol (25 mL) (Es necesario añadir una pequeña cantidad del producto
sintetizado previamente para favorecer la recristalización), para ello se emplea un embudo de vidrio y un matraz
Erlenmeyer, calentados previamente en la estufa, para filtrar por gravedad. Se evalúa su pureza mediante cromatografía
de capa fina (gel de sílice, AcOEt-Hexano 60:40), disolviendo una punta de espátula del sólido obtenido y disolviéndolo
en el mínimo volumen posible de AcOEt. Finalmente se determina su punto de fusión.
9
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 40.03%
Masa teórica 5.439
o Sólidos Algodón, papel de filtro, guantes y capas finas.
o Disolventes orgánicos Restos de eluyente.
o Vidrio Capilares y tubos capilares.
10
m 2H
t 1H 4.13
d 1H 5.16 H6/H6’/H5
6.36 t 1H J=10
J=4 5.49 H4
H1 d/d 1H
J=10 d/d 1H
5.12
H3 4.29
J1=10
J1=13
J2=4
J2=4
H2
H6/H6’
11
Disolvente
Anillo
5 singuletes
Carbono
C6 Carbono alifático
anomérico
5x C=O C1
12
C-H
O-C-O
Carbono del AcO-
No aparecen
las bandas de
los -OH
C=O
Cuestiones
1. Dibuja detalladamente un mecanismo que justifique la formación del pentaacetato de α-D-
glucopiranosa como producto mayoritario.
2. Teniendo en cuenta los desplazamientos químicos y las constantes de acoplamiento, asigna cada
uno de las señales del espectro de RMN-1H a los protones correspondientes.
13
Práctica 2. Reactividad del metiluro de dimetilsulfoxonio (DMSY) con
compuestos carbonílicos conjugados y no conjugados: síntesis de epóxidos y
ciclopropanos
Tratamiento de DMSY con acetofenona (No realizada)
27/09/2021
Reacción
J.A. Ciaccio, E.L. Guevara, R. Alam, C. D’agrosa, Journal of Chemical Education (2010) 87, 850-853
Mecanismo
Cálculos
TMSOI 98 -x- 220.07 2.5 0.561 -x- 2
KOtBu 95 -x- 112.21 2.5 0.295 -x- 2
DMSO 99.5 1.10 78.13 98.06 -x- 7 -x-
Acetofenona 99 1.03 120.20 1.25 -x- 0.15 2
Disolución saturada NaCl -x- -x- -x- -x- -x- 100 -x-
CH2Cl2 -x- -x- -x- -x- -x- 50 -x-
Na2SO4 -x- -x- -x- -x- -x- -x- -x-
1 mol 120.2 g acetofenona 1 mL 100 mL impuro

1.25 mmol acetofenona · · · ·
1000 mmol 1 mol acetofenona 1.03 g acetofenona 99 mL puro
= 0.147 mL acetofenona
99.5 mL puro 1.10 g DMSO 1 mol DMSO 1000 mmol
7 mL DMSO · · · · = 98.06 mmol DMSO
100 mL impuro 1 mL DMSO 78.13 g DMSO 1 mol
Recalculado
1 mol 134.18 g producto
1.25 mmol producto · · = 0.168 g producto
1000 mmol 1 mol producto
Producto teórico
Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mmol) Masa (g)
2-metil-2-feniloxirano 134.18 1.25 0.168
14
Contacto Tipo
Sustancia Inflamable
Volatilidad Inhalación con la de Comburente EPI
(Explosivo)
piel peligro
TMSOI -x- -x- -x- -x- -x- -x-
KOtBu -x- -x- -x- -x- -x- -x-
DMSO 1 -x- -x- -x- Inflamable -x-
Acetofenona 1 1 1
H302,
Inflamable -x- Gafas,
H319
H315, guantes y
CH2Cl2 3 4 4
H319,
-x- -x- bata
H336,
H351
NaCl -x- -x- -x- -x- -x- -x-
Na2SO4 -x- -x- -x- -x- -x- -x-
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado con el CH2Cl2 con respecto al contacto con la piel,
por inhalación y por volatilidad, siendo este necesario manejarlo en la campana de gases. Con respecto al DMSO y a
la acetofenona es necesario prestar atención ya que son compuestos inflamables.
Material (Mismo que en la práctica 2b)

o Adaptador metálico o Gradilla
o Aguja o Matraz de fondo redondo de 25 mL y 50 mL
o Algodón o Matraz Erlenmeyer de 50 mL
o Aro metálico o Nuez (x2)
o Cristalizador o Probeta de 10 mL y 50 mL
o Embudo de decantación o Séptum
o Embudo de sólidos o Soporte
o Espátula o Vaso de precipitados de 50 mL y 250 mL
o Globo o Vidrio de reloj
Procedimiento experimental (Copiado del guión)

