4.

RESULTADOS
4.1 Prueba de solubilidad. Completar la Tabla 1
Tabla 1 Prueba de solubilidad

Hidrocarburo Reactivo Observaciones

Hexano (C6H14) H2O Todos los hidrocarburos
son apolares, en
consecuencia, son
insolubles en agua.
Hexeno (C6H12) H2O Todos los hidrocarburos
son apolares, en
consecuencia, son
insolubles en agua.
Benceno (C6H6) H2O Todos los hidrocarburos
son apolares, en
consecuencia, son
insolubles en agua.

4.6 Nitración benceno. Completar la Tabla 6

Tabla 6 Nitración benceno

Hidrocarburo Reactivo 1 Observaciones

Ácido Nítrico/Ácido C6H6 Reacción típica de los
Sulfúrico (HNO3/H2SO4) hidrocarburos
aromáticos.
H2SO4 se utiliza como
catalizador, facilitando
que la reacción ocurra de
manera rápida a baja
temperatura.
HNO3 y H2SO4 reaccionan
para formar el electrófilo
de la reacción: NO2+
El nitrobenceno tiene una
consistencia aceitosa, de
color amarillento y olor
característico.
4.2.1 Identificar el tipo de reacción y escribir la reacción que se lleva a cabo con el
benceno.

Tipo de reacción: Reacción de sustitución electrofílica aromática

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un

mecanismo de sustitución electrófilo aromática que incluye el ataque de un
anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido
nítrico concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

7. CUESTIONARIO
 ¿Cuál es el olor característico de la nitración del benceno?

Es un líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a

almendras.

 ¿Cuál es la importancia del H2SO4 en la reacción?

El ácido sulfúrico (H2SO4) actúa como catalizador, facilitando que la reacción

ocurra de manera rápida a baja temperatura.
  ¿Cuáles son las condiciones para que ocurra la nitración del anillo
aromático?

-Temperatura.

La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientación de los

grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto
de reacción. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.  En
los compuestos aromáticos la temperatura interviene en la oxidación del
nitrógeno.

- Agitación.

La reacción de nitración puede verificarse en fase ácida como en fase

orgánica. Por emulsión puede conseguirse que cada fase esté siempre
saturada de la otra y, en estas condiciones, la velocidad de reacción en
cada fase es constante, aunque en la fase ácida es varias veces mayor
que en la fase orgánica. La velocidad de reacción decrece rápidamente
cuando la superficie de contacto entre las fases se reduce.

- Solubilidad.

Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el ácido

sulfúrico. A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; ésta
disminuye con la dilución del ácido. Puesto que los nitroderivados se
disuelven mejor en el ácido sulfúrico más concentrado.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico

concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

8. REFERENCIAS CONSULTADAS

 Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana;

Editorial Pueblo y Revolución. 1979.
 Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York.
 Jeremiah P. Freeman e Inella G. Shepard.  Organic Syntheses, Coll. Vol. 5,
p.839 (1973); Vol. 43, p.83 (1963)