Facultad de Ciencias

Programa de Biología
Química Orgánica
DIFERENCIACIÓN ALDEHÍDOS Y CETONAS
Gámez Duran-Camilo José; Hurtado Guterrez-Angela Maria; Sanabria Rivas-
Dhaya; Henriquez Tejada-Luisa Maria
cgamezd@unbosque.edu.co,,dsanabriar@unbosque.edu.co, ltejadah@unbosque.edu.co
Docente: Natalia Moreno
Bogotá DC, Octubre de 2019
RESUMEN

Para la anterior práctica de laboratorio se realizaron cuatro ensayos químicos con el fin de
identificar el grupo funcional carbonilo en aldehídos y cetonas; en unas pruebas patrón
numeradas de 1 - 6. por lo cual se realizaron los siguientes ensayos, reconocimiento del grupo
carbonilo con 2,4 dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH), oxidación para diferenciar aldehídos de
cetonas, se hizo uso del reactivo de Fehling del mismo modo se realizó el ensayo con el
reactivo de Tollens y por último se realizó una prueba con ácido nicotínico para identificar
entre aldehídos y cetonas.
OBJETIVOS

● Observar mediante ensayos

químicos, el grupo funcional
carbonilo en aldehídos y cetonas
patrón.
● Diferenciar entre aldehídos y
cetonas mediante ensayos de
oxidación.

[Figura 1]. Resultado positivo para la

muestra 1 en la prueba 2,4
dinitrofenilhidrazina.

ANÁLISIS Y RESULTADOS
En esta prueba de reconocimiento de
- 2,4 dinitrofenilhidrazina
aldehídos y cetonas, el 2,4- DNFH
reacciona con el grupo carbonilo de los
aldehídos y de las cetonas, formando ácido da positivo a aldehídos e hidroxicetonas
2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son ya que en estos compuestos el grupo
sólidas y precipitan un color amarillo carbonilo se oxida fácilmente y negativo
(Figura 1.). Esta reacción es llamada para cetonas ya que en estas no se oxida
adición nucleofílica, en la primera fase se (Lamarque, 2008).
da una protonación del grupo carbonilo, ya
sea aldehído o cetona, polarizando la - Tollens
especie, que favorece al ataque nucleófilo,
el 2,4- DNFH el necrófilo, presenta una
alta disponibilidad de carga negativa justo
sobre el átomo de nitrógeno.
Para esta prueba reaccionaron de manera
positiva las muestras 1, 2, 3, 4 y 5 (Tabla
1), Teniendo en cuenta lo anterior todas las
muestras excepto la 6 presentaron el
precipitado amarillo que determina
positivo para aldehídos y cetonas.

- Nicrotromico
[Figura 3] Prueba de tollens, en la que las
muestras 1 y 2 fueron positivas y de 3 a 6
negativas.

En cuanto a la prueba de Tollens se mezcla

[Figura 2] Prueba con acido nitrocromico,
en las que 3,4,5 y 6 dan negativo y las
muestras 1 y 2 positivo (Azul).
El ensayo con ácido crómico o
nitrocromico, tiene como fundamento
determinar los compuestos que son
fácilmente oxidables.
un resultado positivo será de color azul o
verde de sales cromosomas, esta prueba
un agente oxidante suave con un aldehído
o una cetona desconocida; si el compuesto
se oxida, es un aldehído, si no ocurre
reacción, es una cetona. El complejo de
plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución
básica es el agente oxidante utilizado en la
prueba de Tollens. Si hay un aldehído
presente, éste se oxida a la sal del ácido
RCOO-. Al mismo tiempo, se produce
plata metálica Ag(s) por la reducción del
complejo de plata amoniacal.La plata
metálica producida en esta reacción
recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata (Cañón, G. P.,
Sánchez, M. M., Hernández, J. M. H., &
Sánchez, M. T. M., 2015).
Así mismo para la muestra tratada nos Tabla 1. Resultados por prueba obtenidos,
indicó gracias a la reacción una prueba “+” es positivo y “-” es negativo.
positiva. Muestra/ 1 2 3 4 5 6
Prueba
- Fehling
Fehling - + - - - -

Tollens + + - - - -

Ácido - - + + + +
nitrocrómico

2,4 DNFH + + + + + -

CONCLUSIONES

● Las propiedades físicas y químicas

[Figura 4] Prueba fehling en donde la
muestra 2 fue la única positiva.
En cuanto a la prueba de fehling está
formado por dos soluciones acuosas que
son: sulfato de cobre cristalizado y sal
seignette o tartrato mixto de potasio y
sodio; es importante tener en cuenta que
ambas se guardan separadas hasta el
momento en el que vayan a ser utilizadas
para de esa manera evitar la precipitación
del hidróxido de cobre. Su acción se
fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de los aldehídos el cual se oxida
a ácido y se reduce la sal de cobre en
medio alcalino a óxido de cobre, formando
un precipitado de color rojo, el reactivo de
Fehling se fundamenta principalmente, en
su reacción, la oxidación de cobre, el
poder reductor de los azúcares, sea este en
monosacáridos, polisacáridos, aldehídos, y
en ciertas cetonas (Sanz Berzosa, 2009).
Para una muestra tratada, muestra 2 (Tabla
1) presentó reacción positiva.
de los aldehídos y las cetonas están
influidas
○ por la gran polaridad del
grupo carbonilo
● Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de
alcoholes primarios y
○ secundarios,
respectivamente.
● Los aldehídos y cetonas presentan
diferente reactividad, siendo los
primeros mucho más reactivos.
● La baja reactividad de las cetonas
se debe a que no se puede oxidar el
grupo funcional, por estar
conectado a dos radicales.
● Inconsistencias en los resultados de
la práctica se deben a posible
contaminación de cada una de las
muestras en el momento de ser
manipuladas.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Cañón, G. P., Sánchez, M. M.,
Hernández, J. M. H., & Sánchez, M. T. M.
(2015, October). El reactivo de Tollens: de
la identificación de aldehídos a su uso en
nanotecnología. Aspectos históricos y
aplicaciones didácticas. In Anales de
Química (Vol. 111, No. 3).
Lamarque, A. (2008).
Fundamentos teorico-practicos de quimica
organica/Theoretical and practical organic
chemistry. Editorial Brujas.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N.
(1998). Química orgánica. Pearson
educación.
Sanz Berzosa, I. (2009). Aldehidos
y Cetonas: Reacciones de adición-
eliminación y reacciones de oxidación.
Wade, L. G., Pedrero, Á. M. M., &
García, C. B. (2004). Química orgánica
(No. 547 W 119e5547 W 119e5547 W
119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W
119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid:
Pearson Educación.