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Informe 6. Alcoholes

Química General (Universidad de Pamplona)

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Artículo
1

ALCOHOLES

CORZO AMAYA, Valentina; SANTANILLA TORRES, Laura Camila; TINOCO

SÁNCHEZ, Melissa Andrea; FARFÁN TUMAY, Julián Alveiro y PARRA
BOTELLO, Sergio Javier.

Universidad de Pamplona, Pamplona-Norte de Santander, Colombia

RESUMEN: Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener uno o
más grupos hidroxilo (–OH) como grupo principal en sus cadenas carbonatadas, lo cual nos
facilita la identificación de cada tipo de alcohol y la determinación de la velocidad de
reacción de estos, el principal objetivo en esta práctica de laboratorio fue comprobar la
capacidad de solubilidad en agua de los siguientes alcoholes: 1-butanol, 2-propanol,
terbutanol, etanol y metanol. Así mismo obtener la diferenciación de los alcoholes
primarios, secundarios y terciaros mediante pruebas como el ensayo de Lucas y la reacción
producida con sodio (Na) metálico y por ultimo identificar las reacciones de oxidación que
se producen en los alcoholes con reactivos como el permanganato de potasio (KMnO4) y el
dicromato de potasio (K2Cr2O7).

Palabras Clave: Alcohol, Grupo Hidroxilo, Velocidad de Reacción, Solubilidad,

Oxidación.

ABSTRACT: Alcohols are organic compounds that are characterized by having one or
more hydroxyl groups (-OH) as the main group in their carbonated chains, which facilitates
the identification of each type of alcohol and the determination of the reaction speed of
these, the The main objective in this laboratory practice was to test the water solubility
capacity of the following alcohols: 1-butanol, 2-propanol, terbutanol, ethanol and methanol.
Also obtain the differentiation of primary, secondary and tertiary alcohols through tests
such as the Lucas test and the reaction produced with sodium (Na) metal and finally
identify the oxidation reactions that occur in alcohols with reagents such as the
permanganate of potassium (KMnO4) and potassium dichromate (K2Cr2O7).

Keywords: Alcohol, Hydroxyl Group, Reaction Speed, Solubility, Oxidation.

1. INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son un grupo de moléculas sus moléculas, por lo que se clasifican en
orgánicas caracterizadas por la presencia monohidroxílicos, dihidroxílicos y
de uno o más grupos -OH (hidroxilo) trihidroxílicos respectivamente. Los
como grupo principal [1]. alcoholes también se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios,
Los alcoholes tienen uno, dos o dependiendo de que tengan uno, dos o
tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a tres átomos de carbono enlazados con

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el átomo de carbono al que se encuentra aceitosa, haciéndose soluble únicamente

unido el grupo hidróxido [2]. Por en compuestos orgánicos [3].
ejemplo:
Oxidación: Mediante la oxidación, los
alcoholes pueden producir compuestos
carbonilicos (aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos). Los alcoholes primarios
pueden formar aldehídos y cetonas, los
alcoholes secundarios generan cetonas y
los terciarios no reaccionan [4].

Idea Artículo Científico:

Imagen 1: alcohol primario, secundario y LA PRODUCION DE ETANOL.

terciario respectivamente. ALTERNATIVAS DE LAS
MATERIAS PRIMAS
En cuanto a sus propiedades, los
alcoholes de baja masa molecular, están Se habla que los países productores de
a temperatura ambiente en estado líquido caña de azúcar se están viendo afectado
y son incoloros, además de solubles en
agua en mayor o menor medida. por la crisis del mercado internacional y
con esto ha traído la necesidad de buscar
A medida que aumenta el tamaño de alternativas del uso de este producto. Uno
la molécula también aumenta su punto de los que más ha tenido auge es la
de fusión y baja su solubilidad en el agua, producción de etanol que se utiliza como
llegando a poder estar en algunos casos
biocombustible, y está teniendo gran
en estado sólido a temperatura ambiente.
Aunque la mayoría de alcoholes tienen demanda a nivel mundial.
una densidad menor que la del agua,
Para la elaboración de este
algunos, especialmente los que cuentan
con anillos aromáticos, poseen una biocombustible se implementa la
densidad mayor. La polaridad de los fermentación de glucosa obtenida de la
grupos -OH permite a estas moléculas miel que se saca de la planta de caña
establecer enlaces puente de hidrógeno viendo grandes rendimientos en la
con moléculas compañeras, o con producción de etanol a lo que se suma el
aniones.
aprovechamiento del tallo de la plata
Solubilidad en el agua: Gracias al (vástago) para fines agrícolas como
grupo –OH característico de los abonos.
alcoholes, se pueden presentar puentes
de hidrógeno, que hace que los primeros C6H12O6 → 2CH2-CH2-OH + 2C02
alcoholes sean solubles en el agua,
mientras que a mayor cantidad El alcohol (etanol) obtenido por medio de
de hidrógeno, dicha característica va fermentación de la caña de azúcar
desapareciendo debido a que el grupo corrobora que la calidad es muy alta y su
hidroxilo va perdiendo significancia y a producción no produce un alto costo
partir del hexanol la sustancia se torna

