3a Unidad Grupos Funcionales en Quimica

ITSJRC INGENIERIA INDUSTRIAL QUIMICA
3ª UNIDAD: GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA INORGÁNICA E INORGANICA
I. COMPUESTOS INORGANICOS.
Los compuestos inorgánicos son muy variados en su estructura y tipo de enlaces, por ello se pueden clasificar
en binarios (formado por dos elementos), ternarios (formado por tres elementos) y poliatómicos (formado por más de
tres elementos). Una Función Química o Grupo Funcional es un elemento o grupo de elementos que proporcionan
ciertas características químicas a un compuesto; existen cinco: Óxidos, Hidróxidos, Hidruros, Ácidos y Sales.
Metálicos M2 Om
Óxidos
No Metálicos o Anhídridos X2 O X
Hidróxidos M(OH)n
Metálicos MHm
Hidruros
Funciones
Químicas No Metálicos X H X
Inorgánicas
Hidrácidos o Ácidos Binarios HXX
Ácidos
Oxácidos o Ácidos Ternarios H XOn
Binarias o Haluros MXXm

Sales
Oxisales o Ternarias MXOn
1). ÓXIDOS
El oxígeno se combina con el resto de los elementos de la tabla periódica para formar compuestos llamados
Óxidos. Con los metales forma Óxidos metálicos, y con los no metales, Óxidos no Metálicos o Anhídridos.
Óxidos Metálicos: Resultan de la combinación de un metal con el oxígeno. En estos compuestos el oxígeno trabaja
con un número de oxidación de -2.
4Na+1 + O2 2Na2O
Nomenclatura: En los Sistemas de Ginebra y el de IUQPA, los óxidos de los metales que solo tienen una valencia, se
nombran con la palabra oxido, seguida de la preposición de y finalmente el nombre del metal correspondiente.
Cuando el metal tiene más de un número de valencia, en el sistema UIQPA se elimina la palabra de y se
añade la terminación ico para la mayor valencia y oso para la menor. En el sistema de Ginebra el número de valencia
del metal se indica con número romano entre paréntesis después del nombre del metal.
Nombre de los Óxidos

Ion Formula del
Oxido IUPAC Sistema de Ginebra
+
Cu Cu2O Oxido Cuproso Oxido de Cobre ( l )
Cu+2 CuO Oxido Cúprico Oxido de Cobre ( ll )
Al+3 Al2O3 Oxido de Aluminio Oxido de Aluminio
Fe+2 FeO Oxido Ferroso Oxido de Fierro ( II )
Fe+3 Fe2O3 Oxido Férrico Oxido de Fierro ( III )
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Oxidos No Metálicos o Anhídridos: Los Óxidos no Metálicos también llamadas Óxidos Ácidos o Anhídridos, se
forman al combinarse el oxígeno con un no metal.
Nomenclatura: Para nombrar a los anhídridos, de acuerdo con el sistema de Ginebra, se siguen los mismo pasos
que en los óxidos metálicos, pero a diferencia de estos, se sustituye óxido por anhídrido, seguido del nombre del no
metal indicando el número de valencia entre paréntesis en el caso que el elemento tenga más de un numero de
valencia. En el sistema de la UIPAC se escribe la palabra Anhídrido seguida del nombre del no metal, con el prefijo
y/o sufijo que le corresponda de acuerdo a sus números de valencia.
Sistema de Ginebra Formula Ion Prefijo Sufijo Sistema UIPAC
+
Anhídrido de Cloro ( l ) Cl2O Cl Hipo oso Anhídrido Hipo clor oso
Anhídrido de Cloro ( lll ) Cl2O3 Cl+3 ----- oso Anhídrido clor oso
Anhídrido de Cloro ( V ) Cl2O5 Cl+5 ----- ico Anhídrido clór ico
+7
Anhídrido de Cloro ( Vll ) Cl2O7 Cl Per ico Anhídrido Perclor ico
2). HIDRÓXIDOS O BASES.

Los hidróxidos también llamados álcalis o Lejías, son compuestos que resultan de la combinación de un
Oxido Metálico con el agua. El grupo al que se une el ion metálico es llamado Oxhídrilo o Hidroxilo ( OH )- Se
caracterizan por tener un pH dentro del rango de 7 a 14; en el laboratorio se les puede identificar fácilmente, ya que
en solución cambian de azul a rojo el papel tornasol, tienen un sabor amargo y al tacto presentan una sensación
jabonosa.
Ejemplo:
CaO + H2O Ca(OH)2
Oxido de Calcio Agua Hidróxido de Calcio
Nomenclatura: Para nombra a los Hidróxidos se siguen las mismas reglas que para los óxidos, considerando que se
debe sustituir la palabra oxido por hidróxido.
Nombre de los Hidróxidos
Ion Fórmula del
Hidróxido IUPAC Sistema de Ginebra
+
Cu CuOH Hidróxido Cuproso Hidróxido de Cobre ( l )
+6
Cr Cr(OH)2 ------------- Hidróxido de Cromo ( Vl )
+3
Al Al(OH)3 Hidróxido de Aluminio Hidróxido de Aluminio
+2
Fe Fe(OH)2 Hidróxido Ferroso Hidróxido de Fierro ( II )
Fe+3 Fe(OH)3 Hidróxido Férrico Hidróxido de Fierro ( III )
3). HIDRUROS
El Hidrógeno con su número de oxidación de -1, al combinarse con el resto de los elementos, forma
compuestos químicos llamados Hidruros, que pueden ser Hidruros Metálicos e Hidruros No Metálicos.
Hidruro Metálico 2Na+ + H2 2NaH

