Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Ingeniería Bioquímica
Laboratorio de Química Orgánica
Práctica no. 3.
Recristalización

Equipo: 6 Grupo: 2IV2 Semestre: 2° Fecha de Entrega: 24/Septiembre/2021

Integrantes: Profesor: Enrique González Rivera

o Martínez Juárez Eric Martín
o Iturbe Vázquez Ricardo Abraham
o Jiménez Cabrera Rosa Mariana

Resumen.
Se llevaron a cabo las pruebas de solubilidad a diferentes sustancias, para seleccionar adecuadamente el
disolvente que nos favorezca más para realizar la recristalización llevando a cabo un calentamiento hasta
el punto de ebullición y sumergir en baño de hielo hasta la precipitación total.

Introducción. ya se han quitado por otro método, como extracción

Los disolventes son sustancias que se utilizan para
disolver, extraer o suspender otras sustancias para
formar una disolución. Los disolventes, que
generalmente son líquidos, también pueden existir
en forma gaseosa o sólida. El disolvente más común
es el agua, acertadamente denominada el
“disolvente universal” dado que disuelve más
sustancias que ningún otro disolvente.
La recristalización es una técnica utilizada para
purificar compuestos sólidos que tienden a ser más
soluble en líquidos calientes que en líquidos fríos.
Durante la recristalización, un compuesto sólido
impuro se disuelve en un líquido caliente hasta que
la solución está saturada, y entonces el líquido se
deja enfriar. El compuesto entonces debe formar
cristales relativamente puros. Idealmente, las
impurezas que están presentes se mantendrán en
la solución y no se incorporarán a los cristales
crecientes
La recristalización no es considerada como una
técnica de separación; por el contrario, es una
técnica de purificación en el que se elimina una
pequeña cantidad de una impureza de un
compuesto. Sin embargo, si las propiedades de
solubilidad de dos compuestos son lo
suficientemente diferentes, la recristalización puede
utilizarse para separarlas, aunque están presentes
en cantidades casi iguales. Recristalización
funciona mejor cuando la mayoría de las impurezas
o columna cromatografía.
La elección del solvente está directamente
relacionada con el tipo de reacción y requiere tener
en cuenta ciertas consideraciones. A la hora de
escoger el solvente se debe tener perfectamente
estudiada la solubilidad de los reactivos a la
temperatura a la cual se tiene que realizar el
experimento. Cuando se deben realizar
experimentos a temperatura elevada se tienen que
seleccionar disolventes de puntos de ebullición
altos. Si se requiere trabajar a baja temperatura se
suelen emplear disolventes de bajo punto de fusión
como el THF o el éter. Para disminuir la viscosidad
se utilizan mezclas de disolventes.
Además de la temperatura también se debe tener
especial atención con del tipo de reacción a realizar.
Por ejemplo, la polaridad del solvente puede influir
en reacciones de sustitución nucleofílica.
El método para eliminar impurezas insolubles
consiste en filtrar la disolución caliente por gravedad
utilizando un embudo cónico y un filtro con pliegues,
Discusión.
La recristalización es un método de purificación y no
de separación como comúnmente se suele
confundir
Como en casi todos los procesos es importante
conocer las propiedades físicas y químicas de las
sustancias a trabajar, esto para evitar accidentes y disolver (Acetanilida, ácido salicílico,
a su vez para llegar al objetivo que se tiene. Dibenzalacetona [DBACTA]) y se obtuvo la Tabla 2.

