Universidad de San Carlos de Guatemala

Centro Universitario del Sur Occidente.

Técnico en Procesamiento de Alimentos.

Química Orgánica II

Propiedades del benceno

Integrantes:

Yulisa Mishel Hidalgo Castellanos 202042247

Yulisa Valeska Hidalgo Castellanos 202042241

Catedrático:

Ing. Carlos Alberto Hernández Ordoñez

Mazatenango Suchitepéquez, 4 de Agosto de 2021

 Índice

1.Introducción 1

2.Objetivos 2
2.1.Objetivo General 2
.2.2.Objetivos Específicos 2

3.Marco Teórico 3
3.1.Historia del benceno 3
3.2.Propiedades físicas 3
3.3.Propiedades químicas 3
3.3.1.Reacción de sustitución electrofílica 3
3.3.1.1.Halogenación 3
3.3.1.2.Nitración 4
3.3.1.3.Sulfonación 4
3.3.1.4.Alquilación y acilación de Friedel-Crafts 4

4.Métodos y Materiales 5
4.1.Materiales 5
4.1.1.Reactivos 5
4.1.2.Equipo y cristalería 5
4.2.Procedimiento 6

5.Resultados 8

6.Discusión de resultados 9

7.Conclusiones 10

8.Cuestionario 11

9.Bibliografía 13

10.Anexo 14
 1. Introducción

En esta práctica de laboratorio observaremos las propiedades físicas y

químicas del benceno y como reacciona con diferentes compuestos. Las
propiedades que observamos fueron su solubilidad, estabilidad y la nitración.

El Benceno es un hidrocarburo aromático, es el que dispone las propiedades

físicas y químicas de la gran cantidad de sus compuestos derivados, su fórmula
molecular es C6H6. Fue descubierto en 1825 por Faraday, posteriormente en 1865
Kekulé logró determinar su estructura molecular la cual sustenta las características
de sus propiedades y de todos los hidrocarburos aromáticos que tienen una gran
importancia en la industria.

1
 2. Objetivos

2.1. Objetivo General

● Conocer las propiedades del benceno

2.2. Objetivos Específicos

● Observar e Identificar las propiedades físicas y químicas del

Benceno

● Experimentar las reacciones del benceno con otros

compuestos.

2
 3. Marco Teórico

3.1. Historia del benceno

“En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo nuevo del gas de

alumbrado, al que llamó “bi-carburo de hidrógeno”. Nueve años después, Eilhardt
Mitscherlich, de la Universidad de Berlín,preparó la misma sustancia calentando
ácido benzoico con cal, y encontró que era un hidrocarburo que tenía la fórmula
empírica CnHn” (Carey, 2006).
Con el paso del tiempo, por la relación con el ácido benzoico, a este se le
nombró primeramente bencina, y luego benceno, nombre con el que se conoce en
la actualidad.
Años más tarde, en 1845 el benceno se preparaba a partir de alquitrán de
hulla por August W. von Hormann. Y por muchos años el alquitrán de hulla fue la
principal fuente de benceno para la producción industrial.

3.2. Propiedades físicas

Punto de Ebullición 80.1°C

Punto de Fusión 5.4°C

Masa molecular 78.11 g/mol

Densidad 0.889 g/cm3

Solubilidad ● Soluble en compuestos

orgánicos como el éter o
etanol.
● Insoluble en agua.

3.3. Propiedades químicas

3.3.1. Reacción de sustitución electrofílica

3.3.1.1. Halogenación

En esta reacción como su nombre lo indica, son los halógenos (los más
comunes son el Bromo, el Cloro, el Yodo) los que reaccionan con el benceno. Para
que estos reaccionen rápidamente, es necesario la presencia de catalizadores como

3
los ácidos de lewis (FeCl3 , AlCl 3 , FeBr3). Para ver la reacción de halogenación
(véase anexo 1).