Se pesa la cantidad necesaria de una mezcla equimolecular de ioduro de trimetilsulfoxonio y t-butóxido potásico para
obtener 2 equivalentes de DMSY, en un matraz de fondo redondo de 25 mL que inmediatamente se tapa (precaución:
esta mezcla absorbe agua muy rápidamente).
Por otro lado, se introducen 1,25 mmoles de acetofenona en un Erlenmeyer de 50 mL bien seco y se disuelven en 6
mL de dimetilsulfóxido (DMSO). La disolución resultante se añade sobre la mezcla anteriormente preparada de
Me3SOI/t-BuOK. El Erlenmeyer que contenía la acetofenona se lava con 1 mL más de DMSO, que se añade a la mezcla
de reacción.
La mezcla de reacción se calienta a 80 ºC durante 1.15 h (la reacción se sigue por CCF: gel de sílice, CH2Cl2, revelador:
permanganato, UV) y se deja enfriar. Una vez alcanzada la temperatura ambiente, se vierte sobre 50 mL de una
disolución saturada de NaCl previamente agregada a un embudo de decantación. El matraz de fondo redondo que
contenía la mezcla de reacción se lava secuencialmente con 15 mL de agua y 20 mL de CH2Cl2, que se adicionan al
embudo de decantación. Tras 1 min de agitación, se separan las dos fases formadas y la fase acuosa se extrae con 15
mL más de CH2Cl2. Se juntan los extractos orgánicos y se lavan dos veces con 50 mL de agua y una vez con 50 mL de
disolución saturada de NaCl. El extracto orgánico obtenido se seca con Na2SO4 anhidro y se recoge en un matraz de
fondo redondo de 50 mL. Se elimina el CH2Cl2 en un rotavapor y se pesa el producto obtenido.
15
Esquema
[Los Rf de la CCF están mal]
Los residuos generados deben ser depositados en el bidón correspondiente en función a su composición.
16
Hidrógenos metilo
H6-H9
Hidrógenos fenilo
H1-H5
H10-H11
17
Fenilo Metilo
Epóxido
Disolvente
Cuestiones
1. Explica para qué se utiliza una disolución saturada de NaCl.
2. Explica por qué el mecanismo de reacción es diferente según que el DMSY se trate con una cetona
o con un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
3. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción que tiene lugar entre el DMSY y la acetofenona.
4. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción que tiene lugar entre el DMSY y la chalcona.
5. Confirma la estructura los productos de reacción mediante el análisis de sus datos espectroscópicos.
18
Tratamiento del DMSY con chalcona (1,3-difenil-2-propen-1-ona)
27/09/2021
Reacción
J.A. Ciaccio, E.L. Guevara, R. Alam, C. D’agrosa, Journal of Chemical Education (2010) 87, 850-853
Mecanismo
Cálculos
TMSOI(1) 98 -x- 220.07 0.864 0.194 -x- 1.2
KOtBu(1) 95 -x- 112.21 0.864 0.102 -x- 1.2
7
DMSO 99.5 1.10 78.13 98.06 -x- -x-
7
0.155
Chalcona 97 -x- 208.26 0.720 -x- 1
0.162
Disolución Saturada NaCl -x- -x- -x- -x- -x- 100 -x-
CH2Cl2 -x- -x- -x- -x- -x- 50 -x-
Na2SO4(2) -x- -x- -x- -x- -x- -x- -x-
(1) Mezcla ya preparada, se pesan 0.295 g. Suma de la cantidad necesaria de TMSOI y KOtBu.
(2) Cantidad necesaria para secar la fase orgánica.
1 mol 208.26 g chalcona 100 g impuro

0.720 mmol chalcona · · · = 0.155 g chalcona
1000 mmol 1 mol chalcona 97 g puro
1.2 mmol TMSOI 1 mol 220.07 g TMSOI 100 g impuro
0.720 mmol chalcona · · · · = 0.194 g TMSOI
1 mmol chalcona 1000 mmol 1 mol TMSOI 98 g puro
1.2 mmol KOt − Bu 1 mol 112.21 g KOt − Bu 100 g impuro
0.720 mmol chalcona · · · · = 0.102 g KOt − Bu
1 mmol chalcona 1000 mmol 1 mol KOt − Bu 95 g puro
Recalculado
1 mol chalcoa 1 mol producto 222.29 g producto

0.162 g chalcoa · · · = 0.173 g producto
208.26 g chalcoa 1 mol chalcoa 1 mol producto
1 mol chalcoa 1 mol producto 1000 mmol