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dando luz verde para su producción a siguientes alcoholes: metanol, 2-propanol,

niveles industriales [5].
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
Para el desarrollo de esta práctica de
laboratorio se usaron los siguientes
materiales: una gradilla de madera, 8
tubos de ensayo, 2 pipetas Pasteur, 2
pipetas de 10mL, pipeteadores, 1 espátula
y una pinza de madera, además de los
reactivos que se nombrarán a procedimiento se basa en tomar 3 tubos
continuación: n-Butanol, 2-propanol, ter-
butanol, metanol, éter etílico,
permanganato de potasio (KMnO4) al
0.5%, hidróxido de sodio (NaOH) al 5%,
reactivo de Lucas, sodio (Na) metálico,
agua destilada, ácido sulfúrico (H2SO4) al
10% y dicromato de potasio (K2Cr2O7) al
1%.
3. PROCEDIMIENTOS:
3.1 Solubilidad de los alcoholes en
agua: Se tomaron 5 tubos de ensayo a
los cuales se les agregó 0.5 ml de los
siguientes alcoholes: 1-butanol, 2-
propanol, terbutanol, etanol y metanol,
cada tubo de ensayo fue rotulado con su
respectivo alcohol y se procedió a
adicionar 0,5 ml de agua destilada en cada
tubo de ensayo, a continuación se agitó
fuertemente cada tubo y por último se
determinó si cada alcohol es soluble,
parcialmente soluble o insoluble.
y ter-butanol, después se les añadió a
cada tubo de ensayo 2.5ml de agua
destilada para posteriormente acidular con
1ml de ácido sulfúrico (H2SO4) al 10%.
Finalmente se añadieron 2 gotas de
solución de KMnO4 al 0,5% y se registró
lo observado.
3.4 Oxidación con K2Cr2O7 al 1%: este
de ensayo, agregarles 0,5 ml de los
siguientes alcoholes: metanol, 2-propanol,
y ter-butanol y rotularlos
respectivamente. A cada tubo de ensayo
se le agregó 2 gotas de ácido sulfúrico
(H2SO4) al 10% y 2 gotas de dicromato
de potasio (K2Cr2O7) al 1%, finalmente se
agitaron fuertemente y se registró lo
observado.
3.5 Prueba con Na metálico: El último
procedimiento de la práctica consistió en
tomar 3 tubos de ensayo limpios y secos,
a los que se les agregó 1ml de los
siguientes alcoholes: metanol, 2-propanol,
y ter-butanol, posteriormente se tomó un
pequeño trozo de sodio (Na) metálico y se
le adicionó a cada tubo de ensayo.
Finalmente la muestra se dejó enfriar para
añadirle 1ml de éter y se registró lo
obtenido.
4. RESULTADOS

3.2 Ensayo de Lucas: Se tomaron Ensayo: Solubilidad de alcoholes en

nuevamente 3 tubos de ensayo, se H2 0
roturalon y se les agregó 0,5 ml de los ALCOHOL SOLUBILIDAD
siguientes alcoholes: metanol, 2-propanol, 1-butanol Insoluble
y ter-butanol, luego se les añadió 2ml de 2-propanol Soluble
reactivo de Lucas, añadiéndolos uno a Ter-butanol Soluble
uno; se registró el tiempo en el que se Etanol Soluble
originó una turbidez. Metanol Soluble

3.3 Oxidación con solución de KMnO4 Tabla 1: resultados del ensayo de la

al 0.5%: Se rotularon 3 tubos de ensayo a solubilidad de los alcoholes en agua.
los cuales se les agregó 0.5 ml de los

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Prueba con Na metálico: Los resultados

Ensayo de Lucas obtenidos en esta prueba fueron los
Alcohol Turbide ml Tiempo siguientes: el tubo rotulado con el alcohol
z usados registrad metanol, reaccionó de inmediato con el
o (en pequeño trozo de sodio metálico
seg.) emitiendo además, vapores. El tubo que
2- - Primer 5 min contenía el alcohol 2-propanol tubo una
propano o 1m y aprox. velocidad de reacción intermedia y por
l luego último el tubo que tenía al alcohol ter-
otro butanol tubo una reacción
1ml exageradamente lenta teniendo además,
Ter- + 1ml 3seg. formación de precipitado color blanco.
butanol
Metanol - Ni con 0 seg. (no Resultados fotográficos:
1ml, ni hubo
con reacción)
2ml

Tabla 2: Los resultados obtenidos en el

ensayo de Lucas se interpretaron como (-)
y (+) haciendo referencia a la presencia o
a la ausencia de turbidez.

