QUÍMICA ORGÁNICA

 Estudia a todas las sustancias que contienen átomo de carbono dentro de su estructura
 Estudia sus propiedades, aplicaciones en las diferentes industrias alimentarias, textiles, farmacéuticas, petroquímicas, etc.
 Síntesis de los compuestos orgánicos a partir de materiales inorgánicos y de materia viva.
 Muy importante en el avance de la ciencia y la tecnología.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Predomina el carbono
 Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno
 Boro y otros halógenos
 Azufre y Fósforo

COMPUESTOS ORGÁNICOS:

 Carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, fosforo.

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

 Compuestos Orgánicos
o Enlace: covalente
o El átomo de carbono presenta concatenación.
o Presentan isomería.
o La mayoría son combustibles
o Solubles en solventes orgánicos.
o Sus reacciones son lentas, requieren de catalizadores.
 Compuestos Inorgánicos:
o Enlace: iónico
o No presentan concatenación.
o No presentan isomería.
o Por lo general no arden.
o Solubles en agua.
o Sus reacciones son rápidas, y muy poco utilizan catalizadores.

PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Inflamables
 Solubles en solventes apolares
 Bajos puntos de fusión
 No conducen la electricidad
 Densidades menores que el agua Insolubles en agua
 Bajos puntos de ebullición
 Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Hidrocarburos
o Saturados
o Insaturados
o Aromáticos
 Compuestos oxigenados
o Alcoholes y fenoles
o Aldehídos y cetonas
o Ácidos carboxílicos y derivados
 Compuestos nitrogenados
o Aminas
o Amidas
o Nitrilos

GRUPO FUNCIONAL DEL CARBONO

¿ÁTOMO DE CARBONO – qué es el carbono?

POSICIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO EN LA TABLA PERIÓDICA

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO TETRAVALENCIA

HIBRIDACIONES 𝒔𝒑𝟑 𝒔𝒑𝟐 𝒔p1 DEL CARBONO

AUTOSATURACIÓN DEL CARBONO

CONCATENACIÓN DEL CARBONO

CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS

MOLECULAS QUIRALES - NO PRESENTAN LAS MISMAS PROPIEDADES O CARACTERISTICAS FISICO-QUIMICAS A PESAR DE PARECER LO MISMO. USAR LAS MANOS (IMÁGENES NO SUPERPONIBLES) COMO EJEMPLO

MOLECULAS NO QUIRALES -
ENANTIÓMEROS (O ISOMEROS OPTICOS):

DIASTEREÓMERO (O DE GEOMETRIA) S

Petróleo – Cadenas de carbonos mas largas que el gas natural, sus componentes son más pesados, es un recurso natural. Proceso para obtener a los derivados del petróleo y separarlos es la refinación La refinación esta basado en el proceso de destilación, el
parámetro que se tomaba en cuenta para separar estos derivados es el peso de cada uno de ellos (tema de temperatura – punto de ebullición temperatura para pasar al estado gaseoso)

PROCESO DE EXTRACCION Y REFINADO DEL PETROLEO

DERIVADOS DEL PETROLEO

GAS NATURAL

EXTRACCIÓN DEL GAS NATURAL

COMPONENETES DEL GAS NATURAL

PROCESO DE SEPARACIÓN

PRODUCTOS PETROQUIMICOS PRODUCIDOS A PARTIR DEL GAS NATURAL

CONTAMINACIÓN

EFECTO INVERNADERO
CAUSAS DEL EFECTO INVERNADERO

DIFERENCIA ENTRE EFECTO INVERNADERO Y CALENTAMIENTO GLOBAL

GASES DEL EFECTO INVERNADERO

CONSECUENCIA DEL EFECTO INVERNADERO

RESUMEN DEL PETROGASES

HIDROCARBUROS NATURALES
COMPOSICIÓN – TIPOS - HIDROCARBUROS

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE ALCANOS

REACCION QUIMICA ALCANOS

REACCION DE SUTITUCION – REACCION DE HALGENACIÓN - ALCANOS

REACCIÓN DE COMBUSTION - ALCANOS

RAMIFICACION DE ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

NOMBRES DE RADICALES SENCILLOS-ALCANOS

NOMBRES PROPIOS DE ALCANOS RAMIFICADOS Y SUS RADICALES – ¿NOMENCLATURA COMÚN?- PRIMERA COLUMNA

CICLOALCANOS

NOMENCLATURA DE CICLOLCANOS

PROPIEDADES DE CICLOALCANOS

ALQUENOS

UBICACIÓN DE DOBLES ENLACES EN ALQUENOS

DERIVADOS DEL ETILENO

COMPUESTOS DERIVADOS DEL PROPILENO

PROPIEDADES FISICAS DEL ALQUENO

REACCIONES QUIMICAS ALQUENOS

REACCION DE HIDROGENACIÓN - REACCION DE ADICION - ALQUENO

REACCION DE HALOGENACIÓN – ALQUEN O

HIDROHALOGENACIÓN – ALQUENO

HIDRATACIÓN – ALQUENO
HIDRATACION CON LA REGLA DE MARKOVNIKOV

NOMENCLATURA IUPAC – ALQUENOS

NOMENCLATURA COMUN

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA SUSTITUYENTES – ALQUENOS RADICALES