Metal Hidrógeno Hidruro metálico
Si +4 + 2H2 SiH4
Hidruro No Metálico
No Metal Hidrógeno Hidruro No Metálico
Nomenclatura: Para nombra a estos compuestos se deben seguir las mismas reglas usadas para los óxidos,
sustituyendo únicamente la palabra oxido por hidruro.
Formula del Nombre de los Hidróxidos
Ion
Hidróxido IUPAC Sistema de Ginebra
Hg+2 HgH2 Hidruro Mercúrico Hidruro de Mercurio ( ll )
Hg+ HgH Hidruro Mercuroso Hidruro de Mercurio ( l )
Tc+7 TcH7 Hidruro de Tecnecio Hidruro de Tecnecio
At+ AtH3 Hidruro Hipoantimonoso Hidruro de Antimonio ( lll)
At+5 AtH5 Hidruro Antimónico Hidruro de Antimonio ( V )
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4). ÁCIDOS
Los ácidos de acuerdo a su estructura pueden ser de dos tipos Binarios o Hidrácidos y Ternarios u Oxácidos
(llamados así por tener oxígeno en su composición). En general, los ácido se caracterizan por tener un valor de pH
entre 0 y 7, cambian el papel tornasol de color rojo al azul, con la fenolftaleina no hay coloración y con el naranja de
metilo se produce una coloración roja, en solución acuosa liberan iones o protones de hidrógeno (H +) y tiene un sabor
ácido semejante al del limón.
Su reacción más importante se da al combinarse con los hidróxidos, de donde se obtiene una sal y agua, esta
reacción es llamada Neutralización.
Ácidos Binarios o Hidrácidos: Estos compuestos se obtienen al reaccionar el hidrogeno con numero de oxidación
de +1 con los Halógenos (formadores de sales), que utilizan su valencia más pequeña negativa.
H+ + S-2 H2S
Hidrogeno Halógeno Hidrácido
Nomenclatura: Para nombrar a estos compuestos por el sistema UIPAC se escribe la palabra ácido, después el
nombre del halógeno con la terminación hídrico. Si es por el sistema de Ginebra se escribe el nombre del halógeno
con la terminación uro, seguido de la preposición de y el nombre hidrógeno.
Ácidos Ternarios u Oxácidos: Son compuestos que resultan al reaccionar un anhídrido con el agua, llevando en su
composición hidrogeno, un elemento no metálico y oxígeno. Su fórmula general es HXOn donde puede variar el
número de átomos de hidrogeno. En estos compuesto el hidrogeno y el oxígeno funcionan con números de oxidación
de +1 y -2 respectivamente.
Para deducir la fórmula de un oxiácido se pueden emplear dos métodos:
A). Utilizando una ecuación química, en la que se hace reaccionar el anhídrido correspondiente con una molécula
de agua, produciendo un solo compuesto donde se unen todos los elementos con sus respectivos subíndices. Para
los elementos Boro, Arsénico y Fósforo es necesario agregar 3 moléculas de agua.
B). Se pueden obtener la fórmula de un ácido empleando el método directo que consiste en lo siguiente:
1. Escribe los símbolos de los elementos que forman el ácido. H X O
2. Para obtener el subíndice de hidrogeno se debe considerar el grupo o familia en el cual está ubicado el elemento
no metálico “X”, si ésta en un grupo o familia con un numero romano impar (III A, V A, VII A) le corresponde un
átomos de hidrogeno; de ser par (IV A, VI A) le corresponde a esa fórmula dos átomo de hidrogeno; y si los
elementos participantes son Boro, Arsénico o Fósforo le corresponden tres átomos de hidrogeno.
3. Para obtener el subíndice del oxígeno “n“ se suman los números de oxidación o cargas positivas, el resultado se
divide entre dos y el numero obtenido se coloca como el subíndice del oxígeno.
Nomenclatura: Para nombrar a los oxiácidos es necesario conocer el número de oxidación que utiliza el elemento no
metálico (X), y aplicar las reglas de nomenclatura usadas en los anhídridos, sustituyendo anhídrido por Ácido.
5). SALES
Las sales son compuestos generalmente neutros, con un pH alrededor de 7, de acuerdo con su composición
se clasifican en: Sales Binarias o Haluros y Sales Ternarias u Oxisales.
Sales Binarias o Haluros: Se obtienen al reaccionar un hidróxido con un ácido binario, en su composición aparecen
un elemento metálico y uno de los Halógenos.
Nomenclatura: Se escribe el nombre halógeno con la terminación uro, seguido del nombre del elemento metálico
aplicando la nomenclatura usada en los óxidos para cualquiera de los sistemas.
Sales Ternarias u Oxisales: Las Oxisales se pueden obtener al reaccionar un oxido con un anhídrido, en su
composición esta un elemento metálico, un no metal y oxígeno. Se puede obtener la fórmula de una sal ternaria al
sustituir los átomos de hidrogeno de un oxiácido formándose un anión (XOn) - que se puede unir a un metal o catión
M+.
Nomenclatura: Para darle nombre a estos compuestos es necesario considerar la nomenclatura establecida para los
óxidos y para los ácidos ternarios. El nombre de la sal estará formado por el nombre del anión proveniente de oxiácido
sustituyendo la terminación ico por ato y oso por ito, seguido del nombre del metal con la terminación
correspondiente de acuerdo al sistema de UIPAC, o bien aplicando la nomenclatura del sistema de Ginebra. Una sal
ternaria se puede obtener al hacer reaccionar:
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M2Om + X2 Om → MXOn
Oxido Anhídrido Sal Ternaria
Fe2O3 + 3Cl2O7 → 2Fe(ClO4)3
Existen también sales básicas o ácidas, formadas por una reacción de neutralización incompleta
a) Las sales básicas son las que contienen uno o varios iones oxhidrilo OH - en su composición
Ejemplo:
Ba (OH)NO3 Nitrato monobásico de bario
b) Las sales acidas son las que contienen uno o varios átomos de H
Ejemplo:
KHSO4 Sulfato acido de potasio o sulfato monopotásico
NaH2PO4 Fosfato di ácido de sodio o Fosfato mono sódico
Otros aniones en las sales son:

(MoO4)-2 Molibdato (S+22O3)-2 Tiosulfato
+6 -2 +1 -1
(Cr O4) Cromato (H CO3) Bicarbonato o Carbonato acido
(MnO4)-1 Permanganato (H+1S+6O4)-1 Bisulfato o Sulfato acido
(Cr2O7)-2 Dicromato
-1
(OCN) Cianato
-1
NCO Isocianato
NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS INORGANICOS MOLECULARES BINARIOS
Se realizan los siguientes pasos:

1. Por lo general se escribe primero el nombre del elemento electronegativo es decir, el que está más a la
derecha de la tabla periódica, a excepción del oxígeno que se escribe siempre primero.
2. Si ambos elementos están en el mismo grupo de la tabla periódica, se nombra el que este más arriba en el
grupo
3. Se añade la terminación “uro” al primer elemento (“ido” en el caso del oxígeno); seguido de la palabra “de”
seguido del nombre del segundo elemento.
4. Se usan los prefijos griegos: mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca; para indicar el número
de átomos de cada elemento; nunca se usa el prefijo mono en el segundo elemento.
Ejemplos:
ClO Monóxido de di cloro N2O4 Tetra-oxido de di nitrógeno
NF3 Tricloruro de nitrógeno P4S10 Decasulfuro de tetrafosforo
No. de Átomos Prefijo Formula Nombre

