WEN TIAICACLON DE LA FUNCION CARBONILO ¥ : DIFERENCIACION DE UN ALDELUDO Y UNA CELONA INTRODUCCION ne akdehiidas y bas cetanas sen campucstos uuleryredios o1 Cas neacciaucs de aaidacién y_neduccidn de bos principales compuedios i preseutan inestabilidad por la preaci 2 ff ia de wn dole care: seneitle entre un cituma de carbone y, oxlyens, nerd propiedacles féoicas y. quimicas, oe impurtancice nadien miomas a Ca larga dob tiempo, come praductos a? terodtiles de Ca medicine y, cosinctolegta priucipalmente. Cousidexadas al igual que Cas ateshates ee presente prciclica Wala def campanteunicnta dee gurpt pi « bao mds communes reacciones guimicas, xuvn poh estax capacitada cn realizar mecanismos de yt de otupbing ba carbonita frente Ze cb humus deberd i iia mgjox comprensisn def tema. ALDEN{DOS Y CETONAS Los aldehidos y cetonas presentan un grupo fenciogs Jo ste en carbono (erminal y para las cetonas, ..-- fuacion aldchido: ae R7 OR’. funcién ectona siendo R y Rv radicales alquilo. lectronegutividades existente entre los ai do ns reacciones de a alaquies nucleolilices y Por Ia diferencia de el exigeno la molécula se eneuentra polirizada s ropensas, por tanto, a sufrir cn estos compuestos p: sus estructuras, ambos 3 islente er ando compuestos con ¢ similares (comps Por } propiedade pean semejancomo por eje sol los puntos de en yeno tiene Ia capacidad de formar enlaces de ° S liferencia de la, ectona, que so! 0 estructuras_polares yy no asi consigo mismas, do cl impedimento ¢: HAMEY Pet ep paracidn con el akdehico, hacienda de es =< : ign RNEW oxiderse. : % OBJETIVOS » =, QBJETIVO GENERAL > Identil OBJETIVOS ESPECIFICOS > Diferénciar tinS@dchido de una cetona utilizando Ia Tollens y KMnOz? > Diferenciar propiedades fisicas y quimicas, de aldchidos y cctonas, estructura molecular. > Analizar cstructuras moleculares mediante la prueba de haleformo, udiar los meeanismos de reaccidn, de aldehidos y ecto “De lasereteciones en comin de estos compu itroBenill tidrazing), mientras as reve KMrO, son selecti ‘as afectundo solo a aldchidos por n las propicdades fisi ae ya que cl aldchido al Prost re r con estructure pucnte de hidrégene con cor Jo pucde formar estos ¢ érico_Un_SEan a reaeeion con 2,4- los podemos citar k ‘ones con reactive de ‘Tollens ¥ tos ultimos a Ja capacidad de és lafineisn carbonilo por medio de ke reaeeién de 2,4-DNFII. 5 reacciones con reactivo de cn funcién de la haloformo. de los ensayos de laboratorio planteados cn la presente guia. Parte 1 pati REACCIONES DE ALDEHIDOS ¥ CETONAS CON 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA Por ja densidad de carga, or la diferencia de clectronegatividades, ositiva en el domo de Carbono; el grupo aro Brias Gdrdenas carbonilo tiene Ia eapacidad de reaccionar con bases de iLewis como son los compuestos nitrogenados (ya que el tiene un par de clectrones no de estas reacciones se EES da con | expresion quimica:ab? kere de Quimica Organica i para Senieria @ oiror rgdnied XX para In: a 7 froin ‘ 9 ae eae R R' " A N * LO No, N 0. : PROCEDIMIENTO Colocar en dos tubos de ensi r s s:lyo DAD NTI One miuestras) de Acctuldchidonty WACcuni amet see a ' be peclivamente aiiadiendo a cada uno REACCION CON LA 2,4-DNFLI [7 tubo Ne] Colocar acada Tubo 2 {mi)de | Manitestaci6n resullade +/- 1 z 5 [ml] de 2,4-DNFH elds nIO} 4 re Parte 2 : : ‘ diferencia sustancial, cn este tipo de REACCIONES DE OXIDACION reacciones, para los compuestos: perienecientes