0.162 g chalcoa · · · = 0.778 mmol producto
208.26 g chalcoa 1 mol chalcoa 1 mol
Producto teórico
fenil(2-fenilciclopropil)metanona 222.29 0.78 0.173
19
1 mol producto 1000 mmol producto
222.29 g producto 1 mol producto
fenil(2-fenilciclopropil)metanona 222.29 0.47 0.106
Sustancia Contacto Tipo de Inflamable
Volatilidad Inhalación Comburente EPI
con la piel peligro (Explosivo)
TMSOI -x- -x- -x- -x- -x- -x-
KOtBu -x- -x- -x- -x- -x- -x-
DMSO 1 -x- -x- -x- Inflamable
H302, -x-
Chalcona -x- 2 1 H319, -x- Gafas,
H335 guantes y
H315,
H319, bata
CH2Cl2 3 4 4 H336, Inflamable -x-
H351
NaCl -x- -x- -x- -x- -x- -x-
Na2SO4 -x- -x- -x- -x- -x- -x-
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado con el CH2Cl2 con respecto al contacto con la piel,
por inhalación y por volatilidad, siendo este necesario manejarlo en la campana de gases. Con respecto al DMSO es
necesario prestar atención ya que es un compuesto inflamable y con respecto a la chalcona es necesario tener cuidado
con ella por inhalación.
Material
o Adaptador metálico o Gradilla
o Aguja o Matraz de fondo redondo de 25 mL y 50 mL
o Algodón o Matraz Erlenmeyer de 50 mL
o Cristalizador o Probeta de 10 mL y 50 mL
o Espátula o Vaso de precipitados de 50 mL y 250 mL
Se pesa 0.295 g de una mezcla de TMSOI y KOtBu ya preparada, en un matraz de fondo redondo de 25 mL que
inmediatamente se tapa (precaución: esta mezcla absorbe agua muy rápidamente), añadiendo una barra agitadora.
Por otro lado, se introducen 0.162 g de chalcona (Sólido amarillo) en un Erlenmeyer bien seco de 50 mL y se
disuelven en 6 mL de DMSO. La disolución resultante se añade sobre la mezcla anteriormente preparada de Me3SOI/t-
BuOK (Se vuelve una disolución naranja). El Erlenmeyer que contenía la chalcona se lava con 1 mL más de DMSO,
que se añade a la mezcla de reacción.
La mezcla de reacción se calienta a 80 ºC durante 1.15 h (la reacción se sigue por CCF: gel de sílice, CH2Cl2, revelador:
permanganato, UV) y se deja enfriar. Una vez alcanzada la temperatura ambiente, se vierte sobre 50 mL de una
20
disolución saturada de NaCl previamente agregada a un embudo de decantación (Se forma un precipitado blanco).
El matraz de fondo redondo que contenía la mezcla de reacción se lava secuencialmente con 15 mL de agua y 20 mL
de CH2Cl2, que se adicionan al embudo de decantación. Tras 1 min de agitación, se separan las dos fases formadas y
la fase acuosa se extrae con 15 mL más de CH2Cl2. Se juntan los extractos orgánicos y se lavan dos veces con 50 mL
de agua y una vez con 50 mL de disolución saturada de NaCl. El extracto orgánico obtenido se seca con Na 2SO4
anhidro y se recoge en un matraz de fondo redondo de 50 mL. Se elimina el CH2Cl2 en un rotavapor y se pesa el
producto obtenido.
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 61.27%
Masa teórica 0.173
21
o Sólidos Algodón, guantes y capas finas.
o Disolventes orgánicos
o Disolventes halogenados Restos de eluyente.
o Disolventes aquosos Fase acuosa.
o Vidrio Capilares.
H3a/H3b
Hidrógenos
aromáticos
H2
H1
22
Triple triplete
(1H)
7.25 ppm
H6
Triplete Triplete
(2H) (2H)
7.47 ppm 7.33 ppm
H8 H5
Multiplete complejo Triple triplete
(2H) (1H) Doblete
8.03 ppm 7.64 ppm (2H)
H7 H9 7.20 ppm
H4
Multiplete complejo Multiplete complejo Multiplete complejo Multiplete complejo

(1H) (1H) (1H) (1H)
2.94 ppm 2.74 ppm 1.95 ppm 1.58 ppm
H2 H1 H3a/H3b H3a/H3b
23
Carbonos aromáticos
126.6 ppm
128.1 ppm
128.6 ppm
132.9 ppm
Disolvente
Carbono cuaternario
137.73 ppm 19.3 ppm
C9 C3
Carbonilo Carbono cuaternario
198.61 ppm 140.52 ppm
C8 C4
Zona aromática
Cuestiones
1. Explica para qué se utiliza una disolución saturada de NaCl.
Para aumentar la fuerza iónica de la fase acuosa.
2. Explica por qué el mecanismo de reacción es diferente según que el DMSY se trate con una cetona
o con un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
Porque el DMSY es un nucleófilo blando, entonces ataca el centro electrofílico blando de la molécula. Así pues en
un compuesto carbonílico α,β-insaturado el carbono 2 es el centro electrofílico duro porque está unido
directamente al átomo de oxígeno, y, por lo tanto, el efecto inductivo electrón atrayente es mucho que en el
átomo de carbono 4, que es el centro electrofílico blando. Entonces el DMSY ataca el carbono 4, pero en el caso
de la cetona ataca el carbono 1 uno porque no tiene centro electrofílico blando.
3. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción que tiene lugar entre el DMSY y la acetofenona.
24
4. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción que tiene lugar entre el DMSY y la chalcona.
5. Confirma la estructura los productos de reacción mediante el análisis de sus datos espectroscópicos.
25
Práctica 3. Reacción de Diels-Alder mediante radiación de microondas
28/09/2021
Reacción
Mecanismo
Cálculos
0.250
N-fenilmaleimida 97 -x- 173.17 1.40 -x- 1
0.264
1,3-ciclohexadieno 96 0.85 80.13 1.54 -x- 0.15 1.1
EtOH -x- -x- -x- -x- -x- 3 -x-
97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1000 mmol