Ensayo: Oxidación de KmNO4

Imagen 1: Resultados obtenidos del
Alcohol Concentración Color ensayo de la solubilidad de los alcoholes
2-propanol Diluido Rosado en agua, en el que pudimos determinar
Ter- Concentrado Vino tinto que el único insoluble era el 1-butanol
butanol debido a su evidente formación de una
Metanol Diluido Morado capa superficial separada de una capa más
profunda (señalada en rojo).
Tabla 3: Resultados obtenidos con la
oxidación del permanganato de potasio
(KmNO4)

Ensayo: Oxidación de K2Cr2O7 al 1%

Alcohol Concentración Color
2-propanol Diluido Amarillo
Ter- Diluido Amarillo
butanol
Metanol Diluido Amarillo

Tabla 4: Resultados obtenidos con la Imagen 2: Resultados obtenidos del

oxidación del dicromato de potasio ensayo de Lucas, donde el único que
(K2Cr2O7) al 1% presentó turbidez fue el alcohol ter-
butanol a un tiempo de 3seg después de
que fue agregado el reactivo.

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Imagen 3: La evidente turbidez que el
alcohol ter-butanol presentó a los 3seg
después de ser agregado el reactivo de
Lucas.
Imagen 4: coloraciones obtenidas con el
ensayo de la oxidación de KmNO4, donde
también se observa la concentración de
cada alcohol, teniendo en cuenta que el 2-
propanol presentó una coloración rosada
diluida, el ter-butanol presentó un color
vino tinto mostrando un evidente
incremento en la concentración y por
último el metanol presentó un color
morado diluido.
Imagen 5: coloraciones obtenidas con el
ensayo de la oxidación de K2Cr2O7 al 1%,
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donde nos arrojó un resultado unánime en
todas las muestras, diluido y amarillo.
Imagen 6: resultados obtenidos de la
prueba con sodio metálico, donde el tubo
No.1 (de derecha a izquierda) que
contenía al alcohol metanol, evidencia
una rápida reacción además de una
emisión de vapores, el tubo de ensayo
No.2 que contenía al 2-propanol fue una
reacción de velocidad intermedia y por
otro lado, el tubo No.3 que contenía al
alcohol ter-butanol fue una reacción muy
lenta donde aprox. De 5 a 10 min después
pudimos ver el precipitado color
blancuzco que formó.
5. ANÁLISIS DE RESULTADOS:
5.1 Solubilidad en agua: La razón por la
cual la mayoría de los alcoholes usados
en la práctica son solubles en agua es
debido a la formación de puentes de
hidrógeno que permiten la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los
puentes de hidrógeno se forman cuando
los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus
moléculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol y 2-
propanol [6].
Sin embargo, a partir de 4 carbonos en la
cadena de un alcohol, la solubilidad de
este con el agua disminuye drásticamente,
ya que el grupo hidroxilo (-OH)
constituye una parte muy pequeña en

comparación con la porción
hidrocarburo [7].
5.2 Ensayo de Lucas: El reactivo de
Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto
en HCl concentrado que se usa para
clasificar alcoholes de bajo peso
molecular. La reacción es una sustitución
en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado
por un cambio desde una solución limpia
y sin color a una turbidez, que se trata de
la formación de un cloroalcano. Cuando
se agrega el reactivo de Lucas al alcohol,
el H+ del HCl protonará el grupo -OH del
alcohol, tal que el grupo saliente H2O,
siendo un nucleófilo más débil que el OH-
, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl.
Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de Lucas
para producir turbidez, mientras que los
alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la
turbidez en aparecer es una medida de la
reactividad del tipo de alcohol con el
reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de
alcoholes:
 no hay reacción visible: alcohol
primario
 la solución se turbia en 3-5
minutos: alcohol secundario
 la solución se vuelve turbia
inmediatamente, y/o las fases se
separan: alcohol terciario [8].
5.3 Oxidación de KmNO4 y K2Cr2O7 al
1%: La oxidación de los alcoholes es una
reacción orgánica muy común porque,
según el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden
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del convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos. La oxidación de un
alcohol se consigue cuando el número de
enlaces C-O aumenta en el átomo de
carbono del carbinol (C-OH). Estos
resultados están basados en las siguientes
reacciones:
Según las experimentaciones el uso de
oxidantes fuertes como el dicromato de
potasio o el permanganato de potasio
puede llevar a la formación rápida de
aldehídos o cetonas. Sin embargo algunas
de las moléculas sufren de una oxidación
vigorosa que lleva a la formación de
ácidos carboxílicos: esto se puede
apreciar principalmente con el K2Cr2O7
[9].
La oxidación de alcoholes secundarios
proporciona cetonas. Uno de los
oxidantes más empleados para efectuar
esta conversión es el ácido crómico. El
mecanismo de la oxidación de un alcohol
secundario implica primero la formación
de un éster del ácido crómico (un cromato
de alquilo). A continuación, se produce
una reacción de eliminación en el cromato
que origina la cetona.
La oxidación de un alcohol primario
conduce a un aldehído. Sin embargo, a
diferencia de las cetonas, los aldehídos se
pueden continuar oxidando para dar lugar
a ácidos carboxílicos. Muchos agentes
oxidantes no son quimioselectivos porque
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no permiten parar la oxidación de un caracterizado por tener tiempos de

