1.

-Presentacion (claridad del formato) [2 ptos]

2.- Procesamiento de datos (Cálculos, gráficas) [6 ptos]
3.- Análisis e interpretación de los resultados [8 ptos]
4.- Capacidad de síntesis (Resumen, introducción y
conclusiones) [4 ptos]

Practica N°4: REACCIONESDE ALDEHIDOS Y CETONAS

Galindez José C.I.29530234; Hernández Luisana C.I.25986653; Amaya Wilmar
C.I.24706352; Romero Mileidis C.I.25440878
Área de Tecnología, Programa de Ingeniería Química. Prof. Ing. Mario Gómez
Asignatura Lab. Química Orgánica II, Sección 51, 28 de abril de 2021
Resumen: El desarrollo de esta práctica
consiste en:
 Observar algunas propiedades
Químicas y físicas de diferentes
aldehídos y cetonas.
 Realizar las reacciones de adición
de derivados del amoniaco,
alquilación, prueba del
yodoformo, prueba del espejo de
plata, prueba de Fehling y
reacción con KMnO4 para varios
compuestos de aldehídos y
cetonas.
 Distinguir las diferencias entre
los Aldehídos y cetonas, en
cuanto a su reactividad y
estructuras.
INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo (C=O) es uno de los
grupos funcionales más importantes en la
química orgánica. se puede considerar los
aldehídos y cetonas como derivados de
los alcoholes, a los cuales se les ha
eliminado dos átomos de hidrógeno, 1 de
la función hidróxilo y otro del carbono
contiguo. (Morrison, 1998).
Los aldehídos son compuestos de fórmula
general R-CHO y las cetona son
compuestos de fórmula general R-CO-R',
dónde los grupo R y R' pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de
compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo, por lo cual se les suele
denominar como compuestos
carbonílicos. Estos compuestos tienen una
amplia aplicación tanto como reactivos y
disolventes, así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleícos tanto en
el reino animal como vegetal. (Morrison
1998).
No es de sorprender que los aldehídos y
las cetonas se asemejen en la mayoría de
sus propiedades como consecuencia de
poseer el grupo carbonilo. Sin embargo,
en los aldehídos el grupo carbonilo está
unido a un átomo de hidrógeno, mientas
que en las cetonas se une a 2 grupos
orgánicos. Esta diferencia estructural
afecta a sus propiedades en dos formas
fundamentales: a) los aldehídos se oxidan
con facilidad mientras que las cetonas lo
hacen con dificultad; b) los aldehidos
suelen ser más reactivos que las cetonas
en adiciones nucleofílicas, que es la
reacción más características de este tipo
de compuestos (Morrison, 1998).
La mayoría de los aldehídos son solubles
en agua y presentan puntos de ebullición
elevados. El grupo carbonilo les
proporciona una gran reactividad desde el
punto de vista químico; dan ácidos
carboxílicos con mucha facilidad. Los
aldehídos se obtienen a partir de los
alcoholes primarios, controlando el
proceso para evitar que el aldehído pase a
ácido.

Las cetonas, son compuestos orgánicos Tabla N°2: Prueba de

que contienen el grupo carbonilo (CO). Yodoformo.
Al grupo carbonilo se debe la disolución
de las cetonas en agua. Son compuestos REACTIVOS OBSERVACIONES
relativamente reactivos, y por eso resultan No hay reacción ni
muy útiles para sintetizar otros Etanal cambio físico alguno
compuestos. Se obtienen a partir de los No hay reacción ni
alcoholes secundarios. Benzaldehido cambio físico alguno
Propanona Ocurre la formación
Esta fuerte polarización del grupo de un precipitado
carbonilo tiene dos consecuencias amarillo, los que
importantes: indica que da
positivo a la prueba
-Primero, no hay duda en cuanto a la
orientación de la adición a este grupo: Tabla N°3: Prueba del espejo de plata
cualquiera que sea el mecanismo
involucrado, la adición de un reactivo no REACTIVOS OBSERVACIONES
simétrico se orienta de manera que la AL AÑADIR
porción nucleofílica (básica) se liga al REACTIVO DE
carbono, mientras que la parte TOLLENS
electrofílica (ácida) lo hace al oxígeno. Hay un cambio de
Etanal una solución
-Segundo, el carbono carbonílico cristalina al inicio de
deficiente en electrones es especialmente añadir el reactivo a
sensible al ataque por nucleófilos. En una formación de un
tanto la adición electrofílica es la reacción fondo grisáceo o
típica de los alquenos, la típica de los color plata 1
aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica. Propanona No hay cambio en
solución, después de
añadir el reactivo de
DATOS EXPERIMENTALES Tollens.