0.250 g N − fenilmaleimida · · ·
100 g impuro 173.17 g N − fenilmaleimida 1 mol
= 1.400 mmol N − fenilmaleimida
97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1.1 mol 1,3 − ciclohexadieno

100 g impuro 173.17 g N − fenilmaleimida 1 mol N − fenilmaleimida
80.13 g 1,3 − ciclohexadieno 1 mL 1,3 − ciclohexadieno 100 mL impuro
· · ·
1 mol 1,3 − ciclohexadieno 0.85 g 1,3 − ciclohexadieno 96 mL puro
= 0.15 mL 1,3 − ciclohexadieno
97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1.1 mol 1,3 − ciclohexadieno

1000 mmol
· = 1.540 mmol 1,3 − ciclohexadieno
1 mol
Recalculado
97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1 mol producto

1000 mmol
· = 1.479 mmol producto
1 mol
97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1 mol producto

253.30 g producto
· = 0.375 g producto
1 mol producto
26
Producto teórico
Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mmol) Masa (g) p.f.
(2R,3S)-endo-Nfenilbiciclo[2.2.2]oct-5-
253.30 1.48 0.375 205-206
eno-2,3-dicarboximida

Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mmol) Masa (g) p.f.
(2R,3S)-endo-Nfenilbiciclo[2.2.2]oct-5-
253.30 1.22 0.310 203.6-204.8
eno-2,3-dicarboximida
N- H301,
-x- 1 2 -x- -x-
fenilmaleimida H315, H319
1,3- Gafas,
3 2 1 H225, H335 Inflamable -x- guantes y
ciclohexadieno
H225, bata
EtOH 3 3 3 H302, Inflamable -x-
H319, H371
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado con el EtOH y con el 1,3-ciclohexadieno por inhalación
y por volatilidad, siendo estos necesarios manejarlos en la campana de gases; también hay que tener especial cuidado
ya que ambos son inflamables. Con respecto al EtOH y N-fenilmaleimida es necesario prestar atención por contacto
con la piel.
Material
o Balanza analítica o Nuez (x2)
o Barra agitadora o Papel de filtro
o Embudo Büchner o Pinza (x2)
o Espátula o Pipeta graduada
o Matraz Kitasato o Tubo capilar de vidrio (Punto de fusión)
o Microondas o Tubo especial para microondas
o Micropipeta o Vaso de precipitados de 250 mL
En un tubo especial para microondas se introducen 0.264 g de N-fenilmaleimida y se le añaden 0.15 mL de 1,3-
ciclohexadieno y 1.5 mL de EtOH. La mezcla obtenida se somete a irradiación con microondas (300 W con agitación)
durante 10 min a 130 ºC, observándose la formación de un sólido blanco. A continuación, se enfría el tubo primero
en un baño de agua y posteriormente en un baño de agua-hielo durante 10 min. Una vez frío se añaden 1.5 mL de
EtOH y el producto de reacción se filtra a vacío. El sólido así obtenido se introduce en un desecador a vacío. Una vez
seco se pesa y se determina su punto de fusión.
27
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 82.67%
Masa teórica 0.375
o Sólidos Papel de filtro y guantes.
o Disolventes orgánicos Restos de eluyente y aguas madre.
o Disolventes aquosos
o Vidrio
28
Triple Triple triplete (2H)

triplete 7.39 ppm Multiplete
(2H) H11 complejo (2H)
7.46 ppm 6.32 ppm
H10 Doblete (2H) H5/H6
Zona aromática
7.20 ppm Multiplete

H9 complejo (2H)
1.46 ppm
H7a/H7b/H8a/H8b
Singlete (2H)
3.05 ppm
H2/H3
Hidrógenos del doble enlace
H5/H6 Multiplete
Singlete (2H) complejo (2H)
3.29 ppm 1.69 ppm
H1/H4 H7a/H7b/H8a/H8b
29
131.94 ppm 31.99 ppm
Disolvente
C6 C2
23.65 ppm
132.41 ppm 44.18 ppm C10
C1 C3
Carbono carbonílico
178.03 ppm
C4
Ausencia de carbonos cuaternarios
CH2
30
H7a/H8a
H2/H3 H7b/H8b
Aromáticos H1/H4
H5/H6
H7b/H8b
H7a/H8a
H2/H3
H1/H4
H5/H6
Aromáticos
31
H2/H3
Aromáticos H7a/H8a
H5/H6
H1/H4 H7b/H8b
Aromáticos H5/H6 H7a/H8a