alcohol primario en la etapa de aldehído, reacción exageradamente lentos [12].
de manera que el alcohol primario, a
través del aldehído, acaba oxidándose 6. CONCLUSIONES
hasta ácido carboxílico [10].
 La práctica nos permitió concluir
Finalmente y basados en la teoría, que los puentes de hidrógeno son
sospechamos que se pudo cometer algún el principal factor a la hora de
tipo de error de carácter sistemático determinar la solubilidad de un
durante la práctica pues, En presencia del alcohol, teniendo como referencia
ion dicromato, los alcoholes al oxidarse que de 1 a 4 carbonos los
debieron presentar coloraciones verde – alcoholes son altamente miscibles
azuladas y naranjas gracias a la presencia en agua, después de 4 carbonos la
de cromo3+ [11]. solubilidad de dicho alcohol
disminuye debido a que el grupo
5.5 Ensayo con Na metálico: La hidroxilo constituye una parte
reacción general que obtuvimos con este muy pequeña en comparación con
procedimiento fue la siguiente: la porción del hidrocarburo y que,
después de 6 carbonos el alcohol
R-O-H + Na R-ONa + H2 solamente es soluble en
compuestos orgánicos.
Después de agregar el sodio metálico a
cada uno de los tubos de ensayo que  La prueba con el reactivo de
contenían los alcoholes se pudo Lucas resulta ser muy útil en el
determinar que este produjo efervescencia laboratorio debido a que nos
o burbujeo además de que se generó permite la identificación de las 3
emisión de vapores el cual correspondía clases de alcoholes existentes
al H2. Uno a uno los alcoholes medidos en la velocidad de
reaccionaron de manera diferente y esto reacción que este alcohol tiene
se debe básicamente a las propiedades con el reactivo y de la formación
específicas de cada alcohol, el primero en de turbidez, pudiendo concluir
reaccionar fue el metanol ya que este es que: si no hay reacción visible es
un alcohol primario y debido a su bajo un alcohol 1°, si la reacción llega
peso molecular se caracteriza por tener a un grado de turbidez leve luego
reacciones casi de inmediato o de 5 min es un alcohol 2° y por
generalmente rápidas produciendo dicha último, si el alcohol reacciona
emisión de vapores, además de que esta inmediatamente formando
reacción depende del desplazamiento del turbidez es un alcohol 3°.
hidrogeno del grupo hidroxilo, lo cual las
hace más rápidas en alcoholes primarios.  Es oportuno concluir que, entre
El segundo en reaccionar fue el 2- más ácidos sean los alcoholes
propanol siendo de esta manera ya que él estos reaccionan mucho más
es un alcohol secundario caracterizándose rápido evidenciándose con el
por tener reacciones intermedias/lentas en metanol al reaccionar con el Na
relación con los alcoholes primarios y el metálico, que reaccionó de
ultimo en reaccionar fue el terbutanol inmediato por otro lado, el 2-
pues este es un alcohol terciario propanol que tuvo una velocidad

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de reacción intermedia y por Butanol CH3-CH2-CH2-CH2

último el ter-butanol que |
reacciono de una forma muy lenta. Alcohol 1° OH

 En esta práctica pudimos

determinar que las reacciones de 3. Según las pruebas realizadas, cuál de
los alcoholes necesitan un ellas presentó resultados positivos y de
intermediario o catalizador para mayor reacción frente al test de Lucas,
poder ser percibidas, además de Describa la reacción correspondiente.
que su velocidad es directamente
proporcional a la cantidad de Rta:// Según la prueba realizada el
cadenas carbonatadas que posea alcohol terciario fue el resultado positivo
dicho alcohol. y de mayor velocidad de reacción, por lo
que se concluye que tras aplicar el
7. ANEXOS reactivo de Lucas se puede apreciar la
formación de turbidez inmediata.
Cuestionario:
OH
1. De los alcoholes utilizados en la | HCl
práctica, cuál de ellos puede ser oxidado a CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3-Cl
acetona. Realizar reacción. | ZnCl2 |
CH3 CH3
Rta:// El alcohol que puede ser oxidado a
cetona es el 2-propanol y la reacción es la +H2O + ZnCl2
siguiente:
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