a esta familia. La gran reactividad emergente por el doble enlace entre los dlomos de OXIDACION DE ALDEMIDOS Carbono y Oxigera, en cl grupo na fuente rica en Los aldehidos al oxidar: estructimas de igual mimero de dtomos de carbono, este tipo de oxidacion se podria decir que es la “oxidaciéu: normal” carbonilo, hace de electrones capaz de wvacr a ¢ electronegativos como los © generando de sla maner: carboxilicos. Sin embargo existe una micntos: 0 i ow NG R H R ‘ funcién aldehido id eee funcion dvido _ donde R es un radical alquilo lquiera y [O] representa el agente oxidante. Bilvare Brias Cardenas 3Laboratorio de Quimien Orgdnics I pars Engeniers OXIDACION DE CRTONAS _, Eas cetonas en los procesos de Oxideién generan una’ mezcla de Campuestos de un ntimero de dtomos de carbono inferior al de la ectona de partida. Este tipo de onidacién genera una ruplura a Sfuncidn cetona OXIDACION CON PERMANGANTO DE POTASIO PROCEDIMIENTO Colocar en dos lubos de ensayo muestras de Acctaldehide y Acetona respectivamente, aiadiendo a cada uno REACCION CON KMNO. a Quimien na considerdnd como, ma; para tal efecto el agente unt de cade destructiv a 4 oxidante ({O]) tiene que ser capaz de fomper el enlace covalente carbono: carbono, es decir este reactivo tiene que ser fuerte. funcién écido Permanganato de Potasio (KMnO,), con esullados oblenidos Henar ta siguiente (abla: Agregar 3 [ml de KMnO, Manifestacion, sultado | 2 Tae 2 Acetona | 4 Sa se. Gayo the ry: 4 en 2 foes Socmecto, Su gtr em eee Goy eee AGE deisel) ICN cate Acro, tipo de reacciones de otros grupos EL REACTIVO DE TOLLENS Los aldchidos son compuestos oxidables con agentes xidantes débiles como cl Ag20, lo cual conileva a scleccionarlos mediante esle Bivare Brias Cardenas funcionales. En Ja reaccién de Tollens se agrega un complejo dé plata-amoniaco (el de Tollens) ‘al compuesto 4 reactivocoe Siun aldehido esta presente, i. Su oxidacién reduce cl ign a plat metilica, An forma de una suspens i H,0 ee ee SE) es tn OCl sree 2ag|* eon reactive de Tollens PROCEDIMIENTO ER DPARAGTON DBI. REACTIVO DE TOLLENS: En un tubo de ensayo limpio colocar | [inl] de solucién de AgNO, al OXIDACION CON EL REACTIVO DE TOLLENS PROCEDIMIENTO Colocar cn tres tubos de ensayo 5 {ml} del reactive de Yollens, verter « cada plate metilica afada NaOil got a gota hasta que se forme wn precipitado. Agregue NILOIL gota a gota y ezitando la solucion hast que desaparezcs el preetpit uno de estos meestras de Acetaldehido, Acctona y Glucosa al 3% respectivamente y con los resultados obtenidos Henar la siguiente tabla: REACCION CON EL REACTIVO DE TOLLENS, Tubo N* Golocaren | Agregar 2[mi}de | Colocar en Manifes:zcion [Resultado cada tubo 5 = afio maria 4 {mi} de ‘Acetaldenico ha e2a3, B react de Acetone ! 3 Tollens Glucosa al 2% (mio) PARTE 3 compuestos —oxigenados; alcoholes, REACCION DE HALOFORMO La reaccién de haloformo cs un tipo de. reaccign selecliva que Se pl suistancias pertenccicntes a la familia de Bhrare Brias Gardens 9 anadir dustica al Hentado solucion de lego! y compuesto que se investiga etl 5)Le oratorio de Quimica Organica I par jormente, Dan positiva 1a prucba de oformo aquellos alcoholes aque stten estructuni: En cl caso de los compuestos carbonilo la dan aquellos de estruettrt: ‘O l NaOH x ns Se CH, °: ~ 3h, H,C El Yodoformo formado es una sustancia cristalina, amarilla, insoluble en. agua y de olor penetrante caracteristivo. PROCEDIMIENTO Veter en cuatro