Compue Acetanili Ácido Dibenzalacet Agu Acet Eta Acet éter

sto da salicíli ona a ona nol ato etíli
co de co
P.M 135.17 138.12 234 etilo
(g/mol)
Densida 1.2 0.865 ------ Acetanilida IF SF SF SF SF
d (g/ml) SC
Solubilid Poco Insolubl Insoluble
ad en soluble e Ácido IF SF SF SF SF
H2O a salicílico SC
25°C P
(g/100ml)
Anilida Anhídrido acético Dibenzalac IF IF SF SF SF
93.13 102.09 etona SC SC P
1.02 1.08 P
Insoluble Reacción violenta Tabla 2.
IF = Insoluble en frío
Tabla 1.
SC = Soluble en caliente.
La elección del disolvente adecuado es de suma P = Polar
importancia, los más utilizados suelen ser agua,
diferentes tipos alcoholes, acetona, éter, tolueno, La adición del carbón activado nos ayuda eliminar
ácido acético, entre otros. impurezas, como la coloración, esto sucede debido
a que tiene una superficie porosa, entonces ocurre
Hay que recordar que los compuestos de naturaleza un proceso de adsorción por las interacciones
salina se disuelven generalmente bien en agua y electrostáticas, las principales características del
alcoholes, además de que un soluto debe ser carbón activado son que es poroso y que contiene
parcialmente soluble en el disolvente a escoger a una gran superficie de contacto.
temperatura ambiente y totalmente soluble a mayor
temperatura, en la Gráfica 1. Se puede observar que Es importante saber y conocer los fundamentos
el disolvente correcto es el que está graficado con la principales de la recristalización de compuestos, ya
línea recta de color negro, ya que a baja que es un método que se utiliza en el campo laboral
temperatura baja solubilidad y viceversa, a mayor en temas asociados a la química, tales como: la
temperatura mayor solubilidad. obtención de la aspirina, de la sacarosa, entre otros.
El objetivo en esta práctica es aprender a elegir el
disolvente que nos favorece más para poder realizar
la recristalización y conocer la correcta técnica de
purificación.
Conclusión.
Se observó que la recristalización depende de una
correcta elección del disolvente que se va a emplear
para disolver al soluto y para eso de evalúo cada
uno de los disolventes, también se observa que el
carbón activado cumple una función de suma
importancia ya que este absorbió las impurezas de
la disolución para ser filtradas posteriormente, y
Gráfica 1.
finalizando con el enfriamiento para la
En el caso de la práctica se hizo una elección de recristalización y separación para ser secados.
diferentes disolventes (agua, acetona etanol,
acetato de etilo y éter etílico) y compuestos a
Cuestionario. conforman el sólido provocando que se mezclen de
mejor manera y con una mayor rapidez.
1. Explicar para qué sirve el carbón activado.
6. Indicar qué condiciona que una sustancia
Cumple la función de absorber las impurezas de las (soluto) se disuelva en otra (disolvente).
sustancias debido a que posee la propiedad de
absorber metales pesados, proteínas, químicos, Por su estructura química, la polaridad que posee,
gases, desechos y toxinas. los disolventes polares son capaces de disolver los
solutos polares y los disolventes no polares son
2. Indicar por qué es importante reducir al
capaces de disolver a los solutos no polares, y el
mínimo la evaporación durante la filtración de una
equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el soluto
disolución caliente.
y el disolvente.
Es importante, esto debido a que si el líquido que
Bibliografía
contienen disperso el componente que se pretende
filtrar se llega a evaporar con mayor facilidad, los Beyer, H., & Walter, W. (1991). Lehrbuch der
compuestos sólidos solubles permanecerán
también en el papel filtro en el instante que se organischen Chemie (Edición 1991).
evapore el líquido y por ende no podrán separarse
por en su totalidad. Hirzel. Pp, 3.
3. En la purificación de un sólido por
Disolventes | Fisher Scientific. (s. f.). fisher scientific.
recristalización en un disolvente, explicar si es
Recuperado 24 de septiembre de 2021, de
aconsejable enfriar la disolución rápida o
https://www.fishersci.es/es/es/products/I9C8K3RF/
lentamente.
solvents.html
Si queremos obtener cristales de tamaño medio, el
Alejo, J. (2011, 19 de noviembre). Recristalización.
enfriamiento debe ser rápido y lento (o sea a un
Recuperado de:
punto medio) ya que de lo contrario un enfriamiento
https://es.slideshare.net/jotacealejo/recristalizacin
rápido puede provocar la aparición de pequeños
cristales, y un enfriamiento lento la aparición de Cárter, A. (2020, 08 de diciembre). Cuáles son los
cristales grandes. beneficios del carbón activado. Recuperado de:
https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/carb
4. Si los puntos de fusión determinados a los
on-activado
compuestos purificados, no coinciden con los
reportados. Indica qué interpretación se daría a este Sanz, A. (2021, 30 de junio). Disolventes
hecho y proponga qué procedimiento seguiría con industriales. Recuperado de:
base en su interpretación. https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-14.php
Significa que los sólidos tienen impurezas, esto Pedrós, J. (2020, 07 de julio). Relación entre la
porque que tienen relaciones intermoleculares, velocidad de disolución y la temperatura.
necesita demasiada energía para separar las Recuperado de:
partículas y estás pasen al estado líquido, haciendo https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=58
que se disminuya si hay impurezas e incremente 99706
cuando no es el compuesto.
5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de
un compuesto en un disolvente al aumentar la
temperatura.
Esto es posible gracias a qué existe un incremento
de la energía cinética de las moléculas, y esto
genera un aumento en la energía interna, la cuál es
indispensable para la ruptura de las atracciones
moleculares de los sólidos, liberando los iones que