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Síntesis de la clase anterior

Monosacáridos y Oligosacáridos

3C 5C 6C
ALDOSAS
FAMILIAS
CETOSAS

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 7
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Síntesis de la clase anterior
Polisacáridos: uso energético y estructural

Almidón/Glicógeno. El enlace glicosídico es de tipo alfa 1-4


Celulosa. El enlace glicosídico es de tipo beta 1-4

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INSTITUTO DE INGENIERÍA BIOLÓGICA Y MÉDICA
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BIO141C – BIOLOGIA DE LA CELULA


1º SEMESTRE 2020

PROPIEDADES DE LOS
ACIDOS NUCLEICOS
César A. Ramírez-Sarmiento
cesar.ramirez@uc.cl

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Objetivos de la Clase

1. Definir la estructura química de los nucléotidos y su


importancia como constituyente de los ácidos
nucleicos

2. Describir la importancia de los nucleótidos como un


componente genético, metabólico y estructural.

3. Describir los modos del ADN y ARN de formar


estructuras de orden superior.

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Características de los nucleótidos
Componente central del material genético
Dogma central de la biología molecular

nucleótidos
Los nucleótidos son la unidad básica del
ADN y ARN, los cuales a su vez permiten
la síntesis del componente funcional de
todas las células: las proteínas.
En otras palabras, tanto el ARN como el
ADN son polímeros de nucleótidos.
aminoácidos

El dogma central de la biología molecular reúne los


mecanismos esenciales que permiten la transmisión
y expresión de la herencia genética en un organismo.
Garrett R & Grisham CM (2012)
Biochemistry, Chapter 5.
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Características de los nucleótidos
Estructura química
Los nucleótidos están compuestos de:
• Ribosa (azúcar de tipo pentosa)
• Un grupo fosfato (unido al C5’)
• Una base nitrogenada (unida a C1’)

En caso de carecer del grupo fosfato, el


azúcar con la base nitrogenada se
denomina nucleósido.

La ribosa es una aldosa en


configuración de anillo (ribofuranosa).

Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Estructura química

El enlace con la base se


produce por C1’ y es un
enlace N-glicosídico
El azúcar del nucleótido puede ser ribosa (ARN)
o desoxiribosa (ADN), dependiendo de la
presencia o ausencia del grupo hidroxilo en el C2’
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Estructura química
Las bases nitrogenadas se clasifican en purinas y pirimidinas,
dependiendo de la molécula parental de la cual derivan.

La timina solo está presente en el ADN.


En el ARN, esta base es remplazada por uracilo.
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Formación del polímero de ADN y ARN

Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Formación del polímero de ADN y ARN

El mecanismo de reacción para la formación del enlace fosfodiéster provee


DIRECCIONALIDAD AL ADN Y ARN
desde el 5’ (fosfato libre en el primer nucleótido) a 3’ (hidroxilo libre en el último nucleótido).
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Formación del polímero de ADN y ARN

El mecanismo de reacción para la formación del enlace fosfodiéster provee


DIRECCIONALIDAD AL ADN Y ARN
desde el 5’ (fosfato libre en el primer nucleótido) a 3’ (hidroxilo libre en el último nucleótido).
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Interacciones mediante puentes H

Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Interacciones mediante puentes H

Adenina forma 2 puentes H con Timina (o Uracilo)


Guanina forma 3 puentes H con Citosina
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Interacciones mediante puentes H

Número de Adeninas = Número de Timinas (Uracilo, ARN)


Número de Guaninas = Número de Citosinas
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Esencial para la replicación/transcripción

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Esencial para la replicación/transcripción

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Estructura de doble hélice del ADN

Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
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Características de los nucleótidos
Estructura de doble hélice del ADN

Patrón de difracción por rayos X del ADN


Los puntos formando una “X” denotan una
estructura helicoidal, mientras que las
regiones más oscuras a ambos lados
corresponden a las bases

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Estructura de doble hélice del ADN

Modelo original – 10 bases/vuelta; 34 Å


Modelo actual – 10.5 bases/vuelta; 36 Å
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Estructura de doble hélice del ADN
Modelos actuales del ADN

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Otras estructuras del ADN
Estas estructuras se deben a
Hairpin repeticiones simétricas
de secuencia dentro de una misma hebra
(espejo) o entre 2 hebras (palíndrome)

Cruciforme

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
Palíndromes: Esenciales en biotecnología

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Características de los nucleótidos
Palíndromes: Esenciales en biotecnología

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Características de los nucleótidos
Diversidad estructural del ARN

El ARN celular generalmente se encuentra como


hebra simple (monocatenario)
Por ello, adopta una mayor complejidad estructural que la doble hélice de ADN
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Características de los nucleótidos
¿Efecto de la temperatura sobre el ADN?

¿Qué ocurre con los puentes de hidrógeno del agua al aumentar la temperatura?
¿Qué ocurriría con los puentes de hidrógeno del ADN/ARN?

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Características de los nucleótidos
Estructura de ADN y efecto de temperatura

Identifique cuál de estas dos moléculas de ADN tiene


1. Mayor número de G+C
2. Mayor número de A+T
3. A qué se debe esta diferencia nucleotídica
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Otras funciones de los nucleótidos
ATP: molécula energética

El rompimiento del enlace anhídrido


genera aproximadamente 30 kJ/mol.
Este es un enlace de alta energía al
compararlo con otros enlaces covalentes
Alberts (2010)
Essential Cell Biology, 3rd Edition, Chapter 3.
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Otras funciones de los nucleótidos
ATP: molécula energética incluso en virus

Presión interna = 8 veces más que la rueda de un auto


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Otras funciones de los nucleótidos
cAMP y cGMP: Mensajeros secundarios

Estas moléculas se producen


como resultado de un estímulo
extracelular, y permiten una
cascada de señalización al
interior de la célula como
consecuencia de dicho
estímulo, de manera de generar
una respuesta celular acorde
al contexto de la célula.
Son producidos generalmente
desde ATP (cAMP; AMP cíclico)
o GTP (cGMP).

Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Otras funciones de los nucleótidos
Cofactores en reacciones enzimáticas
Estas moléculas no desempeñan una función catalítica por sí
solas, sino que aumentan la actividad catalítica de enzimas.
La conservación de adenosina en ATP, mensajeros
secundarios y cofactores es una consecuencia evolutiva,
determinada por el uso de ATP como molécula energética.

COFACTORES

• NAD, NADP
• FAD
• Coenzima A Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 8.
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Síntesis
1. Los ácidos nucleicos son componentes fundamentales de
los procesos de replicación, transcripción y traducción
2. En el caso de ADN/ARN, se componen de azúcar
(desoxi)ribosa, fosfato y 5 bases nitrogenadas derivadas
de purina (A, G) y pirimidina (C, T, U).
3. La polimerización del ARN/ADN se da mediante un
enlace fosfodiester entre el grupo hidroxilo del carbono 3’
de un nucleótido y el fosfato 5’ del siguiente. Esto da
direccionalidad 5’ (fosfato libre) – 3’ (OH libre) al polímero.
4. El ADN y ARN puede desnaturalizarse mediante
temperatura, dado que su estructura contiene puentes H
5. Otras funciones de los nucleótidos son energéticas (ATP),
señalización (cAMP, cGMP), metabólicas (ribozimas) y
cofactor (NAD, FAD, coenzima A).
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