Laboratorio de principios de quı́mica orgánica•Ingenierı́a Quı́mica • Universidad Nacional de Colombia

CONSTANTES FÍSICAS DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Alejandra Cubillos Rojas, Laura Juliana Gordillo Torres
acubillosr@unal.edu.co , lgordillo@unal.edu.co

Abril 8 del 2021

I. Resumen
En esta práctica se buscaba determinar experimentalmente algunas propiedades fı́sicas como lo son el punto de
fusión, el punto de ebullición y la densidad para ası́ identificar las muestras problema (sólido y liquido).
Se midió el punto de fusión de naftaleno como muestra de referencia y de una muestra solida problema por duplicado
por medio del método del tubo de Thiele. Con un montaje similar se determinó el punto de ebullición tanto para el
Alcohol isoamı́lico (referencia) como para la muestra problema liquida. Además, se usó el picnómetro para calcular la
densidad del agua y de la sustancia problema. Finalmente se obtuvo de acuerdo con las constantes fı́sicas encontradas
que la muestra sólida podrı́a ser acetanilida o fluoreno, y la muestra lı́quida podrı́a ser acetato de alilo, alcohol alı́lico o
dioxano.
En conclusión, las constantes fı́sicas permiten identificar o conocer el grado de pureza de diferentes sustancias,
sin embargo, es necesario hacer una rectificación con otros métodos como la evaluación de solubilidad o el análisis
cualitativo funcional para poder dar un resultado definitivo más exacto.

II. Introducción
Las constantes fı́sicas son propiedades caracterı́sticas de cada sustancia y se pueden considerar prácticamente
invariables, además sirven como criterio de pureza al ser comparadas con datos registrados en la literatura. Dentro de
las constantes tenemos: para sólidos el punto de fusión y para lı́quidos, ı́ndice de refracción y la densidad.
El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual el estado sólido y el estado lı́quido de una sustancia
coexisten en equilibrio térmico, a una presión de 1 atmósfera. Para que un solido funda, se debe suministrar calor
(energı́a), lo que hace que las vibraciones entre las moléculas se incremente, permitiéndoles moverse más libremente.
Generalmente se presenta como el intervalo entre dos temperaturas: cuando aparece la primera gota de liquido y cuando
se termina de fundir, sin embargo cuando es un compuesto puro se da solo una temperatura ya que el intervalo de
fusión es muy pequeño.
El punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor del liquido es igual a la presión externa, esta
temperatura permanece constante hasta que todo el liquido se haya evaporado, debido a que la energı́a calórica es
consumida por las moléculas de la sustancia para pasar al estado gaseoso. Se dice que el punto de ebullición se ve
afectado por los cambios en la presión de atmosférica debido a las variaciones en la altura, cuando el lugar se encuentra
mas elevado sobre el nivel del mar, la temperatura de ebullición se hace menor, por lo tanto es necesario hacer una
corrección para determinar el punto normal, es decir a 760 mmHg:

∆T = K (760 − P)(273 + t0 ) (1)

Donde:
K= Constante de 0.00012 para lı́quidos asociados y de 0.00010 para lı́quidos no asociados
P= Presión atmosférica ambiente en mmHg (560mmHg para Bogotá)
t0 = Temperatura de ebullición observada en el laboratorio

Cabe aclarar que los lı́quidos cuyas moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno se denominan lı́quidos
asociados, por lo tanto tienen un punto de ebullición anormalmente elevado para un compuesto de su peso molecular
debido a que la ruptura de estos puentes requiere una energı́a considerable.

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La densidad es una propiedad básica de cualquier sustancia y se define como la relación entre la masa y el volumen,
se expresa en g/mL o kg/m3 . Esta es una propiedad que depende de la temperatura, pues los lı́quidos varı́an su volumen
en función de esta, por lo tanto es importante realizar las mediciones a una temperatura controlada.
La densidad también se puede expresar como la densidad relativa, en donde es la relación entre la densidad absoluta
de un cuerpo y la densidad absoluta de otro cuerpo que se toma como término de comparación. El cuerpo que se toma
como referencia es el agua destilada a 4°C

DxT
DTT = T
Dagua

En la literatura el superı́ndice indica generalmente la temperatura a la cual se expresa la densidad y el subı́ndice significa
que se compara con la densidad de de otro cuerpo a esa T, es decir, si tenemos D420 es la densidad tomada a 20°C
comparada con la densidad a 4°C