1 Mono - Cl2O3 Trióxido de dicloro
2 Di - CO Monóxido de carbono
3 Tri - NO2 Dióxido de nitrógeno
4 Tetra - P2O5 Pentoxido de difósforo
5 Penta - SO3 Trióxido de azufre
6 Hexa - H2O Oxido de dihidrógeno
7 Hepta -
8 Octa -
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FUNCIONES INORGANICAS
Oxido M2 O m Metal + Oxígeno
O-2
Anhídrido X2 O X No Metal + Oxígeno
Hidróxido M (OH)m Metal + (OH)-
Hidruro metálico M2 H m Metal + Hidrogeno

H-1
Hidruro No Metálico X2 H X No Metal + Hidrogeno
Ácido Binario o Hidrácido HXX Hidrogeno + Halógeno

H+1
Ácido Ternario u Oxácido H XOn Hidrogeno + No Metal + Oxígeno
Binarias o Haluros MXXm Metal + Halógeno

Oxisales o Sales Ternarias MXOn Metal + Anión
NOMENCLATURA GENERAL
Se verifica cuáles son los números de valencia y si el elemento químico principal en la formula metal “M” o no metal
“X” tiene:
UN NUMERO DE VALENCIA
Sistema de Ginebra
Sistema UIPAC
Tipo de compuesto + de + Nombre del elemento
DOS NUMEROS DE VALENCIA
Valencia del
Tipo de Nombre del
Sistema de Ginebra
compuesto + de + elemento + elemento en
Número romano
TERMINACION:
Tipo de Nombre del OSO Menor Valencia
Sistema UIPAC
compuesto + elemento +
ICO Mayor valencia
TRES O CUATRO NUMEROS DE VALENCIA
Valencia del
Tipo de Nombre del
Sistema de Ginebra
compuesto + de + elemento + elemento en
Número romano
Raíz del nombre del

elemento
HIPO __________ OSO De menor valencia
Tipo de __________ OSO
Sistema UIPAC
compuesto + __________ ICO
PER __________ ICO A mayor valencia
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II). COMPUESTOS ORGANICOS.

INTRODUCCION
El carbono es el único elemento capaz de formar largas cadenas con átomos del mismo tipo. Los compuestos
de largas cadenas de carbono son fundamentales en la estructura y control de los seres vivos. Industrias completas
se han desarrollado con el incremento de los conocimientos sobre la Química de los compuestos con cadenas de
Carbono. Estos conocimientos han proporcionado al hombre la oportunidad de mejorarse a sí mismo y a su propia
vida, mediante la síntesis de medicamentos, plásticos, colorantes y otros materiales.
La amplia gama de compuestos existentes, obligó a clasificarlos en dos grupos: los Compuestos Inorgánicos
que se describen como sustancias procedentes de materiales inanimados y que carecen de carbono en su estructura;
y los Compuestos Orgánicos que se derivan de materiales animales o vegetales, que además contienen al Carbono
como estructura fundamental.
Actualmente existen cerca de 3 millones de compuestos químicos orgánicos y cada año se descubre cerca de
150 mil nuevos compuestos del carbono.
QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad
de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros
elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.
El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin
embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos,
mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales
como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.
Neurotransmisor humano 11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de
numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas,
explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.
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La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos
perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han
causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de
vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual
sin sus aportaciones.
EL ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica tiene su origen en el siglo XIX, en el que se dio la siguiente secuencia de hechos
importantes:
1820 Berzelius: establece que en la naturaleza viva los elementos se rigen por leyes diferentes a las existentes
en la naturaleza muerta
1828 Friedrich Wöhler: sintetizó Urea a partir de sustancias inorgánicas y fuera de una célula viva
1846 Dr. John C. Warren: empleo por primera vez al Éter como anestésico en una operación quirúrgica
1847 James Simpson: uso como anestésico el Cloroformo
1850 Adolf W. Hermann Kolbe: sintetizo ácido acético
1856 William Perkin: mezclo accidentalmente dos frascos, descubriendo un método para sintetizar la Mauveína,
el primer colorante orgánico, digno rival de los colores naturales.
1858 Friedrich August Kekulé: da inicio al segundo periodo de la Química orgánica, al establecer la Teoría de
Enlace Carbono-Carbono, que es la base que rige la formación y estructura de los compuestos orgánicos.
1874 Jacobus van’t Hoff: afirma que la estructura correcta en el átomo de Carbono en los compuestos
orgánicos es Tetraédrica, en ella los cuatro enlaces del carbono están dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro.
1878 Joseph Swan: en Inglaterra sintetizo la primera fibra artificial, el Rayón usada en la confección de ropa,
conductos sanguíneos artificiales
Benomil (Fungicida)
Urea.
Sello en honor Berzelius
El término “Química Orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación
en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.
En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo para trabajar
bajo la supervisión de Berzelius.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por Wöhler
convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también pueden
sintetizarse en el laboratorio
DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y LOS COMPUESTOS INORGANICOS

Algunas diferencias entre estos grupos decompuestos se describen en la siguiente tabla:
Propiedad Compuesto Orgánico Compuesto Inorgánico
C, H, O, N, P, S, Halógenos y Son casi todos los registrados en la
Elementos que intervienen
algunos metales tabla periódica
Tipo de enlace Covalente no polar Covalente polar o iónico
Presencia de isomería Es muy común Es muy rara
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Formación de moléculas complejas Rara vez se observa, pero nunca

Es muy común
de Peso Molecular elevado con Peso Molecular elevado
Pueden ser sólido, liquido o Principalmente se presentan forma
Estado físico
gaseoso de sólido cristalino
Punto de fusión Bajos, menor a los 250 ºC Alto, mayor a los 700 ºC
Punto de ebullición Bajos, menor a los 300 ºC No ebullen
Insolubles en agua, pero si en
Solubilidad Solubles en agua
solventes orgánicos
Arden fácilmente, formando CO2 y Estabilidad térmica elevada por lo
Combustibilidad
H2O en presencia de aire que no arden
Actividad: Escribe diez ejemplos de compuestos orgánicos y diez de compuestos inorgánicos
FUNDAMENTOS EN LA ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los principios fundamentales que rigen la estructura de los compuestos orgánicos fueron establecidos a
partir de 1870 por Van`t Hoff, Kekulé y Le-Bel; los cuales aún tienen validez son:
1. El átomo de Carbono es Tetravalente, ya que se considera que se encuentra en el centro de un tetraedro
regular y sus valencias están dirigidos hacia los vértices.
2. Los átomos de Carbono tienen la capacidad de unirse indefinidamente entre si, con enlaces sencillos, dobles
o triples; esto da lugar al fenómeno llamado Concatenación que es la facultad que tienen estos átomos para
unirse entre si.
3. Los átomos de carbono tienen la capacidad de unirse a otros elementos, estas combinaciones dan lugar a
una gran diversidad de compuestos.
HIBRIDACION DEL CARBONO: En la formación de un enlace covalente en los compuestos orgánicos debe
considerarse un Reacomodo Energético conocido como Hibridación, que se caracteriza por la combinación de
orbítales atómicos de diferentes subniveles, obteniendo orbítales idénticos; por ejemplo:
ESTADO BASAL HIBRIDACION
C ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ __ C ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
Z=6 1s 2s 2p Z=6 1s 2s 2p
Divalente Tetravalente
Existen diferentes tipos de hibridación como son:

