Metanol

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Para una descripción del metanol como combustible, véase Metanol (combustible).
Metanol
Methanol Lewis.svg
Methanol-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Metanol
General
Otros nombres Carbinol
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Espíritu de madera
Hidróxido de metano
Monóxido de metano
Fórmula semidesarrollada CH3-OH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular CH4O
Identificadores
Número CAS 67-56-11
Número RTECS PC1400000
ChEBI 17790
ChEMBL CHEMBL14688
ChemSpider 864
PubChem 887
UNII Y4S76JWI15
KEGG C00132 D02309, C00132
InChI
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 791,8 kg/m³; 0,7918 g/cm³
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de fusión 176 K (−97 °C)
Punto de ebullición 337,8 K (65 °C)
Presión crítica 81±1 atm
Viscosidad 0,56 e-3 a 15 °C.
Propiedades químicas
Acidez ~ 15,5 pKa
Solubilidad en agua totalmente miscible.
Producto de solubilidad n/d
Momento dipolar 1,69 D
Termoquímica
ΔfH0gas -205±10 kJ/mol
ΔfH0líquido -238.4 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 127.19 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
Punto de inflamabilidad 285 K (12 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg

330
Temperatura de autoignición 658 K (385 °C)
Frases S S1/2, S7, S16, S36/37, S45
Riesgos
Ingestión Puede producir ceguera, sordera y muerte
Inhalación Por evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzar rápidamente
una concentración nociva en el aire.
Piel Puede producir dermatitis.
Ojos Irritación.
Compuestos relacionados
Alcoholes Etanol
Otros Metanal
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol
metílico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura
ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro,
inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su
fórmula química es CH3OH (CH4O).

Índice
1 Historia
1.1 Propiedades químicas
1.2 Aplicaciones
2 Toxicidad
3 Biometanol
4 Referencias
5 Enlaces externos
Historia
Fue utilizado en el proceso de embalsamamiento, pero los antiguos egipcios
utilizaron una mezcla de sustancias, incluyendo metanol, que obtenían mediante la
pirólisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle aisló el metanol puro,
cuando lo produjo a través de la destilación de madera de boj. Más tarde llegó a
ser conocido como el espíritu piroxílico. En 1834, los químicos franceses Jean-
Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. Ellos
también introdujeron la palabra metileno en la química orgánica, formada a partir
de la palabra griega methy= "vino" + hȳlē = madera (grupo de árboles). La intención
era que significara «alcohol preparado a partir de madera», pero tiene errores de
lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden erróneo de las palabras
debido a la influencia del idioma francés. El término "metilo" fue creado alrededor
de 1840 por abreviatura de metileno, y después fue utilizado para describir el
alcohol metílico; expresión que la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura
Química redujo a «metanol» en 1892.

En 1923 los químicos alemanes Alwin Mittasch y Pier Mathias, que trabajan para
BASF, desarrollan un medio para convertir un gas de síntesis (una mezcla de
monóxido de carbono, dióxido de carbono e hidrógeno) en metanol. La patente fue
presentada el 12 de enero de 1926 (referencia no. 1569775). Este proceso utiliza un
catalizador de óxido de cromo y manganeso, y requiere de presiones extremadamente
elevadas que van desde 50 hasta 220 atm y temperaturas de hasta 450 °C. La
producción moderna de metanol es más eficiente: se utilizan catalizadores
(comúnmente cobre) capaces de funcionar a presiones más bajas. El metanol moderno
de baja presión (LPM) fue desarrollado por ICI a finales de 1960 con la tecnología
actualmente propiedad de Johnson Matthey, que es un licenciante líder de tecnología
de metanol.

El uso de metanol como combustible de automoción recibió atención durante las

crisis del petróleo de la década de 1970 debido a su disponibilidad, bajo coste, y
los beneficios medioambientales. A mediados de la década de 1990, más de 20 000
"vehículos de combustible flexible" (VCF) capaces de funcionar con metanol o
gasolina se vendieron en Estados Unidos. Además, durante gran parte de la década de
1980 y principios de los 1990, en los combustibles de gasolina que se venden en
Europa se mezclan pequeños porcentajes de metanol. Los fabricantes de automóviles
dejaron de construir VCFs a metanol a finales de los años 1990, cambiando su
atención a los vehículos propulsados por etanol. Aunque el programa de VCF a
metanol fue un éxito técnico, el aumento del precio del metanol a mediados y
finales de la década de 1990 durante un período de caída en precios de la gasolina
disminuyó el interés en el metanol como combustible.