III. Datos, cálculos y resultados

I. Sustancias probables

I.1. Posibles muestras sólidas problema

Sustancia F. Molecular F. Estructural Punto Fusión Aspecto

Acido benzoico C6 H5 COOH 121-122 Blanco

Acido naftilacetico C12 H10 O2 128-130 Incoloro

Acido oxalico H2 C2 O4 100-101 Blanco

Acido sórbico C6 H8 O2 132-134 Blanco

Acetanilida C8 H9 NO 113-114 Crema

Acetoacetanilida C10 H11 NO2 84-86 Blanco

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Antraceno C14 H10 216 Blanco

Benzanilida C13 H11 NO 161-165 Incoloro

Benzocaina C9 H11 NO2 88-90 Blanco

Benzhidrol C13 H12 O 63-65 Beige

Benzofenona C13 H10 N2 O3 47-49 Blanca

Fenacetina C10 H13 NO2 134-135 Blanca

Succinimida C4 H5 NO2 123-125 Blanco

Naftaleno C10 H8 80-81 Blanco

Fenantreno C14 H10 97-99 Blanco

Fluoreno C13 H10 113-115 Blanco

p-nitroanilina C6 H6 N2 O2 147-148 Amarillo

m-nitroanilina C6 H6 N2 O2 114 Amarillo

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o-nitroanilina C6 H6 N2 O2 70 Naranja

Tabla 1: Muestras sólidas

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I.2. Posibles muestras lı́quidas problema

Sustancia F. Molecular F. Estructural P. E ρ (g/cm3 ) IR (nm) Aspecto

Acetato de alilo C5 H8 O2 103-104 0.93 1.4042 Incoloro

Acetato de etilo C4 H8 O2 77 0.90 1.3724 Incoloro

Acetato de isopropilo C5 H10 O2 85 0.872 1.373 Incoloro

Acetofenona C8 H8 O 202 1.03 1.5372 Incoloro

Alcohol alı́lico C3 H6 O 96-98 0.85 1.402 Incoloro

Alcohol amı́lico C5 H12 O 132 0.815 1.4050 Incoloro

Anisol C7 H8 O 154 0.994 1.5160 Incoloro

1-Butanol C4 H10 O 117-118 0.811 1.3980 Incoloro

Ciclohexano C6 H12 81 0.78 1.4234 Incoloro

Cloroformo CHCl3 60 1.483 1.4459 Incoloro

di n-butileter C8 H18 O 140-142 0.768 1.3978 Incoloro

Dioxano C4 H8 O2 100-102 1.034 1.420 Incoloro

Etanol C2 H6 O 78-79 0.79 1.3593 Incoloro

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Hexano C6H14 69 0.6548 1.375 Incoloro

Isopropanol C3 H8 O 82 0.786 1.3756 Incoloro

Isobutanol C4 H10 O 108 0.801 1.3958 Incoloro

Metanol CH4 O 66 0.7918 1.3266 Incoloro

Metil etil cetona C4 H8 O 80 0.805 1.379 Incoloro

Propanol C3 H8 O 97 0.79 1.384 Incoloro

Tolueno C7 H8 110-11 0.8669 1.497 Incoloro

Tabla 2: Muestras Liquidas

II. Datos

Ensayo 1 2
Punto Burbuja(ºC) Fundido(ºC) Burbuja(ºC) Fundido(ºC)
Referencia 82 89 80 87
Problema 102 118 104 116

Tabla 3: Datos de punto de fusión

PE1 (ºC) PE2 (ºC)

Referencia 118 110
Problema 968 94

Tabla 4: Datos de punto de ebullición

Picnómetro 10mL 5 mL
Peso vacı́o (g) 18,95 18,95 8,63 8,63
Peso agua (g) 28,82 28,80 13,62 13,54
Peso muestra (g) 27,21 27,19 12,75 12,8

Tabla 5: Datos de densidad

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III. Cálculos
III.1. Punto de ebullución
Para los datos de ebullición medidos, se realizó la respectiva corrección de presión mediante la ecuación 1, resultando:

∆T = 0,00010(760 − 560)(273 + 118) = 7,82

PEC = 118 + ∆T = 125,82

Esto se hizo para cada una de las temperaturas medidas tanto de muestra problema como de la sustancia de referencia.

III.2. Densidad
Para el calculo de la densidad, se pesó el picnómetro vacı́o y posteriormente se llevó a volumen con el lı́quido.
Después, se pesó con el fin de tener el peso del lı́quido y con el volumen dado del picnómetro, determinar su densidad.