H1/H4 H2/H3
H7b/H8b
H7b/H8b
H7a/H8a
H2/H3
H1/H4
H5/H6
Aromáticos
32
Cuestiones
1. Explica la numeración de los átomos de carbono del producto obtenido teniendo en cuenta su
nombre ((2R,3S)-endo-N-fenilbiciclo[2.2.2]oct-5-eno-2,3-dicarboximida)
Endo La reacción se ha producido por la cara inferior del dieno por lo que los hidrógenos se orientan hacia
la cara superior.
[2.2.2] Número de carbonos de cada cadena unida al carbono de cabeza puente.
5-eno Enlace doble entre los carbonos 5 y 6.
2. Confirma la estructura del producto de reacción obtenido mediante el análisis de sus datos
espectroscópicos.
3. Explica qué ventajas ofrece en síntesis química la utilización de microondas frente a las técnicas de
calentamiento convencionales.
Entre las ventajas encontradas están la de un mayor ahorro energético, un tiempo de reacción más corto, un
mayor rendimiento y más respetuoso con el medio ambiente.
33
Práctica 4. Reacción de Suzuki en agua
29/09/2021
Reacción
E. Aktoudianakis, E. Chan, A.R. Edward, I. Jarosz, V. Lee, L. Mui, S.S. Thatipamala, A. P. Dicks, Journal of Chemical Education
(2008) 85, 555-557.
Mecanismo
Cálculos
0.124
Ácido fenilborónico 98 -x- 121.93 1 -x- 1
0.126
0.224
4-iodofenol 98 -x- 220.01 1 -x- 1
0.224
0.419
K2CO3 99 -x- 138.21 3 -x- 3
0.417
Pd/C(1) 10 -x- -x- -x- 0.003 -x- -x-
H2O destilada -x- -x- -x- -x- -x- 12 -x-
(1) Dado que la cantidad a pesar es muy pequeña no se realiza la pesada, se añade una una punta de espátula.
1 mol 121.93 g ácido fenilborónico 100 g impuro

1 mmol ácido fenilborónico · · ·
1000 mmol 1 mol ácido fenilborónico 98 g puro
= 0.124 g ácido fenilborónico
34
1 mol 220.01 g 4 − iodofenol 100 g impuro
1 mmol 4 − iodofenol · · · = 0.224 g 4 − iodofenol
1000 mmol 1 mol 4 − iodofenol 98 g puro
1 mol 138.21 g K 2 CO3 100 g impuro

3 mmol K 2 CO3 · · · = 0.419 g K 2 CO3
1000 mmol 1 mol K 2 CO3 99 g puro
Recalculado
1 mol ácido fenilborónico 1000 mmol

0.126 g ácido fenilborónico · · = 1.033 mmol ácido fenilborónico
121.93 g ácido fenilborónico 1 mol
98 g puro 1 mol ácido fenilborónico 1 mol producto 170.21 g producto

0.126 g ácido fenilborónico · · · ·
100 g impuro 121.93 g ácido fenilborónico 1 mol acido 1 mol producto
= 0.172 g producto
Producto teórico
[1,1'-bifenil]-4-ol 170.21 1.03 0.172