3.3.1.2. Nitración
Para la obtención del nitrobenceno el ácido sulfúrico reacciona con el ácido
nítrico para formar el ion nitronio (NO2), el cual es un electrófilo poderoso (muy
reactivo). El ácido sulfúrico protona al grupo hidroxilo del ácido nítrico, y permite que
este grupo salga en forma de agua formándose un ión nitronio. El ion nitronio
reacciona con el benceno y forma un complejo sigma. La pérdida de un protón del
complejo sigma permite que se forme el nitrobenceno. Para ver la reacción de
nitración (véase anexo 1).

3.3.1.3. Sulfonación

La sulfonación de anillos aromáticos proporciona ácidos arilsulfónicos. Esta

reacción se lleva a cabo empleando ácido sulfúrico fumante, que es el nombre de
una disolución al 7% de trióxido de azufre (SO3) en H2SO4. El trióxido de azufre es
el anhidrido del ácido sulfúrico, lo que significa que al agregar agua al SO3 se
produce H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces
sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo de azufre. Para
ver la reacción de sulfonación (véase anexo 1).

3.3.1.4. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts

“Entre las reacciones de sustitución electrofílica aromática más útiles en el

laboratorio está la alquilación, la introducción de un grupo alquilo en el anillo de
benceno; llamada reacción de Friedel-Crafts en honor a sus descubridores.” (© D.R.
2008 por Cengage Learning Editores, S.A. de C.V., una Compañía de Cengage
Learning, Inc., 2008). Para ver la reacción de alquilación y acilación de
Friedel-Crafts (véase anexo 1).

4
 4. Métodos y Materiales

4.1. Materiales

4.1.1. Reactivos

➢ Ácido sulfúrico - H2SO4

➢ Agua destilada - H2O

➢ Agua de bromo - H2O + Br

➢ Ácido nítrico - HNO3

➢ Benceno - C6H6

➢ Reactivo de Baeyer - KMnO4

4.1.2. Equipo y cristalería

➢ Vaso de precipitado

➢ Pinzas

➢ Anillo

➢ Mechero de Bunsen

➢ Soporte universal

➢ Tubos de ensayo

➢ Rejilla Metalica

5
 4.2. Procedimiento

Prueba 1

Tome dos tubos de ensayo que contengan 5ml de agua destilada y otro 5ml

de alcohol etílico. En cada uno deposite 4 gotas de benceno diluido y pruebe su

solubilidad.

Benceno + alcohol Benceno + Agua destilada

Prueba 2

En otros dos tubos de ensayo adiciona, en uno de ellos 5ml de agua de

Bromo y 5ml de reactivo de Beayer en el otro, adiciona 2ml de benceno en cada

uno.

Benceno + Reactivo baeyer Benceno + Agua de bromo

6
Prueba 3

Siguiendo las indicaciones de su maestro, ponga en un tubo de ensayo 2ml

de ácido nítrico concentrado y añada 4ml de ácido sulfúrico, la mezcla sulfonítrica

enfríela colocando el tubo dentro de un vaso de precipitado con agua fría.

Lentamente adicione 2ml de benceno, agitando y enfriando nuevamente porque sus

vapores son tóxicos, en el fondo quedará separado el nitrobenceno de olor

característico.

Ácido nítrico + Ácido sulfúrico Enfriar el tubo dentro de un vaso de

precipitado con agua fría

Agregar el benceno

7
 5. Resultados

Prueba 1 - Prueba de solubilidad

Benceno + alcohol El benceno es soluble en alcohol

Benceno + agua El benceno es insoluble en agua

Al paso de un gran tiempo, la prueba de solubilidad nos da que el benceno en

alcohol es diluido, al contrario de la prueba con agua, estos quedan separados el

uno sobre el otro.

Prueba 2 - Estabilidad del benceno

Benceno + reactivo de baeyer No produce una reacción

Benceno + agua bromada Produce una reacción de

sustitución electrofílica

Al paso de un tiempo, observaremos que la prueba elaborada en el reactivo

de Baeyer no hace ninguna reacción, a cambio del Reactivo en agua de Bromo que

nos produce una reacción específica.