Hibridación Tetravalente: se combinan un orbital “s” y 3 orbítales “p” produciendo 4 orbítales “sp 3”
Angulo 109º 28’

C ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ Es común en los compuestos con Enlaces sencillos
Z=6 1s2 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 o saturados.
Hibridación Trigonal: se combinan un orbital “2s” y 2 orbítales “p” produciendo 3 orbítales “2p 2”
Angulo 120º
C ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ Es común en los compuestos con Enlaces Dobles
Z=6 1s2 2sp2 2sp2 2sp2 2sz
Hibridación Planar: se combinan un orbital “2s” y un orbital “2p” produciendo 2 orbítales “sp 2”
Angulo 180º
C ↑↓ ↑ ↑ ↑ _ Es común en los compuestos con Enlaces Triples
2 2 2
Z=6 1s 2sp 2sp 2py 2pz
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ISÓMEROS
Los isómeros son moléculas que tienen la

misma fórmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros. Los isómeros
estructurales difieren en la forma de unión de sus
átomos y se clasifican en:
Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O.
Isómeros de
FUNCION
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno
se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros
estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes
grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifican como isómeros de función.
El Pentano y 2-Metilbutano son isómeros se cadena, ambos de fórmula C 5H12. El pentano es un alcano con
cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
Isómeros de
CADENA
De nuevo obsérvese como los átomos están

unidos de forma distinta en ambas moléculas. El 2-
Pentanol y el 3-Pentanol son isómeros de posición. El
grupo hidroxilo ocupa distinta posición en cada molécula.
ESTEREOQUÍMICA - ESTEREOISOMERÍA
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las
propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t

Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que
los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de
un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp 3
da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes
especulares no superponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición
Molécula e imagen especular espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
En los Estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia
radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en
isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación
restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos
isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al
mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
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Los compuestos cíclicos, debido a su

rigidez, también presentan isomería geométrica.
Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en
forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el
que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el
que los tiene a lados opuestos.
CLASIFICACION DE LOS ESQUELETOS EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
De acuerdo a su estructura, los esqueletos o cadenas que constituyen a los compuestos orgánicos, se pueden
clasificar bajo los siguientes criterios:
1. Tipo de Cadena formada por los átomos de carbono, pueden ser de 2 tipos:
a). Lineales o de Cadena Continua
b). Arborescente o con ramificaciones
2. Tipos de Enlaces existentes entre los átomos de carbono:
a). Saturados: aquellas cadenas de carbonos que contienen únicamente enlaces sencillos
b). Insaturados: aquellas cadenas de carbonos que posean uno o más enlaces dobles o triples
3. Estructura de la Cadena
a). Aciclicos o Alinfáticos: son compuestos que tienen cadenas de átomos de carbono abiertas
b). Cíclicos: Compuestos que tienen cadenas cerradas de átomos carbono, es decir, en forma de anillos;
pueden ser:
Homogénea: anillo que posea únicamente átomos de carbono
Heterogénea: anillo que además de carbono posea otro elemento como N, O, S, etc.; pueden ser:
Alicíclicos: son esqueletos de cadenas cerradas con enlaces sencillos
Aromáticos: son esqueletos de cadenas cerradas con enlaces dobles alternadas con enlaces
sencillos.
FORMULAS ORGÁNICAS Y SU REPRESENTACION
Para representar gráficamente a los compuestos orgánicos se emplean diferentes formas en las que se
pretende detallar la naturaleza y cantidad de los átomos que participan y en algunos casos el tipo de enlace que
prevalece entre ellos, por esto existen la Formula Molecular o Condensada y las de tipo Estructurales que pueden ser
Semi-desarrolladas y Desarrolladas
Colores asignados:
C- Negro Fl - Amarillo limón
H- Gris Cl - Verde
O- Rojo Br - Rojo obscuro
N- Azul I - Lila
Modelos moleculares:
Varillas y bolas o también llamado esfera y barras
Modelos de volumen: espacial de bolas
Barras o tubular
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HIDROCARBUROS
Ya que se conocen un gran número de compuestos orgánicos, es necesario clasificarlos en grandes grupos
para su estudio sistemático. Uno de estos grupos tan importantes son los Hidrocarburos, son los compuestos
orgánicos más sencillos, ya que están constituidos únicamente por Carbono e Hidrógeno, en base a ello los
hidrocarburos se clasifican de la siguiente forma:
HIDROCARBUROS
Alinfáticos o lineales Aromáticos
Alcanos Alquenos Alquinos
I). ALCANOS o PARAFINAS: R−C−C−R
Los Alcanos son Hidrocarburos saturados, también llamados Parafinas (del latín parum afinis = poca
afinidad) debido a su poca actividad química. La serie homóloga de los alcanos puede representarse con la formula
general CnH2n+2
H H H
I I I
Propano H-C-C-C-H CH3-CH2-CH3
I I I
H H H
H H H H
I I I I
Butano H-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH3
I I I I
H H H H
HH HHH
I I I I I
Pentano H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2- CH2-CH2-CH3
I I I I I
HHHHH
Los alcanos son compuestos con hibridación sp 3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten
de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro. Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los
siguientes modelos.
La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga, que se describe como una serie de
compuestos en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH 2). La fórmula general para alcanos
homólogos es CH3-(CH2)n-CH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.
En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los puntos de fusión como los de
ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.
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CLASIFICACION DE HIDROCARBUROS
Punto de
Estado Fórmula
Alcano ebullición ( ° Usos
físico Molecular
C)
Met - ano Gas CH4 -161.4 Gas natural
Et - ano Gas C2H6 -88.6
Prop - ano Gas C3H8 -41
But - ano Gas C4H10 -0.5 Gas L.P.
Pent - ano Líquido C5H12 36
Hex - ano Líquido C6H14 68.7
Hept - ano Líquido C7H16 98.4
Gasolina C5 – C10
Oct - ano Líquido C8H18 125.7
Non - ano Líquido C9H20 151
Dec - ano Líquido C10H22 174
Dodec - ano Líquido C12H26 214 Queroseno C12-C15
Octadec - ano Sólido C18H38 Funde a 28 ° Lubricante C16-C25
Triacont - ano Sólido C30H32 Funde a 66.1° Parafina C20-C30
Nota: Sus Puntos de fusión (p.f.) y Puntos de Ebullición ( p.e.) aumentan con el peso molecular
RADICALES ALQUILO
Los Radicales Alquilo se forman cuando un alcano pierde un átomo de hidrógeno en cualquiera de sus
carbonos. Esto origina una serie homologa que se representa como R −, y sus nombres provienen del alcano
correspondiente, pero con la terminación IL o ILO. Estos grupos estarán unidos a cadenas de hidrocarburos,
formando parte de la estructura de los compuestos de tipo Arborescente, por ello también se les conoce como
Arborescencias.
ALCANO RADICAL ALQUILO NOMBRE DEL RADICAL

