Fungicidas del grupo I, tienen como modo de acción la síntesis de melanina en la

pared celular
Diapositiva 1 – Introducción
¿Qué es la melanina?
Las melaninas son macromoléculas biológicas de alto peso molecular derivados de la
polimerización oxidativa de compuestos fenólicos e indólicos. En general, se ha
descrito como un pigmento oscuro, negro o marrón; sin embargo, puede presentar
otros colores.
La síntesis de melanina se ha descrito en una gran variedad de bacterias,
protozoarios, hongos, plantas y animales. En hongos fitopatógenos se ha propuesto
como un factor de patogenia. De acuerdo a sus propiedades bioquímicas a la
melanina se le considera como un biopolímero estable, insoluble y resistente.
Funciones de la melanina
La melanina no se considera un factor esencial para el crecimiento de los hongos,
pero si interviene en un amplio espectro de funciones biológicas. La principal función
de la melanina es brindar protección a las células de la radiación UV, así como de
agentes oxidantes. Esto se debe a que la melanina interactúa con radicales libres y
otras especies reactivas gracias a la presencia de electrones desapareados en sus
moléculas. De esta manera, la melanina contribuye a la supervivencia de las células
bajo estrés ambiental.
Melanina en la patogenia de hongos
En diferentes hongos fitopatógenos, se ha reportado que la melanina es esencial para
el desarrollo de la patogénesis. La producción de DHN-melanina es importante durante
la formación de apresorios, estructuras que permiten la penetración del tejido de la
planta; así como en el crecimiento micelial estacionario del hongo. Es por esto que,
dentro de las melaninas, la DHN-melanina ha sido la más estudiada en hongos.
Diapositiva 2 – FRAC CODE LIST
Dentro del grupo I, se encuentran los grupos I1, I2 e I3.
El grupo I1 tiene como sitio de acción la reductasa en la biosíntesis de melanina, el
nombre del grupo son los inhibidores de la reductasa en la biosíntesis de la melanina,
pertenecen al grupo químico de la isobenzofuranona, pirroloquinolinona y
triazolobenzo-tiazol, teniendo como nombres comunes el Fthalide, Pyroquilon y
tricyclazol, este grupo presenta una resistencia desconocida.
El grupo I2, tiene como sitio de acción la deshidratasa en la biosíntesis de melanina, el
nombre del grupo son los inhibidores de la deshidratasa en la biosíntesis de la
melanina, pertenecen al grupo químico de Cicloporpanocarboxamida, carbocamida y
propionamida, teniendo como nombres comunes el carpropamid, diclocymet y
fenoxanil, este grupo presenta una resistencia conocida, un riesgo medio y requieren
un manejo de la resistencia.
Finalmente, el grupo I3, tiene como sitio de acción el policétido sintasa en la
biosíntesis de melanina, el nombre del grupo es el inhibidor del policéptido sintasa en
la biosíntesis de la melanina, pertenece al grupo químico del trifluoroetil-carbamato y
tiene como nombre común el Tolprocarb, este grupo presenta una resistencia
desconocida y tienen una actividad adicional contra bacterias y hongos a través de la
inducción de la defensa de la planta huésped.
Diapositiva 3 – fungicidas
Algunos de los fungicidas de este grupo son, por ejemplo,
-Pyroquilon:
Este es un fungicida sistémico, que se absorbe rápidamente por las raíces de las
plantas de arroz y se transporta a la parte superior de las hojas y al tejido de
inflorescencia de la panícula, produciendo un efecto inhibidor sobre el crecimiento
micelar.
-Triciclazol:
Es un fungicida sistémico, absorbido por las raíces y hojas y es transportado hacia el
extremo de las hojas a través del xilema, presenta una actividad especifica contra
Pyricularia oryzae, donde actúa reduciendo la formación de hifas de penetración a
partir de apresorios del hongo y limita el crecimiento del micelio dentro de los tejidos
de la planta, además su persistencia se estima en unas tres semanas, su efecto
resulta curativo cuando se aplica dentro de las 24 horas siguientes a la infección.

-Carpropamid:

Es un fungicida sistémico protector, no curativo, en Pyricularia oryzae inhibe la

biosíntesis de melanina y en arroz aumenta la producción de fitoalexinas, que son
metabolitos secundarios de bajo peso molecular que se sintetizan después de una
infección microbiana y ayudan a limitar la dispersión del patógeno.

-Diclocymet:

Es un fungicida sistémico con acción duradera que inhibe la biosíntesis de melanina.

-Fenoxanil:

Es un fungicida sistémico con acción protectora con efectos residuales que inhibe la
biosíntesis de la melanina, al inhibir la enzima escitalona deshidrataza que deshidrata
la escitalona a 1,3,8-trihidroxinaftaleno, y la enzima vermelona deshidrataza que
deshidrata la vermelona a 1,8-dihidroxinaftaleno.

Así, la enfermedad producida por el hongo Pyticularia oryzae ha sido considerada

como la enfermedad principal en el cultivo de arroz, acá la infección ocurre cuando los
conidios se depositan en los tejidos de la planta y germinan al producir un tubo
germinativo y un apresorio, este último es una estructura melanizada, de la cual se
desarrolla una clavija de infección que penetra el tejido, por esta razón so importantes
los fungicidas de este grupo.

Diapositiva 4

El paso inicial de la vía DHN es la formación de 1,3,6,8-tetrahidroxinaftaleno (1,3,6,8-

THN) por la enzima policétido sintasa a partir del precursor acetil-coenzimaA o malonil-
coenzimaA.
Posteriormente este compuesto por acción de una enzima reductasa da lugar al
intermediario Escitalona que es deshidratado a 1,3,8-trihidroxinaftaleno, reacción que
es catalizada por la escitalona deshidrataza. El 1,3,8-THN es reducido por una
segunda reductasa a vermelona. Es posible que a partir de este intermediario ocurra
un segundo paso de deshidratación por la misma enzima SCD o por la enzima
vermelona deshidrataza que da lugar a DHN, el cual es el intermediario que da
nombre a la vía. El DHN sufre una serie de reacciones de dimerización y
polimerización mediante la acción de alguna fenol oxidasa para dar lugar a la DHN-
melanina