tubos de ensayo | [mij de Acctona, Formaldchido, Jsobutanol respectivamente, ailadir 3 ict Tngenieria Qe t oan ct HC’ Por consiguiente, no Ja presenta ningun otro aldchido mds que ¢] acético y fampoco las celonas que _cerceen del sgrupo. ClsCO- La reaceion quimica quedit expresida Como: orn de higol y 1 [ml] de sosa ciustica, Hevar a baito 1 durante 5 [min] anotando sus observaciones en cl siguiente cuadro: PRUEBA DE HALOFORMO Tubo Ne] Agregar t(milde] Agregaracada | Manifestacién Resultado | « tubo 3 {mi} de lugol 3 a Acelona y 4 (ml) de NaOH, |cossw\o ede =papratito 2 Formaldehido_| Agilary llevara S 3 Etanol panoimaria|por 5. | sauna] 4 Tsobulanol {min} : PARTE 4 CONDENSACION ALDOLICA se unen estructuras, La condensacién aldslica, es un productos de fips de reaccién quimica, mediante cl cual Alvaro Brias Cardenas como reactivos aldehidos y/o cetonas; los , dos 6 mas, utilizando son B- reaccion:Nidroxteotonas g aldehidos fine Aldoles existiondto Miferenclas en CONDENSACION gepvne BY MBDIO BASICO BL principio bisico en ese meeanismo de reaccidn es Ja formacién peesgell + ont Wy JHE aklehido d evtona radieal end! pane ale mar cardtetor deidd' del hidrdgend ee respeeto al grupo carbonilo® en. ha noléeula el aldchido 6 eetona, CONDENS? MEDIO ACIDO Presentando menor imporlans == H,0 eS Bn esta reaceidn de forma ein ol ww st ACION ALDOLICA EN gail proveniente Lnisieo sobre i est eotona, Aa he radical enolato 1 enolaty — formmdoy es un nueledtilo Trerte capa de ataeae a hy estructury del aldehido —@ — sstone generando aktoles, Os = Re CH Gy Donan ach! CRN pare ataeae al grupo carbontlo, eS Sy riner paso rmacidn del enol or lv G (automerizacion eeto-enol, oH \ UGH +h Rae Soae RR 7G ea a A continuacidn, cl enol atuca a la otra molécula, La estructura protonada de Alware Brias Cdrdenas perdida del protén en ol enol Wan cl producto s alddlico. 7Laboratorio de Quimica. Orsiniéa I pars 1? OH LP See I RNG oe R’ RIO OR’ DESHIDRATACION DE LOS ALDOLES Al calentar usa mezcla deida o basica que contenga un aldol, se efectta f OH IC / Rae aCe de RM calor Un ejemplo de este procedimicnto, formacién de aldoles y — posterior REACCION DE CLAISEN-SCHMIDT La reaccidn de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacién alddlica, consistente cn Ja sintesis de cetonas a, 2 insaturadas por condensacién de un aldehido aromético (benzaldchido) con una ectona. Como el aldchido aromitico no posee hidrégenos en posicién a respecto al grupo cartonilo, no puede dar auto condensacién, pero “ reacciona facilmente con Ja celona (acctona) presente. El producto inicial de la aldolizacién no pucde ser aislado ya que deshidraca espontancamente bajo las condiciones de reaccién, pero Ia cclona a@,f insaturada asi obtenida tambicn conliene hidrégenos activos y pucde Alvaro Brias Cardenas —<—__—— GH OH. pte dent? jcc Mreltued la deshidratacior giendo el producto un aldehfdo 6 cetonn Htu OH geniera Quimica 2 R' » de la funcién alcohol, a, /)- insaturados. t C Dai Reese deshidratacion, es la reaccién de Claisen- Schmidt. condensar con otra molécula de benzaldehido. En el experimento Jas condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacién de los productos mono y bi respectivamente y ser diferenciados por sus propicdades fisicas y espeetroscdpicas. La experiencia puede ser dividida cn dos fases; en Ja primera la acctona se utiliza en un gran exceso para minimizar el scgundo | paso’ de condensacién, en la segunda fase cl .. benzaldchido esta preserite en un cxceso doble y se agroga ctanol suficiente a la reaccién para mantener el producto inicial de Ja condensacin en solucién el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molécula de benzaldchido.