Metano CH4 CH3− Metil o Metilo
Etano CH3− CH3 CH3−CH2− Etil o Etilo
CH3− CH2− CH2− Propil o Propilo

Propano CH3− CH2−
CH3 CH3−CH−CH3
Isopropil o Isopropilo
I
CH3−CH2−CH2−CH2− Butil o Butilo

Butano
CH3 − CH2−CH2−CH3 CH3−CH2−CH−CH3
Secbutil o Secbutilo
I
CH3−CH−CH2−
Isobutano I Isobutil o Isobutilo
CH3 − CH−CH3 CH3
l I
CH3 CH3 − C −CH3
Terbutil o Terbutilo
l
CH3
Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
JADUART/2013 12
NOMENCLATURA DE ALCANOS
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea
recibe este nombre por haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio
este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. La ciencia química fue avanzando y el gran número de
compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.
En el Sistema de nomenclatura IUPAC (International Union Pure Aplicad Chemistry) o UIQPA (sus siglas en
español), un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes
de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos
que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete reglas básicas:
Regla 1.- Determinar

el número de
carbonos de la
cadena más larga,
llamada cadena
principal del alcano.
Obsérvese en las
figuras que no
siempre es la cadena El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
horizontal. precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo
(metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y
se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena
principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se

ordenan alfabéticamente precedidos por lo
localizadores. La numeración de la cadena
principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean

los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el
número de veces que aparece cada sustituyente en la
molécula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes. Los prefijos de
cantidad no se tienen en cuenta al ordenar
alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por

ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos
para que tomen los menores localizadores.
JADUART/2013 13
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador
más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se

toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos

sustituyentes se obtienen numerando la cadena
comenzando por el carbono que se une a la
principal. El nombre del sustituyente se forma con el
nombre de la cadena más larga terminada en –ilo,
anteponiendo los nombres de los sustituyentes que
tenga dicha cadena secundaria ordenándolos
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
Ejemplos:
 
CH 2− CH3
CH 2− CH2 –CH 2− CH3 CH 2− CH3
l
I l
CH3 − CH2−CH − CH−CH2−CH2−CH−CH2−CH3
CH3 − CH−CH−CH2−CH2−CH2−CH−CH−CH3
 I l 
I  I
CH3 CH3
CH2–CH3 CH3
3 Etil, 6,7 dimetil, Nonano 8 secbutil, 3,4 dimetil Dodecano
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS O NAFTENOS

Los Cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen
dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el
prefijo ciclo seguido del nombre del alcano
Es frecuente representar las

moléculas indicando sólo su
esqueleto. Cada vértice representa
un carbono unido a dos hidrógenos.
JADUART/2013 14
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es
innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja,

puede tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un sustituyente. Los
cicloalcanos como sustituyentes se nombran
cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos

sustituyentes, se nombran por orden alfabético.
Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente
que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más

sustituyentes, se nombran por orden alfabético.
La numeración del ciclo se hace de forma que se
otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene
en cuenta el orden alfabético
TENSIÓN ANULAR EN CICLOALCANOS

En la naturaleza son muy abundantes los ESTABILIDAD EN CICLOALCANOS
compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin Estos hechos experimentales sugieren la mayor
embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con
muy rara vez en productos naturales. respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von
Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos
pequeños era debida a la tensión de los ángulos de
enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace
naturales de 109.5° en el ciclopropano estos ángulos son
de 60°, lo que supone una desviación de 49.5°. Esta
desviación se traduce en tensión, que provoca
inestabilidad en la molécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus
ángulos de enlace son de 90° y la desviación es de sólo
19.5°. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de ciclo
alcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más
Modelo de la Penicilina G
estable que el ciclohexano.
TENSIÓN ANGULAR: Obsérvense los ángulos de enlace

de los diferentes ciclo alcanos:
3
Como el ángulo natural de un carbono sp es de 109.5°, von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable
era el ciclopentano. Sin embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcano de menor energía
(más estable) es el ciclohexano. El error de Bayer está en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo
de tensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.
Existen dos tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109.5°.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión
estérica).
JADUART/2013 15
ALCANOS ISÓMEROS
El metano, etano y propano son los
únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y
CH3CH2CH3. Los isómeros del butano, sin
embargo, existen dos alcanos de fórmula C 4H10;
el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de
igual fórmula pero con diferente estructura se
llaman isómeros.
Existen tres
isómeros de fórmula
C5H12. El isómero lineal se
llama n-pentano. Los
ramificados son el
isopentano (2-
metilbutano) y el
neopentano (2,2-
dimetilpropano).
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C 6H14:
A medida que aumenta el

número de carbonos crece de
forma exponencial el número de
isómeros. Existen más de 360
000 isómeros con la fórmula
C20H42 y más de 62 millones con
la fórmula C40H82.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los
alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a
temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.
También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.
En la siguiente gráfica se representan los puntos de ebullición de alcanos lineales (en negro) y los
correspondientes a sus 2-metilalcanos isómeros (en azul).
Puntos de fusión y ebullición de alcanos:
En fase líquida existen fuerzas de
atracción entre moléculas que las mantiene
unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es
necesario vencer estas fuerzas intermoleculares
mediante el aporte de energía.
En moléculas neutras, como son los
alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser
de tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo
– dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo
inducido.
La formación de los dipolos inducidos que
producen la atracción entre moléculas neutras
puede verse en el siguiente esquema:
JADUART/2013 16
Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el