GASOLINA

ALQUINOS
SINTESIS DEL ACETILENO

PROPIEDADES FÍSICAS - ALQUINO

NOMENCLATURA IUPAC AZUL – COMUN ROJO– ALQUINO

DIVISION DE ENLACES DOBLES Y TRIPLES

SINTESIS DE ALQUINOS

REACTIVOS DE ELIMINACIÓN

ADICIÓN DE HALUROS – ALQUINOS

REACCION DE HALOGENACION - ALQUINOS

REACCION DE HIDROGENACIÓN - ALQUINOS

REACCIÓN DE OXIDACIÓN – ALQUINOS

BENCENO

 Hidrocarburo insaturado cíclico tres enlaces dobles Anillo bencénico

 Hibridación 𝑠𝑝2 tiene un orbital p sin hibridar perpendicular al anillo.
 Michael Faraday Aisló el benceno (1825) Relación C-H
 Eilhard Mitscherlich Sentetizó el benceno (1834) 𝐶6𝐻6
 Friedrich Kekulé Estructura con varios tipos de enlaces (1866)
 Solapamiento alrededor del anillo

ESTRUCTURA DEL BENCENO

 Distancia de enlaces 𝐶 − 𝐶 son iguales.

 Híbrido de →2 estructuras de resonancia
 Benceno se representa con un circulo interiormente
 Círculo representa los seis electrones pi, distribuidos sobre los seís átomos del anillo
 TODOS LOS CARBONOS SON sp2

CARACTERISTICAS DEL BENCENO

 Gran estabilidad: Por sus formas resonantes que presenta, favorece las reacciones de sustitución.
 Líquido inflamable (incoloro o ligeramente amarillo) →20℃
 Tóxico para el ser humano: Un Fumador típico: 32 cigarrillos al día (1.8 mg. de benceno). Diez veces mayor que la cantidad de benceno que recibe una persona que no fuma.
 T. de solidificación →≤ 5,5℃ Prismas romboédricas T. de ebullición →80℃

RIESGOS Y EFECTOS DEL BENCENO

PROPIEDADES DEL BENCENO

 La hidrogenación de un doble enlace en el benceno es endotérmica

 Aromaticidad: Estabilidad debido a la dislocación de los electrones del anillo.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

BENCENO COMO RAMIFICACIÓN – GRUPO

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO

REACCIÓN DE MONOSUSTITUCIÓN – BENCENO

REACCIÓN DE NITRACIÓN DEL BENCENO

REACCIÓN DE ALQUILACIÓN – BENCENO

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLINUCLEARES – BENCENO

ALCOHOLES

PROPIEDADES FÍSICAS – ALCOHOL

CLASIFICACIÓN SEGÚN UBICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL – ALCOHOL

NOMENCLATURA IUPAC – ALCOHOLES

NOMENCLATURA COMÚN - ALCOHOL

PROPIEDADES QUÍMICAS - ALCOHOL

Hidratación de alquenos – alcoholes -catalizada por ácidos – hidroboración oxidación

Hidrolisis de haluros de alquilos – alcoholes

Reacción de reactivos de Grignard y compuestos carbonílicos - alcoholes

Por fermentación- alcoholes

REACCIONES QUIMICAS – alcoholes

DESHIDRATACIÓN- ALCOHOL

Formación de alcóxidos – ALCHOLES

Reacción de oxidación – ALCOHOL

OXIDACIÓN SUAVE – ALCOHOL

Reactivo de Bordwell-Wellman- OXIDACIÓN DEL ACOHOL – VER CUADERNO SI O SI

Oxidación de alcoholes primarios – EJEMPLO FENOL - ALCOHOL

Oxidación de alcoholes primarios -OXIDACIÓN CONTROLADA – ALCOHO

APLICACIONES INDUSTRIALES DEL ETANOL – ALCOHOL

FENOL – ALCOHOL

PROPIEDADES FISICAS DEL FENOL – ALCOHOL

NOMENCLATURA DEL FENOL – ALCOHOL

PROPIEDADES QUÍMICAS – fenol

REACCIÓN CON BASES O METALES ALCALINOS – fenol

REACCION DE HALOGENACIÓN COMPORTAMIENTO AROMÁTICO- fenol

REACCION DE NITRACIÓN COMPORTAMIENTO AROMÁTICO – fenol

APLICACIONES INDUSTRIALES DEL FENOL

ALDEHIDOS

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALDEHIDOS

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS CON BENCENOS

Nomenclatura de ciclos con aldehídos

OBTENCION DE ALDEHIDOS

OBTENCION DE ALDEHIDOS
REACCIONES QUIMICAS DEL ALDEHIDO

Reacción de condensación con derivados de amoniaco (base) y ácidos

Reaccion de oxidación - ALDEHIDOS

REACCION DE TOLLENS – ALDEHIDOS

REDUCCION CATALITICA – ALDEHIDO

CETONAS

PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS

NOMENCLATURA IUPAC DE LAS CETONAS

NOMENCLATURA COMUN DE CETONAS

OBTENCION DE LA ACETONA

HIDRATACIÓN DE ALQUILOS

REACCIONES DE ADICION – CETONA

REACCIONES DE HIDRATACIÓN DE CETONAS

OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

REDUCCION CATALÍTICA – CETONA

ESTERES

PROPIEDADES FÍSICAS DE ESTERES

NOMENCLATURA DE ESTERES

NOMENCLATURA COMÚN -ESTERES

ESTERIFICACION DE FISCHER – ESTERES

SÍNTESIS DE ÉSTERES A PARTIR DE CLORUROS Y ANHIDRIDOS DE ACIDOS

HIDROLISIS ACIDA – ESTERES

SAPONIFICACIÓN – ESTERES

TRANSESTERIFICACIÓN

APLICACIÓN – ESSTERES
APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA FARMACEUTICA – ESTERES

Obtención del ácido salicílico – ESTERES