[1,1'-bifenil]-4-ol 170.21 0.470 0.080
Ácido
-x- 1 1 H302 -x- -x-
fenilborónico
H302, H312,
4-iodofenol -x- 1 4 H314 -x- -x-
H315, H319,
K2CO3 -x- 2 2 H335 -x- -x-
H228, H315, Gafas,
Pd/C -x- 1 2 H319 -x- -x- guantes y
H2O bata
-x- -x- -x- -x- -x- -x-
destilada
H225, H301,
Metanol 3 4 4 H311, H331, Inflamable -x-
H370
H290, H314,
HCl 3 2 4 H319, H335 -x- -x-
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado por volatilidad con el metanol y el HCl, siendo estos
necesarios manejarlos en la campana de gases; por inhalación hay que tener especial cuidado con el K2CO3, el metanol
y el HCl; y por contacto con la piel, con el 4-iodofenol, el K2CO3, el Pd/C, el metanol y el HCl.
Material
o Adaptador metálico o Matraz Erlenmeyer de 50 mL
o Balanza analítica o Papel de filtro
o Barra agitadora o Pesa sustancias
o Cristalizador o Pinza (x2)
35
o Embudo Büchner o Placa agitadora-calefactora
o Embudo de sólidos o Séptum
o Embudo de vidrio o Soporte
o Matraz de fondo redondo de 50 mL
En un matraz de fondo redondo de 50 mL se añaden 0.124 g de ácido fenilborónico, 0.419 g de K2CO3 y 0.225 g de
4-iodofenol. Sobre esta mezcla se adicionan 12 mL de agua y 0.003 g de Pd/C 10 %. La mezcla se calienta a reflujo (130
°C) manteniendo agitación rápida durante 45 min, observándose la aparición de un sólido.
La mezcla se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se añade una disolución de HCl 2M hasta pH ácido. El
precipitado formado se filtra a vacío, se lava con 10 mL de agua y finalmente se disuelve, en un Erlenmeyer de 50 mL,
con 10 mL de metanol. A continuación, se eliminan los restos de Pd/C por filtración a gravedad, recogiendo el filtrado
en un Erlenmeyer de 50 mL (Repitiendo la filtración dos veces). Sobre el producto disuelto en metanol se añaden
10 mL de agua destilada, observándose la formación de un precipitado. Se calienta la mezcla a unos 80 °C hasta su
completa disolución y se deja enfriar lentamente primero hasta temperatura ambiente y a continuación con un baño
de agua-hielo. El producto cristalizado obtenido se recoge por filtración a vacío y se deja secar en el desecador.
36
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 46.51%
Masa teórica 0.172
37
o Sólidos Papel de filtro y guantes.
o Vidrio
Triplete (1H)
7.33 ppm
Triplete (2H) J=7.36 Hz
7.44 ppm H6
J=7.43 Hz Doblete (2H)
H5 6.93 ppm
J=8.62 Hz
H2
Doblete (2H) Doblete (2H)
7.56 ppm 7.51 ppm
J=7.39 Hz J=7.62 Hz
H4 H3
38
126.74 ppm
C7/C9
128.76 ppm
C4 115.67 ppm
C3
128.42 ppm
C8
Disolvente
134.04 ppm
C5/C6
140.77 ppm
C5/C6
155.09 ppm
C2
Solamente se muestran las señales de C-H
39
Ion molecular
Sobretonos
-OH
40
Cuestiones
1. La reacción de Suzuki es una de las transformaciones orgánicas englobadas en el término
“acoplamientos cruzados”. Explica.
Las reacciones de acoplamientos cruzados como la Suzuki son aquellas en las que dos reactivos se hacen reaccionar
empleando un catalizador metálico, formándose así un enlace covalente y eliminándose dos grupos activantes. Por
lo tanto la Suzuki se engloba en este término ya que es empleado un organohaluro de paladio (0).
2. Explica los beneficios de utilizar el agua como disolvente de en una reacción orgánica.
Dado que el agua es un compuesto con baja toxicidad y peligrosidad es un disolvente muy seguro; minimiza los
problemas de contaminación; aislamiento de los productos orgánicos por separación de fases; facilidad para
controlar la temperatura; y bajo costo económico.
3. Explica la numeración de los átomos de carbono del producto obtenido teniendo en cuenta su
nombre ([1,1'-bifenil]-4-ol)
Dos fenilos (bifenil) unidos por los carbonos 1 y 1’ y en el carbono 4 un grupo alcohol.
4. Confirma la estructura del producto obtenido mediante el análisis de los espectros de IR, RMN y
MS. Asigna cada una de las señales de los espectros de RMN-1H y 13C
41
Práctica 5. Preparación de un Líquido Iónico. Aplicación en la síntesis de
cumarinas
Etapa 1. PREPARACIÓN DE UN LÍQUIDO IÓNICO: metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio ([MMIm][MSO4])
04/10/2021
Reacción
Mecanismo
Cálculos
Sustancia Pureza (%) d (g/mL) MM mol g mL Relación molar
6.76
N-metilimidazol 99 1.03 82.1 0.084 -x- 1
6.8
8.10
Sulfato de dimetilo 99.8 1.33 126.13 0.084 -x- 1
8.1
Tolueno -x- -x- 92.14 -x- -x- 50 -x-
CH2Cl2 -x- -x- -x- -x- -x- 9 -x-
Metanol -x- -x- -x- -x- -x- 1 -x-
AcOEt -x- -x- -x- -x- -x- 45 -x-
82.1 g N − metilimidazol 1 mL N − metilimidazol 100 mL impuro

0.084 mol N − metilimidazol · · ·
1 mol N − metilimidazol 1.03 g N − metilimidazol 99 mL puro
= 6.76 mL N − metilimidazol
126.13 g sulfato de dimetilo 1 mL sulfato de dimetilo 100 mL impuro