+ PROCEDIMIENTO l - Disolver las lentejas Stal) de hidréxido sédico cn 25 [ml] de ague destilada, afiadir cl clanol y enfriar la mezcla con agua corriente. Verter cl benzaldchido (2,5 [ml}) en un matraz erlenmeyer y agregar la acctona (Onl con una pipcla graduada soguida de le disolucion ctandlica alealina. Agitar la mezela durante 15 [min] entre O25 Bivare Brias Cardenas _ fusion del producto impuro, jecristalivari: eo fmt) [°C] (esto puede requetl cnfriamicnto extorno) y filtear cl precipitado por guccidn, favando con agua fifa para climinar el Alcali, Dejor el prod&cto sec a temperatura ambiente sobre papel filtre (volver @ ta primera fase): : Calcular el rendimiento y punto a en acetate de etilo (uns 2.9 (mt) por lel y caloular el reneinienta y punto de fusion del producto puro.4 PARTE 5. PREPARACION DEE ALGUNOS POLIMEROS La polimerizacién inyolucra la combinacién quimica de cierto numero de moléculas idénticas 0 semejantes para formar una molécula compleja de clevado peso molecular. Las unidades pequeiias se pucdea ——_combin: bicn por polimerizacién, por condensucién 0 por polimerizacién por adicién. Los polimeros de condensacién se producen por medio de reacciones PREPARACION DE UN POLIMERO DEL TIPO AMINO-ALDEILDO En 1909, L. Backeland demostrd por primera vez las posibilidades -de former plisticos: con formaldchido. HCHO, y aromiticos sustituidos como le anjjina NH, 9 ea X PROCEDIMIENTO Vierta 10 [ml] de solucién de formaldehido al 40%, llamada fornzalina, enn tubo de ensayo, y 10 [ml] de una solucién acuosa saturada de hidh Bivaro Arias Cardenas * Laboratorio de Quimien Orginica UW parc Angenreract equamaacet on durante lus ermiles algun mee simple, como cl agua, sc elimina Ce grupos funcionales, como Jes oo alcohol -OH 6 acido —-COOH.. = formar moléculas de cadena, laa -necesario que estén presentes dos i ee “de cstos grupos cn cada una c es reaceionintes. Los polfmens . Pacers nse forman por fa reneeion d° sin climinacion de por adici unidades monoméric 2 ‘tomo$. En esta guia se dan instruccionss para la preparacién de un. polimero amino-aldehido, un tipo de polimero FOF condensacién. cn presencia de catalizadores dcidos © alcalinos. Tales polimeros .se Jaman pldsticos de baquelita, La reaccisn quimica queda expresada como: Sno sie eNO N’ N deanilina en otro. Vierta ambas solucionés al tiempo, para mezclarlas, ca un vaso de precipitados de 5Q [ml]. Observe si la reaccién es cxotérmica 0 endotérmica, examine cl producto y anote sus propiedades.~ Loven atingLaberetonio de, Quimica Orgdnica KK para Ingenieria Quimien UN PASO MAS Y Inyestigue los usoy del formuldehide y fa acetona (para et fntoeme), Y Investigue fichas de seguridad dol formaldehiclo y 1a acciona (para el informe), CUESTIONARIO 1) Con cui! de los reactives utilizadas en la pritctica diferene las siguientes parejas de compuestos: 2-propanol y propanona + Propionaldehido y, butanona 2) {Cual es cl principal mecanismo de reaccion de los aldenidos y ectonas?. q - 3) Desarrollar cl mecanismo de oxidacién del aldchido, con permanganato de potasio, a dcido earboxilico. 4) JExplicar mediante meeanismos te F oxidan, sign el hecho de que las eetonas no se Bivare Arias G@drdenas