punto de ebullición, al pasar de alcanos lineales a ramificados.
El pentano tiene una importante área superficial que permite gran número de
interacciones dipolo inducido – dipolo inducido. El 2-Metilbutano es más compacto
y posee menor área superficial, menos interacciones intermoleculares y menor
punto de ebullición.
interacción dipolo inducido -

dipolo inducido
PROYECCIÓN DE NEWMAN
Proyección de Newman del etano
La proyección de Newman se obtiene al mirar la
molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa
por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo
y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de
este círculo.
A continuación dibujaremos la proyección de Newman del etano alternado. Miramos la molécula situándonos
en la posición de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que
parten hacia los hidrógenos. El carbono que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que
parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a los
hidrógenos (representados en azul).
Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos enfrentados (llamada
conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrógenos
rojos. Los hidrógenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos
(azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
JADUART/2013 17
II). ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces

dobles (enlaces π) carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la
palabra olefinas como sinónimo. Los alquenos abundan en la
naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de
las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los
frutos. Su fórmula general es: CnH2n
Doble enlace en carbonos intermedios: R-CH=CH-R

Modelo molecular del limoneno Doble enlace en carbonos terminales: R-CH=CH2
El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. El β-Caroteno es un compuesto que contiene 11
dobles enlaces y es el precursor de la vitamina A.
Limoneno:
componente del zumo
de naranjas y limones
Eteno
Una hormona de las plantas
Felandreno: aceite de los

eucaliptos
Caroteno: precursor de la vitamina A

ESTRUCTURA Y ENLACE
Los siguientes
modelos muestran la
estructura, distancias y
ángulos de enlace del
eteno. Cada uno de los
carbonos de la molécula
tiene hibridación sp2. Su
geometría es plana, con
ángulos de enlace
próximos a los 120°.
El doble enlace está formado por un enlace  que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y
un enlace p formado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es más
fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del
enlace simple carbono-carbono en el etano.
Grado de instauración
Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos
respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturación al
número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula. Debido a que los
2-Buteno: Hidrocarburo alcanos contienen el máximo número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se
insaturado dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos
son hidrocarburos insaturados.
Butano, un hidrocarburo saturado 2-Buteno, un hidrocarburo insaturado

El número total de enlaces π y ciclos en una molécula se denomina grado de insaturación. Por ejemplo:
JADUART/2013 18
2-metil-1,3-butadieno Ciclohexeno Bi-ciclo [3.3.0] nonano

(dos dobles enlaces, dos grados de (un doble enlace y un ciclo, dos (dos ciclos, dos grados de
insaturación) grados de insaturación) insaturación)
El Grado de insaturación en compuestos que contienen halógenos, oxígenos y nitrógenos, se considera lo
siguiente:
Halógenos: Sumar el número de halógenos al número de hidrógenos.
Oxígenos: Ignorar los oxígenos.
Nitrógenos: Restar el número de nitrógenos del número de hidrógenos.
Ejemplo: Calcular el grado de insaturación en las siguientes fórmulas:
a) C4H8 b) C9H16Br2
Solución: Un alcano saturado de 4 carbonos tiene de Solución: Sumamos los halógenos a los hidrógenos
fórmula C4H10. El compuesto tiene un par de obteniéndose la fórmula C9H18. Un alcano saturado de 9
hidrógenos menos, así que, su grado de insaturación carbonos tiene de fórmula C9H20. El compuesto tiene una
es uno. insaturación.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los
alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de

mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al
doble enlace el menor localizador.
1 Buteno 2 Hexeno
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al

de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La
molécula se numera de modo que el doble enlace
tome el localizador más bajo.
4 Metil Penta 2
eno
Regla 3.- Cuando hay varios

sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de
sus respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a

la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes
tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos

resulta innecesario indicar la posición
del doble enlace, puesto que siempre se
encuentra entre las posiciones 1 y 2.
JADUART/2013 19
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUENOS
Los alquenos presentan puntos de fusión y

ebullición próximos a los alcanos correspondientes.
Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp 3, los electrones en el orbital s están más próximos al
núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones,
lo que genera momentos dipolares.
En alquenos trans los
momentos dipolares se
restan, llegando a anularse
en el caso de que ambos
carbonos tengan cadenas
iguales. En los alquenos cis
los momentos dipolares se
suman dando lugar a un
momento dipolar total distinto
de cero (molécula polar)
Estabilidad de los Alquenos

Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente
estabilidad de los alquenos.
Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno es el alqueno que más energía
desprende en la hidrogenación, por ello, es el más inestable (tiene más energía). Los cis y trans-1-buteno tienen una
mayor estabilidad por ser alquenos más sustituidos. La interacción entre las cadenas que rodean el alqueno y el
doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza, disminuyendo su energía.
Como puede observarse el cis-2-buteno es más inestable que el trans, debido a las repulsiones estéricas
entre metilos.
El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:
JADUART/2013 20
REACCIONES DE ALQUENOS:
1. Reacciones de adición electrófila
 Síntesis de Alquenos mediante E2
Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos (o Derivados Halogenados) y sulfonatos de alquilo
mediante eliminación bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metóxido
de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.
En esta eliminación se obtiene mayoritariamente

el producto de mayor estabilidad (alqueno más
sustituido), y se dice que sigue la Regla de Saytzev.
El metóxido, base pequeña, sustrae el hidrógeno
más interno del haloalcano para generar el producto más
estable (alqueno termodinámico)
Si empleamos como base ter-butóxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el 2-metil-1-

buteno. Las bases impedidas tienen dificultades para acceder al hidrógeno más interno, sustrayendo más rápido el
hidrógeno más accesible, por lo que generan el producto menos estable mayoritariamente. En este caso la reacción
se controla cinéticamente y se de que sigue la Regla de Hofmann.
Los hidrógenos situados