Prueba 3 - Reacción de nitración de benceno

Ácido nítrico + Ácido sulfúrico Produce nitrobenceno

+ benceno

Al realizar la prueba, observamos que la mezcla obtenida es nitro benceno, el

cual tiene olor característico como a la grasa de los zapatos.

8
 6. Discusión de resultados

En la 1era prueba se pudo observar que el agua es insolubles con el benceno

por ser un compuesto con distintas características físicas, ya que el agua es un

compuesto polar, mientras que el benceno es un compuesto apolar. El alcohol

también es apolar pero menos que el agua, tiene una función oxhidrilo que no tiene

el benceno, pero es de pequeño tamaño y posee el resto de la molécula con la

característica de un hidrocarburo como el benceno. El resultado es que el alcohol si

es es soluble (miscible) en benceno, aunque se hace inmiscible si se disminuye

suficientemente la temperatura.

En la 2da prueba se pudo observar que el benceno no reaccionó con el

reactivo de baeyer, ésto sucede porque el benceno no reacciona tan fácilmente con

reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Se tiene que utilizar

otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como sucedió con el agua Bromada,

donde se pudo observar una reacción de sustitución.

En la 3ra prueba se pudo observar que se forman dos fases en el tubo de

ensayo, ligeramente blanca y la otra transparente. El olor es parecido al de las

almendras. La nitración es una reacción exotérmica ya que libera calor

C6H6 + HNO3------ C6H5- NO2 + H2O Reacción exotérmica

9
 7. Conclusiones

● La reacción más común del benceno es la sustitución electrofílica, es decir

que puede puede unirse al benceno a cualquier tipo de sustituyentes.

● La nitración del benceno se caracteriza por un olor a almendras.

● El benceno va a ser soluble cuando el compuesto con el que se disuelva sea

apolar, aunque habrá excepciones con lo fue con el alcohol.

● El benceno no se oxida debido a que no se rompe el anillo bencénico de

ninguna manera, manteniendo el color del baeyer.

10
 8. Cuestionario

1. Escriba la reacción de obtención del benceno

2. Indique las reacciones de halogenación del benceno con cloro y bromo

3. Anote sus observaciones sobre la solubilidad del benceno con agua y

alcohol.

La solubilidad dentro de una Reacción con Agua no se pudo realizar, ambas

sustancias quedan separadas, al contrario con la Reacción en Alcohol estos se

disuelven muy fácilmente.

11
 4. ¿A qué conclusión llegó respecto a la estabilidad del benceno frente al

agua de Bromo y el reactivo de Baeyer?

El reactivo de baeyer con el benceno no tuvo ninguna reacción esto sucede porque

el benceno es muy estable termodinámicamente a diferencia del agua de bromo y el

reactivo de baeyer que se obtuvo una reacción de sustitución.

5. Escriba la reacción correspondiente, en obtención del nitrobenceno

6. ¿Por qué en la reacción anterior, se usó una mezcla sulfonítrica en lugar

de emplear únicamente ácido nítrico concentrado?

Se utilizó la mezcla sulfonítrica ya que si utilizamos únicamente ácido nítrico

concentrado, este en presencia de un material oxidable podría explotar o alcanzar

temperaturas muy elevadas, por ello resulta más conveniente la mezcla sulfonítrica.

12
 9. Bibliografía

Carey, F. (2006). Química orgánica, 6a. edición (6a. edición ed.). Lorena Campa

Rojas.

Carey, F. A. (2006). Química Orgánica (Sexta Edición ed., Vol. Volumen I). Pablo

Eduardo Roig Vázquez.

https://onedrive.live.com/view.aspx?cid=3F7BDBB7274D2179&authKey=%21

AKsJ1N1z1aEZyPQ&resid=3F7BDBB7274D2179%21104675&ithint=%2Epdf

&open=true&app=WordPdf

© D.R. 2008 por Cengage Learning Editores, S.A. de C.V., una Compañía de

Cengage Learning, Inc. (2008). Química orgánica, McMurry, John (7a. edición

ed.). Sergio R. Cervantes González. http://latinoamerica.cengage.com

13
 10. Anexos

Anexo 1. Reacciones del Benceno

14