Psustancia − Pvacı́o 29,21 − 18,95

ρ= = = 1,026
V 10
Esto se hizo para la sustancia de referencia y problema, con diferentes volúmenes de picnómetro.

IV. Resultados

Picnómetro 10mL 5 mL
Densidad agua (g/mL) 1.026 1.026 1.024 1.03
Densidad muestra (g/mL) 0,826 0,824 0,824 0,834

Tabla 6: Resultado densidades

PE1C (ºC) PE2C (ºC)

Referencia 125,82 117,66
Problema 104,856 102,80

Tabla 7: Resultados punto de ebullición corregidos

IV. Discusión de resultados

I. Comparación sustancias
I.1. Punto de fusión
Para el punto de fusión de la sustancia problema, obtuvimos un rango de temperaturas un poco grande, pero que
con la apariencia y un promedio de dicho rango, la lista de las posibles sustancias problema se redujo quedando la
acetanilida (113-114 ºC) y fluoreno (113-115ºC).
Como sustancia de referencia se tenia naftaleno al cual se le hizo el respectivo análisis estadı́stico, donde se obtuvo
que para el primer ensayo hay un error del 6, 5287 % y para el segundo de 0, 3239 %, con un punto de fusión reportado
de 80,26 ºC.
Haciendo un análisis de errores con los valores promedio del punto de fusión, se obtiene que el error relativo a la
acetanilida es de 3, 0837 % y con respecto al fluoreno es de 3, 5087 %. Ambos sólidos tienen un color acorde al observado
en la muestra problema. Con esto, se proponen pruebas de análisis funcional con el fin de identificar totalmente el sólido
problema.

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I.2. Punto de ebullición y densidad

Con los datos obtenidos y posteriormente corregidos de punto de ebullición, se comparó con el listado de sustancias
problema posibles y junto con la densidad, se llego a la siguiente lista: acetato de alilo (103-104ºC) y densidad de 0.920
g/mL, alcohol alı́lico (96-98ºC) con densidad de 0.854 g/mL y dioxano (100-102ºC) con densidad de 1.0337 g/mL.
Para el alcohol isoamı́lico (sustancia de referencia), se analizó con respecto al punto de ebullición reportado y se
obtiene que para el primer ensayo hay un error de 3, 9541 % y para el segundo de 10, 1832 %.
Se realizó un análisis de densidades y puntos de ebullición con el fin de obtener los errores de cada sustancia con los
reportados en la literatura y los medidos. Se obtiene que con respecto al punto de ebullición, el error más bajo esta dado
por el acetato de alilo con el 1.31 % mientras que para la densidad, el error mas bajo es con respecto al alcohol alı́lico
(3.28 %).Sin embargo, ya que el acetato de alilo tenia el menor el error con respecto al punto de ebullición dado en la
literatura, se determino tambien el error con respecto a la densidad, dando un error promedio de 10.11 %.
Finalmente se concluye que la sustancia problema liquida era acetato de alilo, no solo por tener errores bajos con
respecto a los valores reportados en la literatura, sino por su insolubilidad en agua, de las 3 posibles sustancias ,esta
era la única que tenia esa propiedad. Esta sustancia se puede hidrolizar a alcohol alilico, el cual es un precursor de
algunos polı́meros especiales que se usan principalmente para el secado de aceites. Además este alcohol alilico también
es precursor del glicerol sintético que se usa en cosméticos.

V. Conclusiones
Analizando los datos obtenidos de las propiedades fı́sicas de las sustancias se logro determinar que la sustancia
problema liquida 5 (Negro) era acetato de alilo.

La determinación experimental de los puntos de ebullición, fusión y densidad es una buena herramienta para
identificar sustancias desconocidas

Es importante realizar pruebas de solubilidad, pruebas de ignición o análisis de grupos funcionales para dar un
resultado mas certero de la identidad de la sustancia.

Hacer las pruebas con una sustancia de referencia ayuda a familiarizarse con la práctica, comparar errores y
ası́ obtener resultados mas exactos.

Es importante hacer cada procedimiento por duplicado para obtener un mejor análisis estadı́stico.

Referencias
[1] Ladino, C; Rocha, A; Patiño, O.J; Catellanos, L; Avila, M. Practica 1. Constantes Fı́sicas. Universidad Nacional de
Colombia

[2] Guerrero, C.A; Polonı́a, W; Parra, J. Principios de Quı́mica Orgánica: Guı́as de laboratorio. (2015). Editorial academia
Española. p.p 6-17

[3] Martines, J.C. (1982). Análisis orgánico cualitativo. Universidad Nacional de Colombia. p.p 32-46