Tapia Valdivia Edwin

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Previo práctica #1 “Obtención de cloretona”

Objetivos.
 Obtener un producto por Adición nucleofílica y comprobar el funcionamiento de la adición
nucleofílica en cetonas y aldehídos
Los aldehídos y cetonas tienen en común el enlace carbono oxígeno el cual es llamado grupo
carbonilo en los aldehídos al menos 1 de los grupos Unidos al doble enlace carbono oxígeno es un
hidrógeno y en las cetonas ambos son diferentes a hidrógeno.
Debido a la polaridad que presentan los aldehídos y cetonas, el carbono Polarizado de manera
positiva actúa como un electrófilo ácido de Lewis y el oxígeno polarizado con carga negativa actúa
como un nucleófilo base de Lewis.
La reacción de adición nucleofílica Es una de las más comunes en aldehídos y cetonas debido a la
resonancia del grupo carbonilo. En esta un nucleófilo ataca el carbono polarizado Formando un
enlace con este y desplazando un par de electrones de su doble enlace C=O hacía el átomo del
oxigeno por electronegatividad.
El mecanismo general de la adición es

Reacción general de la cloroetona

Mecanismo de reacción propuesto

1. Generación del nucleófilo

2. Adición nucleofílica
 Análisis de la técnica
Se realizarán los primeros pasos como se indica en el diagrama de flujo ecológico y
después de realizará una destilación, colocando el filtrado resultante de la mezcla de KOH
con cloroformo y acetona (En el matraz de bola).
Haciendo el montaje como se ve en el siguiente esquema. Es importante recordar colocar la
entrada de agua por la parte de abajo del refrigerante para que se llene por completo.
Después se coloca la parrilla a una temperatura constante para lograr separar y purificar la
cloretona obtenida, debe estar atento a que el goteo en la destilación sea constante. Y evitar
subir mucho la temperatura

Diagrama de flujo

CLORETONA

Disolver en Matraz 0.5g de KOH

Erlenmeyer de 50mL
Mínima cantidad de EtOH

Adiciona (en orden) 2Ml de Cloroformo

lentamente +
T<20°C 1.5mL de Acetona

Filtre y lave el pp
2mL acetona R1
 Resguardar para su
Coloca el filtrado en etiquetado
un matraz bola

Destila para purificar la

R2 cloretona

Acetona. Resguarda
En un vaso de pp 50mL vaciar
para reutilización
líquido residual y agua helada.

Agitar enérgicamente

Filtrar al vacío, secar y R3

determinar P.f

Se absorbe en carbón
activado para su
incineración

Cálculos

XmL CHC l 3 =2 mL ( 1.49 g1demLCHC l )( 119.38

3 1 mol CHC l
g de CHC l )
3
=0.02496 mol Cloretona
3

0.784 g de C3 H 6 O 1mol C 3 H 6 O
XmL C 3 H 6 O=1.5 mL ( 1 mL de C 3 H 6 O )( )
58.08 g de C 3 H 6 O
=0.02025 mol de cloretona
 0.02025 mol Cloretona ( 1119.3 g Cloretona 1 mL
mol de cloretona )( 1.48 g )
=1.632 mLde cloretona

NOMBRE PROPIEDADES ROMBO DE

SEGURIDAD
Aspecto: Sólido
Color: Granulometría
Hidróxido Olor: Inodoro.
de potasio pH: 13,5 (sol. 0,1 M)
KOH Punto de fusión/punto de congelación 360 °C Punto inicial
de ebullición e intervalo de ebullición: 1.327 °C
Solubilidad: 1.120 g/l agua 20 °C
Punto de fusión: -63.5 oC
Punto de ebullición: 61.26 oC (760 mm de Hg)
Densidad: 1.498 g/ml ( a 15 oC); 1.484 (a 20 oC)
Solubilidad: miscible con etanol, benceno, éter dietílico, éter
Cloroform de petróleo, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y
o acetona.
CHCL3 Solubilidad en agua (g/kg de agua): 10.62 (a oC), 8.22 (a 20
oC) y 7.76 (a 30 oC).

Acetona

Etanol Olor y apariencia: Líquido claro, incoloro, de olor y sabor

CH3CH2OH característicos.
Solubilidad en agua y en otros disolventes: Soluble en agua,
éter y cloroformo.
Punto de fusión -114.1°C
Punto de ebullición 78.3°C
Masa molar:46,07 g/mol

Cloretona Apariencia y estado físico: Cristales incoloros a blancos con

un olor característico descrito como un olor a alcanfor
Punto de ebullición: 167°C
Punto de fusión: 97°C
Masa molécular: 177.45g/mol
Solubilidad: Soluble en agua caliente, glicerol, cloroformo,
éter
REFERENCIAS
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de
C.V., 2001.

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