Propiedades químicas
El metanol es el único alcohol que tiene tres hidrógenos en la base de su hidroxilo
(alcohol unitario o carbinol). Es el alcohol con el número de oxidación de su
carbono más bajo (Nox = -2). Con oxidantes fuertes el metanol puede ser oxidado
hasta anhídrido carbónico. Con oxidantes más moderados como el reactivo de Swern,
reactivo de Pfitzner-Moffatt o Reactivo de Collins se produce formaldehído.

Cuando el metanol se trata con cloruro de hidrógeno se forma cloruro de metilo:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

A escala industrial la oxidación se lleva a cabo con oxígeno del aire y un
catalizador de cobre. El único producto posible de la deshidratación de metanol2 es
el éter dimetílico32 CH3OH → (CH3)2O + H2O4

Cuando se trata un ácido carboxílico no funcionalizado en su estructura (por

ejemplo, sin insaturaciones alifáticas, sin halógenos, alcoholes o carbonilos) , y
se emplea metanol y ácido sulfúrico se forma el éster metílico.

Aplicaciones
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se
emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se
emplea como anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada,
solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El
metanol puede ser también añadido al etanol para hacer que este no sea apto para el
consumo humano (el metanol es altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con
motores de combustión interna.

Toxicidad
En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el alcohol etílico) el
metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la
ingestión de una dosis entre 20 ml a 150 ml es mortal5). La exposición aguda puede
causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio
óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al
hígado o de cirrosis.

El envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad grave sobre el sistema

nervioso central y ocular, constituyen un problema de salud. Las características
clínicas de la intoxicación aguda por metanol incluyen acidemia fórmica, acidosis
metabólica, toxicidad visual, coma y en casos extremos la muerte.

En España (con mayor incidencia en Galicia y Canarias), en 1963 se produjo una

intoxicación masiva de personas que habían bebido aguardiente adulterado con
metanol, cuyo origen se ubicó en una bodega de Orense. Los sucesos se conocieron
como Caso del metílico.

El metanol es metabolizado a formaldehído en el hígado, y por oxidaciones sucesivas

a través de una vía dependiente de tetrahidrofurano (THF) se forman ácido fórmico y
dióxido de carbono.

El ácido fórmico es el metabolito responsable de los efectos tóxicos del metanol,

el cual inhibe la citocromo oxidasa, interfiriendo con el transporte de electrones
en la cadena respiratoria. Inhibe la función mitocondrial en la retina y aumenta el
estrés oxidativo. Su acción citotóxica se ejerce de manera diferenciada sobre los
fotorreceptores, con una recuperación parcial de las respuestas dominadas por los
bastones y ninguna recuperación sobre las respuestas mediadas por conos
ultravioleta.

La gravedad de la intoxicación con metanol esta causada por los ácidos generados en
su metabolismo a través de la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos
metabolitos se acumulan en el organismo en las 12-24 horas posteriores a la
intoxicación. El etanol actúa como antídoto ya que se une selectiva y
competitivamente al ADH, a través de la misma vía enzimática.

Mientras que el metabolismo de metanol da lugar a ácido fórmico, responsable de su

toxicidad, el etanol compite con la ADH, y genera acetaldehído, que en última
instancia se convierte en acetil coenzima A, para la síntesis de ácidos grasos.

Biometanol
En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la
desmetilación enzimática de las pectinas presentes en la pared celular de la uva y,
por consiguiente, su concentración en los vinos estará determinada por la
concentración de pectinas en el mosto, que depende de la variedad de uva que se
emplee, la concentración de enzimas y el grado de actividad de estas últimas.

En la pila de combustible, se trabaja en su aplicación en base al metanol que puede

extraerse de productos vegetales e integraría un proceso de generación natural
ecológica y sostenible.

Referencias
Número CAS
Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of
Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a08_541
Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008.
Archivado el 22 de noviembre de 2009 en Wayback Machine.
Química orgánica industrial. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Reverte, 1981
«Intoxicación por Metanol». Consultado el 4 de enero de 2011.
Enlaces externos
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha
internacional de seguridad química del metanol.
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q14982Commonscat Multimedia: Methanol
IdentificadoresBNF: 11955518j (data)GND: 4128696-0LCCN: sh85084383NDL: 00567624AAT:
300015238Microsoft Academic: 2779607525Diccionarios y enciclopediasBritannica:
urlIdentificadores médicosMeSH: D000432DeCS: 433UMLS: C0001963Identificadores
químicosNúmero CAS: 67-56-1Números EINECS: 200-659-6RTECS: PC1400000ChEBI:
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D02309SMILES: IDInChI: IDInChI key: IDIdentificadores biológicosMGI: 67-56-1
Categoría: Alcanoles
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