Clase02 Lipidos

Síntesis de la clase anterior
Propiedades del agua
Alto Punto de Fusión
Alto Punto de Ebullición
Gran Calor de Vaporización
Gran Capacidad Calórica
Alta Tensión Superficial
Menor Densidad en Estado Sólido
Lehninger (2008)
Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 2.
ingenieriabiologicaymedica.uc.cl
Síntesis de la clase anterior
Agua – Disuelve moléculas hidrofílicas
Sustancias hidrofílicas Sustancias hidrofóbicas
(sales, azúcares) (aceites)
Debido a la
polaridad de
sus enlaces
covalentes
Debido a su
capacidad de
formar hasta Separación
4 puentes de de fases:
hidrógeno insoluble
Biomacromoléculas
Polímeros compuestos de carbono
Carbono
Forma hasta
4 enlaces
con distintos
átomos
Estructura
tetraédrica
Alberts (2015)
Molecular Biology of the Cell, 6th Edition, Chapter 2.
Biomacromoléculas
¿Por qué el carbono?
Forma largas cadenas hidrocarbonadas, ramificaciones y anillos
Puede formar enlaces dobles, lo que

otorga mayor estabilidad y planaridad
Gran diversidad de
interacciones con otros átomos
C,H,O,N – 97% masa celular

También contienen P y S.
Alberts (2010)
Essential Cell Biology, 3rd Edition, Chapter 2.
INSTITUTO DE INGENIERÍA BIOLÓGICA Y MÉDICA
BIO141C – BIOLOGIA DE LA CELULA

1º SEMESTRE 2020
PROPIEDADES DE LOS
LIPIDOS
César A. Ramírez-Sarmiento
cesar.ramirez@uc.cl
Objetivos de la Clase
1. Definir los aspectos químicos comunes de la

diversidad de moléculas lipídicas existentes para
permitir su clasificación.
2. Evidenciar cómo la diversidad química de los

lípidos está conectada a la diversidad de
funciones que desempeñan.
3. Discutir las variaciones químicas de los lípidos en

el contexto de la adaptación de organismos a
ambientes extremos.
Propiedades de los lípidos
Diversidad química y funcional
Membrana plasmática Pigmentos, hormonas
Estructuras
Fuente de energía
Lehninger (2008)
Aspectos generales y clasificación elemental
Características elementales
• Formados principalmente por C, H y O (en algunos casos, N)
• Insolubles en agua (hidrofóbicos)
• Solubles en solventes orgánicos: éter, cloroformo, benzeno, etc
La diferencia crucial entre lípidos

saponificables y no saponificables
es la presencia de enlaces éster.
Esta reacción utiliza calor y un
reactivo alcalino (como hidróxido
de sodio) y genera jabón como
producto Lehninger (2008)
El proceso de saponificación
Tipos de lípidos
Ácidos grasos
Contienen entre 4 y 36 carbonos Pueden presentar un doble enlace
y un grupo carboxílico (insaturados) o no (saturados). La rigidez y
Tipos: Triacilgliceroles y Ceras el ángulo del doble enlace afecta su estructura
Alberts (2015)
Ácidos grasos
Número de carbonos, insaturación y Tº fusión
Número de carbonos Temperatura de fusión
¿Cuál se derrite primero?

Nº ác. grasos insaturados Temperatura de fusión
La solubilidad en agua disminuye con el aumento del
largo del ácido graso y de enlaces saturados.
Insaturación más típica = C-9 y C-10
Configuración más típica = Cis
Largos típicos de ácidos grasos = 12 a 24 carbonos; número par Lehninger (2008)
Ácidos grasos
¿Ácidos grasos trans?
Proceso de hidrogenación
Realizado en la industria alimenticia para generar productos sólidos
Subproducto de la reacción de hidrogenación –

Ácidos grasos trans
Ácidos grasos
Características moleculares de alimentos
¿Cuál de estos alimentos tiene más

ácidos grasos saturados?
¿Cuál de estos alimentos tiene más
ácidos grasos insaturados?
Lehninger (2008)
Ácidos grasos
Características moleculares de alimentos
Lehninger (2008)
Ácidos grasos
Triacilgliceroles o trigliceridos
Triacilglicerol (3 ácidos grasos
conectados por un enlace éster a glicerol)
Los triglicéridos se acumulan en adipositos

(animales) y como aceite en semillas (plantas).
Las ventajas frente a los azúcares es que
generan el doble de energía y no acumulan
agua, disminuyendo el peso.
15 a 20 kg de triglicéridos = meses de energía

Glicógeno hepático = menos de un día
Alberts (2015)
Ácidos grasos
Triacilgliceroles o trigliceridos
En los camellos, la joroba está compuesta de

grasa, la cual constituye una fuente de energía
por meses, además de generar 1 litro de agua
por cada 1 kg de grasa consumida.
En algunos animales, los triglicéridos en la piel

son un aislante frente a bajas temperaturas.
Alberts (2015)
Ácidos grasos
Ceras
Las ceras son formadas por

ácido mirílico y ácido
palmítico, los cuales se
unen mediante un enlace
éster y liberan agua.
No solo proveen de energía,

sino que también aislan del
agua (alta hidrofobicidad)
Lehninger (2008)
Lípidos en membranas plasmáticas
Tipos y composición
Fosfolípidos Esfingolípidos Esteroles
Fosfolípidos Glicolípidos
Cadena alquilica
Los esfingolípidos presentan solo 1 ácido
graso unido a esfingosina, formando con
ello la ceramida, y un grupo sustituyente.
Los fosfolípidos presentan 2 ácidos grasos Los esteroles, como el colesterol, también
unidos al glicerol, mientras que el tercer tienen un rol estructural en las membranas
sustituyente corresponde al grupo fosfato, plasmáticas. Sin embargo, muchos
el cual presenta otro sustituyente que da el compuestos derivados de esteroles
nombre al fosfolípido. Al ser la cabeza cumplen diversas funciones.
hidrofílica y al ser los ácidos grasos Lehninger (2008)
hidrofóbicos, esta molécula es anfipática. Principles of Biochemistry, 5th Edition, Chapter 10.
Formación de micelas y membranas
Alberts (2015)
Formación de micelas y membranas
Micelas (región lipídica delgada)

