RESONANCIA

El término sugiere que se utilizan dos o mas estructuras de Lewis para representar una
molecula particular.
La unica diferencia entre cada una de las estructuras de Lewis para esta molecula es la
posicion de los electrones π y los electrones de valencia sin enlazar.
Este fenomeno es de importancia porque permite entrenarnos en la movilizacion de
electrones, proceso fundamental en los mecanismos de reacciones organicas.
Para entender el concepto se necesita un ejemplo practico:

Cuando se escribe la estructura de Lewis del Ozono +

colocamos un enlace sencillo entre un par de oxigenos y O O O
un enlace doble en el otro extremo asi:
Estructuras de resonancia

+ +
De hecho podemos colocar el doble enlace en O O O O O O
cualquiera de los extremos: A B

Sin embargo ninguna de las estructuras de Lewis explica las caracteristicas del ozono, por
ejemplo: se esperaria que la longitud de enlace entre los oxigenos unidos por enlace sencillo
fuera mas amplia que aquellos unidos por enlace doble pero la experimentacion indica que
ambos enlaces tienen la misma longitud (128 pm)
Decimos entonces que el ozono tiene dos formas de resonancia o dos estructuras resonantes,
es muy importante aclarar que ninguna de las estructuras representa la estructura de lewis real
del ozono y que el ozono no transita en ambas; la molecula tiene su estructura definitiva, un
hibrido entre ambas estrcuturas resonantes llamado hibrido de resonancia el cual no puede
plasmarse
Las estructuras de resonancia se pueden representar en dos formas:
1. 2. +
+ +
O O O O O O O O O
REGLAS PARA DETERMINAR Y REPRESENTAR ESTRUCTURAS RESONANTES

1.Las formas de resonancia individuales son imaginarias, no son reales.

2.No se permite el desplazamiento de átomos, solo electrones; este movimiento se señala con una flecha
curva.
3.Las estructuras de resonancia obedecen las reglas de valencia.
4. La estructura de Lewis más "estable" para el compuesto será la que posea cargas formales mas cercanas
a cero o aquella que atrbuya la carga formal negativa al atomo mas electronegativo.