0.084 mol sulfato de dimetilo · · ·
1 mol sulfato de dimetilo 1.33 g sulfato de dimetilo 99.8 mL puro
= 8.10 mL sulfato de dimetilo
Recalculado
99 mL puro 1.03 g N − metilimidazol 1 mol N − metilimidazol
6.8 mL N − metilimidazol · · ·
100 mL impuro 1 mL N − metilimidazol 82.1 g N − metilimidazol
= 0.084 mol N − metilimidazol
99 mL puro 1.33 g sulfato de dimetilo 1 mol sulfato de dimetilo
8.1 mL sulfato de dimetilo · · ·
100 mL impuro 1 mL 126.13 g sulfato de dimetilo
1 mol producto 208.23 g producto
· · = 17.607 g producto
1 mol sulfato de dimetilo 1 mol producto
Producto teórico
Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mol) Masa (g)
Metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio 208.23 0.084 17.607
1 mol producto
12.101 g producto · = 0.058 mol producto
208.23 g producto
42
Sustancia MM (g/mol) Cantidad (mol) Masa (g)
Metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio 208.23 0.058 12.101
N- H302, H311,
metilimidazol H314
H301, H314,
Sulfato de H317, H330
dimetilo H335, H341,
H350
H225, H304, Gafas,
Tolueno 2 3 3 H315, H336, Inflamable -x-
H361d, H412 guantes y
CH2Cl2 3 4 4
H315, H319,
Inflamable -x- bata
H336, H351
H225, H301,
Metanol 3 4 4 H311, H331, Inflamable -x-
H370
H225, H319,
AcOEt 3 2 2 H336, Inflamable -x-
EUH066
seguridad, bata y guantes. En especial hay que tener más cuidado por volatilidad con el CH2Cl2, el metanol y el AcOEt;
por inhalación con el sulfato de metilo, el CH2Cl2 y el metanol; y por contacto con la piel con todos. Todos los
compuestos son necesarios manejarlos en la campana de gases. Es necesario prestar especial atención a no acercar
ninguno de los compuestos a ninguna llama o chispa, ya que todos ellos son inflamables.
Material
o Adaptador metálico o Matraz de fondo redondo de 50 mL y 100 mL
o Aguja o Nuez (x2)
o Espátula o Soporte
o Globo o Tubo de ensayo
o Gradilla o Tubo refrigerante
Sobre una disolución de 6.8 mL de N-metilimidazol y 50 mL de tolueno en un matraz redondo de 100 mL situado
sobre un baño de agua-hielo, se adicionan gota a gota vía embudo de adición compensada (reacción exotérmica) 8.1
mL de sulfato de dimetilo. Finalizada la adición se deja agitando a temperatura ambiente durante una hora (se sigue la
reacción por CCF (CH2Cl2:10% MeOH). Se separa la fase superior y la fase inferior se lava con AcOEt (3 X 15 mL).
Finalmente, el residuo líquido obtenido se calienta a presión reducida durante 15 min.
43
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 68.73%
Masa teórica 17.607
o Sólidos Guantes y capas finas.
o Disolventes orgánicos Fase superior extracción.
o Disolventes aquosos
o Vidrio Capilares.
Doblete (1H) Doblete (2H)

9.40 ppm 7.39 ppm Doblete (6H) Singlete (3H)
J=1.4 Hz J=1.4 Hz 3.98 ppm 3.71 ppm
H4 H2 H3 H1
44
C2
C3
C1
C4
Cuestiones
1. Dibuja el mecanismo de formación del líquido iónico obtenido.
Apartado “Mecanismo”.
2. ¿Cuáles son las posibles aplicaciones de los líquidos iónicos en Química Orgánica?
Disolventes y catalizadores reutilizables.
3. Confirma la estructura del producto de reacción obtenido mediante el análisis de sus datos
espectroscópicos.
4. En la síntesis del líquido iónico, ¿por qué se lava la fase inferior con AcOEt?, ¿para qué se calienta el
líquido obtenido a presión reducida?
Se lava con AcOEt para eliminar todos los reactivos de partida que hayan quedado sin reaccionar. Se calienta a
presión reducida para poder eliminar el disolvente.
45
Etapa 2. CONDENSACIÓN DE KNOEVENAGEL EN UN LÍQUIDO IÓNICO: Síntesis de 3-(metoxicarbonil)
cumarina
05/10/2021
Reacción
Mecanismo
Cálculos
Salicialdehído 99 1.15 122.12 5 -x- 0.54 1
Malonato de dimetilo 99 1.16 160.17 5 -x- 0.7 1
L-prolina 98.5 -x- 115.13 5 0.584 -x- 1
[MMIm][MSO4] -x- 1.33 208.23 44.710 -x- 7 -x-
1 mol 122.12 g salicialdehído 1 mL salicialdehído 100 mL impuro

5 mmol salicialdehído · · · ·
1000 mmol 1 mol salicialdehído 1.15 g salicialdehído 99 mL puro
= 0.536 mL salicialdehído
1 mol 160.17 g malonato de dimetilo 1 mL malonato de dimetilo

5 mmol malonato de dimetilo · · ·
1000 mmol 1 mol malonato de dimetilo 1.16 g malonato de dimetilo
100 mL impuro
· = 0.697 mL malonato de dimetilo
99 mL puro
1 mol 115.13 g L − prolina 100 g impuros

5 mmol L − prolina · · · = 0.584 g L − prolina
1000 mmol 1 mol L − prolina 98.5 g puros
1.33 g [MMIm][MSO4] 1 mol [MMIm][MSO4] 1000 mmol

7 mL [MMIm][MSO4] · · ·
1 mL [MMIm][MSO4] 208.23 g [MMIm][MSO4] 1 mol
= 44.710 mmol [MMIm][MSO4]
46
Recalculado
99 mL puro 1.15 g salicialdehído 1 mol salicialdehído 1000 mmol
0.5 mL salicialdehído · · · ·
100 mL impuro 1 mL salicialdehído 122.12 g salicialdehído 1 mol
= 4.661 mmol salicialdehído
99 mL puro 1.16 g malonato de dimetilo 1 mol malonato de dimetilo
0.7 mL malonato de dimetilo · · ·
100 mL impuro 1 mL malonato de dimetilo 160.17 g malonato de dimetilo
1000 mmol
· = 5.019 mmol malonato de dimetilo
1 mol
99 mL puro 1.15 g salicialdehído 1 mol salicialdehído 1 mol producto
0.5 mL salicialdehído · · · ·
100 mL impuro 1 mL salicialdehído 122.12 g salicialdehído 1 mol salicialdehído
204.18 g producto
· = 0.952 g producto
1 mol producto
Producto teórico
3-(metoxicarbonil) cumarina 204.18 4.66 0.952