sobre metilos son más accesibles
para el tert-butóxido que los
internos. El alqueno formado
mayoritariamente es el menos
sustituido
 Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes
El tratamiento de alcoholes
con ácidos minerales a elevadas
temperaturas provoca la pérdida de
agua, que transcurre a través de
mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de
reacción, se observa que los
alcoholes terciarios deshidratan
mejor que los secundarios, y estos a
su vez mejor que los primarios.
JADUART/2013 21
REACCIONES DE ALQUENOS PARA LA OBTENCION DE OTROS COMPUESTOS
La adición de electrófilos a
alquenos hace posible la síntesis de
muchas clases de compuestos:
Halogenuros de alquilo,
alcoholes, alcanos, dioles, eteres
pueden ser sintetizados a partir de
alquenos por reacciones de
sustitución electrófila. El producto
obtenido depende solamente del
electrófilo y del nucleófilo usado en la
reacción
1. Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al
doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son
los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en
forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se
emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
2. Adición de HX (Halogenuros)
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos,
formando haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo
atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción
se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
En estos ejemplos el alqueno es simétrico y es indiferente
a que carbono del alqueno se une el hidrógeno. En alquenos
asimétricos se pueden dar dos tipos de productos dependiendo
de a que carbono sp2 se adicione el hidrógeno. Veamos un
ejemplo:
JADUART/2013 22
La adición de HBr al 2-metil-2-buteno puede

generar dos productos, dependiendo de que el
hidrógeno se adicione al carbono del metilo o al
vecino. Experimentalmente se observa que se obtiene
2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-
metilbutano como producto de la reacción.
Regla de Markovnikov – Regioselectividad

2
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp puede formar dos tipos de
productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón
al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con
HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el
carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es
secundario y la hiperconjugación le da una importante
estabilidad. Si el protón se une al carbono 2, se
obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La
estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la
del secundario y se formará más lentamente, dando
lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.
El 1-bromopropano y el 2-bromopropano son
isómeros estructurales, también llamados
regioisómeros. Cuando una reacción genera un isómero
estructural, en más proporción que el otro, se dice que
es regioselectiva.
Existen diferentes grados de regioselectividad, según la proporción en la que se obtienen los productos
finales. Una reacción que da proporciones similares de ambos productos es poco regioselectiva. Una reacción que
genera casi el 100% de un regioisómero tendrá una elevada regioselectividad.
Los mínimos porcentajes obtenidos del 1-bromopropano, hacen que la reacción anterior sea altamente
regioselectiva.
La adición de HI al 2-penteno, tiene una regioselectividad muy baja, puesto que ambos productos se obtienen
en una proporción similar.
Tanto la formación del 3-yodopentano como la del 2-yodopentano, transcurren a través de carbocationes
secundarios, con una estabilidad muy próxima, que explica un rendimiento similar en ambos productos.
En 1865, el químico ruso Vladimir Markovnikov, publicó un trabajo en el que predecía la posición que
ocupaba el protón cuando se adicionaba a alquenos asimétricos. El mérito de Markovnikov está en predecir mediante
una sencilla regla, la regioselectividad de las adiciones electrófilas, en una época en la que aún no se conocía la
existencia de los carbocationes.
Regla de Markovnikov: "El hidrógeno se adiciona al carbono sp 2 que tiene mayor número de hidrógenos". Las
reacciones que adicionan el hidrógeno al carbono con menos hidrógenos, se llaman anti-Markovnikov.
JADUART/2013 23
3. Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de
adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H 2SO4) para que la reacción tenga lugar. Esta reacción
también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.
Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se produce el desplazamiento del

equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua,
provocando un desplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final. La hidratación de alquenos es una reacción
Markovnikov
4. Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos
para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-
dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a
eteno.
El F2 y el I2 no se emplean como reactivos
en esta reacción. El Fluor reacciona de forma
explosiva con alquenos y la adición de I2 es
termodinamicamente desfavorable.
5. Oximercuriación – Desmercurización
Los alquenos pueden hidratarse con acetato
de mercurio acuoso seguido de reducción con
borohidruro de sodio. Esta reacción produce
alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.
6. Formación de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halógenos en
medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que
contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones
vecinas.
La bromohidrina formada es ANTI. El bromo y el grupo
hidroxilo quedan a lados opuestos como puede
apreciarse en el siguiente ejemplo.
7. Hidroboración de Alquenos
La hidroboración es una reacción

en la cual un hidruro de boro [2] reacciona
con un alqueno [1] para dar un
organoborano [3].
JADUART/2013 24
En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con peróxido de hidrógeno [4] en medio
básico para formar el alcohol [5].
El agente de hidroboración
más usado es el complejo borano-
tetrahidrofurano.
La hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov (antiMarkovnikov).

El hidrógeno se adiciona al carbono con menos hidrógenos y el grupo hidroxilo va al carbono que tiene el mayor
número de hidrógenos.
La hidroboración es una reacción

estereoespecífica SIN y regioselectiva antiMarkovnikov
8. Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles
vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con
permanganato de potasio en agua.
El producto de esta reacción es un diol vecinal

SIN
Como el alqueno es plano con dos caras

igual de accesibles para el reactivo se obtiene
como producto final una mezcla racémica. La
aproximación del permanganato por la cara de
arriba forma un enantiómero, mientras que la
aproximación por abajo forma el otro.
9. Epoxidación de Alquenos
Los alquenos reaccionan

con perácidos (peroxiácidos) para
formar epóxidos. Los epóxidos
son ciclos de tres miembros que
contienen oxígeno.
El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede utilizarse
MCPBA.
JADUART/2013 25
Los disolventes más usados son diclorometano y

cloroformo. La epoxidación de alquenos es quimioselectiva,
reaccionando mejor con los alquenos más sustituidos.
También presenta una elevada diastereoselectividad,
epoxidando mejor la cara menos impedida del alqueno.
10.Ozonólisis de Alquenos
Mezclas de ambos después

de una etapa de reducción.
La ozonólisis rompe los

alquenos, uniéndose cada carbono del
alqueno a un oxígeno del ozono, el
tercer oxígeno reacciona con el
reductor.
La ozonólisis es un método importante para preparar aldehídos y cetonas, pero también se puede utilizar
como método analítico para determinar alquenos. Conocidos los productos de la ozonólisis se puede determinar la
estructura del alqueno.
Determina la estructura del alqueno que produce ciclohexanona y metanal en relación equimolar al romper
con ozono.
El mecanismo de la ozonólisis consiste en una reacción 1,3-dipolar entre el ozono (dipolo) y un alqueno
(dipolarófilo) para formar el molozónido que rompe mediante la retro-1.3-dipolar generando nuevos dipolo y
dipolarófilo, que mediante una nueva 1,3-dipolar forman el ozónido. El ozónido rompe en la etapa de reducción
dejando libres los carbonilos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos o cetonas
11.Adición de HBr con peróxidos