Tabla N°1: Reacció2. DATOS Tabla N°4: Prueba de Fehling

EXPERIMEN n de condensación
REACTIVOS OBSERVACIONES
REACTIVOS OBSERVACIONES AL AÑADIR
AL AÑADIR REACTIVO DE
2,4- FEHLING
dinitrofenilhidracina Ocurre un cambio
Etanal de color visible, la
Formación de un
solución pasa de
Aldehídos precipitado amarillo
azul, a un color
Formación de
violeta.
Cetonas precipitado amarillo y
La solución
anaranjada
Propanona permanece azulado.
Tabla N°5: Reacción con permanganato de
potasio.
En la experiencia N°2 evaluamos el
REACTIVOS OBSERVACIONES comportamiento entre el aldehído y la cetona
AL AÑADIR en presencia de yodoformo. En esta prueba
KMnO4 podemos determinar si un carbonilo contiene
Cambio de color un grupo metilo, en este caso usamos cetonas
y aldehídos, donde a través de este método se
Etanal violeta a rojizo. Al pretendía condesar las moléculas de una
añadir un ácido muestra con compuesto carbonilos.
fuerte como La señal positiva a la prueba es la formación
catalizador se de un precipitado amarillo. Donde este agente
completa la oxidante es incapaz de afectar dobles enlaces
reducción del carbono-carbono. Pasa de un estado inicial de
manganeso 4 a 1, color marrón a un color amarillo claro que
convirtiendo la indica la formación de yodoformo.
solución de marrón Reacción asociada a esta experiencia
a cristalina.
CH3-CO-CH3+ NaOI+ OH  CH3COO-
Ocurre la oxidación
Na+ CH3I
Benzaldehido cambio de color de
violeta a rojizo. Si se Experiencia N°3 observamos que el etanal y
añade H2SO4 se la propanona al someterlos a él reactivo de
produce una Tollens, el cual actúa como agente oxidante
reducción completa
suave que en medio alcalino permite el ataque
del manganeso
del nitrato de plata a un aldehído, este
presente en la
aldehído produce un ácido carboxílico y los
reacción
Propanona No ocurre oxidación, iones plata se reducen a plata metálica.
no hay cambio CH3-CHO + 2Ag(NH3)2 + 2OH-  CH3-
físico, permanece el
COOH + Ag(s)+ 2NH3 + H2O
color inicial al añadir
el KMNO4. Solo si Reacción de propanona:
añade un
catalizador de ácido CH3-CO-CH3 + 2Ag(NH3)2 + 2OH- No
sulfúrico diluido se hay reacción alguna
visualiza el cambio
de coloración a un En la experiencia N°4 observamos el cambio
tono marrón que físico entre un aldehído y una cetona con
indica la formación reactivo de Fehling, en esta prueba
de óxido de observarmos un cambio de coloración cuando
manganeso. ocurre la oxidación del aldehído a acido
carboxílico, cuando se reduce a Cu+1 forma
ANÁLISIS DE RESULTADOS un precipitado rojizo de Cu2O.con esto nos
permite la identificar los aldehídos
En la experiencia N°1 podemos observar las
reacciones de adición tanto en aldehídos rápidamente
como cetonas con 2,4-dinitrofenilhidracina,
Reacción de reactivo de Fehling con etanal:
esta es adicionada, ocurriendo un
desprendimiento de enlace doble del carbono
carbonilo y el oxígeno agrandando la CH3-CHO + Cu(OH)2 calor  CH3-
molécula del aldehído o cetona. Formando en COOH + Cu2O + 2H2O
estos dos compuestos un precipitado amarillo.
Conclusiones. BIBLIOGRAFIA

Las propiedades físicas y químicas de los 1. Aldehídos y Cetonas. Reacción

aldehídos y las cetonas están con 2,4 DNFH. Laboratorio Docencia. 2
influenciadas por la gran polaridad del Julio 2020.
grupo carbonilo. https://www.youtube.com/watch?v=tW1h
ieKNaVA
Las moléculas de aldehídos y cetonas se
atraen entre sí mediante interacción polar-
polar, teniendo puntos de ebullición más
altos que lo correspondientes alcanos, 2. Práctica de laboratorio-Aldehídos
pero ms ajos que los alcoholes, ya que y cetonas. Biotutor Virtual. 1 Septiembre
tienen la capacidad de formar enlaces de 2020.
puente de hidrógeno. https://www.youtube.com/watch?v=tW1h
ieKNaVA
Se comprobó que los aldehídos oxidan
fácilmente y se convierten en el ácido
carboxílico respectivo, en contraste con 3. Aldehidos y Cetonas. Oxidación
las cetonas que son difíciles de oxidar, en con Tollens. Laboratorio Docencia. 2
presencia de los agentes oxidantes Julio 2020.
habituales de gran poder. https://youtu.be/qVJ5r_yrAkQ
Al añadirle la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta 4. Oxidación de Aldehídos con
propiedad permite diferenciar un aldehído KMnO4 en Medio Ácido. Muñoz
de una cetona, mediante la utilización de Tutoriales. 13 Septiembre 2020.
oxidantes relativamente débiles, como https://www.youtube.com/watch?v=QXle
soluciones alcalinas de compuestos dJti3XA
cúpricos o argentosos que reciben el
nombre de reactivos de Fehling y Tollens.
5. Aldehidos y Cetonas. Oxidación
Las cetonas resisten a la oxidación suave,
con KMNO4. Laboratorio Docencia. 2 jul
pero con oxidantes energéticos a altas
2020.
temperaturas.
https://www.youtube.com/watch?v=TvyP
El reactivo de shiff pierde acido sulfuroso 3WYjjkI
cuando se trata con aldehído produciendo
un color violeta. Las cetonas no
reaccionan en este procedimiento. 6. ALDEHIDOS Y CETONAS
2013; Reaccion de Fehling Ok. Oscar G.
En la prueba de reactivo de Tollens se
Marambio. 26 Marzo 2015.
comprobó que los aldehídos reaccionan
https://www.youtube.com/watch?v=EX4n
formando un espejo de plata, mientras
Un2ozmQ
que las cetonas no reaccionan.