El mecanismo de reacción del oxido de etileno

Es una Reacción de Oxidación Directa

El oxido de etileno es un epóxido es una rxn. Exotérmica

Se fundamenta en la transformación de etileno, además aire u oxigeno sobre catalizadores plata

en fase gaseosa.

La plata se utiliza como superficie metálica para la activación del O, es la razón fundamental de su
actividad catalítica.

Para formar un epóxido es necesaria la presencia de un alqueno y un peroxiácido, en el etileno, se

hace una oxidación directa.

Cuando el etileno reacciona con el oxigeno absorbido en el catalizador, una parte se convierte en
óxido de etileno (mediante la adición de 1 solo átomo de oxígeno), la otra parte se oxida a dióxido
de carbono y agua.

Durante la mayor parte de la reacción hay más oxigeno en el catalizador de plata que durante las
reacciones entre etileno y oxigeno (lo que favorece la reacción directa).

1. El enlace entre los átomos del oxigeno es débil, por lo tanto, se rompe para llevar el
mecanismo y mejorar el grupo saliente.
2. Es transferido (del rico al pobre en electrones) para lograr un mejor grupo, se rompe el
enlace pi, la carga la recoge el atm.
3. El enlace que queda entre ambos oxígenos, se rompe para completar el octeto y separarlo
del oxido de etileno.
4. Es una reacción concertada, todo sucede en un solo paso.
5. El oxigeno forma el anillo, que se cierra porque es un compuesto cíclico

El mecanismo de reacción del etilenglicol

Reacción de Hidratación de Epoxidos

Los epóxidos pueden hidratarse en un medio ácido o básico, produciendo un glicol.

1. En el primer paso va Del rico al pobre en electrones, el oxigeno , ataca al electrófilo,

protonando al epóxido.
2. En el segundo paso ocurre “El ataque de carbocatión nucleofílico”, donde el epóxido
protonado sufre un ataque del ion haluro por el lado de atrás, el acido protona al oxigeno
del epóxido, el agua ataca y abre el anillo.
3. En el siguiente paso, se puede observar la “Desprotonación”, donde la especie es muy
acida y pierde un proton.

El nucleófilo es el agua

Donde el HB+ es cualquier acido que haya en la disolución y B: es cualquier base.

Como los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres, la reacción se efectua con facilidad a
temperatura ambiente.
Los epóxidos protonados son tan reactivos que los malos nucleófilos con agua y alcoholes pueden
abrir el anillo.

Oxido de etileno a etilenglicol