3-(metoxicarbonil) cumarina 208.23 4.14 0.863
H302, H315,
Salicialdehído 1 1 2 H319, H411 Inflamable -x-
Malonato de
1 1 1 H319 Inflamable -x-
dimetilo
L-prolina -x- -x- -x- -x- Inflamable -x-
Gafas,
[MMIm][MSO4] -x- -x- -x- -x- -x- -x-
H225, H319,
guantes y
AcOEt 3 2 2 H336, EUH066 Inflamable -x- bata
H225, H304,
H315, H336,
Hexano 3 3 3 H316f, H373, Inflamable -x-
H411
Na2SO4 -x- -x- -x- -x- -x- -x-
seguridad, bata y guantes. En especial hay que prestar atención por volatilidad, inhalación y contacto con la piel al
AcOEt y al hexano, siendo necesario manejarlos en la campana de gases; por contacto con la piel también hay que
tener especial atención al salicialdehído.
Material
o Adaptador metálico o Matraz de fondo redondo de 25 mL y 50 mL
o Aguja o Matraz Erlenmeyer de 100 mL
47
o Espátula o Tubo de ensayo
o Gradilla
En un matraz redondo de 25 mL se introducen 7 mL de [MMIm][MSO4] (d=1.33 g/cm3) y 0.584 g de L-prolina. A
continuación, se añaden 0.7 mL de malonato de dimetilo y 0.5 mL de salicilaldehído. La mezcla obtenida se deja agitando
a 90ºC durante 1 h. La evolución de la reacción se sigue por CCF (AcOEt:Hexano 1:4). Una vez finalizada la reacción
se lleva a cabo una extracción con AcOEt (3 X 20 mL). La disolución obtenida se seca con Na 2SO4 anhidro y a
continuación se elimina el disolvente calentando a presión reducida. Se obtiene un sólido cristalino de color amarillo.
Esquema
Rendimiento
R(%) = · 100 = · 100 = 90.65%
Masa teórica 0.952
o Sólidos Guantes, capas finas y Na2SO4.
o Disolventes aquosos Fase inferior.
o Vidrio
48
Doblete (2H) Singlete (1H)

7.91 ppm 7.78 ppm
H3 H5 Triplete (2H)
7.55 ppm
Triplete (1H)
H2
7.64 ppm
H1
Disolvente
130.71 ppm
C2 C1
129.62 ppm
C5 C4 C3
C7 C8 C6
49

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CUADERNO DE LABORATORIO

Química Orgánica III

Martín Durán Abreu

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1000 mmol

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1000 mmol

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1 mol producto 390.12 g producto

1 mol producto 1000 mmol

2. Dibuja detalladamente un mecanismo que justifique la formación del pentaacetato de β-D-

3. ¿Por qué el anómero alfa es termodinámicamente más estable que el beta?

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1000 mmol

99.5 g puro 1 mol D − glucosa 1 mol producto 390.12 g producto

1 mol producto 1000 mmol

Ac2O H226, H302,

1 mol 120.2 g acetofenona 1 mL 100 mL impuro

Material (Mismo que en la práctica 2b)

Procedimiento experimental (Copiado del guión)

[Los Rf de la CCF están mal]

1 mol 208.26 g chalcona 100 g impuro

1 mol chalcoa 1 mol producto 222.29 g producto

1 mol chalcoa 1 mol producto 1000 mmol

Multiplete complejo Multiplete complejo Multiplete complejo Multiplete complejo

97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1000 mmol

97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1.1 mol 1,3 − ciclohexadieno

97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1.1 mol 1,3 − ciclohexadieno

97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1 mol producto

97 g puro 1 mol N − fenilmaleimida 1 mol producto

1 mol producto 1000 mmol

Triple Triple triplete (2H)

7.20 ppm Multiplete

Ausencia de carbonos cuaternarios

Aromáticos H5/H6 H7a/H8a

1 mol 121.93 g ácido fenilborónico 100 g impuro

1 mol 138.21 g K 2 CO3 100 g impuro

1 mol ácido fenilborónico 1000 mmol

98 g puro 1 mol ácido fenilborónico 1 mol producto 170.21 g producto

1 mol producto 1000 mmol

Solamente se muestran las señales de C-H

82.1 g N − metilimidazol 1 mL N − metilimidazol 100 mL impuro

126.13 g sulfato de dimetilo 1 mL sulfato de dimetilo 100 mL impuro

Doblete (1H) Doblete (2H)

1 mol 122.12 g salicialdehído 1 mL salicialdehído 100 mL impuro

1 mol 160.17 g malonato de dimetilo 1 mL malonato de dimetilo

1 mol 115.13 g L − prolina 100 g impuros

1.33 g [MMIm][MSO4] 1 mol [MMIm][MSO4] 1000 mmol

1 mol producto 1000 mmol

Doblete (2H) Singlete (1H)

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