En 1929, el profesor S. Kharasch de la
Universidad de Chicago observó la adición
antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la
presencia de peróxidos en el medio de reacción.
JADUART/2013 26
El bromo se adiciona al carbono menos sustituido del alqueno, mientras el hidrógeno se une al carbono con
más sustituyentes (antiMarkovnikov)
En ausencia de peróxidos la adición de HBr al

alqueno es Markovnikov, es decir, el bromo se adiciona
al carbono más sustituido.
La adición de bromuro de hidrógeno (HBr) a un

alqueno sigue dos mecanismos diferentes dependiendo
de la presencia o ausencia de peróxidos en el medio de
reacción.
En ausencia de peróxidos se forma un carbocatión en la posición más sustituida del alqueno.
12.Polimerización de Alquenos
Los alquenos, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, condensan formado cadenas llamadas
polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno
Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes, recibe el nombre de
polimerización catiónica.
El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero se puede obtener
polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia de peróxidos. En este caso la polimerización sigue
un mecanismo radicalario y se denomina polimerización por radicales libres.
JADUART/2013 27
III). ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es
CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino
más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En
una primera etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo
de calcio.
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para

formar acetileno. Etino (acetileno)
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y polímeros
acrílicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene
actividad fungicida. Enodi-inos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.
Capillin: Alquino con actividad fungicida

Un enodiino: Familia de compuestos con actividad
antibiótica y anticancerígena
Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual
número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción
debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula

tiene más de un triple enlace,
se toma como principal la
cadena que contiene el mayor
número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más
cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre
en di-ino, tri-ino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de
si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un
triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple,
-dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
JADUART/2013 28
Propiedades físicas de Alquinos

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos
de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que
ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp2.
Acidez de Alquinos
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos
terminales está polarizado y muestra una ligera
tendencia a ionizarse.
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-)
se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado

en la reacción anterior puede
actuar como nucleófilo atacando a
haloalcanos primarios mediante
mecanismo SN2.
Las bases derivadas de
alcoholes y agua son demasiado
débiles para desprotonar los
alquinos, estando los equilibrios
ácido-base muy desplazado a la Un equilibrio ácido-base se desplaza hacia el ácido conjugado de mayor valor de
izquierda. pKa
REACCIONES DE ALQUINOS
1. Hidrogenación de Alquinos
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico
finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.
La hidrogenación es una reacción

exotérmica, y el calor desprendido se ve
afectado por los sustituyentes del
alquino. Así, los alquinos internos
desprenden menos calor al hidrogenarse
que los terminales, debido a su mayor
estabilidad por el fenómeno de la
hiperconjugación.
JADUART/2013 29
2. Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar
La hidrogenación de los alquinos a alcanos

transcurre a través de un intermedio que es el
alqueno. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno
empleando un catalizador de paladio envenenado,
llamado catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del
catalizador y permiten parar la hidrogenación en el
alqueno.
La hidrogenación con el catalizador de Lindar es
SIN, los hidrógenos se adicionan al triple enlace por el
mismo lado, rindiendo alquenos cis.
3. Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido

Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en
amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar
produce alquenos cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.
La reducción monoelectrónica
transcurre a través de un intermedio
llamado anión-radical. La protonación del
anión con el amoniaco produce la
hidrogenación del alqueno.
4. Hidratación de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar
enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.
5. Hidroboración de Alquinos
La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov
de un alquino. Como reactivo se emplea un borano
impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano)
obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o
cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los
internos a cetonas.
6. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos

De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace
para formar haluros de alquenilo.
JADUART/2013 30
El mecanismo de la reacción transcurre a través de un

carbocatión, formado en el carbono más sustituido del triple
enlace. Por tanto, se trata de una reacción regioselectiva que
sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al
carbono más sustituido del alquino.
En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno, se producen sucesivas adiciones al alquino,
formado dihaloalcanos geminales.
7. Halogenación de Alquinos
El halógeno, aunque es posible parar la reacción
en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del
halógeno.
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para La primera molécula de halógeno se adiciona anti.
formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos
moléculas del halogeno
8. Ozonólisis de Alquinos
Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura
del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.
JADUART/2013 31

3a Unidad Grupos Funcionales en Quimica

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ITSJRC INGENIERIA INDUSTRIAL QUIMICA

3ª UNIDAD: GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA INORGÁNICA E INORGANICA

Binarias o Haluros MXXm

Oxisales o Ternarias MXOn

Nombre de los Óxidos

2). HIDRÓXIDOS O BASES.

Hidruro Metálico 2Na+ + H2 2NaH

Otros aniones en las sales son:

NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS INORGANICOS MOLECULARES BINARIOS

Se realizan los siguientes pasos:

No. de Átomos Prefijo Formula Nombre

Hidróxido M (OH)m Metal + (OH)-

Hidruro metálico M2 H m Metal + Hidrogeno

Ácido Binario o Hidrácido HXX Hidrogeno + Halógeno

Binarias o Haluros MXXm Metal + Halógeno

DOS NUMEROS DE VALENCIA

TRES O CUATRO NUMEROS DE VALENCIA

Raíz del nombre del

II). COMPUESTOS ORGANICOS.

Neurotransmisor humano 11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

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Como ejemplo, dibujemos los isómeros estructurales de fórmula C 2H6O.

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CLASIFICACION DE LOS ESQUELETOS EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

FORMULAS ORGÁNICAS Y SU REPRESENTACION

Alinfáticos o lineales Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos

I). ALCANOS o PARAFINAS: R−C−C−R

ALCANO RADICAL ALQUILO NOMBRE DEL RADICAL

Etano CH3− CH3 CH3−CH2− Etil o Etilo

CH3− CH2− CH2− Propil o Propilo

CH3−CH2−CH2−CH2− Butil o Butilo

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Regla 1.- Determinar

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se

Los nombres sistemáticos de estos

3 Etil, 6,7 dimetil, Nonano 8 secbutil, 3,4 dimetil Dodecano

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS O NAFTENOS

Es frecuente representar las

Si la cadena lateral es compleja,

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más

TENSIÓN ANULAR EN CICLOALCANOS

TENSIÓN ANGULAR: Obsérvense los ángulos de enlace

A medida que aumenta el

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS

Consideremos los isómeros del pentano, como ejemplo de la disminución en el

interacción dipolo inducido -

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces

Doble enlace en carbonos intermedios: R-CH=CH-R

Felandreno: aceite de los

Caroteno: precursor de la vitamina A

Butano, un hidrocarburo saturado 2-Buteno, un hidrocarburo insaturado