Puede intercalarse fácilmente
Membranas (región lipídica gruesa)

Presenta mayor rigidez, no se intercala
Alex Kohlmeyer (2010)

Esfingolípidos de relevancia fisiológica
Los esfingolípidos
(glicolípidos) definen el
grupo sanguíneo. Con
ello, determinan a quien
podemos donar sangre La esfingomielina es conocida por
y de quien podemos constituir el recubrimiento (verde)
recibir sangre sin que de los axones (rojos) y optimizar los
nuestro sistema impulsos eléctricos en neuronas
inmune sea reactivo
Lehninger (2008)
Adaptaciones a temperaturas extremas
Parque Yellowstone
Los éter y las monocapas de lípidos de arqueas

les proveen mayor estabilidad frente a condiciones
extremas (hidrólisis a pH bajo y alta Tº)
Esteroles y poli-isoprenoides
Lipídos con roles estructurales y sensoriales
Esteroles y Poli-isoprenoides derivan del isopreno
No solo tienen roles

estructurales
(como colesterol)
Sino también de
comunicación celular
(hormonas)
O incluso sensorial (pigmentos)
Estructura común
Aporta rigidez Alberts (2015)
Importancia del colesterol
Colesterol “malo” (LDL) y “Bueno” (HDL)
Importancia del colesterol
Colesterol “malo” (LDL) y “Bueno” (HDL)
Esteroles y poli-isoprenoides
Vitamina A y la respuesta visual
Algunas vitaminas también son derivados del isoprenos, como la vitamina A
La transformación inducida por luz de cis-retinal a trans-retinal gatilla una respuesta cerebral al
generar un cambio global en la proteína que induce un pulso eléctrico. Esta es la base de la
transducción de los estímulos visuales en impulse eléctricos y respuestas cerebrales.
Alberts (2015)
Esteroles y Poli-isoprenoides
Astaxantina, pigmento de valor comercial
Salmón silvestre
eufáusidos
Salmón cautiverio
anfípodos
Los organismos de los cuales se alimenta el salmón

silvestre son ricos en un conjugado lipídico llamado:
Astaxantina
Esto le otorga el color rojo a la carne del salmón

Esteroles y Poli-isoprenoides
Astaxantina, pigmento de valor comercial
Salmón cautiverio
Industria de Salmón: Adición de astaxantina en la dieta
1. Extraída desde microalga Haematococcus pluvialis.
1.5%-4% peso seco del organismo.
2. Mercado global de US$257 MM. Producida por EEUU,
India, Japón, Israel. Precio de venta: US$7,000/kg.
3. Producción sintética: US$200 MM. Precio de venta:
US$2,000/kg.
4. Costo supone un 20% de la producción de salmón
(50-60 mg astaxantina por kg de salmón)
5. Existen grupos de investigación en Chile que buscan
identificar levaduras productoras de astaxantina o
modificar genéticamente la levadura de panadería
S. cerevisiae para obtener factorías celulares de
síntesis de astaxantina
Síntesis
1. Los lípidos son clasificables de acuerdo a su conversión a

jabón por saponificación. Esto no ocurre con los esteroles
2. Los lípidos desempeñan roles estructurales, energéticos y
también sensoriales.
3. El número de carbonos de los lípidos y la presencia de
enlaces dobles (insaturaciones) definen la temperatura de
fusión de estos compuestos. Esto es evidente en distintos
alimentos.
4. La hidrofobicidad y carácter anfipático de los fosfolípidos
es la base de la formación de membranas plasmáticas.
5. El transporte y acumulación de colesterol es la causal de
enfermedades coronarias catastróficas.

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Síntesis de la clase anterior

Propiedades del agua

Alto Punto de Fusión

Alto Punto de Ebullición

Gran Calor de Vaporización

Gran Capacidad Calórica

Alta Tensión Superficial

Menor Densidad en Estado Sólido

Puede formar enlaces dobles, lo que

C,H,O,N – 97% masa celular

BIO141C – BIOLOGIA DE LA CELULA

1. Definir los aspectos químicos comunes de la

2. Evidenciar cómo la diversidad química de los

3. Discutir las variaciones químicas de los lípidos en

Membrana plasmática Pigmentos, hormonas

La diferencia crucial entre lípidos

¿Cuál se derrite primero?

Subproducto de la reacción de hidrogenación –

¿Cuál de estos alimentos tiene más

Los triglicéridos se acumulan en adipositos

15 a 20 kg de triglicéridos = meses de energía

En los camellos, la joroba está compuesta de

En algunos animales, los triglicéridos en la piel

Las ceras son formadas por

No solo proveen de energía,

Micelas (región lipídica delgada)

Membranas (región lipídica gruesa)

Alex Kohlmeyer (2010)

Los éter y las monocapas de lípidos de arqueas

No solo tienen roles

O incluso sensorial (pigmentos)

Los organismos de los cuales se alimenta el salmón

Esto le otorga el color rojo a la carne del salmón

1. Los lípidos son clasificables de acuerdo a su conversión a

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