COMPUESTOS OXIGENADOS - ALDEHÍDOS

Los aldehídos forman parte de los compuestos orgánicos que

contienen grupo carbonilo (–CO–).
Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno unido
al carbono del grupo carbonilo. Un aldehído se representa de Propiedades Físicas
manera general como R – CHO y el grupo – CHO se denomina
“formilo”. a) Los aldehídos de bajo peso molecular son líquidos, excepto el
Provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, formaldehído que es gaseoso; de C13 en adelante son sólidos.
eliminando una molécula de agua. b) Sus temperaturas de ebullición son menores que la de los
El átomo de carbono en el grupo funcional –CHO alcoholes correspondientes debido a que no forman enlace
tiene hibridación sp2 está enlazado a otros tres átomos por puente de hidrógeno).
c) El oxígeno del grupo funcional , puede formar puentes de
enlaces sigma, todos en un mismo plano y separados unos de
hidrógeno con moléculas de agua esto origina que aldehídos
otros 120°.
de bajo peso molecular con menos de 5 átomos de carbono
R sean solubles en el agua.
C=O R - CHO d) En general son menos denso que el agua.
H e) Los aldehídos de bajo número de carbonos presentan
generalmente olores desagradables, razón por la cual algunos
compuestos grasos expuestos al aire despiden mal olor.
Algunos aldehídos a partir del C6 presentan olores agradables
Donde − CHO se deno min a formil
y se utilizan en perfumería. Ejemplo: C8H17CHO.
Nomenclatura:
Propiedades Químicas
Sistemática  Cadena Carbonada …AL 1) Por acción de agentes oxidantes como el ácido crómico ,
permanganato de potasio, trióxido de cromo, etc, se pueden
Común  Raíz común ALDEHÍDO oxidar fácilmente los aldehídos a ácidos carboxílicos.

# de carbono 1 2 3 4 5 … R − CHO ⎯⎯⎯

KMnO4
→ R − COOH
RAÍZ COMÚN Form Acet Propion Butir Valer …
aldehído ac.carboxílico
Ejemplos:
O 2) Los aldehídos se reducen por acción del hidrógeno a alcoholes
II primarios, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni
H − C− H  H − CHO − Me tan al finamente divididos.
− Formaldehí do
R − CHO + H 2 ⎯⎯
Pt
→ R − CH 2 − OH
• Es un gas incoloro a temperatura de ambiente de olor irritante.
• En solución acuosa al 40% en volumen se denomina FORMOL, aldehído alcohol primario
que es usado para conservar piezas anatómicas.

CH3 – CHO - Etanal

- Acetaldehído

CH3 – CH2 – CHO - Propanal

- Propionaldehído

1
Ramificado: − CHO

5 4 3 2 1
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH 3 – metil pentanal
I
CH3

Prof. Ruiz Rojas Luis Enrique